JP 2014-70032 A 2014.4.21

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(57)【要約】 （修正有）
【課題】乳化安定性、みずみずしさ、きしみ感やべたつ
き感のなさといった使用感を有し、さらに皮膚刺激性の
低い水中油型乳化組成物の提供。
【解決手段】下記一般式（１）または特定式で表される
アルキレンオキシド誘導体を膜成分とするポリマーソー
ム粒子で、内相としての油性成分、外相としての水性成
分、とを含む水中油型乳化組成物。
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、Ｅ
Ｏはオキシエチレン基であり、これらの付加形態はブロ
ック状である。ｍは前記オキシアルキレン基の平均付加
モル数、ｌおよびｎは前記オキシエチレン基の平均付加
モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｌ＋ｎ≦７０である。炭
素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の
合計に対するオキシエチレン基の割合は２０∼８０質量
％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていても
よい炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【選択図】図１
(2)
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）下記一般式（１）または（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体を膜成分と
するポリマーソーム粒子、
（ｂ）内相としての油性成分、
（ｃ）外相としての水性成分、
とを含む水中油型乳化組成物であって、
前記（ａ）のポリマーソーム粒子が、前記（ｂ）成分より形成される内相と前記（ｃ）成
分より形成される外相との界面に存在する、
ことを特徴とする水中油型乳化組成物。
【化１】
10
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基であり、
これらの付加形態はブロック状である。ｍは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、
ｌおよびｎは前記オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｌ＋ｎ≦７
０である。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシ
エチレン基の割合は２０∼８０質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていて
もよい炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【化２】
20
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、Ｚはダ
イマージオールから水酸基を除いた残基であり、これらの付加形態はブロック状である。
ａ１およびａ２は前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、ｂ１およびｂ２は前記オキ
シエチレン基の平均付加モル数で、１≦ａ１＋ａ２≦１５０、１≦ｂ１＋ｂ２≦１５０で
ある。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチ
レン基の割合は１０∼９９質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていてもよ
30
い炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【請求項２】
請求項１に記載の水中油型乳化組成物において、前記（ａ）のポリマーソームの膜内に
、
（ｄ）ポリマーソーム膜内に保持された油性成分、
として、前記（ｂ）内相としての油性成分と同種および／または異種の油性成分を含むこ
とを特徴とする水中油型乳化組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の水中油型乳化組成物において、前記（ａ）のポリマーソーム
の膜で囲まれる内孔に、
40
（ｅ）ポリマーソーム内に保持された水性成分、
として、前記（ｃ）外相を構成する水相成分と同種および／または異種の水性成分を含む
ことを特徴とする水中油型乳化組成物。
【請求項４】
請求項１∼３に記載の水中油型乳化組成物において、前記（ｂ）内相としての油性成分
および／または（ｄ）ポリマーソーム膜内に保持された油性成分として、香料成分を含む
ことを特徴とする水中油型乳化組成物。
【請求項５】
請求項１∼４に記載の水中油型乳化組成物において、前記式（１）および（２）で表さ
れるアルキレンオキシド誘導体のＡＯ基がオキシブチレン基であることを特徴とする水中
50
(3)
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油型乳化組成物。
【請求項６】
下記工程（ｉ）−（ｉｉｉ）を含むことを特徴とする水中油型乳化組成物の製造方法。
（ｉ）下記一般式（１）または（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体および水溶性
アルコールを混合し、混合液を得る工程、
（ｉｉ）前記混合液を撹拌しながら水性成分よりなる水系溶媒へ滴下し、前記（ａ）アル
キレンオキシド誘導体を膜成分とするポリマーソームの水分散液を得る工程、
（ｉｉｉ）前記（ａ）ポリマーソーム水分散液を、（ｃ）外相としての水性成分中に混合
分散し、さらに（ｂ）内相としての油性成分を添加後、攪拌し、せん断力を加えて乳化す
ることで水中油型乳化組成物を得る工程。
【化３】
10
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基であり、
これらの付加形態はブロック状である。ｍは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、
ｌおよびｎは前記オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｌ＋ｎ≦７
０である。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシ
エチレン基の割合は２０∼８０質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていて
もよい炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【化４】
20
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、Ｚはダ
イマージオールから水酸基を除いた残基であり、これらの付加形態はブロック状である。
ａ１およびａ２は前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、ｂ１およびｂ２は前記オキ
シエチレン基の平均付加モル数で、１≦ａ１＋ａ２≦１５０、１≦ｂ１＋ｂ２≦１５０で
ある。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチ
レン基の割合は１０∼９９質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていてもよ
30
い炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【請求項７】
請求項６に記載の水中油型乳化組成物の製造方法において、さらに、（ｄ）ポリマーソ
ーム膜内に保持された油性成分として、前記（ｂ）内相としての油性成分と同種および／
または異種の油性成分を添加して前記工程（ｉ）を行うことを特徴とする水中油型乳化組
成物の製造方法。
【請求項８】
請求項６または７に記載の水中油型乳化組成物の製造方法において、前記（ｂ）内相と
しての油性成分および／または（ｄ）ポリマーソーム膜内に保持された油性成分として、
香料成分を含むことを特徴とする水中油型乳化組成物。
40
【請求項９】
請求項６∼８に記載の水中油型乳化組成物の製造方法において、前記工程（ｉ）におけ
る前記アルキレンオキシド誘導体の配合量が０．１∼２０質量％、水溶性アルコールの配
合量が０．１∼５０質量％である水中油型乳化組成物の製造方法。
【請求項１０】
請求項１∼５に記載の水中油型乳化組成物において、前記ポリマーソームの粒子径が５
０∼３００ｎｍであることを特徴とする水中油型乳化組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
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本発明は水中油型乳化組成物に関する。更に詳しくは、アルキレンオキシド誘導体から
形成されるポリマーソームを乳化剤として作製した水中油型乳化組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
通常、化粧料に用いられる水中油型乳化組成物においては、乳化状態を簡単に形成でき
ることから界面活性剤が多用されている。ところが、界面活性剤を多量に配合すると組成
物にべたつき感が生じ、水中油型乳化組成物に期待されるみずみずしさが損なわれるとい
う問題があった。また、低分子の合成界面活性剤の中には皮膚刺激性を示すものが知られ
ており、安全性を重視する消費者からは、界面活性剤の配合量が非常に少ない、もしくは
全く含有しない化粧料を求める声が聞かれていた。
10
このような事情から、界面活性剤を用いずに水中油型乳化組成物を作製するための様々
な試みが行われている。
【０００３】
１９００年代初頭、二種類の非相溶な液体に粉体粒子やコロイド粒子を混合すると、該
粒子が界面に吸着して乳化系が安定化されることが報告された。この方法によって作製さ
れた乳化物はピッカリングエマルション（Ｐｉｃｋｅｒｉｎｇ ｅｍｕｌｓｉｏｎ）と呼
ばれ、種々の天然・工業的工程において広く活用されている（非特許文献１）。化粧料の
分野においてもピッカリングエマルションの活用が提案されているが、使用できる粉末・
コロイド粒子には種々の制約（大きさ、非凝集性、湿潤性等）があるため、化粧料に適用
できるものは限られていた（特許文献１∼３参照）。
20
さらに、ピッカリングエマルションエマルションには、攪拌や振とうに対する安定性の
低さという課題があった。例えば水中油型ピッカリングエマルションでは、静置時には内
油相の乳化粒子と外水相の界面に粉体が吸着しているので、該乳化粒子は水相中に安定に
分散することができる。けれども、製品輸送時の攪拌・振とうによって乳化粒子どうしが
衝突すると、衝突面では該粉体濃度が低下するため、乳化粒子の合一及び乳化破壊が引き
起こされるのである。
【０００４】
そこで、両親媒性物質を共配合（非特許文献２）、または特定の両親媒性脂質（セラミ
ド）、カチオン性界面活性剤、及び多価アルコールを共配合することで（特許文献４）、
ピッカリングエマルションを安定化する試みが行われている。特に、特許文献４では、カ
30
チオン性界面活性剤と両親媒性脂質が多価アルコールの存在下で液晶（αゲル）構造を形
成し、増粘する性質を利用して、当該水中油型エマルションを安定化している。
しかしながら、これらのエマルションにおいても攪拌・振とうに対する安定性は十分で
はなく、さらに、高濃度の両親媒性物質に起因してべたつき感の問題が生じる場合もあっ
た。
また、アルキル鎖を２つ有するカチオン性界面活性剤を配合することで安定性とべたつ
き感が改善された水中油型ピッカリングエマルションが作製されたが、十分な乳化安定性
を得るには粉体粒子（疎水化処理微粒子二酸化チタン、赤酸化鉄、黄酸化鉄、黒酸化鉄、
及び酸化アルミニウム）を高濃度に配合する必要があり、きしみ感や粉っぽさが生じるこ
ととなった（特許文献５）。
40
【０００５】
一般に、ピッカリングエマルションに用いられる無機粉体粒子（例として、特許文献１
：ポリアルキルシルセスキオキサン粒子、特許文献２：金属酸化物、特許文献３：シリカ
・二酸化チタン・酸化亜鉛、特許文献４：無機粉体）の乳化能は化粧料に汎用される界面
活性剤の乳化能と比べて劣るため、乳化安定性を高めるには該粉体を多く配合する必要が
ある。その結果、高濃度の粉体粒子に起因してきしみ感や粉っぽさが生じてしまい、みず
みずしさが損なわれる傾向が見られる。このような問題を解決するために、無機粉体粒子
でなく球状有機粒子を乳化剤に用いたピッカリングエマルションも作製されているが、エ
ラストマー性オルガノポリシロキサンとあわせて１０数％以上配合する必要があるため、
前記きしみ感や粉っぽさの問題はあまり解決されていないのが現状である（特許文献６）
50
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。
【０００６】
このように、界面活性剤を用いずに作製されたピッカリングエマルションの乳化安定性
は低く、当該安定性を改善するために粉体を増量または両親媒性物質を共配合するときし
み感やべたつき感を生じ、水中油型乳化組成物の優れた特性であるみずみずしさが損なわ
れるという問題があった。また、油溶性の香料成分を配合しても内相に安定に保持されに
くいため、十分な香り持続効果を有する水中油型組成物を得ることが難しかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
10
【特許文献１】特許第２６５６２２６号公報
【特許文献２】特表２００１−５１８１１１号公報
【特許文献３】特開２００７−３３２０３７号公報
【特許文献４】特開２００６−３６７６３号公報
【特許文献５】特開２００８−２９１０２６号公報
【特許文献６】特開平１１−１５８０３０号公報
【特許文献７】特開２０１１−１８４３６７号公報
【特許文献８】特許第３８５５２０３号公報
【特許文献９】特許第４８２５９３１号公報
【非特許文献】
20
【０００８】
【非特許文献１】Ｂ．Ｂｉｎｋｓ ｅｔ．ａｌ， Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｃｏｌｌｏ
ｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ，１００−１０２（２００３）．
【非特許文献２】Ｍｕｋｕｌ Ｍ，Ｓｈａｒｍａ ｅｔ．ａｌ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｏｌｌｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ，１５７，２４４−２５
３（１９９３）．
【非特許文献３】Ｓｃｉｅｎｃｅ，２９７，９６７−９７３（２００２）．
【非特許文献４】Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ａｃａｄ
ｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ（ＰＮＡＳ），１０２，２９２２−２９２７（２００５）．
30
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は前記事情に鑑みて行われたものであり、乳化安定性が高く、きしみ感やべたつ
き感がなくてみずみずしさに優れ、さらに皮膚刺激性の心配のない水中油型乳化組成物を
提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
前記目的を達成するために本発明者らが鋭意研究を行った結果、特定のアルキレンオキ
シド誘導体から形成されるポリマーソームに優れた乳化能があることを見出した。
40
ここで、ポリマーソームとは、両親媒性ブロックコポリマー（疎水性および親水性のブ
ロックをそれぞれ１以上有するジブロックまたはマルチブロックコポリマー）から形成さ
れる二分子膜構造を有した閉鎖小胞体、すなわちベシクルのことである。ポリマーソーム
は、リポソームと同様にベシクル内部に物質を保持できるため、ドラッグデリバリーシス
テムにおけるキャリアとして近年注目を集めている（非特許文献３、４）。
【００１１】
これまで、（ポリエチレンオキシド−ポリエチルエチレン）ジブロックコポリマー、（
ポリエチレンオキシド−ポリブタジエン）ブロックコポリマー、またはブロック型アルキ
レンオキシド誘導体等からポリマーソームが作製されており、機械的安定性が高く、当該
ポリマーソーム内に特定の化学物質を安定に保持できることが報告されている（非特許文
50
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献３、４、特許文献７）。しかしながら、これらのポリマーソームを乳化剤として用いた
例はなく、ポリマーソームが安定な乳化組成物を作製するに足る乳化能を有することの示
唆もなかった。
【００１２】
なお、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油誘導体や４級アンモニウム化合物に代表される
両親媒性物質より自発的に形成される閉鎖小胞体を乳化剤に用いる三相乳化法（特許文献
８）も知られるが、安定性の面で課題を残していた。そのため、特許文献９では、低級ア
ルコール存在下で閉鎖小胞体を調整することにより安定性が向上した三相乳化水中油型組
成物を作製している。
10
【００１３】
本発明者は、特定のアルキレンオキシド誘導体から形成されるポリマーソームを乳化剤
として用いることで、乳化安定性が高く、きしみ感やべたつき感がなくてみずみずしさに
優れ、さらに皮膚刺激性の低い水中油型乳化組成物が得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。
【００１４】
すなわち、本発明によって、
（ａ）下記一般式（１）または（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体を膜成分とす
るポリマーソーム粒子、
（ｂ）内相としての油性成分、
20
（ｃ）外相としての水性成分、
とを含む水中油型乳化組成物であって、
前記（ａ）のポリマーソーム粒子が、前記（ｂ）成分より形成される内相と前記（ｃ）成
分より形成される外相との界面に存在する、
ことを特徴とする水中油型乳化組成物が提供される。
【化１】
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基であり、
これらの付加形態はブロック状である。ｍは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、
30
ｌおよびｎは前記オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｌ＋ｎ≦７
０である。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシ
エチレン基の割合は２０∼８０質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていて
もよい炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【化２】
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、Ｚはダ
イマージオールから水酸基を除いた残基であり、これらの付加形態はブロック状である。
１
ａ
２
およびａ
は前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、ｂ
１
40
およびｂ
２
は前記オキ
シエチレン基の平均付加モル数で、１≦ａ１＋ａ２≦１５０、１≦ｂ１＋ｂ２≦１５０で
ある。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチ
レン基の割合は１０∼９９質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていてもよ
い炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【００１５】
前記（ａ）のポリマーソームの膜内に、（ｄ）ポリマーソーム膜内に保持された油性成
分として、前記（ｂ）内相としての油性成分と同種および／または異種の油性成分を含む
ことも可能である。
また、前記（ａ）のポリマーソームの膜で囲まれる内孔に、（ｅ）ポリマーソーム内に
50
