公表特許公報 特表2015

〔実 134 頁〕
公表特許公報（Ａ）
(19)日本国特許庁（ＪＰ）
(12)
(11)特許出願公表番号
特表2015-532650
（Ｐ２０１５−５３２６５０Ａ）
(43)公表日 平成27年11月12日(2015.11.12)
(51)Int.Cl.
ＦＩ
テーマコード(参考)
Ａ０１Ｎ 43/52
(2006.01)
Ａ０１Ｎ
43/52
４Ｃ０５６
Ａ０１Ｎ 43/76
(2006.01)
Ａ０１Ｎ
43/76
１０１ ４Ｃ０６３
Ａ０１Ｐ 21/00
(2006.01)
Ａ０１Ｐ
21/00
４Ｈ０１１
Ｃ０７Ｄ 235/18
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
235/18
ＣＳＰ Ｃ０７Ｄ 401/04
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
401/04
審査請求
未請求
予備審査請求
未請求 （全299頁） 最終頁に続く
(21)出願番号
特願2015-529056(P2015-529056)
(71)出願人 507203353
(86)(22)出願日
平成25年9月3日(2013.9.3)
バイエル・クロップサイエンス・アクチェ
(85)翻訳文提出日
平成27年4月30日(2015.4.30)
ンゲゼルシャフト
(86)国際出願番号
PCT/EP2013/068167
ドイツ国、４０７８９・モンハイム・アム
(87)国際公開番号
WO2014/037340
・ライン、アルフレート−ノベル−シユト
(87)国際公開日
平成26年3月13日(2014.3.13)
(31)優先権主張番号
12183149.9
(32)優先日
平成24年9月5日(2012.9.5)
(33)優先権主張国
欧州特許庁(EP)
ラーセ・５０
(74)代理人 100114188
弁理士
小野 誠
(74)代理人 100119253
弁理士
金山 賢教
(74)代理人 100124855
弁理士
坪倉 道明
(74)代理人 100129713
弁理士
重森 一輝
最終頁に続く
(54)【発明の名称】非生物的植物ストレスに対する活性物質としての置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２
−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの塩の使用
(57)【要約】
本発明は、非生物的ストレスに対する植物のストレス
耐性を高め、植物成長を強化し、および／または植物収
量を増加させるための一般式（Ｉ）の置換された２−ア
ミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾ
ール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれ
の塩（一般式（Ｉ）における基は、明細書で示される定
義に相当する。）の使用に関するものである。本発明は
、前記化合物の特定の製造方法に関するものである。
【化１】
( 2 )
JP
2015-532650
1
A
2015.11.12
2
【特許請求の範囲】
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
【請求項１】
Ｘは、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ
４
を表し、
４
植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるた
Ｒ は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアル
めの、下記式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミ
キルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、ア
ダゾール、２−アミドベンゾオキサゾールおよび２−ア
ルケニルアルキル、ハロアルキル、アルキニルアルキル
ミドベンゾチアゾールまたは該化合物の塩の使用。
、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環
【化１】
アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボ
ニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル
、ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリー
10
ルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロ
アルキルアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカル
［式中、
Ｒ
１
３
、Ｒ は互いに独立に、水素、ハロゲン、ア
ホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニ
ルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシク
ル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニル
ロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリ
カルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル
ールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、
、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカル
ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ア
ボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルコキシ
ルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、
アルキル、ビス［アルキル］アミノカルボニル、アリー
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロア
ル、ヘテロアリール、複素環、シクロアルコキシカルボ
ルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ 20
ニルアルキルを表し、
、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アル
Ｑは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロ
キニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルア
アルキルアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリ
ミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［ア
ールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキ
ルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシ
ル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環
リル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリール
ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテ
アルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアル
ロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキ
キニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアル
シアリール、アリールアルケニル、ヘテロアリールアル
キニル、複素環−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、ア
ケニル、複素環アルケニル、アリールアルキニル、ヘテ
ミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキル
ロアリールアルキニル、複素環アルキニル、シクロアル
カルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、 30
キルアルキニル、アルキルアミノアルキル、ビスアルキ
アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミ
ルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ノ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、
ルキル、トリス［アルキル］シリルオキシアルキル、ビ
複素環アルコキシ、シクロアルキルアルキル、ハロアル
ス［アルキル］アリールシリルオキシアルキル、ビス［
ケニル、ハロアルキニル、複素環アルキニル、ハロシク
アルキル］アルキルシリルオキシアルキル、ビスアルキ
ロアルコキシ、ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
ルアミノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシア
ヘテロアリールチオ、アルキルスルフィニル、ハロアル
ルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキ
キルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアル
ールスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル
キル、ヘテロアリールチオアルキル、アルコキシカルボ
スルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスル
ニル−Ｎ−複素環、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ
ホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、シクロアル 40
−複素環、アルキル−Ｎ−複素環、アルキルスルホニル
キルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アル
−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテ
ケニルアミノを表し、
ロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、シクロアルキルス
Ｒ
１
、Ｒ
ボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスル
２
２
がそれらが結合している原子とともに、
ルホニル−Ｎ−複素環、ハロアルキルスルホニル−Ｎ−
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
複素環、アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカ
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
ルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ
員環を形成しており、
−複素環、シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、シ
Ｒ
２
およびＲ
およびＲ
３
がそれらが結合している原子とともに、
クロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、ア
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
リールアルキル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノアル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
キル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノスルホニル−Ｎ
員環を形成しており、
50
−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリ
( 3 )
JP
2015-532650
A
2015.11.12
3
4
ールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリ
ハロシクロアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、ア
ール、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、アルキル
リールハロアルキル、アルキルチオハロアルキル、ビス
スルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアル
アルキルアミノアルコキシハロアルキルを表し、
キルチオ、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフ
Ｚ は、水素、ヒドロキシ、アルキル、シクロアルキル
ィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、
、ハロシクロアルキル、ハロゲン、アルケニルアルキル
アルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルア
、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアル
ミノ、シクロアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカル
キル、ニトロアルキル、アミノアルキル、アルキルアミ
ボニル、アリールカルボニル、イミノアルキル、アルキ
ノアルキル、ビス［アルキル］アミノアルキル、アルキ
ルイミノアルキル、アリールイミノアルキル、アルコキ
ニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアル
シカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロア 10
キル、複素環アルキル、アルキルカルボニル、アルコキ
ルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカル
シカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキル
ボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アミノカ
スルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスル
ルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル
ホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィ
アミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル複素
ニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィ
環−Ｎ−カルボニル、イミノ、アルキルイミノ、アリー
ニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、ヘテ
ルイミノ、シクロアルキルイミノ、シクロアルキルアル
ロアリール、複素環、アミノカルボニルアルキル、アル
キルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、シ
キルアミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカ
クロアルコキシイミノ、シクロアルキルアルコキシイミ
ルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルア
ノ、ヘテロアリールオキシイミノ、アリールオキシイミ
ルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アミノ、アル
ノ、アリールアルコキシイミノ、アルケニルオキシイミ 20
キルアミノ、アリールアミノ、アルコキシ、シクロアル
ノ、ヘテロアリールアルコキシイミノ、ヘテロアリール
キルアルキルを表し、
イミノ、複素環イミノ、複素環アルキルイミノ、アミノ
Ｚ は、水素、アルキル、シクロアルキル、分岐もしく
イミノ、アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ
は直鎖のハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シア
、ヘテロアリールアミノイミノ、シクロアルキルアミノ
ノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキ
イミノ、ビスアルキルアミノイミノ、アリールアルキル
ル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを表し
アミノイミノ、アリール（アルキル）アミノイミノ、シ
または
クロアルキル（アルキル）アミノイミノ、シクロアルキ
Ｚ およびＺ
ルアルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロ
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
アリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシアル
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
キル、複素環−Ｎ−アルキル、アリール（アルキル）ア 30
成しており、
ミノアルキル、アリールアルキル（アルキル）アミノア
または
ルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノアルキル
Ｚ およびＺ
、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノア
スルフィルイミンもしくはアミジン基の一部であるか、
ルキル、ヘテロアリール（アルキル）アミノアルキル、
イミノホスホランを形成している。］
ヘテロアリールアルキル（アルキル）アミノアルキル、
【請求項２】
シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、シクロア
式（Ｉ）において、
ルキルアミノアルキル、アルコキシ（アルコキシ）アル
Ｒ 、Ｒ
キル、アリールアルコキシアルキルアリール、複素環−
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
Ｎ−アルキルアリール、アリール（アルキル）アミノア
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
ルキルアリール、アリールアルキル（アルキル）アミノ 40
８
アルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキルアミ
ル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、置換されていても良
ノアルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキル（
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリール（
リール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール
アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリールア
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環
ルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロア
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロア
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
ルキルアミノアルキルアリール、アルコキシ（アルコキ
８
シ）アルキルアリールを表し、
