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式中、nは2、3、4又は5 を表し、Rは場合により
JP 2006-507222 A 2006.3.2 (57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ）〔式中、ｎは２、３、４又は５ を表し、Ｒは場合によりハロゲン置換されていてもよい Ｃ１ ∼Ｃ４ アルキル基を表し且つＸはハロゲン原子を表 す（但し、複数個の置換基Ｘはそれぞれ同一であっても よいし又は異なっていてもよい）〕で示される新規Ｎ’ −シアノ−Ｎ−メチルイミドアミド誘導体に関する。ま た、本発明は、その製造方法及び有害生物防除剤として の使用に関する。 【化１７】 (2) JP 2006-507222 A 2006.3.2 【特許請求の範囲】 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 10 〔式中、ｎは２、３、４又は５を表し、Ｒは場合によりハロゲン置換されていてもよいＣ １ ∼Ｃ４ アルキル基を表し且つＸはハロゲン原子を表す（但し、複数個の置換基Ｘはいず れの場合にも同一であってもよいし又は異なっていてもよい）〕で示される化合物。 【請求項２】 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、式（ＩＩ） 【化２】 20 （式中、Ｘ及びｎは請求項１で定義した通りである）で示される化合物を、 （ａ） 式（ＩＩＩ） 【化３】 30 （式中、Ｒは請求項１で定義した通りであり、Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し且つＹは アルキル基を表す）で示される化合物と、又は （ａ’） 式（ＩＶ） 【化４】 （式中、Ｒは請求項１で定義した通りであり且つＹはアルキル基を表す） で示される化合物及びシアナミドと、 適切ならば希釈剤の存在下で反応させ、次いで （ｂ） 方法（ａ）又は（ａ’）に従って得られる次の式（Ｖ） 40 (3) JP 2006-507222 A 2006.3.2 【化５】 （式中、Ｒ、Ｘ及びｎは請求項１で定義した通りである）で示される化合物を、式 （ＶＩ） 10 ＣＨ３ −Ｚ （ＶＩ） （式中、Ｚは脱離性基を表す）で示される化合物と反応させることによってアルキル化す ることを特徴とする、製造方法。 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の製造方法であって、式（ＶＩＩ） 【化６】 20 （式中、Ｘ及びｎは請求項１で定義した通りである）で示される化合物を、請求項２に記 載の方法（ａ）を使用して式（ＩＩＩ）で示される化合物と反応させるか、又は請求項２ に記載の方法（ａ’）を使用して式（ＩＶ）で示される化合物と反応させることを特徴と する、製造方法。 【請求項４】 ｎが２、３又は４を表し、Ｒが場合により弗素、塩素又は臭素で置換されていてもよい メチル基、エチル基、ｎ−もしくはｉ−プロピル基又はｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ 30 チル基を表し且つＸが弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すことを特徴とする、請求項 １に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 【請求項５】 ｎが２又は３を表し、Ｒが場合により弗素又は塩素で置換されていてもよいメチル基、 エチル基又はｎ−もしくはｉ−プロピル基を表し且つＸが弗素原子又は塩素原子を表すこ とを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物。 【請求項６】 Ｒがメチル基又はエチル基を表すことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）で示さ れる化合物。 【請求項７】 40 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と する有害生物防除剤。 【請求項８】 害虫を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物の使用。 【請求項９】 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物又は請求項７に記載の組成物を害虫及び／ 又はその生息環境に作用させることを特徴とする、害虫の防除方法。 【請求項１０】 請求項１に記載の式（Ｉ）で示される化合物を増量剤及び／又は界面活性剤と混合する ことを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 50 (4) JP 2006-507222 A 2006.3.2 【発明の詳細な説明】 【技術分野】 【０００１】 本発明は、新規Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルイミドアミド誘導体、それらの製造方法及び 動物害虫を防除（ｃｏｎｔｒｏｌ）するための使用に関する。 【背景技術】 【０００２】 ある種のＮ’−シアノ−Ｎ−メチルイミドアミド誘導体がすでに知られている（国際公 開第ＷＯ９１／０４９６５号明細書、同第ＷＯ９３／０４０３２号明細書、欧州特許出願 公開第０ ４０３ １５９Ａ２号公報；ドイツ特許出願公開第１９５ ４８ ７８３Ａ１ 10 号公報、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．，（１９７５），９７（１），ｐｐ．３９ −４４；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．，（１９８１），９０（１），ｐｐ． ８９−９８及び特に国際公開第ＷＯ００／０３９７６号明細書参照）。また、これらの化 合物の中のいくつかについては殺虫性も知られている（欧州特許出願公開第０ ３１４ ８５２号Ａ１号公報参照）。 【０００３】 しかし、これらの化合物の活性は、あらゆる点で完全に満足できるものではない。 【発明の開示】 【０００４】 従って、本発明の目的は、害虫に対して納得のゆく活性を有する別の化合物を提供する 20 ことにあった。 【０００５】 本発明は、今般、一般式（Ｉ） 【０００６】 【化７】 30 〔式中、ｎは２、３、４又は５を表し、Ｒは場合によりハロゲン置換されていてもよいＣ １ ∼Ｃ４ アルキル基を表し且つＸはハロゲン原子を表す（但し、異なる複数個の置換基Ｘ はいずれの場合にも同一であってもよいし又は異なっていてもよい）〕で示される新規な イミドアミド誘導体を提供する。 【０００７】 前記の式（Ｉ）で示されるＮ’−シアノ−Ｎ−メチルイミドアミド誘導体は、光学異性 体及び／又は幾何異性体として存在することができる。本発明は、本発明の化合物の種々 の異性体混合物及び特に本発明の化合物純粋な異性体の両方に関する。 【０００８】 前記の一般式（Ｉ）で示されるＮ’−シアノ−Ｎ−メチルイミドアミド誘導体は、式（ ＩＩ） 【０００９】 40 (5) JP 2006-507222 A 2006.3.2 【化８】 （式中、Ｘ及びｎは前記で定義した通りである）で示されるアミンを、 （ａ） 式（ＩＩＩ） 10 【００１０】 【化９】 （式中、Ｒは前記で定義した通りであり、Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し且つＹはアル キル基を表す）で示されるＮ−シアノアルキルイミド酸エステルと希釈剤の存在下で反応 20 させるか、又は （ａ’） 式（ＩＶ） 【００１１】 【化１０】 30 （式中、Ｒは前記で定義した通りであり且つＹはアルキル基を表す）で示されるオルトエ ステル及びシアナミドと適切ならば希釈剤の存在下で反応させ、且つ （ｂ） 次いで、方法（ａ）又は（ａ’）に従って得られる次の式（Ｖ） 【００１２】 【化１１】 40 （式中、Ｒ、Ｘ及びｎは前記で定義した通りである）で示される化合物を、式（ＶＩ） ＣＨ３ −Ｚ （ＶＩ） 〔式中、Ｚは脱離性基、例えばハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原 子）、メシレート基又はトシレート基を表す〕で示される化合物と反応させることによっ てアルキル化すると得られる。 【００１３】 しかし、式（ＶＩＩ） 50 (6) JP 2006-507222 A 2006.3.2 【００１４】 【化１２】 （式中、Ｘ及びｎは前記で定義した通りである）で示されるＮ−メチル化アミンを、前記 10 の方法（ａ）に従って前記の式（ＩＩＩ）で示されるＮ−シアノアルキルイミド酸エステ ルと反応させるか、又は前記の方法（ａ’）に従って前記の式（ＩＶ）で示されるオルト エステル及びシアナミドと反応させ、その後にアルキル化を適用することによって得るこ ともできる。 【００１５】 前記の式（Ｉ）で示される新規Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチルイミドアミド誘導体は、著し く強い生物学的性質を有し、特に農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門で 遭遇する動物害虫、例えば昆虫、クモ形類動物、特に線虫を防除するのに適している。 【００１６】 前記の式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的な定義を提供する。上記及び下記の式に挙 20 げた基の好ましい置換基及びその範囲を、下記に説明する： ｎは、２，３又は４を表すことが好ましい。 【００１７】 Ｒは、場合により弗素、塩素もしくは臭素で置換されていてもよいメチル基、エチル基 、ｎ−もしくはｉ−プロピル基又はｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル基を表すことが 好ましい。 【００１８】 Ｘは、弗素原子、塩素原子又は臭素原子を表すことが好ましい。 【００１９】 ｎが２を表す場合には、第一の置換基Ｘはオルト位（２位）にあることが好ましく且つ 30 第二の置換基Ｘはパラ位（４位）にあることが好ましい、又は第一の置換基Ｘはメタ位（ ３位）にあることが好ましく且つ第二の置換基Ｘはパラ位（４位）にあることが好ましい 。 【００２０】 ｎが３を表す場合には、フェニル環上において、第一の置換基Ｘはオルト位（２位）に あることが好ましく、第二の置換基Ｘはパラ位（４位）にあることが好ましく且つ第三の 置換基Ｘはメタ位（５位）にあることが好ましい。 【００２１】 ｎは、２又は３を表すことが特に好ましい。 【００２２】 40 Ｒは、場合により弗素もしくは塩素で置換されていてもよいメチル基、エチル基 又は ｎ−もしくはｉ−プロピル基を表すことが特に好ましい。 【００２３】 Ｘは、弗素原子又は塩素原子を表すことが特に好ましい。 【００２４】 ｎが２を表す場合には、第一の置換基Ｘはオルト位（２位）にあることが特に好ましく 且つ第二の置換基Ｘはパラ位（４位）にあることが特に好ましい。 【００２５】 Ｒは、メチル基又はエチル基を表すことがさらに特に好ましい。 【００２６】 50 (7) JP 2006-507222 A 2006.3.2 前記の置換基の定義に照らして特に好ましい化合物は、下記の式（ＩＡ）から（ＩＥ） で示される化合物である： 【００２７】 【化１３】 10 20 【００２８】 前記の置換基の定義に照らしてさらに特に好ましい化合物は、下記の式（ＩＡ （ＩＥ ７ １ ）から ）で示される化合物である： 【００２９】 【化１４】 30 40 (8) JP 2006-507222 A 2006.3.2 10 20 30 40 (9) JP 2006-507222 A 2006.3.2 10 20 30 40 【００３０】 前記に挙げた一般的な基又は好ましい基の定義及び説明は、最終生成物並びにそれに対 応する出発原料及び中間体に適用される。これらの基の定義は、所望により相互に組み合 わせることができる、すなわち例えばそれぞれの好ましい範囲の間の組み合わせが含まれ 50 (10) JP 2006-507222 A 2006.3.2 る。 【００３１】 本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを有す る前記の式（Ｉ）で示される化合物である。 【００３２】 本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わ せを有する前記の式（Ｉ）で示される化合物である。 【００３３】 本発明のさらに特に好ましい化合物は、さらに特に好ましいものとして前記に挙げた意 味の組み合わせを有する前記の式（Ｉ）で示される化合物である。 10 【００３４】 上記及び下記に挙げた基の定義において、炭化水素基、例えばアルキル基は、それぞれ の場合において可能な限りは直鎖又は分岐鎖である。 【００３５】 本発明の方法で出発原料として使用されるべき前記の一般式（ＩＩ）及び（ＶＩＩ）で 示されるアミンは、有機化学の一般的に知られている化合物であり、及び／又は一般的に 知られている方法で、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒ ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法），Ｖｏｌｕｍｅ ＸＩ，１； Ｃ ｈａｎｔｒａｐｒｏｍｍａら，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．，１ （１９８３），１０４９−１０６２； Ｓａｌｅｒｎｏら，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６ 20 ５（２０００），３９７１−３９８１； Ａｔｋｉｎｓｏｎら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ． ，２６（１９８３），１３５３−１３６０； Ｋｏｓｕｇｉら，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓ ｏｃ．Ｊｐｎ．，６０（１９８７），７６７−６８に従って得ることができる。 【００３６】 前記の式（ＩＩＩ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出発原料として必要とさ れるＮ−シアノアルキルイミド酸エステルの一般的な定義を提供する。この式で、ＹはＣ １ ∼Ｃ４ アルキル基、特にメチル基又はエチル基を表すことが好ましい。 【００３７】 Ｎ−シアノアルキルイミド酸エステルの大部分は、公知であり（例えば、米国特許第 ５，３０４，５６６号公報又はＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２８，１９６３，１８１６−１ 30 ８２１参照）及び／又はこれらは慣用の方法で得ることができる。 【００３８】 前記の式（ＩＶ）は、本発明の方法（ａ’）を実施するための出発原料としても必要と されるオルトエステルの定義を提供する。この式で、ＹはＣ１ ∼Ｃ４ アルキル基、特にメ チル基又はエチル基を表すことが好ましい。 【００３９】 前記式（ＩＶ）で示される化合物は、当業者に知られている化合物である（Ｓｃｈａｆ ｅｒ ａｎｄ Ｇｅｗａｌｄ，Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３１８，１９７６，３４７ −３４９参照）。 【００４０】 40 前記の式（Ｖ）で示される化合物のアルキル化（メチル化）に使用される式（ＶＩ）で 示される化合物は、同様に公知の化合物である。 【００４１】 本発明の方法（ａ’）は、例えばアリールアミノエチレンシアナミドの合成を記載して いるＳｃｈａｆｅｒ ａｎｄ Ｇｅｗａｌｄ， Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３１８， １９７６，３４７−３４９と同様にして実施することができる。 