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保持された水性成分として、前記（ｃ）外相を構成する水相成分と同種および／または異
種の水性成分を含むことも可能である。
【００１６】
さらに、前記（ｂ）内相としての油性成分および／または（ｄ）ポリマーソーム膜内に
保持された油性成分として、香料成分を配合することができる。
【００１７】
前記式（１）および（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体のＡＯ基は、オキシブ
チレン基であることが好適である。
【００１８】
また、本発明によって、下記工程（ｉ）−（ｉｉｉ）を含むことを特徴とする水中油型
10
乳化組成物の製造方法が提供される。
（ｉ）下記一般式（１）または（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体および水溶性
アルコールを混合する工程、
（ｉｉ）前記混合液を撹拌しながら水性成分よりなる水系溶媒へ滴下し、前記（ａ）アル
キレンオキシド誘導体を膜成分とするポリマーソームの水分散液を得る工程、
（ｉｉｉ）前記（ａ）ポリマーソーム水分散液を、（ｃ）外相としての水性成分中に混合
分散し、さらに（ｂ）内相としての油性成分を添加後、攪拌し、せん断力を加えて乳化す
ることで水中油型乳化組成物を得る工程。
【化３】
20
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基であり、
これらの付加形態はブロック状である。ｍは前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、
ｌおよびｎは前記オキシエチレン基の平均付加モル数で、１≦ｍ≦７０、１≦ｌ＋ｎ≦７
０である。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシ
エチレン基の割合は２０∼８０質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていて
もよい炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【化４】
30
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、Ｚはダ
イマージオールから水酸基を除いた残基であり、これらの付加形態はブロック状である。
ａ１およびａ２は前記オキシアルキレン基の平均付加モル数、ｂ１およびｂ２は前記オキ
シエチレン基の平均付加モル数で、１≦ａ１＋ａ２≦１５０、１≦ｂ１＋ｂ２≦１５０で
ある。炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチ
レン基の割合は１０∼９９質量％である。Ｒ１，Ｒ２は、同一もしくは異なっていてもよ
い炭素数１∼４の炭化水素基である。）
【００１９】
40
前記水中油型乳化組成物の製造方法では、さらに、（ｄ）ポリマーソーム膜内に保持さ
れた油性成分として、前記（ｂ）内相としての油性成分と同種および／または異種の油性
成分を添加して前記工程（ｉ）を行ってもよい。
そして、前記（ｂ）内相としての油性成分および／または（ｄ）ポリマーソーム膜内に
保持された油性成分として、香料成分を配合することができる。
前記水中油型乳化組成物の製造方法では、前記工程（ｉ）における前記アルキレンオキ
シド誘導体の配合量が０．１∼２０質量％、水溶性アルコールの配合量が０．１∼５０質
量％であることが好適である。
【００２０】
本発明にかかる水中油型乳化組成物においては、前記ポリマーソームの粒子径が５０∼
50
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３００ｎｍであることが好適である。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、乳化安定性が高く、きしみ感やべたつき感がなくてみずみずしさに優
れ、さらに皮膚刺激性の低い水中油型乳化組成物を簡便に得ることができる。
さらに、油溶性の香料成分を配合することにより、香りの持続効果にも優れた水中油型
乳化組成物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】本発明にかかる水中油型乳化組成物における、（ａ）ポリマーソーム、（ｂ）内
10
相としての油性成分、（ｃ）外相としての水性成分、（ｄ）ポリマーソーム膜内に保持さ
れた油性成分、（ｅ）ポリマーソーム内部に保持された水性成分、の存在状態を示す模式
図である。
【図２】香料成分を配合した本発明にかかる水中油型乳化組成物（試験例１０−１）の光
学顕微鏡写真を示す。
【図３】香料成分を配合した本発明にかかる水中油型乳化組成物（試験例１０−１）の香
り強度の経時的変化を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本発明によれば、特定のアルキレンオキシド誘導体から形成されるベシクルであるポリ
20
マーソームの優れた乳化能を用いて、乳化粒子が均一で経時安定性が高く、きしみ感やべ
たつき感がなく、みずみずしさといった使用感に優れ、さらに皮膚刺激性の低い水中油型
乳化組成物を簡便に作製することができる。本発明においてポリマーソーム形成に用いる
アルキレンオキシド誘導体は、皮膚刺激性が認められず安全性は高いが乳化能は低く、安
定な乳化物を作製することが難しい。しかしながら、ポリマーソームという構造を取るこ
とによって油相−水相の界面に安定に存在できるようになり、攪拌や振とう時であっても
該油相の合一を効果的に抑制することができるようになる。そのため、従来のピッカリン
グエマルションでは安定に保持することが難しかった油溶性香料成分の安定且つ多量配合
が可能となり、香りの持続効果に優れた水中油型乳化組成物が作製できるようになった。
本発明にかかるポリマーソームの乳化能は高く、内油相比が１０−８５質量％の範囲で
30
非常に安定な水中油型乳化組成物を作製することができる。
また、本発明にかかるポリマーソームは比較的少量（０．１２５−２．２５質量％）の
配合で優れた乳化能を発揮できるので、従来のピッカリングエマルションにおいて問題と
されていたきしみ感や粉っぽさを生じず、界面活性剤の高配合に起因するべたつき感とい
った不快な使用感を生じることもない。
【００２４】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。
【００２５】
［（ａ）ポリマーソーム］
本発明にかかるポリマーソームは、特定構造のブロック型アルキレンオキシド誘導体に
40
よって形成され、これを膜成分とするものである。本発明のポリマーソームを構成するブ
ロック型アルキレンオキシド誘導体は、下記式（１）または（２）で表される。
【化５】
前記式（１）において、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基であり、具体的には
、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシイソブチレン基、オキシトリメチレン
基、オキシテトラメチレン基などが挙げられる。好ましくは、オキシプロピレン基、オキ
シブチレン基、特に好ましくはオキシブチレン基である。また、ＥＯはオキシエチレン基
50
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を表す。
前記式（１）において、ｍはオキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１≦ｍ≦７
０、好ましくは５≦ｍ≦５５である。ｌ、ｎは炭素数３∼４のオキシエチレン基の平均付
加モル数を表し、１≦ｌ＋ｎ≦７０、好ましくは５≦ｌ＋ｎ≦６０である。炭素数３∼４
のオキシアルキレン基又はオキシエチレン基が０、すなわち、ｍ又はｌ＋ｎが０であると
安定なポリマーソーム構造を形成することができず、また、７０を超えると当該アルキレ
ンオキシド誘導体から形成されるポリマーソームを用いて作製した組成物にべたつき感が
生じる傾向がある。
【００２６】
前記式（１）において、炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基との合
10
計に対するオキシエチレン基の割合は、２０∼８０質量％であることが好ましく、さらに
好ましくは３０∼７０質量％である。オキシエチレン基が２０質量％に満たないと、式（
１）で表されるブロック型アルキレンオキシド誘導体の親水性が低くなり、また、８０質
量％を超えるとブロック型アルキレンオキシド誘導体の親油性が低すぎて目的とするポリ
マーソーム構造が形成されない場合がある。また、式（１）で表されるアルキレンオキシ
ド誘導体の分子量は、１０００∼５０００であることが好ましい。分子量が１０００に満
たないと、十分量のポリマーソームが得られないことがある。
【００２７】
前記式（１）において、炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレン基はブロ
ック状に付加されている。
20
【００２８】
前記式（１）において、Ｒ１及びＲ２は炭素数１∼４の炭化水素基であり、それぞれ同
一であっても異なっていてもよい。炭素数１∼４の炭化水素基としては、メチル基、エチ
ル基、Ｎ−プロピル基、イソプロピル基、Ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基などが挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基である。Ｒ１またはＲ２が炭素
数５以上になると、当該アルキレンオキシド誘導体から形成されるポリマーソームを用い
て作製した組成物のみずみずしさが低下する傾向がある。
また、本発明の水中油型乳化組成物には、本発明の効果を損ねない範囲であれば、式（
１）で表されるアルキレンオキシド誘導体において、Ｒ１、Ｒ２のいずれかまたは両方が
水素原子の誘導体が存在してもよい。なお、Ｒ１、Ｒ２のいずれかまたは両方が水素原子
30
である誘導体の割合が多すぎると、当該アルキレンオキシド誘導体からなるポリマーソー
ムを用いた水中油型乳化組成物にべたつき感が生じることがある。
【００２９】
本発明に係るブロック型アルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することがで
きる。例えば、水酸基を有している化合物にエチレンオキシド及び炭素数３∼４のアルキ
レンオキシドを付加重合した後、ハロゲン化アルキルをアルカリ触媒の存在下にエーテル
反応させることによって得られる。
【００３０】
本発明に用いることができる、前記式（１）で表されるブロック型アルキレンオキシド
誘導体としては、ＰＯＥ（９）ＰＯＰ（２）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１４）ＰＯＰ（
40
７）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１０）ＰＯＰ（１０）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（６）
ＰＯＰ（１４）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１５）ＰＯＰ（５）ジメチルエーテル、ＰＯ
Ｅ（２５）ＰＯＰ（２５）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（７）ＰＯＰ（１２）ジメチルエー
テル、ＰＯＥ（２２）ＰＯＰ（４０）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（３５）ＰＯＰ（４０）
ジメチルエーテル、ＰＯＥ（５０）ＰＯＰ（４０）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（５５）Ｐ
ＯＰ（３０）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（３０）ＰＯＰ（３４）ジメチルエーテル、ＰＯ
Ｅ（２５）ＰＯＰ（３０）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（２７）ＰＯＰ（１４）ジメチルエ
ーテル、ＰＯＥ（５５）ＰＯＰ（２８）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（３６）ＰＯＰ（４１
）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（７）ＰＯＰ（１２）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１７）Ｐ
ＯＰ（４）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（９）ＰＯＢ（２）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１
50
(10)
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４）ＰＯＢ（７）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１５）ＰＯＢ（１４）ジメチルエーテル、
ＰＯＥ（１８）ＰＯＢ（１７）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（２３）ＰＯＢ（２１）ジメチ
ルエーテル、ＰＯＥ（２７）ＰＯＢ（２５）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（３２）ＰＯＢ（
２９）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（３５）ＰＯＢ（３２）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１
０）ＰＯＢ（１５）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（２０）ＰＯＢ（２８）ジメチルエーテル
、ＰＯＥ（１７）ＰＯＢ（１０）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（２８）ＰＯＢ（１７）ジメ
チルエーテル、ＰＯＥ（４５）ＰＯＢ（２７）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（３４）ＰＯＢ
（１４）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（５５）ＰＯＢ（２２）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（
４４）ＰＯＢ（１２）ジメチルエーテル、ＰＯＥ（１０）ＰＯＰ（１０）ジエチルエーテ
ル、ＰＯＥ（１０）ＰＯＰ（１０）ジプロピルエーテル、ＰＯＥ（１０）ＰＯＰ（１０）
10
ジブチルエーテル、ＰＯＥ（３５）ＰＯＰ（３０）グリコール、ＰＯＥ（３５）ＰＯＢ（
３２）グリコール等が挙げられる。
なお、前記ＰＯＥ、ＰＯＰ、ＰＯＢは、それぞれポリオキシエチレン、ポリオキシプロ
ピレン、ポリオキシブチレンの略であり、ＰＯＥ、ＰＯＰ、ＰＯＢの後ろのカッコ内の数
字は、それぞれの付加モル数を表す。以下、このように略記することがある。
【００３１】
【化６】
20
式（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体において、Ｚは、ダイマージオールから
水酸基を除いた残基、ＥＯはオキシエチレン基である。ＡＯは炭素数３∼４のオキシアル
キレン基であり、例として、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシイソブチレ
ン基、オキシｔ−ブチレン基などが挙げられる。好ましくは、オキシプロピレン基、オキ
シブチレン基、さらに好ましくはオキシブチレン基である。これらの付加形態はブロック
状である。
【００３２】
ａ１およびａ２はオキシアルキレン基の平均付加モル数、ｂ１およびｂ２はオキシエチ
レン基の平均付加モル数を表し、１≦ａ１＋ａ２≦１５０、１≦ｂ１＋ｂ２≦１５０であ
る。好ましくは２≦ａ１＋ａ２≦７０、５≦ｂ１＋ｂ２≦１２０であり、より好ましくは
１
、２≦ａ
＋ａ
２
１
≦５０、１０≦ｂ
＋ｂ
２
≦１００である。ａ
１
30
＋ａ
２
が０であると、
安定なポリマーソーム構造が形成されず、ａ１＋ａ２が１５０を越えると、当該アルキレ
ンオキシド誘導体から形成されるポリマーソームを用いて作製した水中油型乳化組成物が
保湿効果に劣る傾向がある。またｂ１＋ｂ２が０であるとポリマーソームを形成すること
ができず、１５０を越えると当該アルキレンオキシド誘導体から形成されるポリマーソー
ムを用いて作製した水中油型乳化組成物にべたつき感が生じる傾向がある。
【００３３】
前記式（２）中のＡＯとＥＯの合計に対するＥＯの割合は１０∼９９質量％であり、好
ましくは２０∼７０質量％である。１０質量％に満たないとブロック型アルキレンオキシ
ド誘導体の親水性が足りず、９９質量％を超えるとブロック型アルキレンオキシド誘導体
40
の親油性が足りず、目的とするポリマーソームが形成されない、もしくは形成されたとし
ても安定性が不十分な場合がある。
【００３４】
前記式（２）において、オキシエチレン基と炭素数３∼４のオキシアルキレン基の付加
形態は、ポリマーソーム形成性の観点からブロック状である。付加順序はダイマージオー
ルに対して、ＡＯ、ＥＯの順で結合しているのが好ましい。
また、式（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体の分子量は、１０００∼６０００
であることが好ましい。分子量が小さすぎるとポリマーソームの形成率が低下するため十
分量のポリマーソームが得られない場合があり、分子量が大きすぎると当該アルキレンオ
キシド誘導体から形成されるポリマーソームを用いて作製した水中油型乳化組成物の使用
50
(11)
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感が低下する場合がある。
【００３５】
Ｒ１およびＲ２は、炭素数１∼４の炭化水素基である。べたつきの原因となる末端の水
酸基をエーテル化することで、皮膚とのなじみが向上し、良好な使用感をもたらす。炭化
水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基およびこれらの混合基などが挙げられる。本発
明においてはメチル基、エチル基であることが好ましい。炭素数が５より大きいと、当該
アルキレンオキシド誘導体から形成されるポリマーソームを用いて作製した水中油型乳化
組成物の保湿効果や肌荒れ改善効果が劣る傾向がある。
なお、Ｒ１およびＲ２は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ１およびＲ２が同一又
10
は異なるブロック型アルキレンオキシド誘導体を１種または２種以上組み合わせてポリマ
ーソームを形成してもよい。
【００３６】
式（２）で示されるアルキレンオキシド誘導体において、Ｚは、ダイマージオールから
水酸基を除いた残基である。ここで、ダイマージオールとは、ダイマー酸を還元して得ら
れるジオールである。なお、Ｚがダイマージオールでない他のジオールである場合には、
ポリマーソームを形成できなかったり、できたとしても安定性が不十分な場合がある。
本発明に用いられるダイマージオールの原料となるダイマー酸は、例えば、不飽和脂肪
酸又はその低級アルコールエステルを重合することによって得られる二量体である。具体
的にはオレイン酸、リノール酸、リノレイン酸等の不飽和脂肪酸又はこれらの低級アルコ
20
ールのエステルをディールス・アルダー反応のような熱重合により反応させる方法又はそ
の他の反応方法によって合成できる。生成したダイマー酸中に本発明の効果を損なわない
範囲であれば未反応の脂肪酸が残っていても構わない。
【００３７】
ダイマー酸としては、炭素数１２∼２４の不飽和脂肪酸又はその低級アルコールエステ
ルを二量化したものが好ましい。この場合、Ｚは炭素数２４∼４８のダイマージオール残
基となる。このような不飽和脂肪酸としては、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オ
レイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール
酸、リノレイン酸およびこれらの炭素数１∼３の低級アルコールエステルなどが挙げられ