オ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
Ｑはさらに、Ｘが酸素原子を表し、またはＸが硫黄原子
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
を表す場合、ハロアルキル、アルコキシハロアルキル、 50
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
１
２
１
１
１
２
２
２
がそれらが結合している原子とともに、
が一体となって、置換されていても良い
３
、Ｒ が互いに独立に、水素、ハロゲン、（
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニ
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルチ
( 4 )
JP
2015-532650
A
2015.11.12
5
6
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、アリールオキ
Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
シ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール−（Ｃ
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８
１
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、トリス［（
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ロアリールカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルシリル、トリ
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ８
−Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８
カルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
10
８
）−アルキルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニ
シカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（
１
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−
キシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ールスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニ
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
ルカルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
カルボニルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミ
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ 20
ノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカ
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカル
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ −
カルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ
Ｃ８ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
３
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−ハロシクロアルコキシ、（
８
）−アルキルを表し、
Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフ
ルケニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルスルフィニル、
Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、 30
（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、置換されていても
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ −
複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリー
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］
ルヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリール
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニルアミノを表し、
アリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２
Ｒ
１
およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
−Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
）−アルケニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
員環を形成しており、
Ｒ
２
およびＲ
３
−Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、ヘテロアリ
40
ール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−（Ｃ１ −
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１
員環を形成しており、
−Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ
Ｒ
４
ル、ヒドロキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
４
を表し、
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、トリ
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１
）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
−Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シク
］アリールシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
ロアルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（ 50
ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
８
( 5 )
JP
2015-532650
A
2015.11.12
7
8
アルキルシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビ
ロアルキルイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−
Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（
アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ
コキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
８
）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８
１
−Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルチオ−（Ｃ１
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
−Ｃ８ ）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素
キル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複 10
環イミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルイミノ、
素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニ
アミノイミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ
ル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−Ｎ−複素
、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ
環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス
、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールス
［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノイミノ、アリール
ルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ、アリール［
ルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアル
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ
キルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
８
ルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−
ミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１
複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ
−Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ
３
−Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、 20
）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリー
１
ル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−Ｎ−（
−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリ
キル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリール
ール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
オキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルチオ、
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）
）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク 30
［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ロアルキルチオ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリー
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリ
ルスルホニル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミ
ール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ、アリー
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、−（Ｃ
ルアミノ、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノ
３
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、アリールカルボ
８
ニル、イミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −
８
）−アルキルイミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
リールイミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ 40
−Ｃ８ ）−アルキル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
−Ｃ８ ）−シクロアルキル−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
Ｃ８ ）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８
）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、
アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、アリール
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリー
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、アリール−
ル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル、アミノカ
Ｃ８ ）−アルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルア
ルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル
リール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル、
１
ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノカルボニル、
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、ヘテロアリ
複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ール［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ
ルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク 50
８
８
−Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ
( 6 )
JP
9
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A
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10
）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−
、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール
シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
−Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボ
シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリ
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニルを表し、
ール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
または
アルコキシ］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリールを表
Ｚ およびＺ
し、
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すかＸが硫黄原子を表す
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
場合、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ） 10
成しており、
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ３
または
−Ｃ８ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロ
Ｚ およびＺ
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、アリール
８
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
ルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、ビス［（
ビス（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ８ ）
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルを表し、
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
８
Ｚ
１
１
１
が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
２
２
がそれらが結合している原子とともに、
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
ジ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
ている、請求項１に記載の使用。
ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル 20
【請求項３】
ケニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
式（Ｉ）において、
ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −
Ｒ 、Ｒ
Ｃ８ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
、塩素、フッ素、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −
ル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アミノ−（Ｃ
Ｃ７ ）−シクロアルキル、（Ｃ４ −Ｃ７ ）−シクロアル
１
１
−Ｃ８ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
２
３
、Ｒ が互いに独立に、水素、ヨウ素、臭素
ケニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
−Ｃ７ ）−アルケニル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
７
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８
30
）−アルキル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニ
−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８
ルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ７
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリー
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロ
ルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスルホ
アルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフィニル、アリー
３
ルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１
フィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（
−Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ、
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、
（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコ
複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル 40
キシ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ
、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
１
−Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
コキシ、トリス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］シリル、
］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ
ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アリールシリル、ビ
−Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコ
−Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
−Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
ス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
−Ｃ８ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１ −
ルキルシリル、トリス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］シ
Ｃ８ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
リル−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、アリール−（Ｃ２
アミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
−Ｃ７ ）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ７
を表し、
）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−（Ｃ２ −
３
Ｚ
８
２
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル 50
Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル
−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロ
( 7 )
JP
11
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A
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12
アルキル−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−
Ｃ７ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロ
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ
ールスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニ
）−アルキル］アミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカ
ルカルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ
ルボニルアミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルカル
カルボニルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミ
ボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ
ノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカ
７
）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −
ルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノカル
Ｃ７ ）−アルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル
ボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ハロア
−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ
ルケニル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ハロアルキニル、複素環− 10
カルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ
（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−ハロシ
３
−Ｃ７ ）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
クロアルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ハロアルキニルオキ
７
）−アルキルを表し、
シ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ７
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ア
）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアル
ルケニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −
キルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリ
Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
ールスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルホニ
（Ｃ４ −Ｃ７ ）−シクロアルケニル、置換されていても
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキルスルホニル、アリー
良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
ルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナ
ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、複素環−
ト、イソチオシアナト、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、
ルアミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ − 20
複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリー
Ｃ７ ）−アルキル］アミノ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニ
ルヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリール
ルアミノを表し、
アリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２
７
Ｒ
１
およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
−Ｃ７ ）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ７
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
）−アルケニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
、アリール−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、ヘテロアリ
員環を形成しており、
ール−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、複素環−（Ｃ１ −
Ｒ
２
およびＲ
３
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１
員環を形成しており、
30
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ
Ｒ
４
−Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
ル、ヒドロキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −
４
を表し、
Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、トリ
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
ス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１
）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ
−Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
ル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ４ −Ｃ７ ）−シク
］アリールシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
ロアルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（
ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
アルキルシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ビ
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ア
ス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７
７
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール−（Ｃ
１
−Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −
40
Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
７
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルチオ−（Ｃ１
ロアリールカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル
−Ｃ７ ）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
カルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ７
）−アルキルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキ
キル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複
シカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ
素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニ
７
−Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
ル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−Ｎ−複素
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコ
環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環
キシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ − 50
、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールス
１
( 8 )
JP
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2015-532650
A
2015.11.12
14
ルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノイミノ、アリール［
ルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアル
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ
キルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
７
ルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−
ミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ１
複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ
−Ｃ７ ）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ
−Ｃ７ ）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ
３
）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］ア
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリー
１
ル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、複素環−Ｎ−（
−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミ
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル 10
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリ
キル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリール
ール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
オキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −
、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
ルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルチオ、
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）
）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シク
［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ロアルキルチオ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルスル
−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
ホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリー
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリ
ルスルホニル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミ
ール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
ノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ、アリー 20
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、−（Ｃ
ルアミノ、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノ
３
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボニル、アリールカルボ
７
ニル、イミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −
７
）−アルキルイミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ア
−Ｃ７ ）−アルキル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
−Ｃ７ ）−シクロアルキル−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
Ｃ７ ）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ７
リールイミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロ
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、
アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ
アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、アリール
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリー
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、アリール− 30
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカルボニル、アミノカ
Ｃ７ ）−アルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルア
ルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカルボニル
リール、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノカルボニル、
１
ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノカルボニル、
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、ヘテロアリ
複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
ール［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ
ルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シク
７
）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ
ロアルキルイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−
７
）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−
シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−
アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアル 40
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
コキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ
シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリ
７
−Ｃ７ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］ア
−Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ
ール、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
アルコキシ］−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリールを表
ロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
し、
ロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すか、Ｘが硫黄原子を表
環イミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルイミノ、
す場合、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７
アミノイミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノイミノ
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ
、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ
３
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス
ロアルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、アリー
［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノイミノ、アリール 50
ル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
１
−Ｃ７ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハ
( 9 )
JP
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A
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アルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、ビス［
ビス（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ７ ）
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキルを表し、
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
Ｚ
１
が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
ジ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
ている、請求項１に記載の使用。
ハロシクロアルキル、臭素、塩素、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ア
【請求項４】
ルケニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上
−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ２
で有効な無毒の量での１以上の請求項１から３のうちの
−Ｃ７ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
いずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの
キル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アミノ−（ 10
個々の塩を施用することを含む植物の処理。
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
【請求項５】
アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ
前記非生物的ストレス条件が、乾燥、低温ストレス、熱
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
ストレス、干魃ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌
（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリ
条件、窒素栄養素の利用制限、およびリン栄養素の利用
ール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ
制限の群から選択される１以上の条件である請求項４に
７
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボニル
記載の処理。
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ
【請求項６】
７
７
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ 20
、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物
ールスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルスル
質および殺細菌剤から選択される１以上の活性化合物と
ホニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルフィニル、アリ
組み合わせての、植物および植物の部分への噴霧施用で
ールスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルス
の１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項に記載
ルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−
の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩の使用。
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール
【請求項７】
、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
肥料と組み合わせての、植物および植物の部分への噴霧
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ
施用での１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項
−Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩の使
１
ル］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（
用。
Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ 30
【請求項８】
−Ｃ７ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１
遺伝子組み換え品種、それらの種子、またはこれら品種
−Ｃ７ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
が成長する耕作区域に施用するための、１以上の請求項
ルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキ
１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合
シを表し、
物またはそれらの個々の塩の使用。
１
Ｚ
２
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
【請求項９】
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるた
、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アル
めの、１以上の請求項１から３のうちのいずれか１項に
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール
記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの個々の塩を含む
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
噴霧溶液の使用。
−Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボ 40
【請求項１０】
ニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニルを表し、
植物、植物の種子またはその植物が成長する区域への施
または
用を含む、十分な無毒性の量の請求項１から３のうちの
７
Ｚ
１
およびＺ
２
がそれらが結合している原子とともに、
いずれか１項に記載の１以上の一般式（Ｉ）の化合物ま
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
たはそれらの個々の塩を、相当する効果が望まれる区域
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
に施用することを含む、有用植物、観賞植物、芝生類お
成しており、
よび樹木の群から選択される植物においてストレス耐性
または
Ｚ
７
１
およびＺ
を高める方法。
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ 50
【請求項１１】
前記のように処理した植物の非生物的ストレスに対する
抵抗性が、他の要素については同一の生理的条件下での
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未処理植物と比較して少なくとも３％上昇する請求項１
Ｃ８ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
０に記載の方法。
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−ハロシクロアルコキシ、（
【請求項１２】
Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
下記一般式（Ｉ）のハロアルキル置換された２−アミド
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフ
ベンゾオキサゾールもしくは２−アミドベンゾチアゾー
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルスルフィニル、
ルまたは該化合物の塩。
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
【化２】
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
10
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ −
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］
［式中、
Ｒ
１
、Ｒ
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニルアミノを表し、
２
３
１
、Ｒ は互いに独立に、水素、ハロゲン、（
Ｒ およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
８
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニ
員環を形成しており、
２
３
ル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、置換されていても良
Ｒ およびＲ
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
リール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環 20
員環を形成しており、
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
Ｘは、酸素、硫黄を表し、
８
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルチ
がそれらが結合している原子とともに、
Ｑは、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
オ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ３
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
−Ｃ８ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロ
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、アリール
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、アリールオキ
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
ルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、ビス［（
シ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８
30
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルを表し、
１
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
Ｚ は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、トリス［（
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ケニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルシリル、トリ
ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ８
Ｃ８ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニ
ル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アミノ−（Ｃ
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（
１
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）− 40
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリー
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカ
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリー
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスルホ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフィニル、アリー
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ − 50
ルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
−Ｃ８ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
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フィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ４
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、トリス［（
、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４
−Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）
］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルシリル、トリ
−Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ４
−Ｃ８ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１ −
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニ
Ｃ８ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（
アミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ 10
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル
を表し、
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−
３
Ｚ
２
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル
Ｃ４ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］ア
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
−Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボ
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニルを表し、
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカ
または
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ
８
Ｚ
１
およびＺ
２
がそれらが結合している原子とともに、 20
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ −
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
Ｃ４ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
成しており
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−ハロシクロアルコキシ、（
または
Ｚ
１
Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
およびＺ
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルフ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルスルフィニル、
（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
ビス（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ７ ）
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ− 30
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
ジ−（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ −
ている。］
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］
６
【請求項１３】
Ｒ
１
、Ｒ
２
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニルアミノを表し、
３
、Ｒ が互いに独立に、水素、ハロゲン、（
１
Ｒ およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
８
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニ
員環を形成しており、
２
３
ル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、置換されていても良
Ｒ およびＲ
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ア
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
リール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル、ヘテロアリール 40
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環
員環を形成しており、
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
Ｘが、酸素、硫黄を表し、
４
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルチ
がそれらが結合している原子とともに、
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
オ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ３
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
−Ｃ８ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロ
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、アリール
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、アリールオキ
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ
ルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、ビス［（
シ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア 50
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
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21
１
2015.11.12
22
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルを表し、
Ｚ
A
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
ジ−（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
ている、請求項１２に記載のハロアルキル−置換された
ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アル
２−アミドベンゾオキサゾールまたは２−アミドベンゾ
ケニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
チアゾール。
ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ２ −
【請求項１４】
Ｃ４ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上
ル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アミノ−（Ｃ
で有効な量の１以上の請求項１２および１３のうちのい
１
−Ｃ４ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４
ずれか１項に記載の置換されたイソキノリン類を含む、
10
植物処理用噴霧溶液。
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
【発明の詳細な説明】
Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
【技術分野】
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリー
【０００１】
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４
本発明は、非生物的ストレスに関して植物におけるスト
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニル、
レス耐性を高め、特には植物成長を高め、および／また
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８
は植物収量を高めるための活性化合物としての置換され
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
た２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾ
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリー
オキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類ま
ルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルスルホ
たはそれらの個々の塩の使用に関する。
ニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルフィニル、アリー 20
【背景技術】
ルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
【０００２】
フィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（
ある種の置換されたベンズイミダゾール類を農薬として
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、
使用可能であること（ＷＯ９４／１１３４９参照）およ
複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
びある種のハロアルキル置換された２−アミドベンズイ
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
ミダゾール類が非生物的植物ストレスに対する活性化合
−Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
物として使用可能であること（ＷＯ２０１１１０７５０
］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ
４参照）が知られている。
３
−Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
【０００３】
−Ｃ４ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１ −
置換されたアミドベンズイミダゾール類が医薬有効成分
Ｃ４ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル 30
として（ＷＯ２００００２９３８４およびＷＯ２０００
アミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ
０２６１９２参照）および化粧品用途で（ＷＯ２００１
を表し、
０８２８７７参照）使用可能であることも知られている
Ｚ
２
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
。ＷＯ９７／０４７７１には同様に、主としてアリール
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル
置換されたベンズイミダゾール類の医薬での使用が記載
、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アル
されているが、ＷＯ２００００３２５７９には複素環置
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール
換されたベンズイミダゾールが記載されている。複素環
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
置換されたベンズイミダゾール類の製造およびポリ（Ａ
−Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボ
ＤＰ−リボース）ポリメラーゼのファミリーからの酵素
８
ニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニルを表し、
または
Ｚ
１
およびＺ
に対するそれらの阻害作用が、例えばＯｒｇ．
40
２
がそれらが結合している原子とともに、
ｃ．
Ｒｅｓ Ｄｅｖｅｌ．
９３；Ｊ．
Ｍｅｄ．
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
， １６１９およびＪ．
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
０９，
成しており、
Ｚ
６
１
およびＺ
Ｐｒｏ
１１，
６
Ｃｈｅｍ．
２００９， ５２
Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ． ２０
５２， ５１４に記載されており、他方でＪ．
Ｍｅｄ．
または
２００７，
Ｃｈｅｍ．
２０１０，
５３， ３１４
２には、特定のアリール置換されたベンズイミダゾール
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
類を提供するための製造方法が挙げられている。
【０００４】
（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
ＷＯ２０１００８３２２０、ＷＯ１９９５２４３７９お
ビス（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
よびＵＳ２００９０１９７８６３には、医薬活性化合物
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ７ ） 50
および化学療法剤としての置換された２−アミドベンゾ
( 13 )
JP
2015-532650
23
A
2015.11.12
24
オキサゾール類が記載されている。Ｃ型肝炎の治療のた
ョ糖のような浸透圧調節物質の生合成が活性化されるこ
めの抗ウィルス活性化合物としての置換された２−アミ
とが非常に多い。これには例えば、スクロースシンター
ドベンゾオキサゾール類の使用も同様に知られている（
ゼおよびプロリントランスポーター（Ｈａｓｅｇａｗａ
ＷＯ２０１１０４７３９０）。さらに文献には、５−Ｈ
ｅｔ
Ｔ３ 受容体拮抗薬としての各種２−置換されたベンゾオ
ｌａｎｔ
キサゾール類が記載されている（Ｂｉｏｏｒｇ．
ｏｌ
ｄ．
Ｒｅｖ
Ｐ
Ｍｏｌ Ｂｉ
５１：４６３−４９９）が関与する。寒冷および
干魃に対する植物のストレス防御は、一部の同一分子機
構を利用する。重要な種類としてデヒドリン（Ｉｎｇｒ
類およびベンゾチアゾール類の製造ならびにそれらの細
ａｍ
胞分裂抑制作用が、Ｂｉｏｏｒｇ．
ｕ Ｒｅｖ
２００６，
２０，
Ａｎｎｕ
Ｐｌａｎｔ
６
Ｌｅｔｔ．
Ｌｅｔｔ．２０１０，
Ｐｈｙｓｉｏｌ
５３８参照）。ある種の置換されたベンゾオキサゾール
ｍ．
Ｃｈｅｍ．
Ｍｅ
ａｌ．， ２０００，
Ｍｅｄ．
１４，
Ｃｈｅ 10
６１０６に記
ａｎｄ Ｂａｒｔｅｌｓ，
Ｍｏｌ
Ｐｌａｎｔ
Ｂｉｏｌ
１９９６，
Ｐｈｙｓｉｏｌ
Ａｎｎ
Ｐｌａｎｔ
４７：２７７−４０３、Ｃｌｏｓ
載されている。しかしながら、本発明によるアミドベン
ｅ，
ゾオキサゾール類および−チアゾール類が、非生物的ス
０：２９１−２９６）を含む後期胚発生に豊富なタンパ
トレスに関して植物におけるストレス耐性を高め、植物
ク質（ＬＥＡタンパク質）と称されるものの蓄積が知ら
成長を促進し、および／または植物収量を増やすために
れている。ストレスを加えた植物中に小気胞、タンパク
使用されていることは報告されていない。
質および膜構造を安定化するシャペロンが存在する（Ｂ
【０００５】
ｒａｙ，
置換された２−アミドベンゾチアゾール類が、医薬活性
１０３：１０３５−１０４０）。さらに、酸化的ストレ
化合物として使用可能であることも知られている（ＷＯ
スの場合に生成する反応性酸素種（ＲＯＳ）を解毒する
２０１００８３１９９参照）。
20
１９９７， Ｐｈｙｓｉｏｌ
１９９３，
Ｐｌａｎｔ
Ｐｌａｎｔ １０
Ｐｈｙｓｉｏｌ
アルデヒドデヒドロゲナーゼの誘発があることが非常に
【０００６】
多い（Ｋｉｒｃｈ
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば
ｎｔ
低温、熱、干魃、損傷、病原生物攻撃（ウィルス、細菌
【０００８】
、真菌、昆虫）などの自然のストレス条件に対して反応
熱ショック因子（ＨＳＦ）および熱ショックタンパク質
し、さらには除草剤に対して反応することが知られてい
（ＨＳＰ）は、熱ストレスの場合に活性化され、寒冷ス
る［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ，
トレスおよび干魃ストレスの場合には、ヒドリンの役割
３９３−４６２，
ｓｃｈｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ，
Ｂｅｒｌｉｎ，
ｅｌｄｔ，
ａｎｄ
Ｓｐｅｋｔｒｕｍ
Ｈａｎｓ
ｒｉｃａｎ
ｐｐ．
ｏｆ
１１０２−１２０３，
Ｓｏｃｉｅｔｙ
ｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ，
ｏｆ
Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ
１９：３
【０００９】
ストレス耐性または病原体防御に関与する多くの植物内
因性シグナル伝達物質がすでに知られている。これらの
Ｐｈ
例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエ
Ｐｌａｎｔ
Ｇ
Ｊｏｎｅｓ，
２００５，
ｅｔ
Ｐ
Ｂｕｃｈａｎａｎ，
ｅｄｓ．
５７：３１５−３３２）。
Ａｍｅ
Ｍ
ｒｕｉｓｓｅｍ，
２００５，Ｐｌａ
２８−３３３）。
30
Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，
ａｒｙｌａｎｄ，
ａｌ．，
Ｗ．Ｈ
１９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ
ａｌ．，
と同様のシャペロンとしての役割を果たす（Ｙｕ
Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，
Ｏｘｆｏｒｄ，
ＭｏｌｅｃｕｌａｒＢｉｏｌｏｇｙ
ｌａｎｔｓ，
ｐｐ．
Ａｋａｄｅｍｉ
ｅｔ
２０００］。
【０００７】
チレンなどがある［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｎｔｓ，
Ｂｉｏｌｏｇｙ
ｐｐ．８５０−９２９，
Ｓｏｃｉｅｔｙ
ｏｆ
ａｎｄ
ｏｆ Ｐｌａ
Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｐｌａｎｔ
Ｐｈｙｓｉｏｌ
植物において、非生物的ストレス（例えば低温、熱、干
ｏｇｉｓｔｓ，
魃、塩、洪水）に対する防御反応に関与する多くのタン
パク質およびそれをコードする遺伝子が知られている。 40
これらの一部は、シグナル伝達連鎖（例えば転写因子、
はそれの安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植
キナーゼ類、ホスファターゼ類）の一部を形成している
物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物の
か、植物細胞の生理応答を引き起こす（例えば、イオン
ストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御
輸送、反応性酸素種の解毒）。非生物的ストレス反応の
反応を活性化させる［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，
ａｎｄ
シグナル伝達鎖遺伝子には、特には、ＤＲＥＢ類および
ａｒｔｈｉｅｒ，
Ｒｅｖ．
ＣＢＦ類の転写因子などがある（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏ
Ｐｌａｎｔ
ｓｅｎ
ｅｔ
ａｌ．，
１９９８，
Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，
Ｍａｒｙｌａ
ｎｄ，
ｅｄｓ． Ｂｕｃｈａｎａｎ，
Ｇｒｕｉｓｓ
ｅｍ，
Ｊｏｎｅｓ，
Ｓｃｉｅｎｃｅ
Ｂｉｏｌ．
２８０：１０４−１０６）。塩ストレスに対する反応
【００１０】
２０００］。これらの物質また
１９９３，
Ｐｈｙｓｉｏｌ．
Ａｎｎ．
Ｐｌａｎｔ
Ｐ
Ｍｏｌ．
４４：５６９−５８９］。
にはＡＴＰＫ型およびＭＰ２Ｃ型のホスファターゼが関
さらに、化学物質が非生物的ストレスに対する植物の耐
与する。さらに、塩ストレスの場合、プロリンまたはシ 50
性を向上させ得ることが公知である。このような物質は
( 14 )
JP
2015-532650
25
A
2015.11.12
26
、種子粉衣、葉面噴霧または土壌処理によって施用され
【特許文献９】ＷＯ１９９５２４３７９
る。例えば、全身獲得耐性（ＳＡＲ）のエリシターまた
【特許文献１０】ＵＳ２００９０１９７８６３
はアブシジン酸誘導体を用いる処理によって作物植物の
【特許文献１１】ＷＯ２０１１０４７３９０
非生物的ストレス耐性を向上させることが記載されてい
【特許文献１２】ＷＯ２０１００８３１９９
る（Ｓｃｈａｄｉｎｇ
【特許文献１３】Ｓｃｈａｄｉｎｇ
ａｎｄ
Ｗｅｉ，
００２８０５５、Ａｂｒａｍｓ
ａｎｄ
ＷＯ−２０
Ｇｕｓｔａ，
ＵＳ−５２０１９３１、Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ
Ｐｌａｎｔ
ＷＯ−２０００２８０５５
ｅｔ
Ｇｒｏｗｔｈ
【特許文献１４】Ａｂｒａｍｓ
ａｌ．，
１９９８，
ｅｇｕｌ
２５：３５−４５）か、アジベンゾラル（ａ
Ｒ
ａｎｄ
【特許文献１５】Ｄｒａｂｅｒ
ｅｔ
−３５３４９４８
。殺菌剤、特にストロビルリン類またはコハク酸デヒド
【特許文献１６】Ｂｅｒｇｍａｎｎ
ロゲナーゼ阻害薬の群からのものの使用の場合、同様の
ＤＥ−４１０３２５３
効果も認められ、収穫量増加を伴うことも非常に多い（
【特許文献１７】Ｂｅｒｇｍａｎｎ
Ｄｒａｂｅｒ
ＤＤ−２７７８３２
，
ａｌ．，
Ｂａｒｔｌｅｔｔ
Ｐｅｓｔ
ｅｔ
Ｍａｎａｇ
ＤＥ−３５３４９４８
ａｌ．，
２００２，
【非特許文献】
【００１３】
，
２００８，
１５６
１０９９）。
【非特許文献１】Ｏｒｇ．
20
【００１１】
ｖｅｌ．
２００７，
． Ｃｈｅｍ．
【非特許文献２】Ｊ．
効果が報告されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ
９，
ｎｄｒｅｗｓ，
ｗｔｈ
１９９２，
Ｒｅｇｕｌ
ｅｔ ａｌ．，
Ａ
Ｐｒｏｃ．
Ｒｅｓ Ｄｅ
１１， ６９３；Ｊ．
２００９，
さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節剤の
ａｎｄ
ｅｔ ａｌ．，
ＤＤ−２７７８３５
ることも同様に知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，
Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ
ａｌ．， ＤＥ
ｅｔ ａｌ．，
【特許文献１８】Ｂｅｒｇｍａｎｎ
Ｓｃｉ６０：３０９）。低用量
での除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激す
Ｅｎｖ．
Ｇｕｓｔａ，
ＵＳ−５２０１９３１
ｚｉｂｅｎｚｏｌａｒ）−Ｓ−メチルが記載されている 10
ｅｔ
ａｎｄ Ｗｅｉ，
５２，