【００４２】 前記のように、本発明の方法（ａ）及び（ａ’）もまた、式（ＶＩＩ）で示されるＮ− メチル化アミンを出発原料として使用して実施できる（例えば、Ｅｄｅｎｈｏｆｅｒ， Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ．，５８，１９７５，２１９２−２２０９）；この場合に 50 (11) JP 2006-507222 A 2006.3.2 は、その後のメチル化は適用できない。 【００４３】 本発明の方法は、希釈剤の存在下で実施することが好ましい。希釈剤は方法（ａ’）の 場合には必ずしも必要ではない。アルコール、例えばメタノール及びエタノール；ニトリ ル類、例えばアセトニトリル；又はエステル類、例えば酢酸エチルを使用することが好ま しい。適切ならば、本発明の方法は、水又は有機水性混合物中で実施することも可能であ り得る。 【００４４】 本発明の方法を実施する場合には、それぞれの反応相手は、当モル量で用いることが好 ましい；しかし、一方又は他方の出発原料を過剰に使用することもできる。 10 【００４５】 本発明の方法を実施する場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変化させることがで きる。一般的に、本発明の方法は、０℃から１８０℃の間、好ましくは２０℃から１５０ ℃の間、特に好ましくは２０℃から８０℃の間の温度で実施される。 【００４６】 後処理及び最終生成物の単離は当業者に知られている方法で実施される。 【００４７】 本発明の活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生部門で遭遇す る動物害虫、特に昆虫、クモ形動物及び線虫を防除するのに適しており、良好な植物許容 性を有し且つ温血動物に都合のよい毒性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植 20 物保護剤として使用することができる。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性 の種に対して及び発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下 記のものが挙げられる： 等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅ ｌｌｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びワラ ジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、 ヤスデ綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グッツラーツス（Ｂｌａ ｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、 ムカデ綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばツチムカデ（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａ ｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ）種、 30 コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ・イマクラータ（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃ ｈａｒｉｎａ）、 トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ｓ ａｒｍａｔｕｓ）、 直翅目（Ｏｒｔｈｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌｏｃ ｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス（Ｍ ｅｌａｎｏｐｌｕｓ）種及びサバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａ 40 ｒｉａ）、 ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏ ｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）及びチャバネゴキブリ（ Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、 ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ（ Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、 シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅ ｒｍｅｓ）種、 シラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）から、例えばコロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ 50 (12) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種 、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅ ｃｔｅｓ）種及びダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）種、 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎ ｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）及びミカンキイロアザミウマ （Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、 異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔ ｅｒ）種、ベニホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエス マ・クアドゥラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌ 10 ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オオサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びサ シガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、 同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス・ブラシッカエ（Ａｌｅｕｒ ｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ） 、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタ アブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒ ｉｂｉｓ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ ｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ フキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ブドウジラミ（Ｐｈ 20 ｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ワタムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、ムギヒ ゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚｕｓ）種 、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（ Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ニドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）種 、エウスケリス・ビロバーツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨ コバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（ Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏ ｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビ イロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎ ｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ 30 ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種及びキジラミ（Ｐ ｓｙｌｌａ）種、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈ ｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎ ｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ ）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅ ｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ （Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｕｓｔｅｌｌａ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎ ｅｕｓｔｒｉａ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマ イガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブックラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒ 40 ｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ）種、フェル テア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ミスジオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヒリオ シス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、 イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃ ａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメイ ガ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコ ナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａ ｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅ 50 (13) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ・プセウド スプレテルラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコ エキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レテクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、トウヒシントメハマキ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ ｍｉｆｅｒａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャ ハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリックス・ビリダーナ（Ｔｏｒ ｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、 甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉ ｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎ ｉｃａ）、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマ 10 メゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バ ジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌ ａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌ ｉｎｅａｔａ）、カラシナハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デアブ ロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）種、ナトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓ ｏｃｅｐｈａｌａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ） 、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）種、コクゾウム シ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、キンケクチブトリゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕ ｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バショウオサゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄ 20 ｉｄｕｓ）、ケウソルリンクス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、カ ツヲブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トゥロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）種、 アンスレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒラ タキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲセス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａ ｅｎｅｕｓ）、プテヌス（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ニセマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉ ｄｅｓ）、トゥボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔ ｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス （Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、ヨーロッパコフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏ 30 ｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルステテアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌ ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトゥラ・アエアランデカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚ ｅａｌａｎｄｉｃａ）、 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、 ナシミバチ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ケアリ（Ｌａｓｉｕｓ）種、イエヒメアリ（Ｍ ｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ）種、 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏ ｐｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈ ｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ハエ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎ ｉａ）種、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバ 40 エ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ）種、ウサギヒフバエ（ Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｙ ｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａ ｎｎｉａ）種、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、キモグリ バエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、アカザモグ リハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａ ｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、オリーブミバエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、チプラ ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヒレミア（Ｈｙｌｅｍｙｉａ）種及 びハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）種、 50 (14) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓ ｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、 クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばイスラエルゴールドスコーピオ（Ｓｃｏｒ ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ） 、 ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ） 、ナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、ワクモ （Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィネス・リビス（Ｅｒｉｏｐ ｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖ ｏｒａ）、ウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌ 10 ｕｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種 、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、コリオ プテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ （Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ ）、パノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種及びヒメハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ） 種。 【００４８】 植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種 、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミキクセン チュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎ 20 ｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒ ａ）種、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙ ｎｅ）種、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種、ナガハリセンチュウ （Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種、ユミハリ センチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａ ｐｈ ｅｌｅｎｃｈｕｓ）種が挙げられる。 【００４９】 特に、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、良好な殺線虫活性を有する。従って、本 発明の式（Ｉ）で示される化合物は、特にサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏ ｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）を防除するのに特に良好な結果を伴って用いることがで 30 きる。 【００５０】 全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全て の植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作 物植物を含む）を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び 最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び組換え法によって、あるいはこれらの方 法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であるこ とができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種 であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば 新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、 40 幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては 、収穫物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、分枝及び種子が挙 げられる。 【００５１】 活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物 を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させること によって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布することにより作用させることに よって、また繁殖材料の場合、特に種子の場合には一つ又はそれ以上の被覆を施すことに よって行う。 【００５２】 50 (15) JP 2006-507222 A 2006.3.2 本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉 末（ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤（ｓｕｓｐｅｎｓ ｉｏｎ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、活性化合物含浸天然及び合成物 質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。 【００５３】 適切な施用量では、本発明の化合物の幾つかは除草活性を有する。 【００５４】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶 媒及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤 、及び／又は泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）と混合することにより製造される。 10 【００５５】 使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも 可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン 又はアルキルナフタレン類；塩素化芳香族炭化水素及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばク ロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン；脂肪族炭化水素、例えばシクロヘ キサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油；アルコール類、例えばブタ ノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類；ケトン類、例えばアセト ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；強極性溶媒、 例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド；並びに水である。 【００５６】 20 適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、 タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに 粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担 体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト 、並びに無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに有機材料、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモ ロコシ穂軸及びタバコ茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば非イ オン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリ オキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエー テル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタン パク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセ 30 ルロースである。 【００５７】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の 天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、 並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記製 剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油であることができる。 【００５８】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有 機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養 素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる 40 。 【００５９】 前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０ 重量％含有する。 【００６０】 本発明の活性化合物は、その慣用の製剤で存在させ得るし、またその製剤からその他の 活性化合物、例えば殺虫剤、誘引物質、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤 、生長調節物質又は除草剤との混合物として調製される使用形態で存在させ得る。殺虫剤 としては、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭化水素 、フェニル尿素、微生物によって製造される化合物が挙げられる。 