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式中、Ar、R1 、R2 、R3 、R4 、R5
JP 2008-501761 A 2008.1.24 (57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、Ａｒ、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ 、 Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１ ０ 、Ｗ、ａ、ｂ、ｍ、ｎ、ｏ及 びｐは、請求項１に定義された通りである。）の化合物 及びこの全てのエナンチオマーに関する。この活性成分 は、有利な病虫害防除特性を有する。これらは、温血動 物に於ける寄生虫を駆除するために特に適している。 (2) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【特許請求の範囲】 【請求項１】 式： 【化１】 10 ［式中、Ａｒは、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリール又はヘテロアリ ールであり、 Ｒ１ は、水素、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル カルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニル、アリル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシメチル、 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル スルホニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルホニルであり 、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されてい ない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルキル、置換されていない又は一若しくは 20 多置換されたＣ２ −Ｃ６ アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ２ −Ｃ６ アルキニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルコキシ （但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ −Ｃ ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシからなる群より選択される。）、置換され ていない又は一若しくは多置換されたＣ３ −Ｃ６ シクロアルキル（但し、それぞれの場合 に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン及びＣ１ −Ｃ６ アルキルからなる群 より選択される。）又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル（但し、 それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、ニトロ、シアノ、 Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ 30 アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス ルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ及びジ−Ｃ １ −Ｃ６ アルキルアミノからなる群より選択される。）であり又はＲ２ 及びＲ３ は、一緒 に、Ｃ２ −Ｃ６ アルキレンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ は、互いに独立して、ＮＨ２ 、ＯＨ、ＳＨ、カルボキシ、アミノカルボ ニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルチオカルバミド、置換されていな い又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルキルチオカルバミド、置換されていない又 は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルコキシチオカルバミド、置換されていない又は 一若しくは多置換されたフェニルオキシチオカルバミド、置換されていない又は一若しく 40 は多置換されたフェニルアミノチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニルオキシチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフ ェニルアミノチオカルボキサミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ − Ｃ６ アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ６ アルキル）２ アミノチオカルボニル、 フェニルアミノチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル スルファニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたベンジルスルフ ァニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル −Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル−Ｃ１ − Ｃ６ アルキルスルファニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル 50 (3) JP 2008-501761 A 2008.1.24 カルボニルスルファニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオ カルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルオキシチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオ カルボキサミド、（１，３）−オキサチオリル、２−ハロ−（１，３）−オキサチオリル 、（１，３）−ジオキソリル、２−ハロ−（１，３）−ジオキソリル、スルホニル、アミ ノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノス ルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールアミノスルホニル、置 換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルオキシ、置換されていな い又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルアミノ、置換されていない又は一若し くは多置換されたアリールオキシスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルオキシスルホニル、Ｃ １ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置 10 換されたフェニルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置 換されたフェノキシチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェ ニルスルファニルチオカルボニル又はＣ１ −Ｃ６ アルキルオキシチオカルボニル（但し、 それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群 より選択される。）であり、 Ｒ８ は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 20 チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ １ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス ルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ ア ルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニ ルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ −Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル カルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換され 30 たフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていな い又は一若しくは多置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若し くは多置換された１−フェニル−１−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しく は多置換されたフェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフ ェニルシアノメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換され ていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置 換されたフェニルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジル オキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル（但し、 それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群 40 より選択される。）であり、 Ｒ９ は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ １ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス ルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ ア 50 (4) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニ ルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ −Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル カルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換され たフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニル、 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又 は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていない又は一若しくは多 置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換された１ 10 −ｐ−フェニル−１−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しくは多置換された フェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルシアノメ チル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一 若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニ ルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又はピリジル オキシ（但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロ ゲンからなる群より選択される。）であり、 ａは、１、２、３又は４であり、 ｂは、０、１、２、３又は４であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、互いに独立して、０、１、２、３、４又は５であり、 20 Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２ ）、Ｎ（Ｒ１ ）、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルであり、 Ｙは、Ｏ、Ｓ又はＮ（Ｒ１ Ｒ１ １ １ ）であり、及び は、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェ ニルであり、但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない。］ の化合物。 【請求項２】 Ａｒが、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールである、請求項１に記 載の式Ｉの化合物。 【請求項３】 30 Ａｒが、一又は二置換されたアリールである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項４】 Ｒ１ が、水素、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、アリル又はＣ１ −Ｃ ６ アルコキシメチルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項５】 Ｒ１ が、水素、Ｃ１ −Ｃ４ アルキル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ４ アルキルである、請求項１に 記載の式Ｉの化合物。 【請求項６】 Ｒ１ が、水素又はＣ１ −Ｃ２ アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項７】 40 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されてい ない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル、置換されていない又は一若しくは 多置換されたＣ２ −Ｃ４ アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ２ −Ｃ４ アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルコキ シ（但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシからなる群より選択される。）であり又 はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ −Ｃ４ アルキレンである、請求項１に記載の式Ｉの化合 物。 【請求項８】 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されて 50 (5) JP 2008-501761 A 2008.1.24 いない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル（但し、それぞれの場合に置換基 は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ ６ アルコキシからなる群より選択される。）であり又はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ − Ｃ４ アルキレンである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項９】 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素又はハロゲンである、請求 項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１０】 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、ＮＨ２ 、ＯＨ、ＳＨ、カルボキシ、アミノカルボ ニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、 10 （Ｃ１ −Ｃ６ アルキル）２ アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニルスルファニル、 ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルオキシチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキサミド、（１，３ ）−オキサチオリル、２−ハロ−（１，３）−オキサチオリル、（１，３）−ジオキソリ ル、２−ハロ−（１，３）−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アル キルオキシスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニルスルファニル又はＣ１ −Ｃ ６ アルキルオキシチオカルボニルであり、好ましくは、互いに独立して、カルボキシ、ア ミノカルボニル、（１，３）−ジオキソリル又は２−ハロ−（１，３）−ジオキソリルで 20 ある、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１１】 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、（１，３）−ジ オキソリル又は２−ハロ−（１，３）−ジオキソリルである、請求項１に記載の式Ｉの化 合物。 【請求項１２】 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルである、請求項 １に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１３】 Ｒ８ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 30 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ ア ルケニルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカル ボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニ ル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又 は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換 40 されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換され ていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ（但し、それぞれの場合に置換基は 、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群より選択される。）である 、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１４】 Ｒ８ が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ（但し、そ れぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。）である、請 求項１に記載の式Ｉの化合物。 50 (6) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【請求項１５】 Ｒ８ が、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置換された フェノキシ（但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。）である 、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１６】 Ｒ９ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 10 チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ − Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル スルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケ ニルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニ ル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル又はＣ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニルである、 請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１７】 Ｒ９ が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、Ｃ１ − 20 Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、 ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１８】 Ｒ９ が、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス ルホニルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項１９】 ａが１、２又は３である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２０】 30 ａが１又は２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２１】 ａが１である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２２】 ｂが０、１、２又は３である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２３】 ｂが０、１又は２である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２４】 ｂが０である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２５】 40 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１、２、３又は４であり、但し、ｍ及びｐ は、同時に０に等しくない、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２６】 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１、２又は３であり、但し、ｍ及びｐは、 同時に０に等しくない、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２７】 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１又は２であり、但し、ｍ及びｐは、同時 に０に等しくない、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２８】 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０又は１であり、但し、ｍ及びｐは、同時に０ 50 (7) JP 2008-501761 A 2008.1.24 に等しくない、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項２９】 Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２ ）又はＮ（Ｒ１ ）である、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項３０】 Ｗが、Ｏ又はＳである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項３１】 ＷがＯである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項３２】 Ｙが、Ｏ又はＳである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項３３】 10 ＹがＯである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項３４】 Ａｒが、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールであり、 Ｒ１ が、水素、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、アリル又はＣ１ −Ｃ ６ アルコキシメチルであり、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されてい ない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル、置換されていない又は一若しくは 多置換されたＣ２ −Ｃ４ アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ２ −Ｃ４ アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルコキ シ（但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ − 20 Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシからなる群より選択される。）