レポートでの多い間違い例

有機化学１
今までに提出されたレポートでの多い間違い
★ 共役酸の酸性度の比較ができていない
Point ! →
つまり、H
+
H を出せるものが、酸である（基本中の基本）
+
を持ってなければ酸ではない
̶
̶
たとえば、以下の２つの反応の脱離基は F と Br であり、共役酸は HF と HBr
̶
̶
̶
̶
＋
従って、酸の強さは Br ＞F とような説明は間違い（Br も F も H を持ってないから）
正しくは、共役酸の強さは HBr＞HF とような説明になる
なお、問題中には pKa は与えられていないので、pKa なしで説明できるように！
Ph
H
F
Ph
Ph
CH2CH3
SN1反応
H 2O
H 3C
H3CH2C
+ F
OH
Ph
H
Br
CH2CH3
SN1反応
H2O
H3C
H3CH2C
+ Br
OH
★命名の基本となるアルカン名が書けていない
→
炭素数１から１０までのアルカンは必ず書けるように。
アルカンを置換基にする場合は、最後の ane を yl にかえるだけ。
例
methane
→
methyl
cyclopentane
h の有無については特に誤りが多い
例：buthyl
→
cyclopentyl
→ butyl
官能基では、アルカン名の e を接尾語（ol, al, one など）にかえるだけ。
例
methane
→
methanol
H
H
C
H
cyclopentane
→
cyclopentanone
H
H
H
C
OH
C O
H
butanone（正しい）を butone（誤り）と書く誤答が多いので注意しましょう。
官能基の優先順位は
アルデヒド ＞ ケトン
-al
-one
oxooxo-
＞
アルコール
-ol
接尾語
hdroxy- 接頭語（他に優先される官能基がある場合はこれを使う）
★共役酸が書けていない
同じ問題で、何回も同じ誤りをしている学生が多数います。
H
H+
O
H
O+
H
H
H
水の共役酸
+
共役酸：元の分子やイオンに H をつける。例：
- H+
O
H
H
H O-
水の共役塩基
+
共役塩基：元の分子やイオンから H を取り去る。例：
★炭素数の誤り
O
O
O
HN(CH3)2
N(CH3)2
NH(CH3)2
共役付加
１炭素少ない
結合数も誤り
★結合数の誤り
毎度、注意していますが、まだまだ多い誤りです。
O
N
NH2OH
H
OH
C
結合が足りない
など
還元でも多い
★結合位置の誤り
O
CH3COCl
AlCl3
CH3CO
反応はカルボニル炭素に起こる
CH3
このように、略さずに
書くと誤りがない
結合数が多い
直接結合しているのは
酸素原子である
Ph
H
H3C
Cl
CH3
H
CH3COOH3C
反応するのは酸素原子である
CH3COO
OH
CH3
H
H
OH
Ph
3
★ sp 炭素の立体構造の書き方
今更ですが、
と
正しい書き方
の基本的な使い方ができていない学生が多数います。
Ph
109.5˚
Ph
H
H
HO
CH3
H3C
OH
立体的に考えましょう。
3
sp 炭素の結合角は約 109.5̊（四面体構造）なので、以下の書き方は誤り
誤り
Ph
H
CH3
（同じ側に書く）
OH
誤り
と は延長線 より左側に書いて！
Ph
H
H3C
OH
や は隣り合ってないといけない
実線をまたいでいるのでダメ
2
★sp 炭素の書き方
2
sp 炭素は平面構造。結合角は約 120̊である。
SN1 や E1 反応のカルボカチオン中間体やカルボニル基、アルケンに相当する。
Ph
CH3
Cl
sp2混成炭素
Ph
SN1反応
H3C
CH3
CH2CH3
アセトン
O
CH3
CH2CH3
これよりも、
下の方がより良い
ではなく、
120˚より大きい
Ph
角度になっている
sp2混成炭素
Ph
120˚
O
120˚
CH3
CH2CH3
これよりも、
右の方がより良い
H3C
CH2CH3
正しい書き方
H3C
CH3
正しい書き方