Ｍｅｄ
１６１９
Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．
２００
Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．
２０１
５２， ５１４
Ｊ Ｐｌａｎｔ
Ｇｒｏ
【非特許文献３】Ｊ．
１１：１１３−１１７，
ＲＤ−
０，
５３， ３１４２
２５９０２７）。浸透圧ストレスの場合、例えば、グリ
【非特許文献４】Ｂｉｏｏｒｇ．
シンベタインまたはそれらの生化学的前駆体（例えば、
． Ｌｅｔｔ．
コリン誘導体）のような浸透圧調節物質の施用の結果と
【非特許文献５】Ｂｉｏｏｒｇ．
して生じる保護効果が認められている（Ｃｈｅｎ
ｅｔ
． Ｌｅｔｔ．
Ｅｎ 30
【非特許文献６】Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ
ａｌ．，
２０００，
ｖｉｒｏｎ
ｎ
ｅｔ
Ｐｌａｎｔ
２３：６０９−６１８，
ａｌ．，
Ｃｅｌｌ
Ｂｅｒｇｍａｎ
， ｐｐ．
ＤＥ−４１０３２５３）。植物に
２０１０，
２００６，
Ｍｅｄ．
Ｓｐｅｋｔｒｕｍ
ｌｂｅｒｇ，
ナフトール類およびキサンチン類のような抗酸化剤の効
ｎｓ
果も、すでに報告されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ
【非特許文献７】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ｅｔ
ＤＤ−２７７８３２，
ａｌ．，
ｅｔ
Ｂｅｒｇｍａｎｎ
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ＤＤ−２７７８３５）。しかし、こ
ｔｓ，
れらの物質の抗ストレス効果の分子的原因についてはほ
ａｎ
とんど未知である。
Ｏｘｆｏｒｄ，
Ｈａ
１９９６．
Ｂｉｏｌｏｇｙ
ａｎｄ
ｏｆ Ｐｌａｎ
ｐｐ． １１０２−１２０３，
Ｓｏｃｉｅｔｙ
Ａ
Ｈｅｉｄｅ
おける非生物的ストレス耐性を高める上での、例えば、
ａｌ．，
Ｂｅｒｌｉｎ，
Ｃｈｅｍ
６１０６
Ｖｅｒｌａｇ，
Ｗ． Ｈｅｌｄｔ，
Ｃｈｅｍ
６５３８
１４，
３９３−４６２，
ｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ
Ｍｅｄ．
２０，
Ａｍｅｒｉｃ
ｏｆ Ｐｌａｎｔ
Ｐｈｙｓｉ
ｏｌｏｇｉｓｔｓ，
Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，Ｍａｒｙｌ
ａｎｄ，
ｅｄｓ．
Ｂｕｃｈａｎａｎ，
【特許文献】
ｓｅｍ，
Ｊｏｎｅｓ，
【００１２】
【非特許文献８】Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ
【特許文献１】ＷＯ９４／１１３４９
ａｌ．，
【特許文献２】ＷＯ２０１１１０７５０４
４−１０６
【特許文献３】ＷＯ２００００２９３８４
【非特許文献９】Ｈａｓｅｇａｗａ
【特許文献４】ＷＯ２００００２６１９２
２０００，
【特許文献５】ＷＯ２００１０８２８７７
ｉｏｌ
【特許文献６】ＷＯ９７／０４７７１
−４９９
【特許文献７】ＷＯ２００００３２５７９
【非特許文献１０】Ｉｎｇｒａｍ
【先行技術文献】
【特許文献８】ＷＯ２０１００８３２２０
40
50
ｌｓ，
１９９８，
Ａｎｎｕ
Ｐｌａｎｔ
１９９６，
Ｇｒｕｉｓ
２０００
Ｓｃｉｅｎｃｅ
ｅｔ
２８０：１０
ｅｔ ａｌ．，
Ｒｅｖ Ｐｌａｎｔ
Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ
ａｎｄ
Ａｎｎｕ Ｒｅｖ
Ｐｈｙｓ
５１：４６３
Ｂａｒｔｅ
Ｐｌａｎｔ
( 15 )
JP
27
Ｐｈｙｓｉｏｌ
Ｐｌａｎｔ
2015.11.12
Ｂｉｏｌ
４７
【００１５】
そのように、植物が非常に多様な有害生物および／また
【非特許文献１１】Ｃｌｏｓｅ，
Ｐｌａｎｔ
Ｐｈｙｓｉｏｌ
１９９７，
Ｐｈｙ
は天然の非生物的ストレスに対する有効な防御を生じさ
１００：２９１−２９６
【非特許文献１２】Ｂｒａｙ，
ｔ
A
28
Ｍｏｌ
：２７７−４０３
ｓｉｏｌ
2015-532650
１９９３，
せることができるいくつかの内因性反応機序を有するこ
Ｐｌａｎ
とが知られている。
１０３：１０３５−１０４０
【非特許文献１３】Ｋｉｒｃｈ
０５，Ｐｌａｎｔ
Ｍｏｌ
ｅｔ
ａｌ．，
Ｂｉｏｌ
【００１６】
２０
しかしながら、現代の作物処理組成物に対しては、例え
５７：３１５−
ば毒性、選択性、施用量、残留物生成および好適な製造
３３２
に関して生態学的および経済的要求が常に高くなってい
【非特許文献１４】Ｙｕ
Ｍｏｌ
Ｃｅｌｌ
ｅｔ ａｌ．，
２００５， 10
１９：３２８−３３３
る利点を有する新規な作物処理組成物を開発する必要が
【非特許文献１５】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
ｎｔｓ，
Ｂｉｏｌｏｇｙ
ｐｐ．８５０−９２９，
Ｓｏｃｉｅｔｙ
ｏｇｉｓｔｓ，
ｏｆ
ることから、少なくとも一部の分野で、公知のものに勝
ｏｆ
ａｎｄ
常にある。
Ｐｌａ
【００１７】
Ａｍｅｒｉｃａｎ
従って、本発明の目的は、植物における非生物的ストレ
Ｐｈｙｓｉｏｌ
スに対する耐性を高めるさらなる化合物を提供すること
Ｐｌａｎｔ
Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ，
Ｍａｒｙｌａ
にあった。
Ｂｕｃｈａｎａｎ，
Ｇｒｕｉｓｓ
【課題を解決するための手段】
ｎｄ，
ｅｄｓ．
ｅｍ，
Ｊｏｎｅｓ，２０００
【００１８】
【非特許文献１６】Ｓｅｍｂｄｎｅｒ，
ａｎｄ Ｐａ
従って、本発明は、植物における非生物的ストレスに対
ｒｔｈｉｅｒ，
Ｒｅｖ．
する耐性を高めるための、下記一般式（Ｉ）の置換され
ｌａｎｔ
１９９３，
Ａｎｎ．
Ｐｈｙｓｉｏｌ．
Ｐｌａｎｔ
Ｐ 20
Ｍｏｌ．
た２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾ
Ｂｉｏｌ．４４：５６９−５８９
オキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類ま
【非特許文献１７】Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ
，
１９９８，
ｌ
２５：３５−４５
Ｐｌａｎｔ
Ｇｒｏｗｔｈ
【非特許文献１８】Ｂａｒｔｌｅｔｔ
２００２，
Ｐｅｓｔ
ｅｔ
Ｍａｎａｇ
ａｌ．
たはそれらの塩の使用を提供する。
Ｒｅｇｕ
ｅｔ
【化１】
ａｌ．，
Ｓｃｉ
６０：
３０９
【非特許文献１９】Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ，
Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ
２００８，
Ｅｎｖ．
１５６，
【００１９】
１０９ 30
式中、
１
９
Ｒ 、Ｒ
【非特許文献２０】Ｍｏｒｒｉｓｏｎ
ｒｅｗｓ，
ｈ
３
、Ｒ は互いに独立に、水素、ハロゲン、ア
Ａｎｄ
ルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシク
Ｐｌａｎｔ
Ｇｒｏｗｔ
ロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリ
１１：１１３−１１７，
ＲＤ−２５
ールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、
１９９２，
Ｒｅｇｕｌ
Ｊ
ａｎｄ
２
９０２７
ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ア
【非特許文献２１】Ｃｈｅｎ
ｅｔ
ａｌ．，
２００
ルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、
０，
Ｅｎｖｉｒｏｎ
２３：
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロア
Ｐｌａｎｔ
Ｃｅｌｌ
６０９−６１８
ルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ
【発明の概要】
、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アル
【発明が解決しようとする課題】
40
キニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキルア
【００１４】
ミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［ア
内因性ポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ類（ＰＡＲ
ルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキルシ
Ｐ）またはポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラ
リル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリール
ーゼ類（ＰＡＲＧ）の活性を変えることで非生物的スト
アルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアル
レスに対する植物の耐性を高めることができることも知
キニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアル
られている（ｄｅ
ｅ
，
Ｐｌａｎｔ
９５；
Ｌｅｔｔ．
Ｂｌｏｃｋ
ｅｔ
Ｊｏｕｒｎａｌ，
Ｌｅｖｉｎｅ
１９９８，
ｅｔ
ａｌ．，
Ｔｈ
キニル、複素環−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、ア
２００５，
４１
ミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキル
ＦＥＢＳ
カルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、
１；ＷＯ０００
アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミ
ａｌ．，
４４０，
４１７３；ＷＯ０４０９０１４０）。
50
ノ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、
( 16 )
29
JP
2015-532650
A
2015.11.12
30
複素環アルコキシ、シクロアルキルアルキル、ハロアル
ス［アルキル］アリールシリルオキシアルキル、ビス［
ケニル、ハロアルキニル、複素環アルキニル、ハロシク
アルキル］アルキルシリルオキシアルキル、ビスアルキ
ロアルコキシ、ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
ルアミノアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシア
ヘテロアリールチオ、アルキルスルフィニル、ハロアル
ルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキ
キルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリ
シアルキル、アルキルチオアルキル、アリールチオアル
ールスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル
キル、ヘテロアリールチオアルキル、アルコキシカルボ
スルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスル
ニル−Ｎ−複素環、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ
ホニル、チオシアナト、イソチオシアナト、シクロアル
−複素環、アルキル−Ｎ−複素環、アルキルスルホニル
キルアミノ、シクロアルキル（アルキル）アミノ、アル
ケニルアミノを表し、
Ｒ
１
ロアリールスルホニル−Ｎ−複素環、シクロアルキルス
がそれらが結合している原子とともに、
ルホニル−Ｎ−複素環、ハロアルキルスルホニル−Ｎ−
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
複素環、アルキルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカ
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
ルボニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ
員環を形成しており、
−複素環、シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、シ
Ｒ
２
およびＲ
２
−Ｎ−複素環、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテ
10
およびＲ
３
がそれらが結合している原子とともに、
クロアルキル−Ｎ−複素環、アリール−Ｎ−複素環、ア
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
リールアルキル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノアル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
キル−Ｎ−複素環、ビスアルキルアミノスルホニル−Ｎ
員環を形成しており、
−複素環、ヘテロアリールオキシアリール、ヘテロアリ
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
Ｘは、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ
Ｒ
４
ールオキシヘテロアリール、アリールオキシヘテロアリ
４
を表し、
20
ール、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、アルキル
は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアル
スルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルケニル、シアノアルキル、ア
キルチオ、シクロアルキルスルホニル、アリールスルフ
ルケニルアルキル、ハロアルキル、アルキニルアルキル
ィニル、アリールチオ、アリールスルホニル、アミノ、
、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環
アルキルアミノ、アリールアミノ、アリールアルキルア
アルキル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボ
ミノ、シクロアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカル
ニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル
ボニル、アリールカルボニル、イミノアルキル、アルキ
、ハロアルキルカルボニル、複素環カルボニル、アリー
ルイミノアルキル、アリールイミノアルキル、アルコキ
ルアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロ
シカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロア
アルキルアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカル
ルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカル
ボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスル 30
ボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アミノカ
ホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニ
ルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキル
ル、ヘテロアリールスルホニル、アルコキシカルボニル
アミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル複素
カルボニル、アリールアルコキシカルボニルカルボニル
環−Ｎ−カルボニル、イミノ、アルキルイミノ、アリー
、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカル
ルイミノ、シクロアルキルイミノ、シクロアルキルアル
ボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルコキシ
キルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、シ
アルキル、ビス［アルキル］アミノカルボニル、アリー
クロアルコキシイミノ、シクロアルキルアルコキシイミ
ル、ヘテロアリール、複素環、シクロアルコキシカルボ
ノ、ヘテロアリールオキシイミノ、アリールオキシイミ
ニルアルキルを表し、
ノ、アリールアルコキシイミノ、アルケニルオキシイミ
Ｑは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロ
ノ、ヘテロアリールアルコキシイミノ、ヘテロアリール
アルキルアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリ 40
イミノ、複素環イミノ、複素環アルキルイミノ、アミノ
ールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキ
イミノ、アルキルアミノイミノ、アリールアミノイミノ
ル、ヘテロアリール、複素環、複素環アリール、複素環
、ヘテロアリールアミノイミノ、シクロアルキルアミノ
ヘテロアリール、ヘテロアリールヘテロアリール、ヘテ
イミノ、ビスアルキルアミノイミノ、アリールアルキル
ロアリールアリール、アリールアリール、アリールオキ
アミノイミノ、アリール（アルキル）アミノイミノ、シ
シアリール、アリールアルケニル、ヘテロアリールアル
クロアルキル（アルキル）アミノイミノ、シクロアルキ
ケニル、複素環アルケニル、アリールアルキニル、ヘテ
ルアルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ、ヘテロ
ロアリールアルキニル、複素環アルキニル、シクロアル
アリールアルコキシアルキル、アリールアルコキシアル
キルアルキニル、アルキルアミノアルキル、ビスアルキ
キル、複素環−Ｎ−アルキル、アリール（アルキル）ア
ルアミノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシア
ミノアルキル、アリールアルキル（アルキル）アミノア
ルキル、トリス［アルキル］シリルオキシアルキル、ビ 50
ルキル、アルコキシカルボニルアルキルアミノアルキル
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、アルコキシカルボニルアルキル（アルキル）アミノア
スルフィルイミンもしくはアミジン基の一部であるか、
ルキル、ヘテロアリール（アルキル）アミノアルキル、
イミノホスホランを形成している。
ヘテロアリールアルキル（アルキル）アミノアルキル、
【００２０】
シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、シクロア
一般式（Ｉ）の化合物は、例えばアミノ、アルキルアミ
ルキルアミノアルキル、アルコキシ（アルコキシ）アル
ノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたは
キル、アリールアルコキシアルキルアリール、複素環−
ピリジノなどの塩基性基に好適な無機または有機酸、例
Ｎ−アルキルアリール、アリール（アルキル）アミノア
えば鉱酸類、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ ＳＯ４ 、Ｈ３
ルキルアリール、アリールアルキル（アルキル）アミノ
ＰＯ４ またはＨＮＯ３ または有機酸類、例えばギ酸、酢
アルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキルアミ
酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸
ノアルキルアリール、アルコキシカルボニルアルキル（ 10
などのカルボン酸またはスルホン酸類、例えばｐ−トル
アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリール（
エンスルホン酸を付加させることで、塩を形成すること
アルキル）アミノアルキルアリール、ヘテロアリールア
ができる。そのような場合、これらの塩はアニオンとし
ルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロア
ての酸の共役塩基を含む。例えば、スルホン酸類または