50 (16) JP 2006-507222 A 2006.3.2 【００６１】 特に都合のよい補助成分は、例えば、下記のものである： 殺菌剤： アルジモルフ、アムプロピルホス、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム（ａｎ ｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベ ノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナ パクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・Ｓ、ブロムコナゾール、ブ ピリメート、ブチオベート、多硫化石灰、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カ プタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオナート 、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニ 10 ル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シ プロジニル、シプロフラム、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロ フルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジ メチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・Ｍ、ジノカップ、ジフ ェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾ キソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エト リジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、 フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ ルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルア ジナム、フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド、フルキンコナゾー 20 ル、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリ アホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド 、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フ ルコナゾール−シス、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサ コナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミ ノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、 イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバ レジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル；銅製剤、例えば水酸化第二銅、ナフテ ン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液；マンカッパー、マ ンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコ 30 ナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラン、メトスルホバ ックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロ ゾリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモー ル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン 酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブト ラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピマリシ ン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾ ール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓ ｉｎｅ）・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス 、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌ 40 ｅ）、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄製剤、テブコナゾール、テクロフタラム、 テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン（ｔ ｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、 トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリア ズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル ミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンク ロゾリン、ビニコナゾール、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、並びにＤａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノ キシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（２，４−ジク ロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１− 50 (17) JP 2006-507222 A 2006.3.2 エタノール、α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール−１−エタノール、α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５ −イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチレン］−１Ｈ−１，２， ４−トリアゾール−１−エタノール、（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７ ，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタ ノン、（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシフェニルアセタミ ド、１−イソプロピル＝｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）エチル］ アミノ］カルボニル］プロピル｝カルバメート、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２ −（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル） −オキシム、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン 10 、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジ オン、１−［（ジヨードメチル）スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、１−［［２−（ ２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］−１Ｈ−イミ ダゾール、１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル） メトキシ］フェニル］エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２− （フェニルメチル）−３−ピロリジニノール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’ −トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボ キサニリド、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチ ル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド、２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ） 20 −４−ピリミジニルチオシアネート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチル ベンジル）ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェ ニル］メチル］ベンズアミド、２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ −テトラゾール、２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル） −１，３，４−チアジアゾール、２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β −Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ −ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロ モ−２−（ブロモメチル）ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ− １，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアネートメチル）ア 30 セトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフ ルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、３，５−ジクロロ−Ｎ −［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］メチル］ベンズアミド、３−（１ ，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、３−［２ −（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、４− クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾ ール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４ Ｈ）−オン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジ オキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、９ Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、 40 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］− ２，５−チオフェンジカルボキシラート、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、シス−４−［３−［ ４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル モルホリン塩酸塩、［（４−クロロフェニル）アゾ］シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウ ム、メタンテトラチオールナトリウム塩、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル− １Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、メチルＮ− （２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラ ニネート、メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ− アラニネート、Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シク 50 (18) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ロヘキサンカルボキサミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（ テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）アセトアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェ ニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）アセトアミド 、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホ ンアミド、Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２− ピリミジンアミン、Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２ −ピリミジンアミン、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（ ２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニ ル）−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロ アセチル）アミノ］エチル］ベンズアミド、Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロ 10 ピニルオキシ）フェニル］−Ｎ’−メトキシメタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒ ドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ） −２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニ ルプロピルホスホロアミドチオエート、Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール− ７−カルボチオエート、スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソ ベンゾフラン］−３’−オン。 【００６２】 殺細菌剤： ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル 、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベ 20 ナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。 