であり又 はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ −Ｃ４ アルキレンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、ＮＨ２ 、ＯＨ、ＳＨ、カルボキシ、アミノカルボ ニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、 （Ｃ１ −Ｃ６ アルキル）２ アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニルスルファニル、 ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルオキシチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキサミド、（１，３ ）−オキサチオリル、２−ハロ−（１，３）−オキサチオリル、（１，３）−ジオキソリ ル、２−ハロ−（１，３）−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ 30 アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アル キルオキシスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニルスルファニル又はＣ１ −Ｃ ６ アルキルオキシチオカルボニルであり、 Ｒ８ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ ア ルケニルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ 40 アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカル ボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニ ル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又 は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換され ていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ（但し、それぞれの場合に置換基は 、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群より選択される。）であり 、 Ｒ９ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− 50 (8) JP 2008-501761 A 2008.1.24 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ − Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル スルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケ ニルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニ ル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル又はＣ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニルであり、 ａが１、２又は３であり、 10 ｂが０、１、２又は３であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１、２、３又は４であり、 Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２ ）又はＮ（Ｒ１ ）であり、及び Ｙが、Ｏ又はＳであり、 但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項３５】 Ａｒが、一又は二置換されたアリールであり、 Ｒ１ が、水素、Ｃ１ −Ｃ４ アルキル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ４ アルキルであり、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されて いない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル（但し、それぞれの場合に置換基 20 は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ ６ アルコキシからなる群より選択される。）であり又はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ − Ｃ４ アルキレンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、（１，３）−ジ オキソリル又は２−ハロ−（１，３）−ジオキソリルであり、 Ｒ８ が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ（但し、そ れぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。）であり、 Ｒ９ が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ − 30 Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、Ｃ１ − Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、 ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルであり、 ａが１又は２であり、 ｂが０、１又は２であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１、２又は３であり、 Ｗが、Ｏ又はＳであり、及び ＹがＯであり、 但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 40 【請求項３６】 Ａｒが、一又はニ置換されたアリールであり、 Ｒ１ が、水素又はＣ１ −Ｃ２ アルキルであり、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルであり、 Ｒ８ が、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又は置換されていない又は一若しくは二置換された フェノキシ（但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。）であり 、 Ｒ９ が、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス 50 (9) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ルホニルであり、 ａが１であり、 ｂが０であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０又は１であり、 Ｗ及びＹがＯであり、 但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない、請求項１に記載の式Ｉの化合物。 【請求項３７】 名称、４−［２−シアノ−２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイルアミノ）−１− プロポキシ］−３−トリフルオロメチルベンズアミドを有する、請求項１に記載の式Ｉの 化合物。 10 【請求項３８】 請求項１に記載の、それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、ＹがＯである式Ｉの 化合物の調製方法であって、式： 【化２】 20 の化合物（この化合物は、公知であるか又は関連する公知の化合物と同様にして調製する ことができ、式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｗ、ａ、ｂ、ｍ 及びｎは、式Ｉに於いて前記定義された通りである。）と、式： 【化３】 の化合物（この化合物は、公知であるか又は関連する公知の化合物と同様にして製造する ことができ、式中、Ａｒ、Ｒ９ 、Ｒ１ ０ 30 、ｏ及びｐは、式Ｉに於いて前記定義された通り であり、及びＱは離脱基である。）との、所望により塩基性触媒の存在下での反応並びに それぞれの場合に、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれの場合に遊 離形又は塩形で得ることができる式Ｉの化合物の、式Ｉの他の化合物への転化、この方法 に従って得ることができる異性体の混合物の分離並びにこの方法に従って得ることができ る式Ｉの遊離化合物の、所望の異性体の単離及び／若しくは塩への転化又はこの方法に従 って得ることができる式Ｉの化合物の塩の、式Ｉの遊離化合物若しくは他の塩への転化を 含む、前記方法。 【請求項３９】 請求項１に記載の、それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、ＹがＳである式Ｉの 40 化合物の調製方法であって、式中、ＹがＯである式Ｉの化合物と、スルホン化剤、好まし くはＰ４ Ｓ１ ０ との、所望により塩基性触媒の存在下での反応並びにそれぞれの場合に、 所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれの場合に遊離形又は塩形で得る ことができる式Ｉの化合物の、式Ｉの他の化合物への転化、この方法に従って得ることが できる異性体の混合物の分離並びにこの方法に従って得ることができる式Ｉの遊離化合物 の、所望の異性体の単離及び／若しくは塩への転化又はこの方法に従って得ることができ る式Ｉの化合物の塩の、式Ｉの遊離化合物若しくは他の塩への転化を含む、前記方法。 【請求項４０】 それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、ＹがＮＲ１ １ である式Ｉの化合物の調製 方法であって、例えば、式中、ＹがＳである式Ｉの化合物と、式ＮＨＲ１ １ の化合物（こ 50 (10) JP 2008-501761 A 2008.1.24 の化合物は、公知であるか又は関連する公知の化合物と同様にして調製することができ、 式中、Ｒ１ １ は、式Ｉに於いて前記定義された通りである。）との、所望により塩基性触 媒の存在下での反応並びにそれぞれの場合に、所望により、この方法に従って又は他の方 法で、それぞれの場合に遊離形又は塩形で得ることができる式Ｉの化合物の、式Ｉの他の 化合物への転化、この方法に従って得ることができる異性体の混合物の分離並びにこの方 法に従って得ることができる式Ｉの遊離化合物の、所望の異性体の単離及び／若しくは塩 への転化又はこの方法に従って得ることができる式Ｉの化合物の塩の、式Ｉの遊離化合物 若しくは他の塩への転化を含む、前記方法。 【請求項４１】 担体及び／又は分散剤に加えて、活性成分として、少なくとも１種の請求項１に記載の 10 式Ｉの化合物を含有する、寄生虫の駆除用組成物。 【請求項４２】 寄生虫を駆除するための、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。 【請求項４３】 有効量の、少なくとも１種の請求項１に記載の式Ｉの化合物を、寄生虫に対して使用す ることを含む、寄生虫の駆除方法。 【請求項４４】 温血動物に於ける寄生虫の駆除方法に於ける、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。 【請求項４５】 温血動物に於ける寄生虫に対する薬物組成物を調製するための、請求項１に記載の式Ｉ 20 の化合物の使用。 【発明の詳細な説明】 【発明の開示】 【０００１】 本発明は、式： 【０００２】 【化４】 30 ［式中、Ａｒは、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリール又はヘテロアリ ールであり、 Ｒ１ は、水素、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル カルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニル、アリル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシメチル、 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル スルホニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルホニルであり 40 、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ は、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されてい ない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルキル、置換されていない又は一若しくは 多置換されたＣ２ −Ｃ６ アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ２ −Ｃ６ アルキニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルコキシ （但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ −Ｃ ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシからなる群より選択される。）、置換され ていない又は一若しくは多置換されたＣ３ −Ｃ６ シクロアルキル（但し、それぞれの場合 に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン及びＣ１ −Ｃ６ アルキルからなる群 より選択される。）又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル（但し、 50 (11) JP 2008-501761 A 2008.1.24 それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、ニトロ、シアノ、 Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス ルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ及びジ−Ｃ １ −Ｃ６ アルキルアミノからなる群より選択される。）であり又はＲ２ 及びＲ３ は、一緒 に、Ｃ２ −Ｃ６ アルキレンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ は、互いに独立して、ＮＨ２ 、ＯＨ、ＳＨ、カルボキシ、アミノカルボ ニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルチオカルバミド、置換されていな 10 い又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルキルチオカルバミド、置換されていない又 は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ６ アルコキシチオカルバミド、置換されていない又は 一若しくは多置換されたフェニルオキシチオカルバミド、置換されていない又は一若しく は多置換されたフェニルアミノチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニルオキシチオカルボキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフ ェニルアミノチオカルボキサミド、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ − Ｃ６ アルキルアミノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ６ アルキル）２ アミノチオカルボニル、 フェニルアミノチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル スルファニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたベンジルスルフ ァニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル 20 −Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル−Ｃ１ − Ｃ６ アルキルスルファニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル カルボニルスルファニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオ カルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルオキシチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオ カルボキサミド、（１，３）−オキサチオリル、２−ハロ−（１，３）−オキサチオリル 、（１，３）−ジオキソリル、２−ハロ−（１，３）−ジオキソリル、スルホニル、アミ ノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノス ルホニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールアミノスルホニル、置 換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルオキシ、置換されていな 30 い又は一若しくは多置換されたアリールスルホニルアミノ、置換されていない又は一若し くは多置換されたアリールオキシスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルオキシスルホニル、Ｃ １ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置 換されたフェニルアミノカルボニルスルファニル、置換されていない又は一若しくは多置 換されたフェノキシチオカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェ ニルスルファニルチオカルボニル又はＣ１ −Ｃ６ アルキルオキシチオカルボニル（但し、 それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群 より選択される。）であり、 Ｒ８ は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− 40 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ １ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス ルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ ア ルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニ ルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ −Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ 50 (12) JP 2008-501761 A 2008.1.24 アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル カルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換され たフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていな い又は一若しくは多置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若し くは多置換された１−フェニル−１−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しく は多置換されたフェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフ ェニルシアノメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換され ていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置 10 換されたフェニルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたピリジル オキシ又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルスルファニル（但し、 それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群 より選択される。）