るが、好ましくは、炭素数１８の不飽和脂肪酸であり、オレイン酸又はリノール酸もしく
30
はその低級アルコールエステルが特に好ましい。また、二量化した後に、残存する不飽和
二重結合を水素添加したダイマー酸を用いてもよい。
ダイマージオールは、動物油脂由来及び植物油脂由来のものが流通しており、本発明で
は何れも使用できるが、植物油脂由来のものがより好ましい。このようなダイマージオー
ルとしては、Ｓｏｖｅｒｍｏｌ９０８（コグニス・ジャパン社製）、ＰＲＩＰＯＬ ２０
３３（ユニケマ社製）、ぺスポールＨＰ−１０００（東亞合成（株）製）などが例示でき
る。
【００３８】
本発明に用いることができる、前記式（２）で表されるブロック型アルキレンオキシド
誘導体として、具体的にはＰＯＢ（２５）ＰＯＥ（３４）ジメチルダイマージオールエー
40
テル、ＰＯＢ（２５）ＰＯＥ（３５）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（４）
ＰＯＥ（１３）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（５）ＰＯＥ（１５）ジメチ
ルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（６）ＰＯＥ（１８）ジメチルダイマージオールエ
ーテル、ＰＯＢ（７）ＰＯＥ（２０）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（１０
）ＰＯＥ（２４）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（１０）ＰＯＥ（３０）ジ
メチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（２５）ＰＯＥ（５２）ジメチルダイマージオ
ールエーテル、ＰＯＢ（１８）ＰＯＥ（４１）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯ
Ｂ（１８）ＰＯＥ（４１）ジエチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（１８）ＰＯＥ（
４１）ジプロプルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（１８）ＰＯＥ（４１）ジブチルダ
イマージオールエーテル、ＰＯＢ（１１）ＰＯＥ（３０）ジメチルダイマージオールエー
50
(12)
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テル、ＰＯＢ（１５）ＰＯＥ（４５）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（１８
）ＰＯＥ（５０）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（５６）ジ
メチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（１２）ＰＯＥ（５０）ジメチルダイマージオ
ールエーテル、ＰＯＢ（１８）ＰＯＥ（６１）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯ
Ｂ（３）ＰＯＥ（４０）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（６）ＰＯＥ（８２
）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＢ（４０）ＰＯＥ（１２０）ジメチルダイマ
ージオールエーテル、ＰＯＢ（１００）ＰＯＥ（４０）ジメチルダイマージオールエーテ
ル、ＰＯＥ（３５）ＰＯＰ（３０）ジメチルダイマージオールエーテル、ＰＯＥ（５２）
ＰＯＰ（３０）ジメチルダイマージオールエーテル等が挙げられる。
なお、前記ＰＯＥ、ＰＯＰ、ＰＯＢの付加モル数は、それぞれ分子中の総付加モル数、
10
すなわち、ａ１＋ａ２、ｂ１＋ｂ２の値として表記している。
【００３９】
このようなブロック型アルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができ
る。例えば、水酸基を有している化合物にエチレンオキシドおよび炭素数３∼４のアルキ
レンオキシドを付加重合した後、ハロゲン化アルキルをアルカリ触媒の存在下にエーテル
反応させることによって得られる。
【００４０】
本発明にかかる水中油型乳化組成物において、ブロック型アルキレンオキシド誘導体の
配合量は、最終的に生成される水中油型乳化組成物に対して０．１∼２０質量％、より好
ましくは０．１∼１０質量％である。ブロック型アルキレンオキシド誘導体の配合量が０
20
．１質量％未満では、配合による効果の発現が十分でない場合があり、また２０質量％を
超えると、べたつき感を生じる場合がある。
【００４１】
［（ｂ）内相としての油性成分］
乳化剤として界面活性剤を用いる従来型の乳化組成物では、配合する油分に適した物性
の界面活性剤を選択する必要があり、そのため、配合できる界面活性剤および油分の種類
が制限されていた。また、油相成分を変更する場合には、界面活性剤の種類の変更を検討
する必要があった。これに対し、本発明において乳化剤として用いる（ａ）ポリマーソー
ムは、油分の物性とはほぼ無関係に、当該油相と水相の界面に安定に存在することができ
る。そのため、本発明においては、（ｂ）内相としての油性成分として従来よりも幅広い
30
種類の油分を配合することが可能であり、また、該油相成分を柔軟に変更することも可能
である。
【００４２】
本発明に係る水中油型乳化組成物における（ｂ）内相としての油性成分としては、化粧
品、医薬部外品等に汎用される炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル
油、シリコーン油、液体油脂、固体油脂、ロウ類等だけでなく、従来型水中油型乳化組成
物では配合が困難であった低分子油分や高極性の油分も多量且つ安定的に配合することが
可能である。ここでは、低分子油分は分子量５００以下の油分を、高極性油分はＩＯＢ値
が０．１５以上の油分とする。なお、ＩＯＢ値とは有機概念図における有機性値（ＯＶ）
に対する無機性値（ＩＶ）の比、すなわち、「無機性値（ＩＶ）／有機性値（ＯＶ）」を
40
言う。有機概念図とは、すべての有機化合物の根源をメタン（ＣＨ４）とし、他の化合物
はすべてメタンの誘導体とみなして、その炭素数、置換基、変態部、環等にそれぞれ一定
の数値を設定し、そのスコアを加算して有機性値、無機性値を求め、有機性値をＸ軸、無
機性値をＹ軸にとった図上にプロットしていくものである（「有機概念図−基礎と応用−
」（甲田善生著、三共出版、１９８４）等）。
【００４３】
炭化水素油としては、例えばイソドデカン、イソヘキサデカン、イソパラフィン、流動
パラフィン、オゾケライト、スクワラン、プリスタン、パラフィン、セレシン、スクワレ
ン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等が挙げられる。
【００４４】
50
(13)
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高級脂肪酸としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、ベヘン酸、オレイン酸、ウンデシレン酸、トール酸、イソステアリン酸、リノール酸、
リノレイン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）等が挙
げられる。
【００４５】
高級アルコールとしては、例えば直鎖アルコール（例えば、ラウリルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール、オ
レイルアルコール、セトステアリルアルコール等）、分枝鎖アルコール（例えば、モノス
テアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）−２−デシルテトラデシノール、ラノ
リンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステ
10
アリルアルコール、オクチルドデカノール等）等が挙げられる。
【００４６】
合成エステル油としては、例えばオクタン酸オクチル、ノナン酸ノニル、オクタン酸セ
チル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプ
ロピル、ステアリン酸ブチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン
酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノ
リン、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソセチル、 １２−ヒドロキシステ
アリン酸コレステリル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジペンタエリス
リトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、ジカプリン酸
ネオペンチルグリコール、ピバリン酸トリプロピレングリコール、リンゴ酸ジイソステア
20
リル、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、ジイソステアリン酸グリセリン、トリ
−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロール
プロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、トリ−２−エチルヘキ
サン酸グリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、トリ
イソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル２−エチルヘキサノエート−２−エチ
ルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ−２−ヘプチルウンデカン
酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オレイル、アセトグリセラ
イド、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソブチル、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウン
デシル、エチルラウレート、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、ミリスチン酸２−ヘキ
30
シルデシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、セバシ
ン酸ジイソプロピル、コハク酸２−エチルヘキシル、クエン酸トリエチル等が挙げられる
。
【００４７】
シリコーン油としては、例えば鎖状ポリシロキサン（例えば、ジメチルポリシロキサン
、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等）、環状ポリシロキサン
（例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、
ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等）、３次元網目構造を形成しているシリコーン樹
脂、シリコーンゴム、各種変性ポリシロキサン（アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテ
ル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等）、
40
アクリルシリコーン類等が挙げられる。
【００４８】
液体油脂としては、例えば、アボガド油、ツバキ油、タートル油、マカデミアナッツ油
、トモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、ナタネ油、卵黄油、ゴマ油、パーシック油、小
麦胚芽油、サザンカ油、ヒマシ油、アマニ油、サフラワー油、綿実油、エノ油、大豆油、
落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギリ油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油ー
トリグリセリン等が挙げられる。
【００４９】
固体油脂としては、例えば、カカオ脂、ヤシ油、馬脂、硬化ヤシ油、パーム油、牛脂、
羊脂、硬化牛脂、パーム核油、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、牛脚脂、モクロウ
50
(14)
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、硬化ヒマシ油等が挙げられる。
【００５０】
ロウ類としては、例えば、ミツロウ、カンデリラロウ、綿ロウ、カルナウバロウ、ベイ
ベリーロウ、イボタロウ、鯨ロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カポックロウ、
酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン
酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、ＰＯＥラノ
リンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ＰＯＥコレステロール
エーテル、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、 ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコー
ルエーテル等が挙げられる。
【００５１】
10
本発明に係る水中油型乳化組成物においては、（ｂ）内相の油性成分として、これらの
油性成分の一種または二種以上を配合することができる。また、（ｂ）内相の油性成分と
して、後述する香料成分を配合してもよい。
また、本発明の水中油型乳化組成物においては、（ｂ）内相の油性成分を１０−８５質
量％の範囲で配合することができる。よって、本発明によれば、内油相比の少ない水中油
型乳化組成物（美容液、乳液など）から内油相比の高い水中油型乳化組成物（クレンジン
グクリーム、日焼け止め、ヘアクリームなど）まで、幅広い内油相比の製品を作製するこ
とができる。
【００５２】
［（ｃ）外相としての水性成分］
20
（ｃ）外相としての水性成分としては、通常化粧品、医薬部外品等に使用される水（精
製水、イオン交換水、水道水等）、水溶性アルコール、増粘剤等を配合することができ、
さらに所望に応じて、保湿剤、キレート剤、防腐剤、色素などを適宜配合することができ
る。 【００５３】
水溶性アルコールとしては、低級アルコール、多価アルコール、多価アルコール重合体、
２価アルコールアルキルエーテル類、２価アルコールエーテルエステル、グリセリンモノ
アルキルエーテル、糖アルコール、単糖、オリゴ糖、多糖およびそれらの誘導体から選ば
れる１種または２種以上である。
【００５４】
30
低級アルコールとしては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、イ
ソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール等が挙げられる。
【００５５】
多価アルコールとしては、例えば、２価アルコール（例えば、ジプロピレングリコール
、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコール、トリメチレングリコール、１，２
−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、２，３−ブチレングリコール、ペン
タメチレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、ヘキシレングリコール、オクチ
レングリコール等）、３価アルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等
）、４価アルコール（例えば、ジグリセリン、１，２，６−ヘキサントリオール等のペン
タエリスリトール等）、５価アルコール（例えば、キシリトール、トリグリセリン等）、
40
６価アルコール（例えば、ソルビトール、マンニトール等）、多価アルコール重合体（例
えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコールートリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、テトラエチレングリコール、ジグリセリンートリグリセリン、テ
トラグリセリン、ポリグリセリン等）、２価アルコールアルキルエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレン
グリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノ２−メチルヘキシルエーテル
、エチレングリコールイソアミルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、エチ
レングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコ
50
(15)
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ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールメチ
ルエチルエーテルトリエチレングリコールモノメチルエーテルトリエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールイ
ソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコール
エチルエーテル、ジプロピレングリコールブチルエーテル等）、２価アルコールエーテル
エステル（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
10
、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、エチレングリコールジアジベー
ト、エチレングリコールジサクシネート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プ
ロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノフェニ
ルエーテルアセテート等）、グリセリンモノアルキルエーテル（例えば、キシルアルコー
ル、セラキルアルコール、バチルアルコール等）、糖アルコール（例えば、マルトトリオ
−ス、マンニトール、ショ糖、エリトリトール、グルコ−ス、フルクト−ス、デンプン分
解糖、マルト−ス、デンプン分解糖還元アルコール等）、グリソリッド、テトラハイドロ
フルフリルアルコール、ＰＯＥ−テトラハイドロフルフリルアルコール、ＰＯＰ−ブチル
20
エーテル、ＰＯＰ・ＰＯＥ−ブチルエーテルトリポリオキシプロピレングリセリンエーテ
ル、ＰＯＰ−グリセリンエーテル、ＰＯＰ−グリセリンエーテルリン酸、ＰＯＰ・ＰＯＥ
−ペンタンエリスリトールエーテル、ポリグリセリン等が挙げられる。
【００５６】
単糖としては、例えば、三炭糖（例えば、Ｄ−グリセリルアルデヒド、ジヒドロキシア
セトン等）、四炭糖（例えば、Ｄ−エリトロ−ス、Ｄ−エリトルロ−ス、Ｄートレオ−ス
、エリスリトール等）、五炭糖（例えば、Ｌ−アラビノ−ス、Ｄ−キシロ−ス、Ｌ−リキ
ソ−ス、Ｄ−アラビノ−ス、Ｄ−リボ−ス、Ｄ−リブロ−ス、Ｄ−キシルロ−ス、Ｌ−キ
シルロ−ス等）、六炭糖（例えば、Ｄ−グルコ−ス、Ｄ−タロ−ス、Ｄ−ブシコ−ス、Ｄ
−ガラクト−ス、Ｄ−フルクト−ス、Ｌ−ガラクト−ス、Ｌ−マンノ−ス、Ｄ−タガト−
30
ス等）、七炭糖（例えば、アルドヘプト−ス、ヘプロ−ス等）、八炭糖（例えば、オクツ
ロ−ス等）、デオキシ糖（例えば、２−デオキシ−Ｄ−リボ−ス、６−デオキシ−Ｌ−ガ
ラクト−ス、６−デオキシ−Ｌ−マンノ−ス等）、アミノ糖（例えば、Ｄ−グルコサミン
、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等）、ウロン酸（例えば
、Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−グルロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｌ−イ
ズロン酸等）等が挙げられる。
【００５７】
オリゴ糖としては、例えば、ショ糖、グンチアノ−ス、ウンベリフェロ−ス、ラクトー
ス、プランテオース、イソリクノース類、α，α−トレハロース、ラフィノース、リクノ
ース類、ウンビリシン、スタキオースベルバスコース類等が挙げられる。
40
【００５８】
多糖としては、例えば、セルロース、クインスシード、デンプン、ガラクタン、デルマ
タン硫酸、グリコーゲン、アラビアガム、ヘパラン硫酸−トラガントガム、ケラタン硫酸
、コンドロイチン、キサンタンガム、グアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカスト
ビーンガム、サクシノグルカン等が挙げられる。
【００５９】
その他ポリオールとしては、ポリオキシエチレンメチルグルコシド（グルカムＥ−１０
）、ポリオキシプロピレンメチルグルコシド（グルカムＰ−１０）などが挙げられる。
【００６０】
増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラーヤガム、トラガカント
50
(16)
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ガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン
、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース
、ＣＭＣ、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ＰＶＡ、ＰＶ
Ｍ、ＰＶＰ、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカストビーン
ガム、グアガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キ
サンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、ケイ酸
Ａ１Ｍｇ（ビーガム）、ラポナイト、無水ケイ酸等が挙げられる。
【００６１】
天然の水溶性高分子としては、例えば、植物系高分子（例えば、アラビアガム、トラガ
カントガム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラーヤガム、カラギーナン、ペク
10
チン、カンテン、クインスシード（マルメロ）、アルゲコロイド（カッソウエキス）、デ
ンプン（コメ、トモロコシ、バレイショ、コムギ）、グリチルリチン酸）、微生物系高分
子（例えば、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等）、動物系
高分子（例えば、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等）等が挙げられる。
【００６２】
半合成の水溶性高分子としては、例えば、デンプン系高分子（例えば、カルボキシメチ
ルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等）、セルロース系高分子（メチルセル
ロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末
20
等）、アルギン酸系高分子（例えば、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリ
コールエステル等）等が挙げられる。
【００６３】
合成の水溶性高分子としては、例えば、ビニル系高分子（例えば、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー等）
、ポリオキシエチレン系高分子（例えば、ポリエチレングリコール２０，０００、４０，
０００、６０，０００等）、アクリル系高分子（例えば、ポリアクリル酸ナトリウム、ポ
リエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等）、ポリエチレンイミン、カチオンポリマ
ー等が挙げられる。
【００６４】
30
保湿剤としては、例えば、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロ
ニン酸、アテロコラ−ゲン、コレステリル−１２−ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリ
ウム、胆汁酸塩、ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン
（ＥＯ）ＰＯ付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽
出物等が挙げられる。
【００６５】
金属イオン封鎖剤としては、例えば、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジフォスホン酸
、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジフォスホン酸四ナトリウム塩、エデト酸二ナトリウ
ム、エデト酸三ナトリウム、エデト酸四ナトリウム、クエン酸ナトリウム、ポリリン酸ナ
トリウム、メタリン酸ナトリウム、グルコン酸、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、コ
40
ハク酸、エデト酸、エチレンジアミンヒドロキシエチル三酢酸３ナトリウム等が挙げられ
る。
【００６６】
アミノ酸としては、例えば、中性アミノ酸（例えば、スレオニン、システイン等）、塩
基性アミノ酸（例えば、ヒドロキシリジン等）等が挙げられる。また、アミノ酸誘導体と
して、例えば、アシルサルコシンナトリウム（ラウロイルサルコシンナトリウム）、アシ
ルグルタミン酸塩、アシルβ−アラニンナトリウム、グルタチオン等が挙げられる。
【００６７】
ｐＨ調整剤としては、例えば、乳酸−乳酸ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム
、コハク酸−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等が挙げられる。
50
(17)
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【００６８】
本発明の水中油型乳化組成物においては、（ｃ）外相としての水性成分を１５−９０質
量％の範囲で配合することができる。
【００６９】
［（ｄ）ポリマーソームの膜内に保持される油性成分］
本発明にかかるポリマーソームは、当該アルキレンオキシド誘導体がラメラ構造をなす
膜から形成されるベシクルである（図１参照）。よって、アルキレンオキシド誘導体から
ポリマーソームを形成させる工程において、特定の油性成分を添加することにより、該油
性成分をポリマーソームの膜内に安定に保持させることが可能である。このような（ｄ）
ポリマーソームの膜内に保持される油性成分としては、（ｂ）内相としての油相成分とし
10
て挙げた前記油性成分から１種または２種以上を選択することができる。また、後述する
香料成分を配合してもよい。
また、（ｂ）内相としての油性成分と（ｄ）ポリマーソームの膜内に保持される油性成
分を一致させる必要はなく、それぞれ異なる油性成分を選択することで、当該異なる油性
成分に由来する多様な効果および使用感を有する水中油型乳化組成物を製造することがで
きる。
【００７０】
［（ｅ）ポリマーソームの内部に保持される水性成分］
本発明にかかるポリマーソームでは、当該アルキレンオキシド誘導体から形成される膜
で囲まれる内孔に、ポリマーソーム形成工程において溶媒として用いた水性成分が保持さ
20
れている（図１参照）。よって、当該形成工程において、特定の水性成分を溶媒に添加す
ることにより、該水性成分をポリマーソームの内部に安定に保持させることが可能である
。このような（ｅ）ポリマーソームの内部に保持される水性成分としては、（ｃ）外相と
しての水相成分として挙げた前記水性成分から１種または２種以上を選択することができ
る。
また、（ｃ）外相としての水相成分と（ｅ）ポリマーソームの内部に保持される水性成
分を一致させる必要はなく、それぞれ異なる水性成分を選択することで、当該異なる水性
成分に由来する多様な効果および使用感を有する水中油型乳化組成物を製造することがで
きる。
【００７１】
30
［香料成分］
本発明に用いる香料成分としては、動物または植物より得られる天然香料と、化学的合
成手段によって製造される合成香料、およびそれらの混合物である調合香料が挙げられ、
特に限定されない。例えば、アセチベノール、アニスアルデヒド、アネトール、アミルア
セテート、アミルサリシレート、アリルアミルグリコレート、アリルカプロエート、アル
デヒドC６−２０、アンブレットライド、アンブレットリド、アンブロキサン、イオノン
、イソイースーパー、オイゲノール、オウランチオール、ガラクソリド、カローン、クマ
リン、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、サンダロア、サンタロール、サンデラ、シク
ラメンアルデヒド、シス-3-ヘキセニルアセテート、シス-3-ヘキセノール、シトラール、
シトロネリルアセテート、シトロネロール、シネオール、ジハイドロミルセノール、ジャ
40
スモラクトン、シンナミックアルコール、シンナミックアルデヒド、スチラリルアセテー
ト、セドリルアセテート、セドロール、ダマスコン、ダマセノン、デカラクトン、テルピ
ニルアセテート、テルピネオール、トナリッド、トナリド、トリプラール、ネロール、バ
クダノール、バニリン、ヒドロキシシトロネラール、フェニルエチルアセテート、フェニ
ルエチルアルコール、ヘキシルサリシレート、ベチベリルアセテート、ヘディオン、ヘリ
オトロピン、ヘリオナール、ベルトフィックス、ベンジルアセテート、ベンジルサリシレ
ート、ベンジルベンゾエート、ペンタリッド、ペンタリド、ボルニルアセテート、マイオ
ール、ムスクケトン、メチルアンスラニレート、メチルジヒドロジャスモネート、ヤラヤ
ラ、ライムオキサイド、リナリルアセテート、リナロール、リモネン、リラール、リリア
ール、ローズオキサイド、ロジノール、アンジェリカオイル、アニスオイル、アルモアゼ
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オイル、バジルオイル、ベイオイル、ベルガモットオイル、カラムスオイル、カンファー
オイル、カナンガオイル、カルダモンオイル、カッシアオイル、セダーウッドオイル、セ
ロリオイル、カモミールオイル、シナモンオイル、クローブオイル、コリアンダーオイル
、クミンオイル、ディルオイル、エレミオイル、エストラゴンオイル、ユーカリオイル、
フェンネルオイル、フェヌグリークオイル、ガルバナムオイル、ゼラニウムオイル、ジン
ジャーオイル、グレープフルーツオイル、ガヤックウッドオイル、ヒバオイル、ヒノキオ
イル、ジュニパーベリーオイル、ラバンジンオイル、ラベンダーオイル、レモンオイル、
ライムオイル、マンダリンオイル、マジョラムオイル、ミモザオイル、ペパーミントオイ
ル、スペアミントオイル、ミルオイル、ミルトルオイル、ナツメグオイル、オークモスオ
イル、オリバナムオイル、オポポナックスオイル、オレンジオイル、パセリオイル、パチ
10
ュリオイル、ペッパーオイル、ペリラオイル、プチグレンオイル、ネロリオイル、オレン
ジフラワーオイル、ピメントオイル、オールスパイスオイル、パインオイル、ローズオイ
ル、ローズマリーオイル、クラリセージオイル、セージオイル、サンダルウッドオイル、
スチラックスオイル、タジェオイル、タイムオイル、チュベローズオイル、バレリアンオ
イル、ベチバーオイル、バイオレットリーフオイル、ウィンターグリーンオイル、ワーム
ウッドオイル、イランイランオイル、ユズオイル、カッシーアブソリュート、ジュネアブ
ソリュート、ヒヤシンスアブソリュート、インモルテルアブソリュート、ジャスミンアブ
ソリュート、ジョンキルアブソリュート、ナルシスアブソリュート、ローズアブソリュー
ト、バイオレットリーフアブソリュート、ベンゾイン等が挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。
20
本発明においては、目的とする製品に応じて、これらの香料のなかから任意の一種または
二種以上を、（ｂ）内相としての油性成分、および／または、（ｄ）ポリマーソームの膜
内に保持される油性成分として配合することができる。
一般に、化粧料に汎用される香料の極性は化合物ごとに大きく異なっており、当該極性
に合わせて油分や乳化剤を選択する必要があるため、異なる極性を有する香料を複数種類
配合した水中油型乳化組成物を作製することは困難である。しかしながら、本発明にかか
る水中油型乳化組成物は乳化安定性が非常に高いので、極性が異なる香料成分の混合物で
あっても安定且つ多量に保持することができる。また、通常、揮発性の高い香料成分（例
えば、２０℃での蒸気圧が０．０１ｍｍＨｇ以上の香料成分）は香りの持続効果が低いこ
とで知られるが、本発明にかかる水中油型乳化組成物においては、そのような高揮発性の
30
香料成分であっても、高い香りの持続効果を得ることができる。
香料成分の配合量は、組成物全量に対して０．５∼４０質量％、より好ましくは１∼３
０質量％、さらに好ましくは２∼２０質量％である。０．５質量％未満では十分な強さの
香りと持続性が得られず、香料組成物として十分な香りを奏するには１質量％以上である
ことが好ましい。また、４０質量％を超える配合量は現実的に必要でなく、不経済なため
好ましくない。
なお、本発明で用いられる香料成分は限定されるものではないが、２０℃での蒸気圧が
０．０１ｍｍＨｇ以上の香料成分が通常の方法では香料の持続性が得られにくいことから
、本発明を活用することが有利である。
【００７２】
40
本発明にかかる水中油型乳化組成物には、本発明の効果を損なわない範囲内で、通常化
粧品や医薬部外品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例えば、紫外線吸収剤、粉末、
有機アミン、高分子エマルジョン、ビタミン類、酸化防止剤などを適宜配合することがで
きる。
【００７３】
水溶性紫外線吸収剤としては、例えば２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２、２’
−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジ
メトキシベンゾフェノン、２、２’、４、４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチ
ルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸塩、
50
(19)
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４−フェニルベンゾフェノン、２−エチルヘキシル−４’−フェニル−ベンゾフェノン−
２−カルボキシレート、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ヒド
ロキシ−３−カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、フェニルベ
ンズイミダゾール−５−スルホン酸およびその塩、フェニレン−ビス−ベンゾイミダゾー
ル−テトラスルホン酸およびその塩等のベンゾイミダゾール系紫外線吸収剤、３−（４’
−メチルベンジリデン）−ｄ、ｌ−カンファー、３−ベンジリデン−ｄ、ｌ−カンファー
、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチルエステル等が挙げられる。
油溶性紫外線吸収剤としては、例えば、パラアミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、ＰＡＢＡモ
ノグリセリンエステル、Ｎ、Ｎ−ジプロポキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジエト
キシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジメ
10
チルＰＡＢＡブチルエステル等の安息香酸系紫外線吸収剤；ホモメンチル−Ｎ−アセチル
アントラニレート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤；アミルサリシレート、メンチルサ
リシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート
、ベンジルサリシレート、ｐ−イソプロパノールフェニルサリシレート等のサリチル酸系
紫外線吸収剤；オクチルシンナメート、エチル−４−イソプロピルシンナメート、メチル
−２、５−ジイソプロピルシンナメート、エチル−２、４−ジイソプロピルシンナメート
、メチル−２、５−ジイソプロピルシンナメート、プロピル−ｐ−メトキシシンナメート
、イソプロピル−ｐ−メトキシシンナメート、イソアミル−ｐ−メトキシシンナメート、
オクチル−ｐ−メトキシシンナメート、２−エチルヘキシル−ｐ−メトキシシンナメート
、２−エトキシエチル−ｐ−メトキシシンナメート、シクロヘキシル−ｐ−メトキシシン
20
ナメート、エチル−α−シアノ−β−フェニルシンナメート、２−エチルヘキシル−α−
シアノ−β−フェニルシンナメート、グリセリルモノ−２−エチルヘキサノイル−ジパラ
メトキシシンナメート、３、４、５−トリメトキシケイ皮酸３−メチル−４−［メチルビ
ス（トリメチルシリキシ）シリル］ブチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤；２−フェニル−
５−メチルベンゾキサゾール、２，２’−ヒドロキシ−５−メチルフェニルベンゾトリア
ゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニルベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、
ジアニソイルメタン、４−メトキシ−４’−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、５−（３、
３−ジメチル−２−ノルボルニリデン）−３−ペンタン−２−オン、オクトクリレン等が
挙げられる。
30
【００７４】
粉末成分としては、例えば、無機粉末（例えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母（セ
リサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグ
ネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、
ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シ
リカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼セッコウ）、リン酸カルシウ
ム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸（例えば、
ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム）、窒化ホウ素
等）、有機粉末（例えば、ポリアミド樹脂粉末（ナイロン粉末）、ポリエチレン粉末、ポ
リメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉
40
末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エチレン粉末、セルロース粉末等）、無機白
色顔料（例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛等）、無機赤色系顔料（例えば、酸化鉄（ベン
ガラ）、チタン酸鉄等）、無機褐色系顔料（例えば、γ−酸化鉄等）、無機黄色系顔料（
例えば、黄酸化鉄、黄土等）、無機黒色系顔料（例えば、黒酸化鉄、低次酸化チタン等）
、無機紫色系顔料（例えば、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等）、無機緑色