【００６３】 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ３０３６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、ア ルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラ クチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バシラス・スリンジエンシス（ Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ 、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロッ クス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブト カルボキシム、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、カズサホス、カル 30 バリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、ＣＧＡ１ ５７４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェン ビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シ ス−レスメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン、シアノ ホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン 、シロマジン、デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジア フェンチウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロ トホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチ オン、ジスルホトン、エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフ ェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、フェナミ 40 ホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノ チオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメ ート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクス ロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフ ェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェ ンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキ サフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、 イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、λ−シハロトリン 、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メ スルフェンホス、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオ 50 (19) JP 2006-507222 A 2006.3.2 カルブ、メソミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレッド、ＮＣ１８４、ＮＩ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシジ メトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエ ート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピ リミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキスル 、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピ レスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナル ホス、ＲＨ５９９２、サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スルホテップ、ス ルプロホス、スピノサド、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂ ｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、テ 10 ルブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス 、チオメトン、チオナジン、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロ メトリン、トリアラセン、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリク ロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、チアメトキサム、バミドチオン、ＸＭＣ、 キシリカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 【００６４】 本発明の化合物は、その他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節剤と 混合することも可能である。 【００６５】 殺虫剤及び殺線虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、商業的に入手で 20 きる製剤で存在させることもできるし、該製剤から相乗剤との混合物として調製される使 用形態として存在させることもできる。相乗剤は、本発明の活性化合物の作用を高める化 合物であり、加えられる相乗剤それ自体が活性である必要なない。 【００６６】 商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、広い範囲で 変化させることができる。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００ ００１から９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％であり得る。 【００６７】 本発明の化合物は、使用形態に適切な慣用の方法で使用される。 【００６８】 30 衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及 び土に対する優れた残留作用によって及び石灰処理した基質（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）に対 する良好なアルカリに対する安定性特徴がある。 【００６９】 適切な施用量で、本発明の化合物はまた、除草性及び／又は植物生長調節作用、例えば 落葉効果も有する。 【００７０】 本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対してばかりではなく 、動物薬の分野において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、 葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ 40 及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ ｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種 、 ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃ ｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥ リメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥ リノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ （Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダ 50 (20) JP 2006-507222 A 2006.3.2 マリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェ リコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、 双翅目並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａ ｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐ ｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウ ム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミ ヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（ Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔ ｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ） 種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバ 10 エ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘ ｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ） 種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ （Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙ ｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ （Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄ ｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂ ｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａ ｇｕｓ）種、 ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、 20 イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ） 種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、 サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロン ギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、 ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（ Ｓｕｐｅｌｌａ）種、 コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び 30 トゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種 、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダ ニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏ ｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａ ｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈ ｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア （Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステル ノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、 ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から 、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ） 40 種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙ ｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄ ｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐ ｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅ ｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒ ｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅ ｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅ ｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏ ｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。 50 (21) JP 2006-507222 A 2006.3.2 【００７１】 本発明の式（Ｉ）で示される活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、 馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ及び蜜蜂、 その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼う鳥及び観賞魚、並びにいわゆる実験動物、例 えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を防除するのに適し ている。これらの節足動物を防除することによって、死亡の事例及び生産性の低下（肉、 乳、毛、皮革、卵、蜜などについて）の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明 の活性化合物を使用することによって、よりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能であ る。 【００７２】 10 本発明の活性化合物は、獣医分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓 服、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス剤、フィードスルー（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ）処理剤及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射（筋肉内、皮下、 静脈内、腹腔内など）、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用、例えば浸漬又は入 浴、噴霧、注加（ｐｏｕｒｉｎｇ）及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使 用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱 、マーキング装置など補助器具を用いて公知の方法で使用される。 