であり、 Ｒ９ は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ １ −Ｃ６ アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス 20 ルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ ア ルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニ ルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ −Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル カルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換され たフェニルアミノ、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールスルホニル、 30 置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又 は一若しくは多置換されたフェニルメトキシイミノ、置換されていない又は一若しくは多 置換されたフェニルヒドロキシメチル、置換されていない又は一若しくは多置換された１ −ｐ−フェニル−１−ヒドロキシエチル、置換されていない又は一若しくは多置換された フェニルクロロメチル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルシアノメ チル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニル、置換されていない又は一 若しくは多置換されたフェノキシ、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニ ルアセチレニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又はピリジル オキシ（但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロ ゲンからなる群より選択される。）であり、 40 ａは、１、２、３又は４であり、 ｂは、０、１、２、３又は４であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐは、互いに独立して、０、１、２、３、４又は５であり、 Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２ ）、Ｎ（Ｒ１ ）、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルであり、 Ｙは、Ｏ、Ｓ又はＮ（Ｒ１ Ｒ１ １ １ ）であり、及び は、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェ ニルであり、但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない。］ の新規なアミドアセトニトリル化合物、これらの調製並びに温血生産家畜、家畜及び植物 内及び上での、内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の駆除に於ける使用並びにまた、少 50 (13) JP 2008-501761 A 2008.1.24 なくとも１種のこれらの化合物を含有する病虫害防除剤に関する。 【０００３】 病虫害防除作用を有する置換アミドアセトニトリル化合物は、例えば、欧州特許出願公 開第０，９５３，５６５ Ａ２号明細書に記載されている。しかしながら、この明細書に 特別に開示された活性成分は、効き目及び活性スペクトルに関する必要条件を、常に満た すことができるとは限らない。従って、改良された病虫害防除特性を有する活性成分につ いての要求が存在する。式Ｉのアミドアセトニトリル化合物が、特に、生産的家畜、家畜 及び植物内及び上での、内部寄生虫及び外部寄生虫に対する、優れた病虫害防除特性を有 することが見出された。 【０００４】 10 アルキルは、基自体として並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、アルコキ シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルの構造的要素として、 それぞれの場合に、それぞれ個々の場合に関連する基又は化合物が有する炭素原子の数を 考慮して、何れかの直鎖アルキル、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル 若しくはヘキシル又は分枝鎖アルキル、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブ チル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル若しくはイソヘキシルである。 【０００５】 アルケニルは、基自体として並びに他の基及び化合物の構造的要素として、それぞれの 場合に、それぞれ個々の場合に関連する基又は化合物が有する炭素原子の数及び共役二重 結合又は孤立二重結合の数を考慮して、何れかの直鎖アルケニル、例えば、アリル、２− 20 ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル若しくは１，３−ヘキサジエニル又は分枝鎖 アルケニル、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテ ニル若しくはイソヘキセニルである。 【０００６】 アルキニルは、基自体として並びに他の基及び化合物の構造的要素として、それぞれの 場合に、それぞれ個々の場合に関連する基又は化合物が有する炭素原子の数及び共役二重 結合又は孤立二重結合の数を考慮して、何れかの直鎖アルキニル、例えば、プロパルギル 、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−へプチニル若しくは３−ヘキセ ン−１−イニル又は分枝鎖アルキニル、例えば、３−メチルブト−１−イニル、４−エチ ルペント−１−イニル若しくは４−メチルヘキス−２−イニルである。 30 【０００７】 シクロアルキルは、基自体として並びに他の基及び化合物の、例えば、ハロシクロアル キル、シクロアルコキシ又はシクロアルキルチオの構造的要素として、それぞれの場合に 、それぞれ個々の場合に関連する基又は化合物が有する炭素原子の数を考慮して、シクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。 【０００８】 アリールは、フェニル又はナフチル、好ましくはフェニルである。 【０００９】 ヘタリールは、ピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル 、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリ 40 ル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニ ル、ベンゾチアゾリル、インドリル又はインダゾリル、好ましくはピリジル、ピリミジル 、ｓ−トリアジニル又は１，２，４−トリアジニル、特にピリジル又はピリミジルである 。 【００１０】 ハロゲンは、基自体として並びに他の基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアル コキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル及びハロアルキルスルホニルの構 造的要素として、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、特別にフ ッ素又は塩素である。 【００１１】 50 (14) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロア ルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル及びハロアルキルスルホニルは、部分的にハロゲ ン化されていてよく又は過ハロゲン化されていてよく、多ハロゲン化の場合に、ハロゲン 置換基は同じか又は異なっていることが可能である。ハロアルキルの例は、基自体として 並びに他の基及び化合物の、例えば、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオの構造要素と して、ＣＨＦ２ 又はＣＦ３ のようなフッ素、塩素及び／又は臭素によって３回以下置換さ れたメチル；ＣＨ２ ＣＦ３ 、ＣＦ２ ＣＦ３ 、ＣＦ２ ＣＣｌ３ 、ＣＦ２ ＣＨＣｌ２ 、ＣＦ２ ＣＨＦ２ 、ＣＦ２ ＣＦＣｌ２ 、ＣＦ２ ＣＨＢｒ２ 、ＣＦ２ ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ ＣＨＢｒＦ 又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦのような、フッ素、塩素及び／又は臭素により５回以下置換され たエチル；ＣＨ２ ＣＨＢｒＣＨ２ Ｂｒ、ＣＦ２ ＣＨＦＣＦ３ 、ＣＨ２ ＣＦ２ ＣＦ３ 又はＣ 10 Ｈ（ＣＦ３ ）２ のような、フッ素、塩素及び／又は臭素により７回以下置換されたプロピ ル又はイソプロピル；ＣＦ（ＣＦ３ ）ＣＨＦＣＦ３ 又はＣＨ２ （ＣＦ２ ）２ ＣＦ３ のよう な、フッ素、塩素及び／又は臭素により９回以下置換されたブチル又はこの異性体の１種 ；ＣＦ（ＣＦ３ ）（ＣＨＦ）２ ＣＦ３ 又はＣＨ２ （ＣＦ２ ）３ ＣＦ３ のような、フッ素、 塩素及び／又は臭素により１１回以下置換されたペンチル又はこの異性体の１種並びに（ ＣＨ２ ）４ ＣＨＢｒＣＨ２ Ｂｒ、ＣＦ２ （ＣＨＦ）４ ＣＦ３ 、ＣＨ２ （ＣＦ２ ）４ ＣＦ３ 又はＣ（ＣＦ３ ）２ （ＣＨＦ）２ ＣＦ３ のような、フッ素、塩素及び／又は臭素により１ ３回以下置換されたヘキシル又はこの異性体の１種である。 【００１２】 アルコキシ基は、好ましくは、１から６個の炭素原子の鎖長を有する。例えば、アルコ 20 キシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ シ、ｓｅｃ−ブトキシ及びｔｅｒｔ−ブトキシ並びにまたペンチルオキシ及びヘキシルオ キシ異性体であり、好ましくは、メトキシ及びエトキシである。ハロアルコキシ基は、好 ましくは、１から６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロ メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエト キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエ トキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシであり、好ま しくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。 【００１３】 本発明の範囲内の好ましい実施態様は、下記のものである。 30 【００１４】 （１）Ａｒが、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリール、好ましくは一 又は二置換されたアリールである、式Ｉの化合物、 （２）Ｒ１ が、水素、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、アリル又はＣ １ −Ｃ６ アルコキシメチル、好ましくは水素、Ｃ１ −Ｃ４ アルキル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ４ アルキル、最も好ましくは水素又はＣ１ −Ｃ２ アルキルである、式Ｉの化合物、 （３）Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換さ れていない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル、置換されていない又は一若 しくは多置換されたＣ２ −Ｃ４ アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換され たＣ２ −Ｃ４ アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ ア 40 ルコキシ（但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、 Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシからなる群より選択される。）で あり又はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ −Ｃ４ アルキレンであり、 好ましくは、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されていない又は一若しくは多 置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル（但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であって よく、及びハロゲン、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシからなる群 より選択される。）であり又はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ −Ｃ４ アルキレンであり、 最も好ましくは、互いに独立して、水素又はハロゲンである、式Ｉの化合物、 （４）Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、ＮＨ２ 、ＯＨ、ＳＨ、カルボキシ、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレ 50 (15) JP 2008-501761 A 2008.1.24 イル、（Ｃ１ −Ｃ６ アルキル）２ アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニルスルファ ニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキシ、Ｃ１ − Ｃ６ アルキルオキシチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキサミド、（ １，３）−オキサチオリル、２−ハロ−（１，３）−オキサチオリル、（１，３）−ジオ キソリル、２−ハロ−（１，３）−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ ６ アルキルオキシスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニルスルファニル又はＣ １ −Ｃ６ アルキルオキシチオカルボニルであり、 好ましくは、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、（１，３）−ジオキソ 10 リル又は２−ハロ−（１，３）−ジオキソリルであり、 最も好ましくは、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルである、式Ｉの化 合物、 （５）Ｒ８ が、 Ｒ８ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ ア 20 ルケニルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカル ボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニ ル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又 は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換され ていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ（但し、それぞれの場合に置換基は 、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群より選択される。）であり 、 好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ １ 30 −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多 置換されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ（但し 、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。）であり 、 最も好ましくは、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又は置換されていない又は一若しくは多置 換されたフェノキシ（但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。 ）である、式Ｉの化合物、 （６）Ｒ９ が、Ｒ９ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アル ケニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキ 40 ル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロ アルキルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル 、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチ オ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル又はＣ１ −Ｃ６ アルコキシカル ボニルあり、 好ましくは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ 50 (16) JP 2008-501761 A 2008.1.24 １ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、Ｃ １ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニ ル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル又はハロ− Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルであり、 最も好ましくは、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ １ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルスルホニルである、式Ｉの化合物、 （７）ａが１、２又は３であり、 好ましくは、１又は２であり、 最も好ましくは１である、式Ｉの化合物、 10 （８）ｂが０、１、２又は３であり、 好ましくは、０、１又は２であり、 最も好ましくは０である、式Ｉの化合物、 （９）ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１、２、３又は４であり、 好ましくは、互いに独立して、０、１、２又は３であり、 更に好ましくは、互いに独立して、０、１又は２であり、 最も好ましくは、互いに独立して、０又は１であり、 但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない、式Ｉの化合物、 （１０）Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２ ）又はＮ（Ｒ１ ）であり、 好ましくは、Ｏ又はＳであり、 20 最も好ましくはＯである、式Ｉの化合物、 （１１）Ｙが、Ｏ又はＳであり、 好ましくはＯである、式Ｉの化合物、 （１２）Ａｒが、置換されていない又は一若しくは多置換されたアリールであり、 Ｒ１ が、水素、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、アリル又はＣ１ −Ｃ ６ アルコキシメチルであり、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素、ハロゲン、置換されてい ない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル、置換されていない又は一若しくは 多置換されたＣ２ −Ｃ４ アルケニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ２ −Ｃ４ アルキニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルコキ 30 シ（但し、それぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシからなる群より選択される。）であり又 はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ −Ｃ４ アルキレンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、ＮＨ２ 、ＯＨ、ＳＨ、カルボキシ、アミノカルボ ニル、アミノチオカルボニル、アミノチオカルボニルオキシ、ウレイル、チオウレイル、 （Ｃ１ −Ｃ６ アルキル）２ アミノチオカルボニル、フェニルアミノチオカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルファニルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニルスルファニル、 ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ ア ルキルオキシチオカルボキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノチオカルボキサミド、（１，３ ）−オキサチオリル、２−ハロ−（１，３）−オキサチオリル、（１，３）−ジオキソリ 40 ル、２−ハロ−（１，３）−ジオキソリル、スルホニル、アミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アル キルオキシスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニルスルファニル又はＣ１ −Ｃ ６ アルキルオキシチオカルボニルであり、 Ｒ８ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ ア 50 (17) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ルケニルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシカル ボニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルアミノカルボニ ル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェニルアミノ、置換されていない又 は一若しくは多置換されたフェニルカルボニル、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニル、置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ又は置換され ていない又は一若しくは多置換されたピリジルオキシ（但し、それぞれの場合に置換基は 、互いに独立であってよく、及びＲ１ 及びハロゲンからなる群より選択される。）