ルキル（アルキル）アミノアルキルアリール、シクロア
カルボン酸類などの脱プロトン型で存在する好適な置換
ルキルアミノアルキルアリール、アルコキシ（アルコキ
基は、アミノ基などの、その部分でプロトン化されてい
シ）アルキルアリールを表し、
ることができる基との内部塩を形成していても良い。
Ｑはさらに、Ｘが酸素原子を表し、またはＸが硫黄原子
【００２１】
を表す場合、ハロアルキル、アルコキシハロアルキル、
本発明に従って使用される式（Ｉ）の化合物およびそれ
ハロシクロアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、ア
の塩は、以下において、「一般式（Ｉ）の化合物」と称
リールハロアルキル、アルキルチオハロアルキル、ビス 20
する。
アルキルアミノアルコキシハロアルキルを表し、
【００２２】
Ｚ
１
は、水素、ヒドロキシ、アルキル、シクロアルキル
好ましいものは、
１
２
３
、ハロシクロアルキル、ハロゲン、アルケニルアルキル
Ｒ 、Ｒ
、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアル
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
キル、ニトロアルキル、アミノアルキル、アルキルアミ
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
ノアルキル、ビス［アルキル］アミノアルキル、アルキ
８
ニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアル
ル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、置換されていても良
キル、複素環アルキル、アルキルカルボニル、アルコキ
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
シカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキル
リール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール
スルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールスル 30
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環
ホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィ
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィ
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
ニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、ヘテ
８
ロアリール、複素環、アミノカルボニルアルキル、アル
オ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
キルアミノカルボニルアルキル、ビスアルキルアミノカ
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
ルボニルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルア
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
ルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アミノ、アル
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、アリールオキ
キルアミノ、アリールアミノ、アルコキシ、シクロアル
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
キルアルキルを表し、
シ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
Ｚ
２
は、水素、アルキル、シクロアルキル、分岐もしく 40
、Ｒ が互いに独立に、水素、ハロゲン、（
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニ
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルチ
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８
は直鎖のハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シア
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
ノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキ
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、トリス［（
ル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルを表し
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
または
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
Ｚ
１
およびＺ
２
がそれらが結合している原子とともに、
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルシリル、トリ
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ８
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニ
成しており、
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（
または
Ｚ
１
およびＺ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル
２
が一体となって、置換されていても良い 50
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−
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アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ールスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニ
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
ルカルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
カルボニルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミ
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ
ノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカ
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカル
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ − 10
カルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ
Ｃ８ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
３
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−ハロシクロアルコキシ、（
８
）−アルキルを表し、
Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフ
ルケニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルスルフィニル、
Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、置換されていても
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ − 20
複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリー
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］
ルヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリール
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニルアミノを表し、
アリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２
Ｒ
１
およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
−Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
）−アルケニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、ヘテロアリ
員環を形成しており、
ール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−（Ｃ１ −
Ｒ
２
およびＲ
３
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１
員環を形成しており、
30
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ
Ｒ
４
−Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
ル、ヒドロキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
４
を表し、
Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、トリ
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１
）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
−Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シク
］アリールシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
ロアルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
アルキルシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビ
、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８
８
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール−（Ｃ
１
−Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
40
Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
８
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルチオ−（Ｃ１
ロアリールカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル
−Ｃ８ ）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
カルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８
）−アルキルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
キル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複
シカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニ
８
−Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
ル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−Ｎ−複素
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコ
環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環
キシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ − 50
、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールス
１
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ルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ、アリール［
ルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアル
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ
キルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
８
ルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−
ミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１
複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ
−Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ
−Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ
３
）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリー
１
ル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−Ｎ−（
−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル 10
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリ
キル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリール
ール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
オキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルチオ、
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）
）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク
［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ロアルキルチオ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリー
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリ
ルスルホニル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミ
ール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ、アリー 20
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、−（Ｃ
ルアミノ、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノ
３
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、アリールカルボ
８
ニル、イミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −
８
）−アルキルイミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
−Ｃ８ ）−アルキル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
−Ｃ８ ）−シクロアルキル−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
Ｃ８ ）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８
リールイミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、
アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、アリール
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリー
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、アリール− 30
ル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル、アミノカ
Ｃ８ ）−アルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルア
ルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル
リール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル、
１
ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノカルボニル、
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、ヘテロアリ
複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ール［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ
ルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク
８
）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ
ロアルキルイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−
８
）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−
シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−
アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル 40
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
コキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリ
８
−Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
−Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ
ール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
アルコキシ］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリールを表
ロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
し、
ロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すかＸが硫黄原子を表す
環イミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルイミノ、