【００７３】 牛、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式（Ｉ）で示される活性化 合物は、本発明の活性化合物を１から８０重量％含有する製剤（例えば、粉剤、乳剤、自 20 由流動性組成物）として直接使用できるし又は１００から１００００倍希釈後に使用でき るし、あるいは薬浴として使用できる。 【００７４】 また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫 作用を有することが知見された。 【００７５】 下記の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げ得るが、これらに限定されない： 甲虫目、例えば、ヒロトルペス・ベジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ ）、クロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム ・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロス 30 ム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクチコミス（ Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎ ｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌ ｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキク イムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｒｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕ ｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコルリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏ ｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プ ベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トォロゴキシロン・アエカレ（Ｔｒ ｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ケブトヒラタキクイムシ（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕ ｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ）種、トリプトデンドロン（Ｔ 40 ｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ）種、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、 ボストリクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスト リクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノ キシロン（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ）種及びチビタケシンクシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎ ｕｔｕｓ）、 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）、例えばコルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅ ｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス ・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）及びウロケルス・アウ グル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、 シロアリ類、例えばカロテルメス・フラビコルリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖ 50 (22) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ｉｃｏｌｌｉｓ）、アメリカカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉ ｓ）、ヘテロテルメス・インディコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリ テルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ） 、レティクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕ ｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバタ オオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）及びイエシロアリ（ Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、 シミ目、例えばセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。 【００７６】 10 これに関連する工業材料は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊 、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべ きである。 【００７７】 木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の侵入から保護されるべきである。 【００７８】 本発明の薬剤及びそれらを含有する混合物で保護することができる木材及び加工木材製 品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パ レット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具 、又は家屋建造物又は建造物用建具に使用される木製製品を意味すると理解されるべきで 20 ある。 【００７９】 本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚物の形態で又は慣用の製剤、例 えば粉末、顆粒、溶液、懸濁液、エマルジョン又はペーストで使用できる。 【００８０】 前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を少なく とも１種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適 切ならば乾燥剤及びＵＶ安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助 剤と混合することによって製造することができる。 【００８１】 30 木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物 を０．０００１から９５重量％、特に０．００１から６０重量％の濃度で含有する。 【００８２】 使用する組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最 適量は、それぞれの場合の使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般的 には、保護すべき材料を基準として活性化合物を０．０００１から２０重量％、好ましく は０．００１から１０重量％使用するのが十分である。 【００８３】 使用する溶媒及び／又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は低揮発 性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び／又は極性の有機化学溶媒 40 もしくは溶媒混合物及び／又は水、並びに適切ならば乳化剤及び／又は湿潤剤である。 【００８４】 使用することが好ましい有機化学溶媒は、３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高 い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点をもつ油性もしくは油様溶媒である。この ような低揮発性の油性もしくは油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油 又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び ／又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。 【００８５】 １７０から２２０℃の沸点範囲をもつ鉱油、１７０から２２０℃の沸点範囲をもつホワ イトスピリット、２５０から３５０℃の沸点範囲をもつスピンドル油、１６０から２８０ 50 (23) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などが都合よく使用される 。 【００８６】 好ましい実施態様では、１８０から２１０℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又 は１８０から２２０℃の沸点範囲をもつ芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素との高沸点混合 物及び／又はスピンドル油及び／又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロ ナフタレンが使用される。 【００８７】 ３５よりも大きい蒸発数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引 火点をもつ低揮発性の有機油性もしくは油様溶媒は、溶媒混合物が３５よりも大きい蒸発 10 数及び３０℃よりも高い引火点、好ましくは４５℃よりも高い引火点を同様にもつこと並 びに殺虫剤／殺菌剤混合物がこの溶媒混合物に溶解又は乳化できることを条件として、そ の一部を高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒で代替し得る。 【００８８】 好ましい実施態様によれば、有機化学溶媒又は溶媒混合物、あるいは脂肪族極性有機化 学溶媒又は溶媒混合物のあるものは、代替される。ヒドロキシル基及び／又はエステル基 及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステ ルなどを使用することが好ましい。 【００８９】 本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知である合成樹脂及び／又 20 は結合性乾性油、水希釈可能である合成樹脂及び／又は結合性乾性油、及び／又は使用す る有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができる合成樹脂及び／又は結合性乾性 油であり、特にアクリル酸樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂 、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェ ノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコン樹脂、乾性植物油 及び／又は乾性油及び／又は天然樹脂及び／又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合 剤のみからなるか又はこれらを含有してなる結合剤である。 【００９０】 結合剤として使用される合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用でき る。また、ビチューメン又はビチューメン様物質も、最大１０重量％の量で結合剤として 30 使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤及び阻害剤又は防錆剤など がさらに使用できる。 【００９１】 本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として、少なくとも１種 のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び／又は乾性植物油を含有することが好ましい。 ４５重量％を超える含油量、好ましくは５０から６８重量％の含油量を有するアルキド樹 脂を本発明に従って使用することが好ましい。 【００９２】 前記の結合剤の全部又はあるものは、固定化剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で代替 することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発、結晶化又は沈降を防止するこ 40 とを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の０．０１から３０％（使用する結合剤１０ ０％を基準として）を代替することが好ましい。 【００９３】 可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタ ル酸ベンジルブチル；リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル；アジピン酸エステル、 例えばアジピン酸ジ（２−エチルヘキシル）；ステアリン酸エステル、例えばステアリン 酸ブチル又はステアリン酸アミル；オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル；グリ セリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル、グリセリンエステル及びｐ−トル エンスルホン酸エステルの化学分類のものである。 【００９４】 50 (24) JP 2006-507222 A 2006.3.2 固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいは ケトン、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。 【００９５】 可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤 及び分散剤の１種又はそれ以上との混合物としての水である。 【００９６】 木材の特に効果的な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二 重減圧（ｄｏｕｂｌｅ ｖａｃｕｕｍ）法又は加圧法によって達成される。 【００９７】 すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また 10 適切ならば１種又はそれ以上の殺菌剤を含有することができる。 【００９８】 可能な追加の混合成分は、国際公開第ＷＯ９４／２９２６８号明細書に記載の殺虫剤及 び殺菌剤であることが好ましい。