であり 、 Ｒ９ が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル 10 、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、ハロ− Ｃ２ −Ｃ６ アルケニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルキニル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキル、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルアミノ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、 Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルオキシ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル チオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ１ − Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル スルホニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルチオ、Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルフィニル、Ｃ２ −Ｃ６ アルケ ニルスルホニル、ハロ−Ｃ２ −Ｃ６ アルケニルスルホニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニ ル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルカルボニル又はＣ１ −Ｃ６ アルコキシカルボニルであり、 20 ａが１、２又は３であり、 ｂが０、１、２又は３であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１、２、３又は４であり、 Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２ ）又はＮ（Ｒ１ ）であり、及び Ｙが、Ｏ又はＳであり、 但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない、式Ｉの化合物、 （１３）Ａｒが、一又は二置換されたアリールであり、 Ｒ１ が、水素、Ｃ１ −Ｃ４ アルキル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ４ アルキルであり、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素、ハロゲン又は置換されて いない又は一若しくは多置換されたＣ１ −Ｃ４ アルキル（但し、それぞれの場合に置換基 30 は、互いに独立であってよく、及びハロゲン、Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ及びハロ−Ｃ１ −Ｃ ６ アルコキシからなる群より選択される。）であり又はＲ２ 及びＲ３ が、一緒に、Ｃ２ − Ｃ４ アルキレンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、カルボキシ、アミノカルボニル、（１，３）−ジ オキソリル又は２−ハロ−（１，３）−ジオキソリルであり、 Ｒ８ が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ − Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、置換されていない又は一若しくは多置換 されたフェニル又は置換されていない又は一若しくは多置換されたフェノキシ（但し、そ れぞれの場合に置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。）であり、 Ｒ９ が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、Ｃ１ − 40 Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、Ｃ３ −Ｃ６ シクロアルキルチオ、Ｃ１ − Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、 ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル、Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルホニルであり、 ａが１又は２であり、 ｂが０、１又は２であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０、１、２又は３であり、 Ｗが、Ｏ又はＳであり、及び ＹがＯであり、 但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない、式Ｉの化合物、 50 (18) JP 2008-501761 A 2008.1.24 （１４）Ａｒが、一又は多置換されたアリールであり、 Ｒ１ が、水素又はＣ１ −Ｃ２ アルキルであり、 Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 及びＲ６ が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり、 Ｒ７ 及びＲ１ ０ が、互いに独立して、カルボキシ又はアミノカルボニルであり、 Ｒ８ が、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル又は置換されていない又は一若しくは二置換された フェノキシ（但し、置換基は、互いに独立であってよく、及びハロゲンである。）であり 、 Ｒ９ が、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキル、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルコキシ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルチオ、ハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルスルフィニル又はハロ−Ｃ１ −Ｃ６ アルキルス ルホニルであり、 10 ａが１であり、 ｂが０であり、 ｍ、ｎ、ｏ及びｐが、互いに独立して、０又は１であり、 Ｗ及びＹがＯであり、 但し、ｍ及びｐは、同時に０に等しくない、式Ｉの化合物。 【００１５】 本発明の範囲内で、表１に列挙した式Ｉの化合物が特に好ましく、合成実施例に於いて 記載したものが最も特別に好ましい。 【００１６】 本発明の別の主題は、それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、ＹがＯである式Ｉ 20 の化合物の調製方法であって、例えば、式： 【００１７】 【化５】 の化合物（この化合物は、公知であるか又は関連する公知の化合物と同様にして調製する 30 ことができ、式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ 、Ｒ５ 、Ｒ６ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｗ、ａ、ｂ、ｍ 及びｎは、式Ｉに於いて前記定義された通りである。）と、式： 【００１８】 【化６】 の化合物（この化合物は、公知であるか又は関連する公知の化合物と同様にして製造する ことができ、式中、Ａｒ、Ｒ９ 、Ｒ１ ０ 40 、ｏ及びｐは、式Ｉに於いて前記定義された通り であり、及びＱは離脱基である。）との、所望により塩基性触媒の存在下での反応並びに それぞれの場合に、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれの場合に遊 離形又は塩形で得ることができる式Ｉの化合物の、式Ｉの他の化合物への転化、この方法 に従って得ることができる異性体の混合物の分離並びにこの方法に従って得ることができ る式Ｉの遊離化合物の、所望の異性体の単離及び／若しくは塩への転化又はこの方法に従 って得ることができる式Ｉの化合物の塩の、式Ｉの遊離化合物若しくは他の塩への転化を 含む方法である。 【００１９】 化合物Ｉの塩について前に述べたことは、また、これらの塩に関して、前に及び後に列 50 (19) JP 2008-501761 A 2008.1.24 挙する出発物質に同様に適用される。 【００２０】 反応剤は、お互いとこのままで、即ち、溶媒又は希釈剤を添加しないで、例えば、溶融 状態で反応させることができる。しかしながら、殆どの場合に、不活性の溶媒若しくは希 釈剤又はこれらの混合物を添加することが有利である。このような溶媒又は希釈剤の例と して、芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン 、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、 ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロ ロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエ タン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエー 10 テル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメ チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエ ーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン、例 えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アミド、例えば、Ｎ ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト アミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホルアミド；ニトリル、例えば、ア セトニトリル又はプロピオニトリル並びにスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド を挙げることができる。 【００２１】 好ましい離脱基Ｑは、ＯＨ、ハロゲン、トシラート、メシラート及びトリフラート、特 20 に好ましくはハロゲン、特に塩素である。 【００２２】 この反応を容易にするための適切な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金 属の水酸化物、水素化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミド又 はアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、所望によりＮ−アルキ ル化された、飽和又は不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウ ム及び炭素環式アミンである。例として、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ソーダ アミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ− ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピル アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミ 30 ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ− シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４− （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジル トリメチルアンモニウムヒドロキシド並びに１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウン デク−５−エン（ＤＢＵ）を挙げることができる。 【００２３】 この反応は、約０℃から約＋１５０℃、好ましくは約２０℃から約＋１００℃の温度で 有利に実施される。 【００２４】 本発明の別の主題は、それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、ＹがＳである式Ｉ 40 の化合物の調製方法であって、例えば、式中、ＹがＯである式Ｉの化合物と、スルホン化 剤、好ましくはＰ４ Ｓ１ ０ との、所望により塩基性触媒の存在下での反応並びにそれぞれ の場合に、所望により、この方法に従って又は他の方法で、それぞれの場合に遊離形又は 塩形で得ることができる式Ｉの化合物の、式Ｉの他の化合物への転化、この方法に従って 得ることができる異性体の混合物の分離並びにこの方法に従って得ることができる式Ｉの 遊離化合物の、所望の異性体の単離及び／若しくは塩への転化又はこの方法に従って得る ことができる式Ｉの化合物の塩の、式Ｉの遊離化合物若しくは他の塩への転化を含む方法 である。 【００２５】 本発明の別の主題は、それぞれの場合に遊離形又は塩形での、式中、ＹがＮＲ１ １ であ 50 (20) JP 2008-501761 A 2008.1.24 る式Ｉの化合物の製造方法であって、例えば、式中、ＹがＳである式Ｉの化合物と、式Ｎ ＨＲ１ １ の化合物（この化合物は、公知であるか又は関連する公知の化合物と同様にして 製造することができ、式中、Ｒ１ １ は、式Ｉに於いて前記定義された通りである。）との 、所望により塩基性触媒の存在下での反応並びにそれぞれの場合に、所望により、この方 法に従って又は他の方法で、それぞれの場合に遊離形又は塩形で得ることができる式Ｉの 化合物の、式Ｉの他の化合物への転化、この方法に従って得ることができる異性体の混合 物の分離並びにこの方法に従って得ることができる式Ｉの遊離化合物の、所望の異性体の 単離及び／若しくは塩への転化又はこの方法に従って得ることができる式Ｉの化合物の塩 の、式Ｉの遊離化合物若しくは他の塩への転化を含む方法である。 【００２６】 10 化合物Ｉの塩は、それ自体公知の方法で調製することができる。従って、例えば、化合 物Ｉの酸付加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得られ、 及び塩基との塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得られ る。 【００２７】 化合物Ｉの塩は、通常の手段で、即ち、酸付加塩を例えば、適切な塩基性試薬又は適切 なイオン交換試薬で処理することにより、及び塩基との塩を、例えば、適切な酸又は適切 なイオン交換試薬で処理することにより、遊離化合物Ｉに転化させることができる。 【００２８】 化合物Ｉの塩は、それ自体公知の方法で化合物Ｉの他の塩に転化させることができる。 20 即ち、例えば、塩酸塩のような無機酸の塩を、適切な金属塩、例えば、酸のナトリウム、 バリウム又は銀塩、例えば酢酸銀で、その中で形成される無機塩、例えば塩化銀が不溶性 であり、及びこの理由のために反応混合物から沈殿する適切な溶媒中で、処理することに よって、例えば酸付加塩を他の酸付加塩に変化させることができる。 【００２９】 方法及び／又は反応条件に依存して、塩形成性特徴を有する化合物Ｉを、遊離形で又は 塩の形で得ることができる。 【００３０】 化合物Ｉは、また、これらの水和物の形で得ることができ及び／又はこれにはまた、例 えば、固体形で存在する化合物の結晶化の際に使用することができた他の溶媒が含有され 30 ていてよい。 【００３１】 化合物Ｉは、可能性のある異性体の１種の形で又はこれらの混合物として存在してよく 、例えば、非対称炭素の数、絶対立体配置及び相対立体配置に従って、純粋の異性体、例 えば、光学異性体及び／若しくはジアステレオマーとして又は異性体の混合物、例えば、 エナンチオマーの混合物、例えば、ラセミ化合物、ジアステレオ異性体の混合物若しくは ラセミ化合物混合物として存在してよく、本発明は、純粋な異性体及び全ての可能性のあ る異性体混合物の両方に関連し、及び立体化学の詳細がそれぞれの場合に特別に述べられ ていない場合でも、これより前及びこれより後で、それぞれの場合に同様に理解されるべ きである。 40 【００３２】 出発物質及び操作方法の選択に依存して、この方法に従って得ることができる又は他の 方法で得ることができる化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物及びラセミ化合物の混合物 は、公知の方法で、これらの成分の物理化学的差異に基づいて、例えば、分別結晶化、蒸 留及び／又はクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオ異性体又はラセミ化合物に 分離することができる。 【００３３】 同様に、得ることができるエナンチオマーの混合物、例えばラセミ化合物は、公知の方 法により、例えば、光学的活性溶媒からの再結晶により、キラル吸着剤上でのクロマトグ ラフィー、例えば、適切な微生物の補助を伴ったアセチルセルロース上での高速液体クロ 50 (21) JP 2008-501761 A 2008.1.24 マトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、例えば、キラルクラウンエーテル（これにより１種 のみのエナンチオマーが錯体化される）を使用することによる、包接錯体の形成による、 特異固定化酵素での開裂により、光学異性体に分割することができる。 【００３４】 対応する異性体の混合物の分離によるものに加えて、本発明に従った純粋のジアステレ オ異性体又はエナンチオマーを、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般的 に知られている方法により、例えば、対応して適切な立体化学を有する遊離体で本発明に 従った方法を実施することにより、得ることができる。 【００３５】 有利には、個々の成分が異なった生物学的活性を有する限り、生物学的に一層活性の異 10 性体、例えばエナンチオマー又は異性体の混合物、例えばエナンチオマーの混合物が、そ れぞれの時点で単離又は合成される。 【００３６】 本発明の方法に於いて、好ましくは、特に有用であるとして最初に記載された化合物Ｉ になるような出発物質及び中間体が使用される。 【００３７】 本発明は、特に、実施例中に記載した製造方法に関する。 【００３８】 新規である化合物Ｉの調製のために本発明に従って使用される出発物質及び中間体並び にこれらの使用及びこれらの調製方法は、同様に本発明の主題を形成する。 20 【００３９】 本発明に従った化合物Ｉは、特に広い活性スペクトルによって特徴付けられ、及び特に 、動物に寄生する内部−及び外部寄生虫を駆除するためを含む、温血種、魚及び植物によ ってよく耐えられる、害虫駆除の分野に於ける価値のある活性成分である。 【００４０】 本発明に関連して、用語「外部寄生虫」は、特に、昆虫、ダニ及びマダニを意味すると 理解される。これらには、目：チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、コウチュウ目（Ｃ ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ヨコバイ目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏ ｐｔｅｒａ）、ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ） 、バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐ 30 ｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕ ｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及 びハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫が含まれる。しかしながら、特に参照するこ とができる外部寄生虫は、ヒト又は動物に対して厄介者であり、及び病原菌を運ぶもの、 例えば、ハエ、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムスカ・ベツス チッシマ（Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、顔バエ（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍ ｎａｌｉｓ）、姫イエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・ カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌ ｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ハイポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、 ハイポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミア・ク 40 ロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｍａｔ ｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、コクリオミア・ホミニボラックス（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉ ａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏ ｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ） 、ストモクシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヘマト ビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）及び蚊類（長角目）、例 えば、蚊科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブヨ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ科（ Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）並びに吸血寄生虫、例えば、ノミ、例えば、ネコノミ（Ｃｔｅ ｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅ ｓ ｃａｎｉｓ）（ネコ及びイヌノミ）、インドネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃ 50 (22) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｄｅｒｍａｔ ｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シラミ、例えば、ダマリナ・オビス（Ｄａｍａ ｌｉｎａ ｏｖｉｓ）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｉｓ）、サシバエ 及びアブ（タバニダエ（Ｔａｂａｎｉｄａｅ））、ヘマトポタ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ）種、例えば、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉ ｓ）、アブ科（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）種、例えば、タバヌス・ニグロビッタツス（Ｔａｂ ａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、クリソプシナエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ ）種、例えば、クリソプス・カエクチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ ）、ツェツェバエ、例えば、グロシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）種、刺咬昆虫、特に、ゴ キブリ、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブ 10 ラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメ リカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ダニ、例えば、ニワトリダ ニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、サルコプテス・スカビエル（Ｓａｒ ｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｌ）、プロプテスオビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ） 及びソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）種並びに最後であるが最小ではないマダニ である。