系顔料（例えば、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸コバルト等）、無機青色系顔料（
例えば、群青、紺青等）、パール顔料（例えば、酸化チタンコ−テッドマイカ、酸化チタ
ンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテ
ッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、魚鱗箔等）、金属粉末顔料（例えば、アルミニウムパ
ウダー、カッパーパウダー等）、ジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレ−キ等の有
50
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機顔料（例えば、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２
０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色
２０５号、黄色４０１号、及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、赤色１０４号、
赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５
号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号及び青色１号等）、天
然色素（例えば、クロロフィル、β−カロチン等）等が挙げられる。
【００７５】
有機アミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、モルホリン、テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、
トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、２
10
−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等が挙げられる。
【００７６】
高分子エマルジョンとしては、例えば、アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エ
チルエマルジョン、アクリルレジン液、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポ
リ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス等が挙げられる。
【００７７】
ビタミン類としては、例えば、ビタミンＡ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｃ、Ｅ及びその誘導体
、パントテン酸及びその誘導体、ビオチン等が挙げられる。
【００７８】
酸化防止剤としては、例えばトコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチル
20
ヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類等が挙げられる。
酸化防止助剤としては、例えば、リン酸、クエン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、マ
ロン酸、コハク酸、フマル酸、ケファリン、ヘキサメタフォスフェイト、フィチン酸、エ
チレンジアミン四酢酸等が挙げられる。
【００７９】
その他の配合可能成分としては、例えば、防腐剤（メチルパラベン、エチルパラベン、
ブチルパラベン、フェノキシエタノール等）、消炎剤（例えば、グリチルリチン酸誘導体
、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイ
ン等）、美白剤（例えば、胎盤抽出物、ユキノシタ抽出物、アルブチン等）、各種抽出物
（例えば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、バーチ、セージ、ビワ
30
、ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、サフ
ラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、オノニス、ニンニク、トウガラシ、チ
ンピ、トウキ、海藻等）、賦活剤（例えば、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘
導体等）、血行促進剤（例えば、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル
、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチン
キ、イクタモール、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシ
トールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコ
リン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等）、抗脂漏剤（例えば、硫黄、
チアントール等）、抗炎症剤（例えば、トラネキサム酸、チオタウリン、ヒポタウリン等
）等が挙げられる。
40
【００８０】
本発明においては、乳化剤として本発明にかかるポリマーソームのみを用いることで、
乳化粒子が均一で経時安定性が高い水中油型乳化組成物を作製することができる。しかし
ながら、本発明の効果を損なわない範囲であれば、本発明のポリマーソーム以外の乳化剤
を配合してもよい。具体的には、洗浄剤として利用した後の洗い流し、使用感触の制御、
薬剤浸透性などの制御を目的として、化粧料等に汎用される界面活性剤を、本発明の効果
を損なわない濃度で配合することができる。
【００８１】
両性界面活性剤は、カチオン性官能基及びアニオン性官能基を少なくとも１つずつ有し
、溶液が酸性のときにはカチオン性、アルカリ性のときにはアニオン性となり、等電点付
50
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近では非イオン界面活性剤に近い性質を有している。
両性界面活性剤は、アニオン基の種類により、カルボン酸型、硫酸エステル型、スルホ
ン酸型およびリン酸エステル型に分類される。本発明に好ましくはカルボン酸型、硫酸エ
ステル型およびスルホン酸型である。カルボン酸型はさらにアミノ酸型とベタイン型に分
類される。特に好ましくはベタイン型である。
具体的には、例えば、イミダゾリン系両性界面活性剤（例えば、２−ウンデシル−Ｎ，
Ｎ，Ｎ−（ヒドロキシエチルカルボキシメチル）−２−イミダゾリンナトリウム、２−コ
コイル−２−イミダゾリニウムヒドロキサイド−１−カルボキシエチロキシ２ナトリウム
塩等）；ベタイン系界面活性剤（例えば、２−ヘプタデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ
−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
10
アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）等が挙げられる。
【００８２】
カチオン性界面活性剤は、例えば、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルジメチ
ルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、セチ
ルトリエチルアンモニウムメチルサルフェート等の第４級アンモニウム塩が挙げられる。
また、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノエチルア
ミド、パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノエチルア
ミド、ミリスチン酸ジエチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノエチルア
ミド、ベヘニン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノエチルアミド
20
、ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルア
ミド、パルミチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピ
ルアミド、ミリスチン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノプ
ロピルアミド、ベヘニン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプ
ロピルアミド等のアミドアミン化合物が挙げられる。
【００８３】
アニオン界面活性剤は、脂肪酸石鹸、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、アルキルエーテル酢
酸等のカルボン酸塩型、α−オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アルキル
ベンゼンスルホン酸等のスルホン酸型、高級アルコール硫酸エステル塩等の硫酸エステル
塩型、リン酸エステル塩型等に分類される。好ましくは、カルボン酸塩型、スルホン酸型
30
および硫酸エステル塩型であり、特に好ましくは硫酸エステル塩型である。
具体的には、例えば、脂肪酸石鹸（例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナト
リウム等）、高級アルキル硫酸エステル塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル
硫酸カリウム等）、アルキルエーテル硫酸エステル塩（例えば、ＰＯＥ−ラウリル硫酸ト
リエタノールアミン、ＰＯＥ−ラウリル硫酸ナトリウム等）、Ｎ−アシルサルコシン酸（
例えば、ラウロイルサルコシンナトリウム等）、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩（例えば
、Ｎ-ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナ
トリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等）、リン酸エステル塩（ＰＯＥ−オレ
イルエーテルリン酸ナトリウム、ＰＯＥ−ステアリルエーテルリン酸等）、スルホコハク
酸塩（例えば、ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノ
40
エタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレ
ングリコールスルホコハク酸ナトリウム等）、アルキルベンゼンスルホン酸塩（例えば、
リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリ
エタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等）、高級脂肪酸エステル硫酸エ
ステル塩（例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等）、Ｎ−アシルグルタ
ミン酸塩（例えば、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグル
タミン酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム等）、硫酸
化油（例えば、ロート油等）、ＰＯＥ−アルキルエーテルカルボン酸、ＰＯＥ−アルキル
アリルエーテルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホ
ン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩
50
(22)
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、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン
酸ジトリエタノールアミン、カゼインナトリウム等が挙げられる。
【００８４】
非イオン性界面活性剤は、水溶液中で電離して電荷を有することのない界面活性剤であ
る。疎水基としてはアルキルを用いたタイプおよびジメチルシリコーンを用いたタイプな
どが知られている。前者としては具体的には、例えばグリセリン脂肪酸エステル、グリセ
リン脂肪酸エステルの酸化エチレン誘導体、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレン
グリコール脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルの酸化エチレン誘導体
、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールアルキルエーテル、
ポリエチレングリコールアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールヒマシ油誘
10
導体、ポリエチレングリコール硬化ヒマシ油誘導体等が挙げられる。後者としてはポリエ
ーテル変性シリコーン、ポリグリセリン変性シリコーン等が挙げられる。好ましくは疎水
基としてアルキルを用いたタイプである。
【００８５】
具体的には、親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル
類（例えば、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタン
モノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタ
ンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ−２−エチルヘキシル酸ジグリ
セロールソルビタン、テトラ−２−エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等）、グ
リセリンポリグリセリン脂肪酸類（例えば、モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸
20
グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α，α’−オ
レイン酸ピログルタミン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリンリンゴ酸等）、プロ
ピレングリコール脂肪酸エステル類（例えば、モノステアリン酸プロピレングリコール等
）、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。
【００８６】
親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、ＰＯＥ−ソルビタン脂肪酸エステル類（
例えば、ＰＯＥ−ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビタンモノステアレート、Ｐ
ＯＥ−ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビタンテトラオレエート等）、ＰＯＥソ
ルビット脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート、ＰＯＥ−ソル
ビットモノオレエート、ＰＯＥ−ソルビットペンタオレエート、ＰＯＥ−ソルビットモノ
30
ステアレート等）、ＰＯＥ−グリセリン脂肪酸エステル類（例えば、ＰＯＥ−グリセリン
モノステアレート、ＰＯＥ−グリセリンモノイソステアレート、ＰＯＥ−グリセリントリ
イソステアレート等のＰＯＥ−モノオレエート等）、ＰＯＥ−脂肪酸エステル類（例えば
、ＰＯＥ−ジステアレート、ＰＯＥ−モノジオレエート、ジステアリン酸エチレングリコ
ール等）、ＰＯＥ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ−ラウリルエーテル、ＰＯＥ−
オレイルエーテル、ＰＯＥ−ステアリルエーテル、ＰＯＥ−ベヘニルエーテル、ＰＯＥ−
２−オクチルドデシルエーテル、ＰＯＥ−コレスタノールエーテル等）、プルロニック型
類（例えば、プルロニック等）、ＰＯＥ・ＰＯＰ−アルキルエーテル類（例えば、ＰＯＥ
・ＰＯＰ−セチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−２−デシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥ
・ＰＯＰ−モノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ−水添ラノリン、ＰＯＥ・ＰＯＰ−グリ
40
セリンエーテル等）、テトラＰＯＥ・テトラＰＯＰ−エチレンジアミン縮合物類（例えば
、テトロニック等）、ＰＯＥ−ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体（例えば、ＰＯＥ−ヒマシ油
、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒ
マシ油トリイソステアレート、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステ
アリン酸ジエステル、ＰＯＥ−硬化ヒマシ油マレイン酸等）、ＰＯＥ−ミツロウ・ラノリ
ン誘導体（例えば、ＰＯＥ−ソルビットミツロウ等）、アルカノールアミド（例えば、ヤ
シ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、脂肪酸イソプロパノ
ールアミド等）、ＰＯＥ−プロピレングリコール脂肪酸エステル、ＰＯＥ−アルキルアミ
ン、ＰＯＥ−脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルエトキシジメチルアミンオ
キシド−トリオレイルリン酸等が挙げられる。
50
(23)
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【００８７】
本発明に係る水中油型乳化組成物は、メイクアップ化粧料、スキンケア化粧料、ヘア化
粧料等に応用することができ、目的に応じて種々の剤形・製品形態をとることができる。
剤形としては、液状、乳液状、クリーム状等が挙げられ、製品形態としては、化粧水、ク
レンジングローション、乳液、日焼け止め乳液、ファンデーション、クリーム、日焼け止
めクリーム、クレンジングクリーム、ヘアクリーム等が挙げられる。
これらの製品は常法に従って製造することができるが、本発明はこれらの製品に限定さ
れるものではない。
【００８８】
［ポリマーソームの製造方法］
10
本発明にかかるポリマーソームは、前記式（１）および（２）で表されるアルキレンオ
キシド誘導体を水溶性アルコールと充分に混合し、次いでその混合液を水系溶媒に攪拌し
ながら滴下することによって、ポリマーソーム水分散液として製造することができる。前
記アルキレンオキシド誘導体と水溶性アルコールの混合状態は、当該混合液が透明で一相
状態であることが確認できればよく、例えば、室温∼９０℃で１∼３０分間混合を行うこ
とで達成することができる。この方法により、動的光散乱法によって測定される平均粒子
径が５０∼３００ｎｍであるポリマーソーム粒子が得られる。
【００８９】
前記水溶性アルコールとしては、（ｃ）および（ｅ）成分として例示列挙した水溶性ア
ルコール、すなわち、低級アルコール、多価アルコール、多価アルコール重合体、２価の
20
アルコールアルキルエーテル類、２価アルコールアルキルエーテル類、２価アルコールエ
ーテルエステル、グリセリンモノアルキルエーテル、糖アルコール、単糖、オリゴ糖、多
糖およびそれらの誘導体から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。
【００９０】
前記水系溶媒は、（ｅ）ポリマーソームの内部に保持される水性成分に相当する。よっ
て、前記水系溶媒としては、（ｃ）外相としての水性成分として例示列挙した成分を用い
ることができる。また、前記水系溶媒として、（ｃ）外相としての水性成分の一部または