該明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素であ る。 【００９９】 挙げ得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフ ルオフィン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｉｎ）、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメト リン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、ＮＩ−２５、フルフェノクス ロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロン、並びに殺菌剤、例えばエポキシコナゾール 20 、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナ ゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨ ード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オン及び ４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。 【０１００】 前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することが可 能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物変種、又は慣用の生物学的 育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物変種及びその部 分が処理される。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば 慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種（ 30 遺伝子組換え生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又 は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。 【０１０１】 市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種の植物は、本発明に従 って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、慣用の育種法、突然変異誘発又は組 換えＤＮＡ技術によって作り出された新規な性質（「特性」）を有する植物を意味する。 これら植物変種は、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。 【０１０２】 植物種又は植物変種、その生育場所及び栽培条件（土壌、気候、生長期間、養分）に応 じて、本発明の処理はまた、超付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、 40 施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用されるべき 物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干 ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、 熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品 のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきで あった効果を上回る。 【０１０３】 本発明に従って処理されるべき好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわ ち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物変種）としては、遺伝 子組換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝 50 (25) JP 2006-507222 A 2006.3.2 子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、よりよい植物生長、 高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高めら れた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び ／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。 このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダ ニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能であり、 またある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランス ジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、 ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブド ウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナが 10 挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリン ジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば 、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、Ｃｒ ｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩ Ｆ並びにこれらの組み合わせ〕によって形成された毒素による昆虫に対する植物の高めら れた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得 抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及び これらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する 植物の高められた防衛能である。さらにまた特に重視される特性は、ある種の除草活性化 合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリ 20 シンに対する植物の高められた耐性（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）である。当該所望の特 性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得 る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガ イモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロ コシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｓｔ ａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガ イモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワ タ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標） （グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎ 30 ｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（ イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウ モロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用 の方法で栽培された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば トウモロコシ）として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これら の遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用され、これらの 植物は今後開発され及び／又は市販されるであろう。 【０１０４】 前記に挙げた植物は、本発明に従って、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は活 性化合物混合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができ 40 る。また、活性化合物又は混合物について前記で述べた好ましい範囲も、これらの植物の 処理に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理するこ とが特に重要である。 【０１０５】 本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫に対してばかりではなく 、動物薬の分野において動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、 葉ダニ、ハエ（サシバエ及びナメバエ）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ 及びノミに対しても作用する。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる： シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ ｓ）種、ケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、シラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ 50 (26) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ）種、フティルス（Ｐｈｔｉｒｕｓ）種及びソレノポテス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ）種 、 ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）並びにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃ ｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｒｏｃｅｒｉｎａ）から、例えばトゥ リメノポン（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ）種、タンカクハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ）種、トゥ リノトン（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ）種、ボビコーラ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ）種、ウェルネキーラ （Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ）種、レピケントゥロン（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ）種、ダ マリナ（Ｄａｍａｌｉｎａ）種、ケモノジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種及びフェ リコーラ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ）種、 双翅目並びにネマクトケリナ（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキケリナ（Ｂｒａ 10 ｃｈｙｃｅｒｉｎａ）亜目から、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラカ（Ａｎｏｐ ｈｅｌｅｓ）種、イエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、エウシムリウ ム（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、フレボトムス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ）種、ルツォミ ヤ（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ）種、クリコイデス（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）種、メクラアブ（ Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種、ヒボミトラ（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ）種、アティロートゥス（Ａｔ ｙｌｏｔｕｓ）種、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ）種、ゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ） 種、フィリポミア（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ）種、ブラウラ（Ｂｒａｕｌａ）種、イエバ エ（Ｍｕｓｃａ）種、ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ）種、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘ ｙｓ）種、ハエマトビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ）種、モレルリア（Ｍｏｒｅｌｌｉａ） 種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、クロバエ 20 （Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）種、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈｒｙ ｓｏｍｙｉａ）、ヴォールファールトニクバエ（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ）種、ニクバエ （Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、ヒフバエ（Ｈｙｐｏｄ ｅｒｍａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）種、シラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂ ｏｓｃａ）種、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ）種及びメロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａ ｇｕｓ）種、 ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）目から、例えば、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ）種、 イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ）種、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ） 種及びニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ）種、 30 サシガメ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）種及びパンストロン ギルス（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）種、 ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びチャオビゴキブリ（ Ｓｕｐｅｌｌａ）種、 コナダニ（Ａｃａｒｉｄａ）亜綱並びにマダニ亜目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）及び トゲダニ亜目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばナガヒメダニ（Ａｒｇａｓ）種 、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ）種、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）種、マダ ニ（Ｉｘｏｄｅｓ）種、キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、オウシマダニ（Ｂｏｏ 40 ｐｈｉｌｕｓ）種、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）種、ハエモフィラリス（Ｈａ ｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ）種、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）種、コイタマダニ（Ｒｈ ｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、サシダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）種、ライリーティア （Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ）種、ニューモニサス（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ）種、ステル ノストーマ（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ）種及びヘギイダニ（Ｖａｒｒｏａ）種、 ケダニ亜目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）及びコナダニ亜目（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から 、例えばアカリンダニ（Ａｃａｒａｐｉｓ）種、ツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ） 種、オルニソケイレティア（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ）種、ケモチダニ（Ｍｙ ｏｂｉａ）種、ヒツジツメダニ（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄ ｅｘ）、ツツガムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）種、リストォロフォルス（Ｌｉｓｔｒｏｐ 50 (27) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ｈｏｒｕｓ）種、コナダニ（Ａｃａｒｕｓ）種、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ）種、ゴミコナダニ（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、ヒポテクテス（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅ ｓ）種、プテロリクス（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ）種、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒ ｏｐｔｅｓ）、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ミミヒゼンダニ（Ｏｔｏｄｅ ｃｔｅｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ノトエドゥレス（Ｎｏｔｏｅｄｒｅ ｓ）種、クネミドコプテス（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ）種、シトラデテス（Ｃｙｔｏ ｄｉｔｅｓ）種及びラミノシオプテス（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ）種。 【０１０６】 本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例に示す。 【実施例】 10 【０１０７】 製造実施例 実施例１〔方法（ａ’）〕 Ｎ’−シアノ−Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］プロパンイミドアミ ド〔式（Ｖ）で示される中間体〕 【０１０８】 【化１５】 20 【０１０９】 １−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン１．８５ｇ、オルトプロピオン酸トリ メチル１．６３ｇ及びシアナミド０．４６ｇを、還流下で約３０分間加熱した。揮発性成 分を減圧下で除去し、次いで残渣を水で滴定した。濾過し、乾燥してｌｏｇＰ２．５６を もつＮ’−シアノ−Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］プロパンイミドア 30 ミド２．２２ｇを得た。 【０１１０】 実施例２〔方法（ｂ）〕 Ｎ’−シアノ−Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）−Ｎ−メチルプロパ ンイミドアミド 【０１１１】 【化１６】 40 【０１１２】 Ｎ’−シアノ−Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］プロパンイミドアミ ド１．００ｇをジメチルホルムアミド２５ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（パラフィン オイル中に６０％の純度）０．１６ｇを室温で加えた。３０分後に、ヨードメタン０．６ ３ｇを加えた。この混合物を室温で一晩攪拌し、次いで溶媒を除去した後に、クロマトグ ラフィーで精製した。これにより、ｌｏｇＰ２．８０及び融点１４８℃をもつＮ’−シア 50 (28) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ノ−Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル）−Ｎ−メチルプロパンイミドアミ ド０．８６ｇを得た。 【０１１３】 本発明の製造方法の一般的な説明に従って実施例１及び２と同様にして、例えば、以下 の表１に示す一般式（Ｉ）で示される化合物を製造することができる。 【０１１４】 【表１】 10 20 30 40 (29) JP 2006-507222 A 2006.3.2 10 20 30 40 (30) JP 2006-507222 A 2006.3.2 10 20 30 40 (31) JP 2006-507222 A 2006.3.2 10 20 30 40 (32) JP 2006-507222 A 2006.3.2 10 20 30 40 (33) JP 2006-507222 A 2006.3.2 10 20 30 【０１１５】 表１に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ−Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフ ィー）により測定した。温度：４３℃。 【０１１６】 酸性範囲で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；アセトニト リル１０％からアセトニトリル９０％までの直線濃度勾配。 【０１１７】 40 較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素 原子を有する）を使用して行った（２種類の炭素数が連続するアルカノン同士の間の線形 内挿法を使用して保持時間によりｌｏｇＰ値を測定した）。 【０１１８】 使用実施例 実施例Ａ ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び 50 (34) JP 2006-507222 A 2006.3.2 乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。 【０１１９】 容器を砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵／幼虫懸濁物及びレタスの種子で満たした。レタスの種子を 発芽させ、植物を生長させた。根に瘤が形成される。 【０１２０】 所望の期間後に、殺線虫活性を瘤の形成％で測定する。１００％は、瘤が認められなか ったことを意味する；０％は、処理植物の瘤の個数が未処理の対照植物の瘤の個数に相当 することを意味する。 【０１２１】 10 この試験では、例えば、次の製造実施例３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１ ２、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２２、２３、２４、２５、２６、２７ 、２８、２９の化合物は、高い効果を示す。 【０１２２】 従来技術と比較すると、本発明の化合物は、前記の試験において、ｐｐｍの活性化合物 の所定濃度で、その薬効が明らかに優れている（表ＩＩ参照）。化合物の薬効を、殺線虫 率％で表す。 【０１２３】 【表２】 20 30 40 【０１２４】 実施例Ｂ 50 (35) JP 2006-507222 A 2006.3.2 ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び 乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。 【０１２５】 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合物の製剤 に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ ｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を生息させる。 【０１２６】 10 所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は毛虫全部が死んだことを意味し； ０％は毛虫が全く死ななかったことを意味する。 【０１２７】 この試験において、製造例５、９及び１９の化合物は、高い効果を示す。 【０１２８】 実施例Ｃ ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶 媒： ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル２重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を前記の量の溶媒及び 20 乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。 【０１２９】 キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）の葉を所望濃度の活性化合物の製剤 に浸漬することにより処理し、その葉が未だ湿っている間にカラシナハムシ（Ｐｈａｅｄ ｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。 【０１３０】 所望の期間後に、殺虫率（％）を調べた。１００％は上記の幼虫全部が死んだことを意 味し；０％は上記の幼虫が全く死ななかったことを意味する。 【０１３１】 この試験において、次の製造実施例１９の化合物は、高い効果を示す。 30 (36) 【国際調査報告】 JP 2006-507222 A 2006.3.2 (37) JP 2006-507222 A 2006.3.2 (38) JP 2006-507222 A 2006.3.2 (39) JP 2006-507222 A 2006.3.2 (40) JP 2006-507222 A 2006.3.2 フロントページの続き (81)指定国 AP(GH,GM,KE,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),EP(AT, BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HU,IE,IT,LU,MC,NL,PT,RO,SE,SI,SK,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA, GN,GQ,GW,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,BZ,CA,CH,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DZ, EC,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,M W,MX,MZ,NI,NO,NZ,OM,PH,PL,PT,RO,RU,SC,SD,SE,SG,SK,SL,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VC,VN,YU,ZA,ZM,ZW (72)発明者 ヘンゼ，アヒム ドイツ国、６５８４３・ズルツバハ、イム・ハインデル・８５ (72)発明者 フイツシヤー，リユーデイガー ドイツ国、５０２５９・プルハイム、ツー・デン・フースフエレン・２３ (72)発明者 ゲジング，エルンスト・エール・エフ ドイツ国、４０６９９・エアクラート、トリルザー・グラーベン・４ (72)発明者 ヘルマン，シユテフアン ドイツ国、４０７６４・ランゲンフエルト、フイルネブルガー・シユトラーセ・４・アー (72)発明者 カーター，クリステイアン ドイツ国、４０７６４・ランゲンフエルト、シユテフエンシヨフエナー・シユトラーセ・５４・ア ー (72)発明者 エーアデレン，クリストフ ドイツ国、４２７９９・ライヒリンゲン、ウンタービユーシエルホフ・１５ (72)発明者 コンツエ，イエルク ドイツ国、５１１４７・ケルン、マガツイーンシユトラーセ・６１ (72)発明者 レーゼル，ペーター ドイツ国、５１３７１・レバークーゼン、ロールシユトラーセ・９０・アー Ｆターム(参考) 4H006 AA01 AA02 AA03 AB02 AC59 4H011 AC01 BA01 BB11 BC03 BC06 DA16 DC05 DD03