後者はダニ目に属する。マダニの公知の代表的なものは、例えば、オウシマダニ 属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、アノセントル属（ Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅ ｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ ）、リピセンター属（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）、マルガロープス属（Ｍａｒｇａｒｏｐ 20 ｕｓ）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、アーガス属（Ａｒｇａｓ）、 オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）及びオルニトドロス属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）等 々であり、これらは、農場動物、例えば、ウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギ、家禽、例えば、 ニワトリ、七面鳥及びガチョウ、毛皮獣動物、例えば、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサ ギ等々並びにペット、例えば、ネコ及びイヌ、またヒトを含む温血動物に好んで寄生する 。 【００４１】 本発明に従った化合物Ｉは、また、普通に感受性であるが耐性の動物害虫、例えば、昆 虫及びダニ目の代表の、全ての又は個々の発達段階に対して活性である。本発明に従った 活性物質の殺虫性、殺卵性及び／又は殺ダニ性効果は、プロセスに於いて、直接的に、即 30 ち、直ちに若しくは幾らか時間が経過した後に、例えば、脱皮の間に害虫又はこの卵を殺 す際に明示することができ又は間接的に、例えば、減少した卵産み付け及び／若しくは減 少した孵化率で明示することができる（良好な作用は、少なくとも５０から６０％の殺害 率（死亡率）に相当する）。 【００４２】 化合物Ｉは、また、特に、ニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、アノフィリダ エ科（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）及び蚊科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）を含むハエ目；バッタ 目、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目（例えば、ブラッチダエ（Ｂｌａｔｔ ｉｄａｅ）科）及びハチ目（例えば、フォルミシダエ（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）科）の衛 生害虫に対して使用することができる。 40 【００４３】 化合物Ｉは、また、植物寄生ダニ及び昆虫の場合に持続性活性を有する。ダニ目のハダ ニの場合に、これらは、テトラニチダエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）（テトラニクス （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種及びパノニクス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種）の卵、若虫 及び成虫に対して活性である。 【００４４】 これらは、ヨコバイ目、特に、アフィジダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）科、デルファシダ エ（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）科、シカデリダエ（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）科、プシ リダエ（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）科、ロッシダエ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）科、ジアスピジダエ （Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）科及びエリオフィジダエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）科（ 50 (23) JP 2008-501761 A 2008.1.24 例えば、柑橘類サビダニ）；カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｔｅｒｏ ｐｔｅｒａ）及びアザミウマ目の吸汁昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔｓ）の場合に 、並びにレピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目、コウチュウ目、ハエ目及びバッタ 目の植食昆虫の場合に非常に活性である。 【００４５】 これらは、また、土壌中の害虫に対する土壌殺虫剤としても適している。 【００４６】 従って、式Ｉの化合物は、作物、例えば、穀類、綿、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ジ ャガイモ、野菜、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボカド及び他の作物上の、吸汁昆虫 及び食い虫の全ての発達段階に対して活性である。 10 【００４７】 式Ｉの化合物は、また、メロイドジネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、ヘテロデラ属（ Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ジチレンク ス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラドフォルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリ フス属（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）などの植物線虫に対しても活性である。 【００４８】 特に、この化合物は、内部寄生虫線虫及び吸虫が、哺乳動物及び家禽、例えば、ヒツジ 、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び外来鳥の重い疾患の原因 になり得る、蠕虫に対して活性である。この表示の典型的な線虫は、ヘモンカス（Ｈａｅ ｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタジア（ 20 Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏ ｏｐｅｒｉａ）、回虫（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、エ ソファゴストーマム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャルベルチア（Ｃｈａｒｂ ｅｒｔｉａ）、トリクリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、ト リコネマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ジクチロカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、 カピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ （Ｔｏｘｏｃａｒａ）、回虫（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫（ Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、鉤虫（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス（Ｔｏｘａｓ ｃａｒｉｓ）及びパラアスカリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫の中で、特に、 ファスキオリデアエ（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）の科、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ 30 ｈｅｐａｔｉｃａ）を挙げることができる。式Ｉの化合物の特別の利点は、ベンズイミダ ゾールをベースにする活性成分に対して抵抗性であるこれらの寄生虫に対する、これらの 活性である。 【００４９】 ネマトジルス種、クーペリア種及びエソファゴストーマム種のある種の害虫は、宿主動 物の腸管に寄生し、一方、ヘモンカス種及びオステルタジア種の他のものは、胃内に寄生 性であり、及びジクチオカウルス種の他のものは肺組織内に寄生する。フィラリイダエ（ Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科及びセタリイダエ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科の寄生虫は、内 部細胞組織及び器官、例えば、心臓、血管、リンパ管及び皮下組織の中に見出すことがで きる。特に、イヌの犬糸状虫、ジロフィラリア・イミチス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉ 40 ｍｍｉｔｉｓ）を挙げることができる。式Ｉの化合物は、これらの寄生虫に対して非常に 有効である。 【００５０】 式Ｉの化合物によって駆除できる害虫には、また、条虫綱（Ｃｅｓｔｏｄａ）（条虫類 ）からのもの、例えば、メソセストイド科（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）、特にメソセ ストイド（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）属、特にＭ．リネアツス（Ｍ．ｌｉｎｅａｔｕ ｓ）；ジレピジデ（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ）属、特にジピリジウム・カニヌム（Ｄｉｐｙ ｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、ジョイエウキシエラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓ ｐｐ．）、特にジョイエウキシエラ・パスクアリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕ ａｌｉ）及びジプロピリジウム（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ）種並びに条虫科（Ｔａｅ 50 (24) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ｎｉｉｄａｅ）、特に扁平条虫（Ｔａｅｎｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、セルビ条虫（ Ｔａｅｎｉａ ｃｅｒｖｉ）、ヒツジ条虫（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、包虫様条虫（Ｔ ａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、ムルチセプス条虫（Ｔａｅｎｉａ ｍｕｌｔｉｃ ｅｐｓ）、ネコ条虫（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、セリアリス条虫（ Ｔａｅｎｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）及びエキノクッカス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ）種 、特に好ましくは包虫様条虫、ヒツジ条虫、ムルチセプス条虫、セリアリス条虫；エキノ クッカス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）及び単包 条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）及び多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏ ｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）並びにムルチセプス・ムルチセプス（Ｍ ｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）が含まれる。 10 【００５１】 非常に特別に好ましい方法で、包虫様条虫、扁平条虫、ヒツジ条虫、ネコ条虫、ムルチ セプス・ムルチセプス、ジョイエウキシエラ・パスクアリ、ジピリジウム・カニヌム（Ｄ ｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、メソセストイド（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ）種、単包条虫及び多包条虫が、ジロフィラリア・イミチス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、鉤虫種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、トキソカラ種（Ｔｏ ｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）及び／又はトリクリス・ブルピス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｖｕ ｌｐｉｓ）と同時に、イヌ及びネコ上で又は内で駆除される。また、好ましい方法で、ネ コノミ及び／又はイヌノミが、上記の線虫及び条虫と同時に駆除される。 【００５２】 20 また、式Ｉの化合物は、ヒトに対して病原性である寄生虫を駆除するために適している 。これらの中で、消化管に現れる典型的な代表的なものとして、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓ ｔｏｍａ）、ネカトール属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギ ロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）属、トリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ） 、カピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリクリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）及び蟯 虫（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）属を挙げることができる。本発明の化合物は、また、血液内 、組織内及び種々の器官内に現れる、フィラリイダエ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科からの 糸状虫属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルジア属（Ｂｒｕｇｉａ）、糸状虫属（Ｏｎｃｈ ｏｃｅｒｃａ）及びロア糸状虫属（Ｌｏａ）に対して、並びにまた、特に胃腸管を冒す、 ドラクンクルス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）並びにストロンギロイデス属（Ｓｔｒｏｎｇ 30 ｙｌｏｉｄｅｓ）及びトリキネラ属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）の寄生虫に対して活性で ある。 【００５３】 更に、式Ｉの化合物は、また、植物並びにヒト及び動物で疾患を起こす有害な真菌に対 して活性である。 【００５４】 本発明に従った式Ｉの化合物の良好な病虫害防除作用は、前記の害虫の少なくとも５０ から６０％の殺害率（死亡率）に相当する。特に、式Ｉの化合物は、並はずれて長い作用 期間によって特徴付けられる。 【００５５】 40 式Ｉの化合物は、このままで又は好ましくは配合技術分野で一般的である補助剤と一緒 に使用され、従って公知の方法で、例えば、乳化性濃縮物、直接希釈可能溶液、希薄エマ ルジョン、可溶性粉末、顆粒又はポリマー物質中のカプセル化物に加工することができる 。適用方法及び組成物は、意図する目的及び一般的状況に従って選択される。 【００５６】 配合物、即ち、式Ｉの活性成分又はこれらの活性成分と他の活性成分及び所望により固 体若しくは液体添加剤との組合せを含有する組成物、製剤又は組合せ物は、公知の方法で 、例えば、活性成分を、増量剤、例えば溶媒、固体担体及び所望により表面活性化合物（ 界面活性剤）と共に、緊密に混合及び／又は粉砕することによって製造される。 【００５７】 50 (25) JP 2008-501761 A 2008.1.24 溶媒として、下記のもの、即ち、アルコール、例えば、エタノール、プロパノール又は ブタノール及びグリコール並びにこれらのエーテル及びエステル、例えば、プロピレング リコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコール モノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン、例えば、シク ロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコール、強極性溶媒、例えば、Ｎ−メチル −２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド又は水、植物油、例え ば、セイヨウアブラナ油、ひまし油、ヤシ油又は大豆油並びに所望によりシリコーンオイ ルが可能である。 【００５８】 蠕虫を駆除するために温血動物で使用するための好ましい適用形には、水剤、エマルジ 10 ョン剤、懸濁剤（ドレンチ）、食品添加物、散剤、発泡錠を含む錠剤、大型丸剤、カプセ ル剤、マイクロカプセル剤及び注ぎ配合物（ｐｏｕｒ−ｏｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ） が含まれ、ここで配合補助剤の生理学的相溶性について留意しなくてはならない。 【００５９】 錠剤及び大型丸剤用のバインダーは、水又はアルコール中に可溶性である化学的に変性 されたポリマー性天然物質、例えば、デンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例え ば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロー ス、タンパク質、例えば、ゼイン、ゼラチン等々）並びに合成ポリマー、例えば、ポリビ ニルアルコール、ポリビニルピロリドン等である。錠剤には、また、充填剤（例えば、デ ンプン、微結晶性セルロース、砂糖、ラクトース等）、滑剤及び崩壊剤が含有されている 20 。 【００６０】 駆虫薬組成物が、飼料濃縮物の形で存在する場合、担体として、例えば、高性能飼料、 飼料穀物又はタンパク質濃縮物が使用される。このような飼料濃縮物又は組成物には、活 性成分に加えて、また、添加物、ビタミン、抗生物質、化学療法剤又は他の病虫害防除剤 、主として静菌剤、静真菌物質、抗コクシジウム剤又はホルモン製剤、同化作用物質又は 成長を促進する、食肉解体処理のための動物からの食肉の品質に影響を与える若しくは他 の方法で生物に有用である物質が含有されていてよい。組成物又はこの中に存在している 式Ｉの活性成分を、動物用の飼料又は飲料水に直接添加する場合、完成した飼料又は完成 した飲料水には、好ましくは、約０．０００５から０．０２重量％（５から２００ｐｐｍ 30 ）の濃度で、活性成分が含有されている。 【００６１】 本発明に従った式Ｉの化合物は、単独で又は他の殺生物剤と組み合わせて使用すること ができる。これらは、例えば、作用を増強するために、作用の同じ方向を有する病虫害防 除剤を組み合わせることができ又は活性スペクトルを拡大するために作用の他の方向を有 する物質と組み合わせることができる。また、忌避剤として知られている撃退する物質を 添加することも意義があろう。内部寄生虫、例えば、蠕虫に関して活性スペクトルを拡大 することを望む場合、式Ｉの化合物は、殺内部寄生虫特性を有する物質と適切に組み合わ せられる。これらは、また、当然に、抗菌組成物と組み合わせて使用できる。式Ｉの化合 物は殺成虫剤であるので、即ち、これらは標的寄生虫の成虫段階に対して特に有効である 40 ので、寄生虫の幼虫段階を一層攻撃すると思われる病虫害防除剤を添加することが非常に 有利であろう。この方法に於いて、大きい経済的損害をもたらすこれらの寄生虫の大部分 がはっきり含まれる。更に、耐性の形成を回避するための実質的な寄与も同様にある。幾 つかの組合せも、相乗効果に至るであろう。即ち、消費される活性物質の全量を減少させ ることができ、これは生態学的観点から望ましい。組合せ仲間の好ましいグループ及び特 に好ましい組合せ仲間を、下記に記載し、組合せ物には、式Ｉの化合物に加えて、これら の仲間の１種又は２種以上が含有されていてよい。 【００６２】 混合物に於いて適切な仲間には、殺生物剤、例えば、下記に記載し、及び当業者に十分 に公知である、作用の異なった機構を有する殺虫剤及び殺ダニ剤、例えば、キチン合成阻 50 (26) JP 2008-501761 A 2008.1.24 害剤、成長調節剤；幼虫ホルモンとして作用する活性成分；殺成虫剤として作用する活性 成分；広帯域殺虫剤、広帯域殺ダニ剤、広帯域殺線虫剤並びに公知の寄生虫駆除剤及び該 忌避剤又は分離剤として知られている、昆虫及び／又はダニの員を撃退する物質が含まれ る。 【００６３】 適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定例は、下記のものである。 【００６４】 【表１】 10 20 30 40 (27) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (28) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (29) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (30) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (31) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 【００６５】 適切な寄生虫駆除剤の非限定例を下記に示す。この中で幾つかの代表は、寄生虫駆除活 性に加えて、また、殺虫及び殺ダニ活性を有し、上記のリストに既に含まれている。 