全部を用いることもできる。なお、当該成分のうち高融点の水溶性成分を配合する場合は
、予め加熱して水に均一溶解させた後、該水溶液を室温程度に戻してからポリマーソーム
の製造に用いると望ましい。
30
また、水溶性の薬物等を前記水系溶媒に溶解または分散しておくことにより、当該薬物
等を内包したポリマーソームを製造することも可能である。
【００９１】
さらに、前記アルキレンオキシド誘導体と水溶性アルコールを混合する工程において、
（ｄ）ポリマーソームの膜内に保持される油性成分を添加して混合することにより、該油
性成分をポリマーソーム膜内に保持させることができる。そして、（ｄ）ポリマーソーム
の膜内に保持される油性成分として、化粧料に汎用される香料成分を好適に配合すること
ができる。
【００９２】
前記アルキレンオキシド誘導体と水溶性アルコールを混合する工程においては、前記ア
40
ルキレンオキシド誘導体の配合量が０．１∼２０質量％、水溶性アルコールの配合量が０
．１∼５０質量％であることが好適である。水溶性アルコールの配合量が０．１質量％よ
りも少ない、もしくは５０質量％よりも多い場合にはポリマーソームが形成されないこと
がある。
【００９３】
［ポリマーソームの評価方法］
前記方法で得られたポリマーソーム水分散液は、以下に説明する動的光散乱法によるポ
リマーソーム粒子径の測定、および／または水溶性色素の内包実験等を行うことで、ポリ
マーソームの形成を確認することができる。
なお、前記動的光散乱測定および内包実験は簡易的な評価法であり、他に、偏光顕微鏡
50
(24)
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観察によるマルテーゼクロス像の有無の確認や、透過型電子顕微鏡による観察などによっ
てポリマーソームおよびベシクル形成を確認することも可能である。
【００９４】
・動的光散乱法について
一般的に乳化粒子あるいはポリマーエマルションなどの所謂コロイド粒子の粒子径は動
的光散乱法あるいは光子相関法と呼ばれる方法で測定が可能である。この測定法は、十分
に希薄な濃度に調製したサンプル分散液にレーザー光を照射し、サンプル粒子から散乱さ
れる散乱光強度を測定することで、サンプル粒子の並進拡散係数（平均値）を測定する方
法である。サンプル粒子は分散液中においてブラウン運動で常に動いている。このブラウ
ン運動による粒子の移動速度、即ち並進拡散係数（平均値）を散乱光強度の時間変化の結
10
果から、解析することが出来る。こうして得られた並進拡散係数（平均値）の値からスト
ークス−アインシュタイン式（式１）に従ってサンプル粒子の流体力学的サイズを計算す
ることが出来る。
【数１】
但し、Ｄは拡散係数、ｋはボルツマン定数、Ｔは絶対温度（Ｋ）、ηは溶媒の粘度、お
よびｒは粒子の半径である。この測定は市販の測定装置で簡便に測定可能である。例えば
20
、ＤＬＳ７０００（大塚電子社製）、ゼータサイザー４７００（マルバーン社製）、ゼー
タプラス（ブルックヘーブン社製）などで測定が可能である。
上述の市販の測定装置にはデータ解析ソフトが搭載されており、測定データを自動的に
解析することが出来る。この解析ソフトを用いることで平均粒子径、分散度の値を得るこ
とが出来る。ここで分散度とは粒子径の平均値からのばらつきを示す値であり、キュムラ
ント解析における二次キュムラントの値、即ち、分散値を規格化した値である。一般的に
この分散度が０．０１以下であればそのサンプルの粒子径分布はほぼ単分散とみなすこと
が出来る。
【００９５】
［ポリマーソームを乳化剤とした水中油型乳化組成物の製造方法］
30
前記製造方法によって得られた（ａ）ポリマーソームの水分散液を（ｃ）外相としての
水性成分中に混合分散した後、（ｂ）内相としての油性成分およびその他の成分を添加し
、常法により攪拌およびせん断力を加えて乳化することで水中油型乳化組成物を製造する
ことができる。すなわち、本発明の水中油型乳化組成物は、汎用の攪拌装置を用いて非常
に簡便な方法で製造できるため、商業的価値の高いものである。
【実施例】
【００９６】
以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。配合量は、特に断りのない限り質量％で示す。
【００９７】
40
［製造例：アルキレンオキシド誘導体からのポリマーソームの作製］
表１または表２に記載したアルキレンオキシド誘導体から下記製造方法を用いてポリマ
ーソーム水分散液を調製した。当該水分散液中のポリマーソームの有無および該ポリマー
ソームの粒子径を下記方法に従って解析し、当該アルキレンオキシド誘導体のポリマーソ
ーム形成能を評価した。
【００９８】
＜ポリマーソーム水分散液の製造方法＞
アルキレンオキシド誘導体５ｇ、エタノール３０ｇおよびトリ−２−エチルヘキサン酸
グリセリン２ｇを充分に混合し、次いでその混合液を精製水６３ｇに攪拌しながら滴下す
ることにより、ポリマーソーム水分散液を得た。よって、当該ポリマーソーム水分散液中
50
(25)
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に含まれるポリマーソームの含有量は、実質５質量％である。
【００９９】
＜ポリマーソーム形成能の評価方法＞
前記ポリマーソーム水分散液に対し、下記３基準がすべて満たされた場合に「ポリマー
ソーム形成能あり：○」、１基準でも満たされない場合には「ポリマーソーム形成能なし
：×」と判定した。
基準１：動的光散乱測定において、粒子径が５０∼５００ｎｍである粒子の確認
基準２：ブロモフェノールブルー内包実験において、該色素が内包されることの確認
基準３：目視による濁りおよび沈殿が認められないこと
10
なお、基準１および基準２で用いた測定・実験手法は以下の通りである。
【０１００】
・動的光散乱測定によるポリマーソーム粒子径の測定方法
前記方法によって作製したポリマーソーム水分散液を、該ポリマーソーム濃度が約０．
１％となるように希釈し、孔径０．４５μｍのフィルターで濾過（＝夾雑物の除去）した
後、動的光散乱測定装置（ゼータサイザー、マルバーン社製）を用いて２５℃、散乱角度
９０°での散乱強度を測定した。前記測定装置に搭載されている解析ソフトを用いて、平
均粒子径（キュムラント解析法により解析）および分散度（キュムラント解析で得られる
２次キュムラントの値を規格化した数値）を算出した。前記分散度は一般的に用いられる
パラメーターで、市販の動的光散乱測定装置を用いることで自動的に解析可能である。な
お、粒子径解析に必要な溶媒の粘度には２５℃の純水の粘度、すなわち０．８９ｍＰａｓ
20
の値を用いた。
・ブロモフェノールブルー内包実験
前記ポリマーソーム水分散液の製造方法において、前記精製水のｐＨを６．０以上に調
整し、水溶性色素であるブロモフェノールブルーを溶解した精製水を用いてポリマーソー
ム分散液を作製した。ポリマーソームが形成された場合には、６００ｎｍ付近に吸収を有
するブロモフェノールブルーがポリマーソーム内部に包含されることになる。よって、得
られたポリマーソーム水分散液を透析して外液を除去し、吸光度測定を行い、６００ｎｍ
付近に有意な吸収が確認された場合には、ポリマーソームを含む（当該アルキレンオキシ
ド誘導体にポリマーソーム形成能あり）と判断した。
30
【０１０１】
下記式（１）で表されるアルキレンオキシド誘導体のポリマーソーム形成能および該ポ
リマーソーム粒子径の解析結果を表１に示す。
【化７】
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基を表し、
ｍは前記オキシアルキレン基、ｌおよびｎは前記オキシエチレン基の平均付加モル数であ
る。）
よって、例えば、式（１）においてＡＯがオキシブチレン基であり、ｌ＋ｎ＝１５、ｍ
１
＝１４、Ｒ
及びＲ
２
Ｈ３と表記する。
【０１０２】
がメチル基の場合には、（ＢＯ）１４（ＥＯ）１５、Ｒ
１，２
＝Ｃ
40
(26)
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【表１】
10
【０１０３】
表１より、分子内にオキシブチレン基とオキシエチレン基を有する製造例１−７、１０
20
、および１１のブロック型アルキレンオキシド誘導体からポリマーソームが形成されるこ
とが確認された。しかしながら、オキシエチレン基を含まない製造例９、またはオキシブ
チレン基を含まない製造例１０のブロック型アルキレンオキシド誘導体からは、ポリマー
ソームの形成が確認されなかった。よって、ポリマーソームを形成させるには、前記式（
１）において、炭素数３∼４のオキシアルキレン基（ＡＯ）とオキシエチレン基（ＥＯ）
の両方を備える必要があり、１≦ｍ、１≦ｌ＋ｎでなくてはならないことがわかる。
また、製造例３と製造例１２はオキシブチレン基とオキシエチレン基の付加形態のみが
異なるアルキレンオキシド誘導体だが、製造例３（ブロック型）ではポリマーソームが形
成されたのに対し、製造例１２（ランダム型）ではポリマーソームは形成されなかった。
よって、ポリマーソームを形成させるには、前記式（１）において、炭素数３∼４のオキ
30
シアルキレン基（ＡＯ）とオキシエチレン基（ＥＯ）はブロック型で付加されている必要
がある。
さらに、Ｒ１及びＲ２が炭素数１（製造例１−７）、炭素数６（製造例１１）の炭化水
素基、または水素（製造例１０）であるアルキレンオキシド誘導体からポリマーソームが
形成されることが示された。
【０１０４】
次に、下記式（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体のポリマーソーム形成能およ
び該ポリマーソーム粒子径の解析結果を表２に示す。
【化８】
40
（式中、ＡＯは炭素数３∼４のオキシアルキレン基、ＥＯはオキシエチレン基、Ｚはダ
イマージオールから水酸基を除いた残基を表し、ａ１およびａ２は前記オキシアルキレン
基の平均付加モル数、ｂ１およびｂ２は前記オキシエチレン基の平均付加モル数である。
）
【０１０５】
(27)
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【表２】
10
【０１０６】
表２より、分子内にオキシブチレン基とオキシエチレン基を有する製造例１３−１６、
１９、および２０のブロック型アルキレンオキシド誘導体からポリマーソームが形成され
ることが確認された。しかしながら、オキシエチレン基を含まない製造例１７、またはオ
キシブチレン基を含まない製造例１８のブロック型アルキレンオキシド誘導体からは、ポ
20
リマーソームが形成されなかった。よって、ポリマーソームを形成させるには、前記式（
２）において、炭素数３∼４のオキシアルキレン基（ＡＯ）とオキシエチレン基（ＥＯ）
の両方を備える必要があり、１≦ａ１＋ａ２、１≦ｂ１＋ｂ２でなくてはならないことが
わかる。
また、製造例１３と製造例２１はオキシブチレン基とオキシエチレン基の付加形態のみ
が異なるアルキレンオキシド誘導体だが、製造例１３（ブロック型）ではポリマーソーム
が形成されたのに対し、製造例２１（ランダム型）ではポリマーソームは形成されなかっ
た。よって、ポリマーソームを形成させるには、前記式（２）において、炭素数３∼４の
オキシアルキレン基（ＡＯ）とオキシエチレン基（ＥＯ）はブロック型で付加されている
30
必要がある。
１
さらに、Ｒ
及びＲ
２
が炭素数１（製造例１３−１６）、炭素数６（製造例２０）の炭
化水素基、または水素（製造例１９）であるアルキレンオキシド誘導体からポリマーソー
ムが形成されることが示された。
【０１０７】
次に、これらのポリマーソームを乳化剤として水中油型乳化組成物を作製し、該組成物
の乳化安定性（評価１−３）、使用感（評価４−６）、および皮膚刺激性（評価７）につ
いて評価した。さらに、香料成分を配合した組成物については、当該香料に由来する香り
の持続効果（評価８）および／または当該香り強度の経時的変化（評価９）についても評
価した。以下に、本願試験例で用いた製造方法および評価方法について説明する。
【０１０８】
40
＜水中油型乳化組成物の製造方法＞
前記製造例において作製した（ａ）ポリマーソーム水分散液を（ｃ）外相としての水性
成分に添加し、攪拌混合した後、（ｂ）内相としての油相成分を加えてホモミキサーを用
いて均一になるまでせん断混合し、水中油型乳化組成物を得た。
【０１０９】
＜水中油型乳化組成物の評価方法＞
評価（１）：乳化粒子の状態
製造直後の組成物を光学顕微鏡で観察し、乳化粒子の状態について評価した。
○：乳化粒子は均一で、合一および凝集は認められなかった。
△：乳化粒子はほぼ均一だが、わずかな合一または凝集が認められた。
50
(28)
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×：乳化粒子が均一でなく、著しい合一または凝集が認められた。
【０１１０】
評価（２）：乳化安定性１（２４時間以内）
製造から２４時間以内の組成物の乳化状態について、目視にて評価した。
○：試料は均一で、油浮きまたは乳化粒子の凝集は認められなかった。
△：試料はほぼ均一だが、わずかな油浮きまたは乳化粒子の凝集が認められた。
×：試料が均一でないか、著しい油相の分離または乳化粒子の凝集が認められた。
【０１１１】
評価（３）：乳化安定性２（１か月後）
製造から１ヵ月後の組成物の乳化状態について、目視にて評価した。
10
◎：製造直後の乳化状態が保たれていた。
○：若干の沈殿が認められたが、製造直後の乳化状態がおおむね保たれていた。
△：沈殿および乳化粒子の合一が認められた。
×：相分離が認められた。
【０１１２】
評価（４）：みずみずしさ
専門パネル１０名を用いて組成物の実使用試験を行い、塗布時のみずみずしさについて
評価してもらった。
◎：パネル８名以上が、塗布時にみずみずしさを感じた。
○：パネル６名以上８名未満が、塗布時にみずみずしさを感じた。
20
△：パネル３名以上６名未満が、塗布時にみずみずしさを感じた。
×：パネル３名未満が、塗布時にみずみずしさを感じた。
【０１１３】
評価（５）：きしみ感
専門パネル１０名を用いて組成物の実使用試験を行い、塗布中のきしみ感について評価
してもらった。
◎：パネル８名以上が、塗布中にきしまないと認めた。
○：パネル６名以上８名未満が、塗布中にきしまないと認めた。
△：パネル３名以上６名未満が、塗布中にきしまないと認めた。
×：パネル３名未満が、塗布中にきしまないと認めた。
30
【０１１４】
評価（６）：べたつき感
専門パネル１０名を用いて組成物の実使用試験を行い、塗布後のべたつき感について評
価してもらった。
◎：パネル８名以上が、塗布後にべたつき感がないと認めた。
○：パネル６名以上８名未満が、塗布後にべたつき感がないと認めた。
△：パネル３名以上６名未満が、塗布後にべたつき感がないと認めた。
×：パネル３名未満が、塗布後にべたつき感がないと認めた。
【０１１５】
評価（７）：皮膚刺激性
40
専門パネル１０名の上腕内側部に組成物を塗布して閉塞パッチテスト（２４時間）を行
い、以下の基準に従って試験結果を数値化した。１０名の平均値を算出し、組成物の皮膚
刺激性を評価した。
・閉塞パッチテスト結果の数値化
０点：全く異常が認められない。
１点：わずかに赤みが認められる。
２点：赤みが認められる。
３点：赤みと丘疹が認められる。
・組成物の皮膚刺激性の評価
◎：パネル１０名の平均値が０点以上０．１５点未満。
50
(29)
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○：パネル１０名の平均値が０．１５点以上０．２点未満。
△：パネル１０名の平均値が０．２点以上０．３点未満。
×：パネル１０名の平均値が０．３点以上。
【０１１６】
評価（８）：香りの持続効果
一定量（１０μｌ）の組成物を専門パネル１名の上腕内側部に塗布し、１時間後の香り
の強さを評価してもらった。
◎：香りが強いと感じた。
○：香りがやや強いと感じた。
△：香りが通常レベル（強くも弱くもない）と感じた。
10
×：香りが弱いと感じた。
【０１１７】
評価（９）：香り強度の経時的変化
一定量の組成物（１０μｌ）を、ろ紙にスポット、または専門パネルの上腕内側部に塗
布し、それぞれの香りの強さの経時的変化について、専門パネル２名に評価してもらった
。香りの強さは次の７段階で評価してもらい、２名の平均値をグラフ化した。なお、コン
トロールには、前記一定量の組成物中に含まれる香料成分と同種・同量の香料成分をエタ
ノールに溶解させた溶液を用いた。
レベル６：香りが非常に強いと感じた。
レベル５：香りが強いと感じた。
20
レベル４：香りがやや強いと感じた。
レベル３：香りが通常レベル（強くも弱くもない）と感じた。
レベル２：香りがやや弱いと感じた。
レベル１：香りが弱いと感じた。
レベル０：香りがほとんど感じられなかった。
【０１１８】
なお、本願試験例には以下の化合物を用いた。
＊１：ＫＦ−９６Ａ−６ｃｓ（信越化学工業株式会社製）
＊２：アデカノールＧＴ−７００（ＡＤＥＫＡ社製）
【０１１９】
［試験例１：ポリマーソームによる乳化組成物］
下表３に記載した処方の水中油型乳化組成物を作製し、表中の項目について評価した。
【０１２０】
30
(30)
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【表３】
10
20
【０１２１】
製造例１または製造例１５のポリマーソームを配合して作製した乳化組成物は、乳化粒
子は均一で合一や凝集は認められず、わずかな油浮きも認められず、１カ月後においても
当該乳化状態が維持されており、乳化安定性に非常に優れることが示された（試験例１−
１、１−２）。また、顕微鏡観察（評価１）においては、粒子径がほぼ揃った油滴が水相
30
中に分散しており、当該組成物が水中油型乳化組成物であることが確認された。さらに、
組成物の実使用試験では、みずみずしさ、きしみ感やべたつき感のなさといった使用感に
優れ、閉塞パッチテストによる皮膚刺激性もほとんど認められなかった（試験例１−１、
１−２）。
これに対し、ポリマーソームまたはその他の乳化剤を配合せずに作製した試験例１−３
の組成物では、乳化系とならずに水相と油相が分離していたため、みずみずしさが大きく
損なわれていた。
よって、本発明にかかるポリマーソームは、（ｂ）油性成分と（ｃ）水性成分を乳化し
て水中油型乳化組成物を作製できること、すなわち、乳化剤として機能しうることが示さ
れた。さらに、本発明にかかるポリマーソームを用いて作製した水中油型乳化組成物は、
乳化安定性が非常に高く、きしみ感やべたつき感がなくてみずみずしさに優れ、さらに皮
膚刺激性が低いことが明らかとなった。
【０１２２】
［試験例２：界面活性剤による乳化組成物との比較］
次に、本発明にかかるポリマーソームの乳化能について、従来の低分子界面活性剤の乳
化能との比較を行った。表４に記載した処方の水中油型乳化組成物を作製し、表中の項目
について評価した。
【０１２３】
40
(31)
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【表４】
10
20
【０１２４】
化粧料に汎用される界面活性剤を乳化剤に用いて作製した水中油型乳化組成物（試験例
２−２、２−３）は、乳化粒子の安定性が高く経時安定性にも優れていたが、みずみずし
さに劣り、きしみ感、べたつき感も感じられた。これに対し、製造例２のポリマーソーム
を乳化剤に用いて作製した水中油型乳化組成物（試験例２−１）では、前記低分子界面活
30
性剤を用いて作製した組成物（試験例２−２、２−３）とほぼ同程度の優れた乳化安定性
が得られ、さらに前記使用感にも優れることが示された。
よって、本発明にかかるポリマーソームを乳化剤に用いると、化粧料に汎用される低分
子界面活性剤を乳化剤に用いた場合と比べて、きしみ感やべたつき感が少なくてみずみず
しさに優れる水中油型乳化組成物が作製できることが明らかとなった。
【０１２５】
［試験例３：粉体粒子による乳化組成物との比較］
続いて、本発明にかかるポリマーソームの乳化能について、ピッカリングエマルション
における粉体粒子の乳化能との比較を行った。表５に記載した処方の水中油型乳化組成物
を作製し、表中の項目について評価した。なお、試験例３−２の組成物は以下の方法に従
って製造した。
・試験例３−３の製造方法
シリカ被覆酸化亜鉛粉末粒子を（ｃ）外相としての水性成分に添加し混合した。これに
、別途イオン交換水中に分散させた塩化ジメチルジステアリルアンモニウムを添加し、加
熱超音波処理を行った。前記粉末成分を均一に分散させた後、（ｂ）内相としての油性成
分を加え、ミキサーで均一になるまで混合し、水中油型乳化組成物を得た。
【０１２６】
40
(32)
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【表５】
10
20
【０１２７】
製造例５のポリマーソームを乳化剤として作製した水中油型乳化組成物（試験例３−１
）は、乳化安定性に優れ、きしみ感やべたつき感がなく、みずみずしさに優れていた。こ
れに対し、乳化剤として高濃度の疎水化処理シリカ粉末を用いた試験例３−２の組成物（
ピッカリングエマルション）では、きしみ感とべたつき感が感じられた。また、乳化剤と
30
して高濃度のシリカ被覆酸化亜鉛粉末とアルキル鎖を２つ有するカチオン性界面活性剤を
配合した試験例３−３の組成物（特許文献５のピッカリングエマルション）では、べたつ
き感は改善されたが、高濃度の粉体粒子に起因して強いきしみ感を生じる結果となった。
よって、本発明にかかるポリマーソームを乳化剤に用いた場合には、紛体粒子を乳化剤
に用いた場合と比べて、きしみ感やべたつき感が少なく、みずみずしさに一層優れる水中
油型乳化組成物が作製できることが明らかとなった。
【０１２８】
［試験例４：三相乳化法による乳化組成物との比較］
次に、三相乳化法によって作製された水中油型乳化組成物との比較を行った。表６に記
載した処方の水中油型乳化組成物を作製し、表中の項目について評価した。なお、試験例
４−２に用いた閉鎖小胞体は、特許文献９に記載の方法に従い、以下の手順で作製した。
・試験例４−２の閉鎖小胞体の作製方法
ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油５ｇとエタノール３０ｇを充分に混合し、当
該混合液を水６５ｇに攪拌しながら滴下した後、ホモミキサーを用いて１分間せん断混合
を行い、ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油からなる閉鎖小胞体の水分散液を得た
。
【０１２９】
40
(33)
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【表６】
10
20
【０１３０】
製造例１３のポリマーソームを用いて乳化した組成物（試験例４−１）は、乳化安定性
が高く、みずみずしさ、きしみ感やべたつき感のなさといった使用感に優れていた。これ
に対し、ポリオキシエチレン（１０モル）硬化ヒマシ油からなる閉鎖小胞体を用いて乳化
した組成物（試験例４−２）は、乳化安定性が高く、みずみずしい使用感が得られたが、
30
べたつき感が認められた。
よって、本発明にかかるポリマーソームを乳化剤に用いると、三相乳化法に用いられる
閉鎖小胞体を乳化剤に用いた場合と比べて、べたつき感の少ない水中油型乳化組成物が得
られることが明らかとなった。
【０１３１】
［試験例５：ポリマーソーム非形成アルキレンオキシド誘導体の乳化能］
試験例４−２で用いられたポリオキシエチレン（１０モル）硬化ヒマシ油は、閉鎖小胞
体を形成せずとも強い乳化能を有する低分子界面活性剤である。そこで、本発明にかかる
ポリマーソームについて、ポリマーソームを形成させていない状態での乳化能を評価した
。なお、試験例５−２の組成物は以下の方法に従って作製した。
・試験例５−２の製造方法
前記製造例４で用いたブロック型アルキレンオキシド誘導体（前記式（１）において、
ｌ＋ｎ＝２７、ｍ＝２５、Ｒ１，２＝ＣＨ３）、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン
、およびエタノールを（ｂ）油相成分に混合し、あらかじめ均一混合された（ｃ）水相成
分にホモミキサーを用いながら徐々に添加することで水中油型乳化組成物を調製した。
【０１３２】
40
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【表７】
10
20
【０１３３】
試験例５−１と５−２は、同一のアルキレンオキシド誘導体を乳化剤に用いて作製した
組成物である。しかしながら、当該誘導体を、ポリマーソームを形成させてから用いた試
験例５−１では乳化安定性および使用感に優れる水中油型乳化組成物が得られたのに対し
30
、ポリマーソームを形成させずに用いた試験例５−２では、製造から２４時間以内は乳化
状態が保たれていたが、その後乳化粒子の合一が進み、１ヶ月後には相分離を起こしてい
た。また、試験例５−２の組成物では、みずみずしさも損なわれていた。
よって、本発明にかかるアルキレンオキシド誘導体は、ポリマーソームの形態をとるこ
とで十分な乳化能を獲得し、経時安定性の高い水中油型乳化組成物を作製できるようにな
ることが示された。
【０１３４】
［試験例６：式（１）のブロック型アルキレンオキシド誘導体の種類の検討］
次に、前記式（１）で表されるアルキレンオキシド誘導体の種類と、該誘導体から形成
されるポリマーソームの乳化能について検討した。表８に記載した処方の水中油型乳化組
成物を作製し、表中の項目について評価した。
【０１３５】
40
(35)
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【表８】
10
20
30
【０１３６】
１
オキシブチレン基およびオキシエチレン基をともに備え、Ｒ
およびＲ
２
がメチル基で
あるブロック型アルキレンオキシド誘導体から形成された製造例３のポリマーソームを用
いた組成物（試験例６−１）では、乳化安定性が高く、みずみずしさ、きしみ感やべたつ
き感のなさといった使用感も優れていた。これに対し、オキシエチレン基のみ（製造例８
）、オキシブチレン基のみ（製造例９）、またはオキシブチレン基とオキシエチレン基を
備えていてもランダムに付加しているアルキレンオキシド誘導体（製造例１２）から調製
した水分散液では、ポリマーソーム構造が形成されないため、安定な乳化物を作製するこ
とができなかった（試験例６−２、６−３、６−６）。また、Ｒ１およびＲ２が水素であ
るブロック型アルキレンオキシド誘導体（製造例１０）では、ポリマーソームが形成され
て安定な水中油型乳化組成物が作製されたが、べたつき感が生じることが明らかとなった
１
（試験例６−４）。そして、Ｒ
40
およびＲ
２
が炭素数６の炭化水素基であるブロック型ア
ルキレンオキシド誘導体（製造例１１）から形成されたポリマーソームを用いた試験例６
−５では、水中油型乳化組成物が作製されたが経時安定性が低く、きしみ感も感じられて
使用感に劣っていた。
【０１３７】
よって、乳化安定性が高く、みずみずしさに優れ、きしみ感やべたつき感のない水中油
型乳化組成物を得るには、前記式（１）において、炭素数３∼４のオキシアルキレン基と
オキシエチレン基の両方を備え、該基の付加形態はブロック状であり、Ｒ１，Ｒ２が炭素
数１∼５の炭化水素基であるアルキレンオキシド誘導体から形成されたポリマーソームを
用いればよいと考えられる。そして、更なる検討を行った結果、前記式（１）において、
50
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１≦ｍ≦７０、１≦ｌ＋ｎ≦７０で、炭素数３∼４のオキシアルキレン基とオキシエチレ
ン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は２０∼８０質量％で、Ｒ１，Ｒ２は同一も
しくは異なっていてもよい炭素数１∼４の炭化水素基のブロック型アルキレンオキシド誘
導体が好適であることが明らかとなった。
【０１３８】
［試験例７：式（２）のブロック型アルキレンオキシド誘導体の種類の検討］
続いて、前記式（２）で表されるアルキレンオキシド誘導体の種類と、該誘導体から形
成されるポリマーソームの乳化能について検討した。表９に記載した処方の水中油型乳化
組成物を作製し、表中の項目について評価した。
【０１３９】
【表９】
10
20
30
【０１４０】
40
オキシブチレン基およびオキシエチレン基をともに備え、Ｒ１およびＲ２がメチル基で
あるブロック型アルキレンオキシド誘導体から形成された製造例１３のポリマーソームを
用いた組成物（試験例７−１）では、乳化安定性が高く、みずみずしさ、きしみ感やべた
つき感のなさといった使用感も優れていた。これに対し、オキシブチレン基のみ（製造例
１７）、オキシエチレン基のみ（製造例１８）、またはオキシブチレン基とオキシエチレ
ン基を備えていてもランダムに付加しているアルキレンオキシド誘導体（製造例２１）か
ら調製した水分散液では、ポリマーソーム構造が形成されないため、安定な乳化物を作製
することができなかった（試験例７−２、７−３、７−６）。また、Ｒ１およびＲ２が水
素であるブロック型アルキレンオキシド誘導体（製造例１９）では、ポリマーソームが形
成されて安定な水中油型乳化組成物が作製されたが、べたつき感が感じられた（試験例７
50
(37)
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−４）。そして、Ｒ１およびＲ２が炭素数６の炭化水素基であるブロック型アルキレンオ
キシド誘導体（製造例２０）から形成されたポリマーソームを用いた試験例７−５では、
水中油型乳化組成物が作製されたが経時安定性が低く、きしみ感とべたつき感が感じられ
て使用感に劣っていた。
よって、乳化安定性が高く、みずみずしさに優れ、きしみ感やべたつき感のない水中油
型乳化組成物を得るには、前記式（２）において、炭素数３∼４のオキシアルキレン基と
オキシエチレン基の両方を備え、該基の付加形態はブロック状であり、Ｒ１，Ｒ２が炭素
数１∼５の炭化水素基であるアルキレンオキシド誘導体から形成されたポリマーソームを
用いればよいと考えられる。そして、更なる検討を行った結果、前記式（２）において、
１≦ａ１＋ａ２≦１５０、１≦ｂ１＋ｂ２≦１５０で、炭素数３∼４のオキシアルキレン
10
基とオキシエチレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合は１０∼９９質量％で、Ｒ
１
，Ｒ２は同一もしくは異なっていてもよい炭素数１∼４の炭化水素基のブロック型アル
キレンオキシド誘導体が好適であることが明らかとなった。
【０１４１】
［試験例８：油相成分／水相成分比の検討］
水中油型乳化組成物においては、（ｃ）外相としての水相成分に対する（ｂ）内相とし
ての油相成分の割合、すなわち、内油相比（＝（ｂ）内相としての油相成分／（ｃ）外相
としての水相成分の質量比）が高くなると乳化安定性が低下し、乳化粒子の合一や相分離
が起こりやすくなる。そこで、本発明のポリマーソームを乳化剤に用いた水中油型乳化組
成物について、内油相比と乳化安定性について検討した。なお、試験例８−６で用いたポ
リマーソーム水分散液の２倍濃縮液は、以下の方法により作製したものである。
・試験例８−６のポリマーソーム２倍濃縮液の作製方法
製造例６のポリマーソーム水分散液（＝ポリマーソーム含有率は５質量％）を３７℃の
恒温槽に２日間静置し、溶媒（エタノールおよび精製水）を揮発させることで濃縮した。
通常、この操作により当該ポリマーソーム水分散液の質量は半分以下になる。当該水分散
液を室温に戻した後、静置前と静置後の該水分散液の質量から濃縮率を計算し、濃縮率が
２倍（＝ポリマーソーム含有率が１０質量％）となるように精製水を添加して２倍濃縮液
を調製した。
【０１４２】
20
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【表１０】
10
20
【０１４３】
表８から明らかなように、製造例６のポリマーソームを乳化剤として用いることで、内
油相比が２０−８０質量％という幅広い範囲において、乳化安定性の非常に高い水中油型
乳化組成物が作製できることが示された（試験例８−１∼８−５）。しかしながら、内油
相比が９０質量％になると、乳化粒子径の揃った水中油型乳化組成物を作製できたが、当
該乳化系を維持することはできなかった（試験例８−６）。
よって、本発明にかかるポリマーソームを乳化剤として用いることで、内油相比が１０
−８５質量％の範囲で非常に安定な水中油型乳化組成物が作製できることが明らかとなっ
た。
【０１４４】
［試験例９：ポリマーソームの配合量］
続いて、本発明の水中油型乳化組成物におけるポリマーソームの配合量を検討した。
【０１４５】
30
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【表１１】
10
20
【０１４６】
製造例７のポリマーソーム水分散液を５−４０質量％（＝ポリマーソーム実分に換算す
ると０．２５−２質量％）配合した組成物では、乳化安定性が高く、みずみずしさ、きし
み感やべたつき感のなさといった使用感に優れ、皮膚刺激性は認められなかった（試験例
９−２∼９−５）。これに対し、当該ポリマーソーム水分散液の配合量が２質量％（＝ポ
30
リマーソーム実分に換算すると０．１質量％）の組成物では、皮膚刺激性がなく、前記使
用感にも優れていたが、乳化安定性が低下していた（試験例９−６）。また、当該ポリマ
ーソーム水分散液を６７．５質量％（＝ポリマーソーム実分に換算すると３．３７５質量
％）配合した組成物では、乳化安定性に優れ、皮膚刺激性もなく、使用感も概ね良好（み
ずみずしく、きしみ感もない）であったが、高濃度のアルキレンオキシド誘導体に起因し
てべたつき感を生じてしまった（試験例９−１）。
よって、本発明にかかるポリマーソーム水分散液を２．５−６５質量％、さらに好まし
くは３−５０質量％、すなわち、ポリマーソーム実分に換算すると０．１２５−３．２５
質量％、さらに好ましくは０．１５−２．５質量％配合することで、乳化安定性が高く、
みずみずしさ、きしみ感やべたつき感のなさといった使用感に優れ、皮膚刺激性の低い水
中油型乳化組成物が作製できることが明らかとなった。
【０１４７】
［試験例１０：香料成分の配合］
次に、（ｂ）内相としての油性成分として、香料成分であるリモネン（（Ｒ）−１−メ
チル−４−（１−メチルエテニル）シクロヘキセン）およびシトラール（３、７−ジメチ
ル−２、６−オクタジエナール）を配合した組成物を作製し、前記項目（１）∼（８）に
ついて評価した。
【０１４８】
40
(40)
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【表１２】
10
20
【０１４９】
表１２の結果より、（ｂ）内相としての油性成分としてリモネンおよびシトラールを配
合し、製造例３のポリマーソームを乳化剤に用いて作製した水中油型乳化組成物は、乳化
安定性が高く、きしみ感・べたつき感・皮膚刺激性がなく、なくみずみずしさに優れ、さ
らに、香りの持続効果にも優れていた（試験例１０−１∼１０−４）。これに対し、化粧
料に汎用される乳化剤のポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油を乳化剤に用いた水中
油型乳化組成物では、乳化安定性が低く、みずみずしさが感じられず、香りの持続効果に
も劣っていた（試験例１０−５）。よって、本発明に係るポリマーソームを乳化剤とする
ことにより、香料成分を安定に保持して香りの持続効果が高く、きしみ感・べたつき感・
皮膚刺激性がなくてみずみずしさに優れた水中油型乳化組成物が作製できることが明らか
30
となった。
図２は、試験例１０−１で得られた水中油型乳化組成物の光学顕微鏡写真である。本発
明に係る水中油型乳化組成物では、香料成分応を含む微細な乳化粒子が合一することなく
安定に保持されていることがわかる。
【０１５０】
香料成分の配合量については、組成物全体に対してリモネンおよびシトラールを合わせ
て１０質量％（試験例１０−１）、２０質量％（試験例１０−２）、３０質量％（試験例
１０−３）、４０質量％（試験例１０−４）配合した水中油型乳化組成物において、乳化
安定性および前記使用感に優れ、香りの持続効果にも優れることが確認された（表１２）
。従って、本発明にかかる水中油型乳化組成物には、組成物全体に対して香料成分を０．
40
５∼４０質量％、より好ましくは１∼３０質量％、さらに好ましくは２∼２０質量配合で
きることがわかった。なお、ポリオキシエチレン（１０）硬化ヒマシ油を乳化剤としてリ
モネンおよびシトラールを合わせて２０質量％配合した組成物では、乳化粒子の著しい合
一や凝集が起こり、安定な乳化基材を得ることができなかった（試験例１０−６）。
【０１５１】
さらに、試験例１０−１で得られた水中油型乳化組成物について、（９）香り強度の経
時的変化を評価した（図３）。まず、ろ紙にスポットした場合には（図３、左図）、香料
成分のエタノール溶解液（コントロール）では１時間以内に香りが著しく弱くなったのに
対して、試験例１０−１の組成物では２時間後でもスポット直後とほぼ同じ強さの香りが
維持されていた。
50
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腕に塗布した場合には（図３、右図）、エタノール溶解液は急速に香りを失い、塗布か
ら２時間後には香りは完全に失われていた。試験例１０−１の組成物においても、塗布直
後に香り強度が大きく減少したが、これは塗布時の摩擦によって乳化粒子が破壊され、内
油相に保持されていた香料成分が皮膚上に放出されたためと考えられる。しかしながら、
香り強度の減少はコントロールに比べて非常に緩やかで、塗布から３時間後であっても香
りが感じられた。
なお、本願では割愛したが、本発明者は、（ｂ）内相としての油性成分として配合した
香料成分の一部が（ｄ）ポリマーソーム膜内に保持されることを示唆する結果を得ている
。ポリマーソーム膜内に保持された香料成分は、乳化粒子が破壊された後も当該膜内に留
まり、長期にわたって香り持続効果を発揮すると考えられるため、試験例１０−１におい
10
ても、香料の一部がポリマーソームの膜内に保持されていた可能性が考えられる。
以上の結果より、本発明に係る水中油型乳化組成物は、香料を配合した場合には、当該
香りの強度および持続時間に優れることが示された。
【０１５２】
以下に本発明の水中油型乳化組成物を配合した各種化粧料の実施例を挙げるが、本発明
はこれらに限定されるものではない。以下の実施例によって得られた化粧料は、いずれも
乳化安定性が高く、きしみ感やべたつき感がなくみずみずしさに優れ、皮膚刺激性はほと
んど認められなかった。さらに、香料成分を配合した化粧料（実施例３、４、７、１０、
１２）では、香りの高い持続効果が認められた。
なお、実施例に配合した調合香料の組成は以下の通りである。これらの調合香料には、
20
低極性のオレンジ油や高極性のローズベースといった極性が大きく異なる成分が含まれて
おり、従来の方法では、水中油型乳化組成物に安定且つ多量に配合することが困難であっ
た。
【０１５３】
＜フローラル系調合香料Ａ＞
（１）オレンジ油 ５
（２）ジハイドロミルセノール ５
（３）リナロール ７
（４）酢酸リナリル ３
（５）酢酸ベンジル ５
30
（６）ローズ ベース １５
（７）ヘキシルシンナムアルデヒド ５
（８）メチル ヨノン ガンマ ５
（９）ガラクソライド １０
（１０）エディオン ２０
（１１）リリアール １０
（１２）その他香料 １０
＜フローラル系調合香料Ｂ＞
（１）オレンジ油 ４
（２）レモン油 ３
40
（３）ジハイドロミルセノール ３
（４）リナロール １５
（５）ローズ ベース
１０
（６）ターピネオール ５
（７）メチル ヨノン ガンマ ５
（８）ベータ ヨノン ５
（９）ヴェルトフィックス １０
（１０）エディオン １５
（１１）フロローサ（ＦＬＯＲＯＳＡ、ＱＵＥＳＴ社製） ２０
（１２）その他香料 ５
50
(42)
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【０１５４】
［実施例１：乳液］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル ０．９５
トリミリスチン酸グリセリン ０．２
エタノール ５．０
（油性成分）
ジメチルポリシロキサン＊１ ３．０
10
デカメチルシクロペンタシロキサン ４．０
スクワラン ２．０
ヒマワリ油 １．０
（水性成分）
グリセリン ６．０
１、３−ブチレングリコール ５．０
ポリオキシエチレン（１０）メチルグルコシド ３．０
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリン ０．１
20
グリチルリチン酸ジカリウム ０．０５
ビワ葉エキス ０．１
Ｌ−グルタミン酸ナトリウム ０．０５
ウイキョウエキス ０．１
酵母エキス ０．１
ラベンダー油 ０．１
ジオウエキス ０．１
ジモルホリノピリダジノン ０．１
キサンタンガム ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．１
30
ベンガラ 適量
黄酸化鉄 適量
パラベン 適量
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル、エタノール、
トリミリスチン酸グリセリン）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液を調製した。水性成分