50 (32) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【００６６】 （Ａ１）プラジカンテル（Ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅｌ）＝２−シクロヘキシルカルボニ ル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１ −α］イソキノリン （Ａ２）クロサンテル（Ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ −２−メチル−４−（α−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド （Ａ３）トリクラベンダゾール（Ｔｒｉｃｌａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）＝５−クロロ−６ −（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール （Ａ４）レバミソール（Ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラ ヒドロ−６−フェニルイミダゾール［２，１ｂ］チアゾール 10 （Ａ５）メベンダゾール（Ｍｅｂｅｎｄａｚｏｌｅ）＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベン ズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル （Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝国際特許出願公開第９７／２０８ ５７号明細書に記載されている真菌オムファロツス・オレアリウム（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕ ｓ ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状発酵生成物 （Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１ （Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１ （Ａ９）モクシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメ チル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシ ンＢ 20 （Ａ１０）ドラメクチン（Ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ− デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ （Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３及びミルベマイシンＡ４の混合物 （Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム 適切な撃退物質（忌避剤及び分離剤）の非限定例は、下記のものである。 【００６７】 （Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド） （Ｒ２）ＫＢＲ３０２３ Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）− ピペリジン （Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール− 30 ２−イリデン−２，４−キシリデン 【００６８】 挙げられたこの混合物中の仲間は、当業者に非常に周知である。殆どのものは、病虫害 防除剤マニュアル（ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）、英国作物保護会議（ Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）、ロンド ンの種々の版及びメルク・インデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）、メルク社 （Ｍｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．， Ｉｎｃ．）、米国ニュージャージー州ローウェー（Ｒａｈ ｗａｙ）の種々の版に於ける他のもの又は特許文献に記載されている。従って、下記のリ ストは、実施例によって見出すことができる僅かな参照に限定される。 【００６９】 40 （Ｉ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンド ン、第２６頁から、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチル カルバモイルオキシム（アルジカルブ）、 （ＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第６７頁から、Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３ ］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオアート（アジンホ ス−メチル）、 （ＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第９６頁から、エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラ ン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラ 50 (33) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ニナート（ベンフラカルブ）、 （ＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第１１８頁から、２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）− シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロップ−１−エニル）−２，２− ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）、 （Ｖ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンド ン、第１５７頁から、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル− １，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）、 （ＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第１８６頁から、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル− 10 メチルカルバマート（カルボフラン）、 （ＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第１８８頁から、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル −（ジブチルアミノチオ）メチルカルバマート（カルボスルファン（Ｃａｒｂｏｓｕｌｆ ａｎ））、 （ＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第１９３頁から、Ｓ，Ｓ−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオ カルバマート）（カルタプ）、 （ＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第２１３頁から、１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ 20 メチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ウ レア（クロルフルアズロン）、 （Ｘ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンド ン、第２３５頁から、Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル− ホスホロチオアート（クロルピリホス）、 （ＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第２９３頁から、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル −（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ −メチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）、 （ＸＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ 30 ンドン、第３００頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１ Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメ チルシクロプロパンカルボキシラート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル −（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル） −２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートの混合物（ラムダ−シハロトリン） 、 （ＸＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第３０８頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（ １Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル ボキシラート及び（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３− 40 （２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからな るラセミ化合物（アルファ−シペルメトリン）、 （ＸＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第３１４頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプ ロパンカルボキシラートの立体異性体の混合物（ジータ−シペルメトリン）、 （ＸＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第３４４頁から、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ） −３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート （デルタメトリン）、 50 (34) JP 2008-501761 A 2008.1.24 （ＸＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第３９５頁から、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベン ゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）、 （ＸＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第４５９頁から、（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０− トリノルボルン−５−エン−２，３−イレンビスメチレン）−スルファイト（エンドスル ファン）、 （ＸＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第４７９頁から、α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバマート（エチ オフェンカルブ）、 10 （ＸＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第５１４頁から、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチ オアート（フェニトロチオン）、 （ＸＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第５１６頁から、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバマート（フェノブカ ルブ）、 （ＸＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第５３９頁から、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）− ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（フェンバレラート）、 （ＸＸＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 20 ロンドン、第６２５頁から、Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ− ジメチル−ホスホロジチオアート（ホルモチオン）、 （ＸＸＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第８１３頁から、４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバマート （メチオカルブ）、 （ＸＸＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第６７０頁から、７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン −６−イル−ジメチルホスファート（ヘプテノホス）、 （ＸＸＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第７０６頁から、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダ 30 ゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、 （ＸＸＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第７２９頁から、２−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート（イソプロ カルブ）、 （ＸＸＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第８０８頁から、Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオアート（メタミド ホス）、 （ＸＸＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会 議、ロンドン、第８１５頁から、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオア セトイミダート（メトミル）、 40 （ＸＸＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第８４４頁から、メチル ３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブト−２ −エノアート（メビンホス）、 （ＸＸＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第９２６頁から、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオア ート（パラチオン）、 （ＸＸＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第９２８頁から、Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオ アート（パラチオン−メチル）、 （ＸＸＸＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 50 (35) JP 2008-501761 A 2008.1.24 、ロンドン、第９６３頁から、Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３ −ベンゾオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオアート（ホ サロン）、 （ＸＸＸＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会 議、ロンドン、第９８５頁から、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４ −イル−ジメチルカルバマート（ピリミカルブ）、 （ＸＸＸＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第１０３６頁から、２−イソプロポキシフェニル メチルカルバマート（プ ロポクスル）、 （ＸＸＸＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 10 ロンドン、第１１５８頁から、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル） −３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）、 （ＸＸＸＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第１１６５頁から、Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル Ｏ，Ｏ−ジメチル− ホスホロジチオアート（テルブフォス）、 （ＸＸＸＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会 議、ロンドン、第１２２４頁から、エチル （３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカル バモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−アセタート（トリアザ マート）、 （ＸＸＸＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護 20 会議、ロンドン、第３頁から、アバメクチン、 （ＸＸＸＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第５１６頁から、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル メチルカルバマート（フェ ノブカルブ）、 （ＸＬ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第１１４７頁から、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３， ５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、 （ＸＬＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第５４５頁から、（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α− トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３− 30 カルボニトリル（フィプロニル）、 （ＸＬＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第２９５頁から、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベン ジル（１ＲＳ，３ＲＳ、１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２− ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ベータ−シフルトリン）、 （ＸＬＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第１１０５頁から、（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３ −フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）、 （ＸＬＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第５３０頁から、ｔｅｒｔ−ブチル （Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５− 40 フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルアート（フェン ピロキシマート）、 （ＸＬＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ ンドン、第１１６１頁から、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジ ルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）、 （ＸＬＶＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第５０７頁から、４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エト キシ］−キナゾリン（フェナザキン）、 （ＸＬＶＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議 、ロンドン、第１０７３頁から、４−フェノキシフェニル （ＲＳ）−２−（ピリジルオ 50 (36) JP 2008-501761 A 2008.1.24 キシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）、 （ＸＬＶＩＩＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会 議、ロンドン、第１０７０頁から、５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル ）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリ ミジフェン）、 （ＸＬＩＸ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、 ロンドン、第８８０頁から、（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エ チル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）、 （Ｌ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンド ン、第９頁から、（Ｅ）−Ｎ ノ−Ｎ １ １ −［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ ２ −シア 10 −メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５，アセタミプリド）、 （ＬＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第３頁から、アベルメクチンＢ１ 、 （ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、特に、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１ ９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１０９７頁から、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａ Ｓ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−へキシヒドロ−２−イソプロペニル−８，９− ジメトキシ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン（Ｒｏｔｅ ｎｏｎｅ））、及び病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会 議、ロンドン、第５９頁から、アザジラクタ・インデ（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄ ｉｃａ）からの抽出物、特にアザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、 20 （ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９ ７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第６７１頁から、ヘテロラブディティス・バクテ リオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びヘテ ロラブディティス・メギディス（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ）、 病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１ １１５頁から、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａ ｅ）並びに病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロン ドン、第１１１６頁から、スタイナーネマ・スカプテリッシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）を含有する製剤、 （ＬＩＶ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロ 30 ンドン、第７２頁から、バチラス・サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ） から又はＧＣ９１から若しくはＮＣＴＣ１１８２１から単離された化合物を除いてバチラ ス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の株から得 ることができる製剤、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護 会議、ロンドン、第７３頁、 （ＬＶ）昆虫活性真菌、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年 ）、英国作物保護会議、ロンドン、第１２６６頁から、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９ ７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第８５頁から、昆虫病原糸状菌（Ｂｅａｕｖｅｒ ｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ）及び病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年） 40 、英国作物保護会議、ロンドン、第８３頁から、天敵糸状菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａ ｓｓｉａｎａ）を含有する製剤、 （ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス、好ましくは、病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９ ９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第１３４２頁から、ネオジプリドン・サーティ ファー（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ） ＮＰＶ、病虫害防除剤マニュア ル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第７５９頁から、ヨトウガ （Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ＮＰＶ及び病虫害防除剤マニュアル、第１ １版（１９９７年）、英国作物保護会議、ロンドン、第２９１頁から、キジア・ポモネラ ・グラヌロシス（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）ウイルスを 含有する製剤、 50 (37) JP 2008-501761 A 2008.1.24 （ＣＬＸＸＸＩ）病虫害防除剤マニュアル、第１１版（１９９７年）、英国作物保護会 議、ロンドン、第１０９４頁から、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５−ジメチルベ ンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフ ェノジド（Ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ））： （ＣＬＸＸＸＩＩ）ブライトン作物保護会議（Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ ｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ）、１９９６年、第４８７−４９３頁から、（Ｎ′ −［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステ ル（Ｄ２３４１）、及び （Ｒ２）抄録本、第２１２回ＡＣＳ全国会議フロリダ州オーランド（２１２ｔｈ ＡＣ Ｓ Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｏｒｌａｎｄｏ， ＦＬ）、８月２５−２９日 10 （１９９５年）、ＡＧＲＯ−０２０。発行者：アメリカ化学会、ワシントン，Ｄ．Ｃ．Ｃ ＯＮＥＮ；６３ＢＦＡＦ。 【００７０】 上記詳細の結果として、本発明の更なる本質的な面は、温血動物に於ける寄生虫の駆除 のための組合せ製剤であって、これらに、式Ｉの化合物に加えて、少なくとも１種の、同 じか又は異なる活性の領域を有する別の活性成分及び少なくとも１種の生理学的に許容さ れる担体が含有されていることを特徴とする製剤に関する。本発明は、２成分組合せに限 定されない。 【００７１】 本発明の式Ｉの化合物のための特に好ましい組合せ相手は、更に最近の天然の又は化学 20 的に変性された大環状ラクトン（マクロライド）、例えば、アベルメクチン、ミルベマイ シン及びこれらの誘導体であり、これには、イベルメクチン、ドラメクチン、モクシデク チン、セラメクチン（Ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン、エプリノメクチン（Ｅｐ ｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン、アバメクチン、ミルベマイシンオキシム、ネ マデクチン（Ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）及びこれらの誘導体のような主な代表が、遊離形で 又は生理学的に許容される塩の形で含まれる。 【００７２】 これらの二つの異なった種類の化合物の組合せ物は、幾つかの有利な効果に至る。第一 に、内部寄生虫に関する活性スペクトルの拡大が観察される。この組合せ製品は、商業的 に重要な蠕虫の全種類に対して非常に活性であり、及び本当に驚くべきことであるが、代 30 謝活性幼虫段階に対しても非常に活性である。抑制された幼虫段階に関する研究は、なお 進行中であるが、この組合せ製品が、これらの段階に対しても有効であることがよくわか った。 【００７３】 この組合せ製品の別の利点は、害虫耐性管理であり、式Ｉの化合物に対する耐性の発生 を、式Ｉの化合物のみを適用する代わりに、組合せ製品の投与によって劇的に遅延させる ことができることを意味する。他の利点は、蠕虫集団が、既に、大環状ラクトンに対する 発達した耐性を有する場合でも、この組合せ製品を成功裏に使用できることである。 【００７４】 この他に、式Ｉの化合物の主な利点は、大環状ラクトンの代表、例えば、イベルメクチ 40 ン又はモクシデクチンのような普通に使用される製品に対して並びにレバミソール又は駆 虫薬のベンズイミダゾール種類の代表に対して耐性である蠕虫に対して、これらが完全な 効能を示すことである。 【００７５】 大環状ラクトンは、活性の広いスペクトルを示すので、これらが最も好ましい。これら の大部分は、外部寄生虫駆除活性及び並行して内部寄生虫駆除活性を示す。従って、これ らは、また、エンデクトサイド（ｅｎｄｅｃｔｏｃｉｄｅ）と呼ばれる。大環状ラクトン は、グルタミン酸塩素チャンネル（ｇｌｕｔａｍａｔｅｄ ｃｈｌｏｒｉｎｅ ｃｈａｎ ｎｅｌ）に結合し、初めに寄生虫の麻痺を起こし、続いてこれらの死になる。 【００７６】 50 (38) JP 2008-501761 A 2008.1.24 本発明の関連で、大環状ラクトンの好ましいグループは、遊離形で又は生理学的に許容 される塩の形で、式： 【００７７】 【化７】 10 ［式中、Ｘは、−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−であり、 Ｙは、−Ｃ（Ｈ２ ）−、＝Ｃ（Ｈ）−、−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−又は−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ３ ）−であり、Ｒ１ は、水素又は基： 【００７８】 20 【化８】 30 の１種であり、Ｒ４ は、ヒドロキシル、−ＮＨ−ＣＨ３ 又は−ＮＨ−ＯＣＨ３ であり、Ｒ ２ は、水素、−ＣＨ３ 、−Ｃ２ Ｈ５ 、−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ３ 、−ＣＨ（ＣＨ３ ）−Ｃ ２ Ｈ５ 、−ＣＨ（ＣＨ３ ）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３ ）２ 又はシクロヘキシルであり、及び原 子２２と原子２３との間の結合が二重結合を表す場合、２３位の炭素原子は、Ｙが＝Ｃ（ Ｈ）−であるように不飽和であるか又は原子２２と原子２３との間の結合が単結合である 場合、２３位の炭素原子は、Ｙが、−Ｃ（Ｈ２ ）−、−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−若しくは−Ｃ （＝Ｎ−ＯＣＨ３ ）−であるように、置換されていない若しくはヒドロキシにより若しく は基＝Ｎ−ＯＣＨ３ により置換されている。］ の化合物によって表される。 【００７９】 式Ａの化合物の典型的で特に好ましい代表は、下記のものである。 【００８０】 １）イベルメクチンは、２２，２３−ジヒドロアバメクチン、２２，２３−ジヒドロア ベルメクチンＢ１又は２２，２３−ジヒドロ−Ｃ−０７６Ｂ１（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２ ）−であり、Ｒ１ は基： 【００８１】 40 (39) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【化９】 であり、Ｒ２ は、−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ３ 又は−ＣＨ（ＣＨ３ ）−Ｃ２ Ｈ５ であり、及 び原子２２と原子２３との間の結合は単結合を表す）である。イベルメクチンは、米国特 10 許第４，１９９，５６９号明細書から公知である。 【００８２】 ２）ドラメクチンは、２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチ ルプロピル）アベルメクチンＡ１ａ（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは＝Ｃ （Ｈ）−であり、Ｒ１ は基： 【００８３】 【化１０】 20 であり、Ｒ２ はシクロヘキシルであり、及び原子２２と原子２３との間の結合は二重結合 を表す）である。ドラメクチンは、米国特許第５，０８９，４８０号明細書から公知であ る。 【００８４】 ３）モクシデクチンは、［６Ｒ，２３Ｅ，２５Ｓ（Ｅ）］−５−Ｏ−デメチル−２８− デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（ 30 メトキシイミノ）ミルベマイシンＢ（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ （＝Ｎ−ＯＣＨ３ ）−であり、Ｒ１ は水素であり、Ｒ２ は−ＣＨ（ＣＨ３ ）＝ＣＨ−ＣＨ （ＣＨ３ ）２ であり、及び原子２２と原子２３との間の結合は単結合を表す）である。モ クシデクチンは、欧州特許第０，２３７，３３９号明細書及び米国特許第４，９１６，１ ５４号明細書から公知である。 【００８５】 ４）セラメクチンは、２５−シクロヘキシル−２５−デ（１−メチルプロピル）−５− デオキシ−２２，２３−ジヒドロ−５−（ヒドロキシイミノ）アベルメクチンＢ１モノサ ッカリドであり、従って、式中、Ｘが−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）−であり、Ｙが−Ｃ（Ｈ２ ）− であり、Ｒ１ が基： 40 【００８６】 【化１１】 であり、Ｒ２ が、シクロヘキシルであり、及び原子２２と原子２３との間の結合が単結合 50 (40) JP 2008-501761 A 2008.1.24 を表す、式Ａの化合物である。セラメクチンは、例えば、下記のものから公知である。セ ラメクチンの外部寄生虫活性（ＥＣＴＯＰＡＲＡＳＩＴＥ ＡＣＴＩＶＩＴＹ ＯＦ Ｓ ＥＬＡＭＥＣＴＩＮ）；イヌ及びネコ用の新規なエンデクトサイド。第１７回獣医寄生虫 学の進歩のための世界協会の国際会議（Ｔｈｅ １７ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅ Ｗｏｒｌｄ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈｅ Ａｄｖａｎｃｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｖｅｔｅｒｉｎａｒｙ Ｐａｒａｓｉｔｏｌ ｏｇｙ）、１９９９年８月１９日、デンマーク国、コペンハーゲンと連係して開催された ファイザー・シンポジウム（Ｐｆｉｚｅｒ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ）から知られている。 【００８７】 ５）エマメクチンは、（４”−Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−４”−デオキシ−４”−（メ 10 チルアミノ）アベルメクチンＡ１ａ及び（４”−Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１ −メチルプロピル）−４”−デオキシ−４”−（メチルアミノ）−２５−（１−メチルエ チル）アベルメクチンＡ１ａ（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは＝Ｃ（Ｈ） −であり、Ｒ１ は 【００８８】 【化１２】 20 であり、Ｒ２ は、−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ３ 又は−ＣＨ（ＣＨ３ ）−Ｃ２ Ｈ５ であり、及 び原子２２と原子２３との間の結合は二重結合を表す。）である。エマメクチンは米国特 許第４，８７４，７４９から公知である。 【００８９】 ６）エプリノメクチンは、（４”−Ｒ）−４”−エピ−（アセチルアミノ）−４”−デ オキシアベルメクチンＢ１（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）− であり、Ｒ１ は基： 30 【００９０】 【化１３】 であり、Ｒ２ は、−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ３ 又は−ＣＨ（ＣＨ３ ）−Ｃ２ Ｈ５ であり、及 40 び原子２２と原子２３との間の結合は二重結合を表す。）である。エプリノメクチンは、 米国特許第４，４２７，６６３号明細書から公知である。 【００９１】 ７）ミルベメクチンは、（６Ｒ，２５Ｒ）−５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−６， ２８−エポキシ−２５−メチルミルベマイシン（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり 、Ｙは−Ｃ（Ｈ２ ）−であり、Ｒ１ は水素であり、Ｒ２ は、−ＣＨ３ 又は−Ｃ２ Ｈ５ であ り、及び原子２２と原子２３との間の結合は単結合を表す。）である。ミルベメクチンは 、米国特許第３，９５０，３６０号明細書から公知である。 【００９２】 ８）アバメクチンは、また、５−Ｏ−デメチルアベルメクチンＡ１ａと命名されるアベ 50 (41) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ルメクチンＢ１及び５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−２５−（１− メチルエチル）アベルメクチンＡ１ａ（４：１）（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であ り、Ｙは＝Ｃ（Ｈ）−であり、Ｒ１ は基： 【００９３】 【化１４】 10 であり、Ｒ２ は、−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ３ 又は−ＣＨ（ＣＨ３ ）−Ｃ２ Ｈ５ であり、及 び原子２２と原子２３との間の結合は二重結合を表す。）である。アバメクチンは、米国 特許第４，３１０，５１９号明細書から公知である。 【００９４】 ９）ミルベマイシンオキシムは、ミルベマイシンＡ４ ５−オキシム、ミルベマイシン Ａ３ ５−オキシム（式中、Ｘは−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２ ）−であ り、Ｒ１ は水素であり、Ｒ２ は、−ＣＨ（ＣＨ３ ）−ＣＨ３ 又は−ＣＨ（ＣＨ３ ）−Ｃ２ Ｈ５ であり、及び原子２２と原子２３との間の結合は単結合を表す。）である。ミルベマ 20 イシンオキシムは、米国特許第４，５４７，５２０号明細書から公知である。 【００９５】 １０）式中、Ｘが−Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）−であり、Ｙが−Ｃ（Ｈ２ ）−であり、Ｒ１ が基 ： 【００９６】 【化１５】 30 であり、Ｒ２ が、−ＣＨ３ 又は−Ｃ２ Ｈ５ であり、及び原子２２と原子２３との間の結合 が単結合を表す、式Ａの化合物。この化合物は、国際特許出願公開第ＷＯ０１／８３５０ ０号明細書から公知である。 【００９７】 １１）ネマデクチンは、また、［６Ｒ，２３Ｓ，２５Ｓ，（Ｅ）］−５−Ｏ−デメチル −２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ− ２３−ヒドロキシミルベマイシンＢと命名される、抗生物質Ｓ−５４１Ａ（式中、Ｘは＝ ＣＨ−ＯＨであり、Ｙは−Ｃ（Ｈ２ ）−であり、Ｒ１ は水素であり、Ｒ２ は、−ＣＨ（Ｃ 40 Ｈ３ ）＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３ ）２ であり、及び原子２２と原子２３との間の結合は単結合 を表す）である。ネマデクチンは、米国特許第４，８６９，９０１号明細書から公知であ る。 【００９８】 上記の項目１から１１で特別に記載した化合物は、本発明の好ましい実施態様であり、 及び単独で又は他の内部寄生虫駆除剤、外部寄生虫駆除剤又はエンデクトサイドと組み合 わせて使用することができる。 【００９９】 特に好ましい組合せパターンは、イベルメクチン、アバメクチン及びモクシデクチンで ある。 50 (42) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【０１００】 本発明に従った駆虫組成物には、一般的に、０．１から９９重量％、特に０．１から９ ５重量％の式Ｉの活性成分又はこれらの混合物、９９．９から１重量％、特に９９．８か ら５重量％の、０から２５重量％、特に０．１から２５重量％の界面活性剤を含有する固 体又は液体添加物が含有されている。 【０１０１】 本発明に従った組成物は、治療すべき動物に、局所的に、経口的に、非経口的に又は皮 下的に適用することができ、この組成物は、水剤、エマルジョン剤、懸濁剤（ドレンチ） 、散剤、錠剤、大型丸剤、カプセル剤及び注ぎ配合物の形で存在する。 【０１０２】 10 注ぎ方法又はスポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）方法は、式Ｉの化合物を、有利には動物 の首又は背中で、皮膚又は毛皮の局所的に制限された部分に適用することに存する。これ は、例えば、注ぎ配合物又はスポットオン配合物の少量を、毛皮の比較的小さい面積に適 用することによって行われ、この場所から、活性物質が、配合物中の展開成分のために及 び動物の動きによって助けられて、毛皮の広い領域に亘って殆ど補助無しに展開する。 【０１０３】 注ぎ配合物又はスポットオン配合物について、宿主動物の皮膚の表面の上への又は毛皮 の中への迅速な付与を促進し、一般的に展開油として記載される担体が含有されているこ とが有利である。適切な担体は、例えば、油性溶液；アルコール性及びイソプロパノール 性溶液、例えば、２−オクチルドデカノール又はオレイルアルコールの溶液；モノカルボ 20 ン酸のエステル、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウ リン酸オキサルエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、ラウリン酸ヘキシル 、Ｃ１ ２ −Ｃ１ ８ の鎖長を有する飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル中の溶液；ジ カルボン酸のエステル、例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジ ピン酸ジイソプロピル若しくはアジピン酸ジ（ｎ−ブチル）の溶液又は脂肪族酸のエステ ル、例えば、グリコールの溶液である。薬物又は化粧品産業から公知である分散剤が追加 的に存在するならば有利であろう。例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリ ドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにこのエーテル及びエステル、プロピレン グリコール又は合成トリグリセリドである。 【０１０４】 30 油性溶液には、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、グラウンドナッツ油、ごま油、 松根油、亜麻仁油又はひまし油が含まれる。植物油は、また、エポキシ化された形で存在 していてもよい。パラフィン油及びシリコーンオイルも使用することができる。 【０１０５】 一般的に、注ぎ配合物又はスポットオン配合物には、１から２０重量％の式Ｉの化合物 、０．１から５０重量％の分散剤及び４５から９８．９重量％の溶媒が含有されている。 【０１０６】 注ぎ方法又はスポットオン方法は、全ての動物を経口で又は注射により治療することが 困難であるか又は時間が掛かる、群れ動物、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ又はブタで、特 に有利に使用することができる。この簡単さのために、この方法は、自然に、個々の家畜 40 又はペットを含む全ての他の動物のために使用することができ、これは獣医の専門的補助 がなくても、しばしば実施することができるので、動物の飼育者によって非常に好まれる 。 【０１０７】 市販製品として濃縮組成物が一層好ましいけれども、最終ユーザーは一般的に希薄組成 物を使用する。 【０１０８】 このような組成物には、更に、他の添加物、例えば、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結 合剤、デポジットビルダー（ｄｅｐｏｓｉｔ ｂｕｉｌｄｅｒ）及び特別の効果を得るた めの他の活性成分が含有されていてよい。 50 (43) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【０１０９】 最終ユーザーによって使用される、このような駆虫組成物は、本発明の一部を同様に形 成する。 【０１１０】 害虫を駆除するための本発明に従った方法のそれぞれに於いて又は本発明に従った病虫 害防除剤のそれぞれに於いて、式Ｉの活性成分を、これらの立体配置の全てで又はこれら の混合物で使用することができる。 【０１１１】 本発明には、また、温血動物、特に生産的家畜、家畜及びペットを、寄生蠕虫に対して 予防的に保護する方法であって、式Ｉの活性成分又はこれから製造された活性成分配合物 10 を、飼料添加物若しくは飲料水添加物として又は固体若しくは液体形で、経口で、注射に より又は非経口で、動物に適用することを含む方法が含まれる。本発明には、また、上記 の方法の一つで使用するための、本発明に従った式Ｉの化合物が含まれる。 【０１１２】 下記の実施例は、単に、本発明を限定することなく本発明を例示するために機能し、用 語「活性成分」は、表１に列挙した物質を表す。 【０１１３】 特に、好ましい配合物は下記の方法で構成される。（％＝重量パーセント） （配合物実施例） 【０１１４】 20 【表２】 30 【０１１５】 活性成分を、塩化メチレン中に溶解させ、担体上にスプレーし、続いて溶媒を減圧下で 蒸発させる。このような顆粒は、動物飼料に添加することができる。 【０１１６】 【表３】 【０１１７】 微細に粉砕した活性成分を、混合器内で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリン に均一に適用する。この方法で、ダストの無い被覆された顆粒が得られる。 【０１１８】 40 (44) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【表４】 10 【０１１９】 【表５】 20 【０１２０】 Ｉ メチルセルロースは、水の中に攪拌する。物質が膨潤した後、シリカを中に攪拌し 、この混合物を均一に懸濁させる。活性成分及びトウモロコシデンプンを混合する。この 水性懸濁液をこの混合物の中に含有させ、ドウにまで混練する。このようにして得られた 物質を、１２Ｍ篩に通して粒状化し、乾燥させる。 【０１２１】 ＩＩ ４種の賦形剤の全部を緊密に混合する。 【０１２２】 ＩＩＩ Ｉ及びＩＩに従って得られたプリミックスを混合し、及びプレスして、錠剤又 は大型丸剤を得る。 30 【０１２３】 【表６】 【０１２４】 製剤：活性成分を、攪拌しながら、所望によりゆっくり加熱して、油の一部に溶解し、 次いで冷却後に必要な体積にし、及び０．２２μｍのサイズを有する適切な膜フィルター に通して滅菌濾過する。 【０１２５】 40 (45) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【表７】 10 【０１２６】 製剤：活性成分を、攪拌しながら、溶媒の一部に溶解し、必要な体積にし、及び０．２ ２μｍのサイズを有する適切な膜フィルターに通して滅菌濾過する。 【０１２７】 【表８】 20 【０１２８】 製剤：活性成分を、溶媒及び界面活性剤中に溶解し、水で必要な体積にする。０．２２ μｍの細孔直径を有する適切な膜フィルターに通して滅菌濾過を行う。 【０１２９】 30 (46) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【表９】 10 【０１３０】 この水性系は、好ましくは、経口及び／又は前胃内投薬のために使用することができる 20 。 【０１３１】 この組成物には、また、更なる添加物、例えば、安定剤、例えば、エポキシ化された若 しくはエポキシ化されていない植物油（エポキシ化されたヤシ油、セイヨウアブラナ油又 は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーンオイル、保存剤、粘度調節剤、結合剤、デポジ ットビルダー及び肥料又は特別の効果を得るための他の活性成分が含有されていてよい。 【０１３２】 式Ｉの化合物に対して中性であり、治療すべき宿主動物に有害な影響を有しない別の生 物学的活性物質又は添加物並びにミネラル塩又はビタミンを、上記の組成物に添加するこ ともできる。 30 【０１３３】 下記の実施例は、本発明を明瞭にする機能を果たす。これらは本発明を限定しない。記 号「ｈ」は時間を示す。 製造実施例 【実施例１】 【０１３４】 ４−［２−シアノ−２−（４−トリフルオロメトキシベンゾイルアミノ）−１−プロポ キシ］−３−トリフルオロメチルベンズアミド 【０１３５】 【化１６】 40 【０１３６】 ａ）３０ｍＬのテトラヒドロフラン中に、１．１３ｇの４−フルオロ−３−トリフルオ ロメチルベンゾニトリル及び１．８７ｇの（２−メチル−２−ヒドロキシメチル−［１， 50 (47) JP 2008-501761 A 2008.1.24 ３］ジオキソランを希釈し、及び０℃まで冷却する。次いで、テトラヒドロフラン中の０ ．７３ｇのカリウムｔ−ブトキシドの冷たい溶液を、滴下により添加する。０℃で３０分 間攪拌した後、反応混合物を５０ｍＬの酢酸エチルで希釈し、及び塩化アンモニウムの飽 和溶液、水及び食塩水で２回洗浄する。有機相を最後に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過 し、及び真空下で濃縮する。次いで、残渣をヘキサンと共に攪拌し、濾過し、及び乾燥し て、４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イルメトキシ］）−３−トリフル オロメチルベンゾニトリルの無定形結晶を得る。 【０１３７】 ｂ）３０ｍＬのエチレングリコール及び２５ｍＬの水酸化カリウムの８Ｎ水溶液中に、 ８６２ｍｇの４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イルメトキシ］）−３− 10 トリフルオロメチルベンゾニトリルを溶解させ、及び６５℃で２２時間攪拌する。次いで 、この黄色混合物を０℃まで冷却し、２Ｎ塩酸の水溶液で中和し、５０ｍＬの酢酸エチル で希釈し、及び水及び食塩水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、 及び蒸発させて、粗製４−（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イルメトキシ］ ）−３−トリフルオロメチルベンズアミドを得る。 【０１３８】 ｃ）１５ｍＬのアセトン及び７．５ｍＬの２Ｎ塩酸の水溶液中に、９１６ｍｇの粗製４ −（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イルメトキシ］）−３−トリフルオロメ チルベンズアミドを溶解させ、還流温度で２４時間攪拌し、次いで室温にまで冷却し、及 び蒸発させる。残渣を３０ｍＬの酢酸エチル中に希釈し、及び炭酸ナトリウムの飽和溶液 20 及び水で洗浄する。分離した後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、及び蒸発 させて、４−（２−オキソプロポキシ）−３−トリフルオロメチルベンズアミドを得る。 【０１３９】 ｄ）５ｍＬのエタノール中に、２６０ｍｇの４−（２−オキソプロポキシ）−３−トリ フルオロメチルベンズアミドを溶解させ、次いで、７３．５ｍｇのシアン化ナトリウム、 ８０．２ｍｇの塩化アンモニウム及び１５ｍＬの２５％アンモニアの水溶液を添加し、こ の混合物を室温で２４時間攪拌する。溶媒を蒸発させた後、残渣を酢酸エチル中に再溶解 し、攪拌し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、及び蒸発させて、４−（２−アミノ− ２−シアノプロポキシ）−３−トリフルオロメチルベンズアミドを得る。 【０１４０】 30 ｅ）４ｍＬのジクロロメタン中に、１７１ｍｇの４−（２−アミノ−２−シアノプロポ キシ）−３−トリフルオロメチルベンズアミドを溶解させ、次いで１０８ｍｇのエチルジ イソプロピルアミン及び１６０ｍｇの４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゾイルクロリ ドを添加する。この混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、３０ｍＬのジクロロメタンで希 釈し、及び重炭酸の飽和水溶液、水、１Ｎ塩酸の水溶液及び最後に食塩水で続けて洗浄す る。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、及び蒸発させる。この粗製残渣をフラ ッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得る。 【０１４１】 下記の表に記載した物質もまた、上記の方法と同様にして製造することができる。融点 値は℃で示す。 【０１４２】 40 (48) JP 2008-501761 A 2008.1.24 【表１０】 10 20 30 (49) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (50) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (51) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (52) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (53) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (54) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (55) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (56) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (57) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (58) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (59) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (60) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (61) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (62) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (63) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (64) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (65) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (66) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (67) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (68) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (69) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (70) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (71) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (72) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (73) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (74) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (75) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (76) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (77) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (78) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (79) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 (80) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (81) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (82) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (83) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (84) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (85) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (86) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 20 30 40 (87) JP 2008-501761 A 2008.1.24 10 【０１４３】 生物学的実施例 20 １．経口投薬による、モンゴリアンジャービル（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌ ａｔｕｓ）でのコルブリフォルミス毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏ ｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及び捻転毛様線虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕ ｓ）に対するインビボ試験 ６から８週齢のモンゴリアンジャービルを、それぞれの場合に、約２０００個の、コル ブリフォルミス毛様線虫及び捻転毛様線虫の第三齢の幼虫を含有する製造した給餌を使用 して感染させる。感染後６日に、ジャービルにＮ２ Ｏによって軽く麻酔をかけ、１００、 ３２及び１０−０．１ｍｇ／ｋｇの量で、２部のＤＭＳＯ及び１部のポリエチレングリコ ール（ＰＥＧ３００）の混合物中に溶解させた試験化合物で経口適用することによって治 療する。日９（治療後３日）に、なお存在している捻転毛様線虫の大部分が、後第四齢幼 30 虫であり、コルブリフォルミス毛様線虫の大部分が未熟成虫であるとき、蠕虫をカウント するためにジャービルを殺す。活性は、８匹の感染させ及び治療しないジャービルからの 蠕虫の数の幾何平均と比較することによる、それぞれのジャービルに於ける蠕虫の数の減 少％で計算する。 【０１４４】 この試験で、線虫寄生に於ける大きい減少が、特に表１からの式Ｉの化合物で得られる 。即ち、化合物１．３９２及び１．１０５８は、線虫蠕虫の数を９５％以上ほど減少させ た。 【０１４５】 動物及び植物上での式Ｉの化合物の殺虫及び／又は殺ダニ作用を研究するために、下記 40 の試験方法を使用することができる。 【０１４６】 ２．ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ１ 幼虫に対する作用 試験すべき活性物質の水懸濁液１ｍＬを、３ｍＬの特殊幼虫生長用媒体と約５０℃で混 合して、２５０又は１２５ｐｐｍの活性成分含有量のホモジェネートを形成するようにす る。約３０匹のヒロズキンバエ幼虫（Ｌ１ ）を各試験管サンプル中に導入する。４日後に 、死亡率を決定する。 【０１４７】 ３．オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ビアラ（Ｂｉａｒｒ ａ）系統）に対する殺ダニ作用 50 (88) JP 2008-501761 A 2008.1.24 粘着テープをＰＶＣ板に水平に取り付けて、１０匹のこれ自体十分に血を吸った雌オウ シマダニ（ビアラ系統）を、これらの背中で、列にして並べてテープに接着剤で付着させ ることができるようにする。注射針を使用して、１μＬの液体（これは、ポリエチレング リコールとアセトンとの１：１混合物であり、これには、マダニ当たり選択的に１、０． １又は０．０１μｇの一定量の活性成分が溶解されている）をそれぞれのマダニに注射す る。対照動物には、活性成分を含有しない注射を与える。処理後に、動物を、昆虫飼育室 内で、産卵が起こり、対照動物の卵から幼虫が孵化するまで、約２８℃及び８０％相対湿 度の標準条件下で保持する。試験物質の活性は、ＩＲ９ ０ を使用して決定する。即ち、３ ０日後に、１０匹のマダニの内の９匹（＝９０％）が、繁殖力のない卵を産む、活性成分 の用量を確認する。 10 【０１４８】 ４．血を吸った雌オウシマダニ（ビアラ）に対するインビトロ活性 ４×１０匹の、ＯＰ−耐性ビアラ系統の血を吸った雌マダニを、粘着テープに接着させ 、それぞれの場合に、５００、１２５、３１及び８ｐｐｍの濃度で試験化合物のエマルジ ョン又は懸濁液中に浸漬させた原綿の小塊で、１時間覆う。死亡率、産卵及び孵化した幼 虫を、２８日後に評価する。 【０１４９】 試験化合物の活性の指標は、 −卵を産む前に急速に死ぬ、 −卵を産まないで或る時間生き残る、 20 −胚子が発現されない卵を産む、 −胚子が発現するが、これから幼虫が孵化しない卵を産む及び −胚子が発現し、２６から２７日以内に幼虫が正常に孵化する卵を産む 雌の数である。 【０１５０】 ５．アムブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫に 対するインビトロ活性 約５匹の飢えた若虫を、２ｍＬの溶液、懸濁液又はエマルジョン中の試験化合物を含有 するポリスチレン試験管の中に入れる。 【０１５１】 30 １０分間浸漬し、２×１０秒間渦巻きミキサーで振盪させた後、試験管を原綿の堅い小 塊で塞ぎ、ひっくり返す。全ての液体が原綿の小塊に浸み込んでまもなく、この小塊を、 ひっくり返したままの試験管の中に半分まで押し込んで、液体の大部分が原綿の小塊から 絞り出され、下に置かれたペトリ皿の中に流れるようにする。 【０１５２】 ここで、試験管を、評価するまで、昼光の当たる室内で周囲温度で保存する。１４日後 に、試験管を沸騰水のビーカーの中に浸ける。熱に対して反応してマダニが動き始める場 合、試験物質は試験濃度で不活性であり、そうでない場合はマダニは死んだと考えられ、 試験物質は試験濃度で活性であると考えられる。全ての物質は、０．１から１００ｐｐｍ の濃度範囲内で試験する。 40 【０１５３】 ６．ニワトリダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する活性 １０ｐｐｍの活性成分を含有する溶液２から３ｍＬ及び約２００匹の種々の発達段階に あるダニ（ニワトリダニ）を、頂部が開いているガラス容器内に入れる。次いで、この容 器を、原綿の小塊で栓をし、ダニが完全に濡れるまで１０分間振盪し、次いでしばらくの 間ひっくり返して、残りの試験溶液が原綿によって吸収され得るようにする。３日後に、 死んだ個体を数えることによってダニの死亡率を確認し、パーセントで示す。 【０１５４】 ７．イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する活性 角砂糖を、砂糖中の試験物質の濃度が、一晩乾燥した後、２５０ｐｐｍであるように、 50 (89) JP 2008-501761 A 2008.1.24 試験物質の溶液で処理する。この処理した角砂糖を、濡らした原綿の小塊及び１０匹のＯ Ｐ−耐性系統の成虫イエバエと一緒に、アルミニウム皿の上に置き、ビーカーで覆って、 ２５℃でインキュベーションする。死亡率は、２４時間後に決定する。 (90) 【国際調査報告】 JP 2008-501761 A 2008.1.24 (91) JP 2008-501761 A 2008.1.24 (92) JP 2008-501761 A 2008.1.24 (93) JP 2008-501761 A 2008.1.24 (94) JP 2008-501761 A 2008.1.24 フロントページの続き (51)Int.Cl. ＦＩ テーマコード（参考） Ａ０１Ｎ 37/34 (2006.01) Ａ０１Ｎ 37/34 １０７ Ａ０１Ｐ 7/02 (2006.01) Ａ０１Ｐ 7/02 Ａ０１Ｐ 7/04 (2006.01) Ａ０１Ｐ 7/04 Ａ０１Ｎ 47/02 (2006.01) Ａ０１Ｎ 47/02 (81)指定国 AP(BW,GH,GM,KE,LS,MW,MZ,NA,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM), EP(AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,MC,NL,PL,PT,RO,SE,SI,SK,TR),OA(BF,BJ, CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CN,CO,CR, CU,CZ,DE,DK,DM,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KM,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,L T,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,MW,MX,MZ,NA,NG,NI,NO,NZ,OM,PG,PH,PL,PT,RO,RU,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,SY,TJ,TM,TN ,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VC,VN,YU,ZA,ZM,ZW (74)代理人 100124855 弁理士 坪倉 道明 (72)発明者 ゴブリ，ノエル フランス国、エフ−６８６８０・カン−ロエクル、リユ・デ・ビユイソン、８・エフ (72)発明者 ドユクレイ，ピエール フランス国、エフ−６８１２８・ビラージユ−ヌフ、リユ・デ・ザリエ、８ (72)発明者 ゲーベル，トーマス ドイツ国、７９５３９・レーラツハ、レツテンベーク・２８・ベー (72)発明者 カーミンスキー，ロナルド スイス国、ツエー・ハー−１７８９・リユニオユヨール、ジヨレサン Ｆターム(参考) 4C206 AA01 AA02 AA03 AA04 HA11 KA01 MA01 MA04 NA14 ZB37 ZB39 4H006 AA01 AA03 AB02 BP30 QN30 TA04 4H011 AC01 AC04 BB06 DD07