を十分に溶解させた水相を攪拌しながら前記混合液を滴下し、ポリマーソーム水分散液を
得た。当該水分散液に、別途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え、ホモミキサーで均
一になるまでせん断混合し、水中油型乳乳液を得た。
40
【０１５５】
［実施例２：保湿クリーム］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（１８）ＰＯＥ（４１）ジメチルダイマージオールエーテル １
トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン ０．４
１，３−ブチレングリコール ５
（油性成分）
流動パラフィン １０
50
(43)
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ジメチルポリシロキサン＊１ ５
スクワラン １５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット １０
（水性成分）
グリセリン １０
エリスリトール １
ポリエチレングリコール（分子量１５００） ５
水酸化カリウム ０．１
ヘキサメタリン酸ナトリウム ０．０５
酢酸トコフェロール ０．０５
10
パラオキシ安息香酸エステル 適量
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．３
ポリビニルアルコール ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．２
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（１８）ＰＯＥ（４１）ジメチルダイマージオールエーテ
ル、１，３−ブチレングリコール、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン）を秤量・攪
拌し、均一透明な混合液を調製した。水性成分を十分に溶解させた水相を攪拌しながら前
記混合液を滴下し、ポリマーソーム水分散液を得た。当該水分散液に別途混合・溶解させ
20
た油相成分を徐々に加え、ホモミキサーで均一になるまでせん断混合し、水中油型保湿ク
リームを得た。
【０１５６】
［実施例３：クレンジングクリーム］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２０）ＰＯＥ（２０）ジメチルエーテル ３
ピバリン酸トリプロピレングリコール ０．２
ジプロピレングリコール １５
30
（油性成分）
α−オレフィンオリゴマー ２０
ピバリン酸トリプロピレングリコール ０．８
ワセリン ５
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ２０
ジメチルポリシロキサン＊１ ２
メチルフェニルポリシロキサン １５
バチルアルコール ０．５
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １
フローラル系調合香料Ａ ５．０
40
（水性成分）
ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １
ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウム １
Ｌ−セリン ０．１
オウバクエキス ０．１
アルギン酸ナトリウム ０．１
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２０）ＰＯＥ（２０）ジメチルエーテル、ジプロピレン
グリコール、ピバリン酸トリプロピレングリコール）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液
50
(44)
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を得た。水性成分を十分に溶解させた水相を攪拌しながら当該混合液を滴下し、ポリマー
ソーム水分散液を得た。当該水分散液に別途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え、ホ
モミキサーで均一になるまでせん断混合し、水中油型クレンジングクリームを得た。
【０１５７】
［実施例４：日焼け止め乳液］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（１５）ＰＯＥ（４４）ジメチルダイマージオールエーテル ０．９５
オクタン酸オクチル ０．３
10
エタノール ５
（油性成分）
イソドデカン ８
ジメチルポリシロキサン＊１ ５
オクチルメトキシシンナメート ５
オクトクリレン ２
ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン ３
オキシベンゾン １
フローラル系調合香料Ａ ２
（水性成分）
20
１，３−ブチレングリコール ５
トリエタノールアミン ０．１
キサンタンガム ０．１
（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０−３０））コポリマー ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．１
トラネキサム酸 ２
タルク ３
フェノキシエタノール 適量
エデト酸二ナトリウム 適量
精製水 残余
30
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（１５）ＰＯＥ（４４）ジメチルダイマージオールエーテ
ル、エタノール、オクタン酸オクチル）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液を得た。水性
成分を十分に溶解させた水相を攪拌しながら当該混合液を滴下し、ポリマーソーム水分散
液を得た。当該水分散液に別途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え、ホモミキサーで
均一になるまでせん断混合し、水中油型日焼け止め乳液を得た。
【０１５８】
［実施例５：日焼け止め乳液］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
40
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル １
トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン ０．２
エタノール ５
（油性成分）
デカメチルシクロペンタシロキサン ２２
イソドデカン １２．５
テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ８
ジメチルポリシロキサン＊１ １
カプリリルメチコン ５
50
(45)
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イソステアリン酸 ０．２
オクチルメトキシシンナメート ７．５
ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル ２
オクトクリレン ３
ジメチコジエチルベンザルマロネート ３
２、４−ビス−［{４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシ}−フェニル］
−６−（４−メトキシフェニル）−１、３、５−トリアジン ０．５
（水性成分）
グリセリン ３．５
サクシノグリカン ０．１５
10
エタノール ５
フェニルベンズイミダゾールスルホン酸 ０．５
２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール ０．２ 食塩 ０．３
フェノキシエタノール 適量
エデト酸二ナトリウム 適量
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル、エタノール、
トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液を得た。水
20
性成分を十分に溶解させた水相を攪拌しながら当該混合液を滴下し、ポリマーソーム水分
散液を得た。当該水分散液に別途混合・加熱溶解させた油相成分を徐々に加え、ホモミキ
サーで均一になるまでせん断混合し、水中油型日焼け止め乳液を得た。
【０１５９】
［実施例６：クレンジングローション］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル １
トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル ０．４
30
１，３−ブチレングリコール ５
（油性成分）
流動パラフィン １０
ワセリン ５
セタノール １
ステアリン酸 ２
モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．） ０．２
（水性成分）
ジグリセリン ０．５
ポリエチレングリコール（分子量１５００） ３
40
トリエタノールアミン １
酢酸トコフェロール ０．１
カルボキシビニルポリマー ０．０３
パラベン 適量
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル、１，３−ブチ
レングリコール、トリ２−エチルヘキサン酸グリセリル）を秤量・攪拌し、均一透明な混
合液を得た。水性成分を十分に溶解させた水相を攪拌しながら当該混合液を滴下し、ポリ
マーソーム水分散液を得た。当該水分散液に別途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え
50
(46)
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、ホモミキサーで均一になるまでせん断混合し、水中油型クレンジングローションを得た
。
【０１６０】
［実施例７：ヘアクリーム］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（１５）ＰＯＥ（１５）ジメチルエーテル ２
テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール ０．５
１,３−ブチレングリコール １０
10
（油性成分）
流動パラフィン ５
ワセリン ２
ジメチルポリシロキサン＊１ ５
セタノール ２
ステアリルアルコール １
ポリオキシプロピレン（７）グリセリルエーテル ２
親油型モノステアリン酸グリセリン ２
フローラル系調合香料Ｂ ２
20
（水性成分）
パラオキシ安息香酸エステル 適量
香料 適量
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（１５）ＰＯＥ（１５）ジメチルエーテル、１，３−ブチ
レングリコール、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール）を秤量・攪拌し
、均一透明な混合液を得た。水性成分を十分に溶解させた水相を攪拌しながら当該混合液
を滴下し、ポリマーソーム水分散液を得た。当該水分散液に別途混合・溶解させた油相成
分を徐々に加え、ホモミキサーで均一になるまでせん断混合し、水中油型ヘアクリームを
30
得た。
【０１６１】
［実施例８：ヘアスタイリングクリーム］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２０）ＰＯＥ（２５）ジメチルエーテル ２
オクチルメトキシシンナメート ０．４
エタノール １０
（油性成分）
揮発性イソパラフィン ５
40
＊１ ジメチルポリシロキサン
２
イソブテン末端ポリオキシエチレン・ジメチルポリシロキサンブロック共重合体
（ＦＺ−２２５０、東レ・ダウコーニング株式会社製） ２
イソステアリン酸 １
（水性成分）
グリセリン ５
水酸化ナトリウム ０．１５
パラオキシ安息香酸エステル 適量
フェノキシエタノール 適量
エデト酸３ナトリウム 適量
50
(47)
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キサンタンガム ０．５
カラギーナン ０．３
酢酸ビニル／ビニルピロリドン共重合体 ２
（ＰＶＡ−６４５０、大阪有機化学工業株式会社製）
カルボキシビニルポリマー ０．５
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２０）ＰＯＥ（２５）ジメチルエーテル、エタノール、
オクチルメトキシシンナメート）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液を得た。水性成分を
十分に溶解させた水相を攪拌しながら前記混合液を滴下し、ポリマーソーム水分散液を得
10
た。当該水分散液に別途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え、ホモミキサーで均一に
なるまでせん断混合し、水中油型ヘアスタイリングクリームを得た。
【０１６２】
［実施例９：ヘアオイルクリーム］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル １
ツバキ油 ０．３
エタノール １０
20
（油性成分）
水添ポリイソブテン ５０
ツバキ油 ９．７
オキシベンゾン 適量
高重合メチルポリシロキサン １０
（ＢＹ２５−３２０、東レ・ダウコーニング株式会社）
（水性成分）
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル、エタノール、
30
ツバキ油）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液を得た。水性成分を十分に溶解させた水相
を攪拌しながら前記混合液を滴下し、ポリマーソーム水分散液を得た。当該水分散液に別
途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え、ホモミキサーで均一になるまでせん断混合し
、水中油型ヘアオイルクリームを得た。
【０１６３】
［実施例１０：ヘアトリートメント］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（６）ＰＯＥ（１８）ジメチルダイマージオールエーテル ０．９５
40
２−エチルヘキサン酸セチル ０．４
プロピレングリコール ６
（油性成分）
ジメチルポリシロキサン＊１ ２．６
セタノール ０．５
ベヘニルアルコール ３
フローラル系香料Ｂ ３
（水性成分）
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ０．７
クエン酸 ０．０５
50
(48)
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乳酸ナトリウム液 ０．０１
グリチルリチン酸ジカリウム ０．１
ユリエキス ０．１
ヒドロキシエチルセルロース ０．１
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（６）ＰＯＥ（１８）ジメチルダイマージオールエーテル
、プロピレングリコール、２−エチルヘキサン酸セチル）を秤量・攪拌し、均一透明な混
合液を得た。水性成分を十分に溶解させた水相を攪拌しながら前記混合液を滴下し、ポリ
10
マーソーム水分散液を得た。当該水分散液に別途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え
、ホモミキサーで均一になるまでせん断混合し、水中油型ヘアトリートメントを得た。
【０１６４】
［実施例１１：乳化ファンデーション］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２９）ＰＯＥ（３２）ジメチルエーテル ２
オクチルメトキシシンナメート ０．５
エタノール ５．０
20
（油性成分）
アルキル変性シリコーン樹脂被覆酸化チタン ９．０
アルキル変性シリコーン樹脂被覆超微粒子酸化チタン（粒子径４０ｎｍ） ５．０
アルキル変性シリコーン樹脂被覆酸化鉄（赤） ０．５
アルキル変性シリコーン樹脂被覆酸化鉄（黄） １．５
アルキル変性シリコーン樹脂被覆酸化鉄（黒） ０．２
ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン ０．５
デカメチルペンタシクロシロキサン ５．０
パラメトキシ桂皮酸オクチル ５．０
アクリルシリコーン ４．０
30
（水性成分）
グリセリン ６．０
キサンタンガム ０．１
カルボキシメチルセルロース ０．３
アクリロイルジメチルタウリンナトリウム/アクリル酸ヒドロキシエチル共重合体
（含有量：３５∼４０質量％） １．５
イオン交換水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２９）ＰＯＥ（３２）ジメチルエーテル、エタノール、
オクチルメトキシシンナメート）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液を得た。水性成分を
40
十分に溶解させた水相を攪拌しながら前記混合液を滴下し、ポリマーソーム水分散液を得
た。当該水分散液に別途混合・溶解・分散させた油相成分および粉末成分を徐々に加え、
ホモミキサーで均一になるまでせん断混合し、水中油型乳化ファンデーションを得た。
【０１６５】
［実施例１２：水系フレグランス］
＜処方＞
成分 配合量（質量％）
（ポリマーソーム成分）
ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル ０．９５
２−エチルヘキサン酸セチル ０．４
50
(49)
JP 2014-70032 A 2014.4.21
エタノール １０
（油性成分）
ジメチルポリシロキサン＊１ １０
メチルフェニルポリシロキサン １
フローラル系香料Ｂ ２０
（水性成分）
グリセリン ４
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
＜製造方法＞
ポリマーソーム成分（ＰＯＢ（２１）ＰＯＥ（２３）ジメチルエーテル、２−エチルヘ
キサン酸セチル、エタノール）を秤量・攪拌し、均一透明な混合液を得た。水性成分を十
分に溶解させた水相を攪拌しながら前記混合液を滴下し、ポリマーソーム水分散液を得た
。当該水分散液に別途混合・溶解させた油相成分を徐々に加え、ホモミキサーで均一にな
るまでせん断混合し、水中油型フレグランスを得た。
【図１】
10
(50)
【図２】
【図３】
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(51)
JP 2014-70032 A 2014.4.21
フロントページの続き
(51)Int.Cl.
ＦＩ
テーマコード（参考）
Ａ６１Ｑ 19/10
(2006.01)
Ａ６１Ｑ 19/10
Ａ６１Ｑ 17/04
(2006.01)
Ａ６１Ｑ 17/04
Ａ６１Ｑ
5/06
(2006.01)
Ａ６１Ｑ
5/06
Ａ６１Ｑ 13/00
(2006.01)
Ａ６１Ｑ 13/00
(72)発明者 佐藤 知子
神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横浜）内
10
(72)発明者 松下 裕史
神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横浜）内
(72)発明者 庄司 健
神奈川県横浜市都筑区早渕２丁目２番１号 株式会社資生堂リサーチセンター（新横浜）内
Ｆターム(参考) 4C083 AA032 AA112 AA122 AB032 AB172 AB212 AB232 AB242 AB432 AC012
AC022 AC032 AC072 AC101 AC102 AC122 AC172 AC181 AC182 AC212
AC242 AC262 AC302 AC342 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC482
AC532 AC542 AC582 AC622 AC692 AC792 AC852 AD022 AD041 AD042
AD072 AD092 AD112 AD152 AD162 AD172 AD202 AD252 AD272 AD282
AD312 AD352 AD532 AD662 BB11 BB36 BB41 CC01 CC04 CC05
CC12 CC19 CC23 CC24 CC31 CC32 CC33 DD23 DD33 DD45
EE01 EE06 EE07 EE10 KK03
20