場合、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
アミノイミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ３
、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ
−Ｃ８ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、アリール
［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノイミノ、アリール 50
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
１
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ルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、ビス［（
ビス（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ８ ）
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルを表し、
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
Ｚ
１
が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ジ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
ている、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用である。
ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル
【００２３】
ケニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
特に好ましいものは、
ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −
Ｒ 、Ｒ
Ｃ８ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
、塩素、フッ素、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −
ル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アミノ−（Ｃ 10
Ｃ７ ）−シクロアルキル、（Ｃ４ −Ｃ７ ）−シクロアル
１
１
−Ｃ８ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
２
３
、Ｒ が互いに独立に、水素、ヨウ素、臭素
ケニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
−Ｃ７ ）−アルケニル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
７
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリー
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８
−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８
ルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ７
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリー 20
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロ
ルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスルホ
アルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフィニル、アリー
３
ルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１
フィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（
−Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ、
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、
（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコ
複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
キシ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ
、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
１
−Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
コキシ、トリス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］シリル、
］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ
ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アリールシリル、ビ
３
−Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
30
）−アルキル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニ
−Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコ
−Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
ス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
−Ｃ８ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１ −
ルキルシリル、トリス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］シ
Ｃ８ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
リル−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、アリール−（Ｃ２
アミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
−Ｃ７ ）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ７
を表し、
）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−（Ｃ２ −
Ｚ
２
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル
−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロ
、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル
アルキル−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ
−Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボ 40
７
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニルを表し、
ルボニルアミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルカル
または
ボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ
８
Ｚ
１
およびＺ
２
がそれらが結合している原子とともに、
７
）−アルキル］アミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカ
）−アルコキシカルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
Ｃ７ ）−アルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ハロア
成しており、
ルケニル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ハロアルキニル、複素環−
または
Ｚ
８
１
およびＺ
（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−ハロシ
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ 50
クロアルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ハロアルキニルオキ
シ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ７
）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアル
( 21 )
JP
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A
2015.11.12
40
キルスルフィニル、アリールスルフィニル、ヘテロアリ
Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
ールスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルホニ
（Ｃ４ −Ｃ７ ）−シクロアルケニル、置換されていても
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキルスルホニル、アリー
良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
ルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、チオシアナ
ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、複素環−
ト、イソチオシアナト、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、
ルアミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −
複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリー
Ｃ７ ）−アルキル］アミノ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニ
ルヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリール
ルアミノを表し、
アリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２
Ｒ
１
およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
−Ｃ７ ）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ７
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて 10
）−アルケニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
、アリール−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、ヘテロアリ
員環を形成しており、
ール−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、複素環−（Ｃ１ −
Ｒ
２
およびＲ
３
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
−（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１
員環を形成しており、
−Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ
Ｒ
７
４
ル、ヒドロキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −
４
を表し、
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ 20
Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、トリ
ス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１
−Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
ル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ４ −Ｃ７ ）−シク
］アリールシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
ロアルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（
ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルケニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
アルキルシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ビ
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ア
ス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール−（Ｃ
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −
−Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７
Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
７
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルチオ−（Ｃ１
ロアリールカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル 30
−Ｃ７ ）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
カルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
）−アルキルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキ
キル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複
シカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ
素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニ
−Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
ル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−Ｎ−複素
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコ
環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環
キシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −
、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールス
Ｃ７ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロ
ルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
ルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアル
ールスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニ
キルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
ルカルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ 40
ルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−
カルボニルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミ
複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ
ノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカ
３
ルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノカル
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリー
ボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ
−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミ
カルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ
ノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
３
−Ｃ７ ）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
キル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリール
７
）−アルキルを表し、
オキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール
１
７
１
）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ７
−Ｃ７ ）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ア
、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
ルケニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ − 50
ルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルチオ、
( 22 )
JP
41
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A
2015.11.12
42
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）
）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シク
［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ロアルキルチオ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルスル
−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
ホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリー
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリ
ルスルホニル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミ
ール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
ノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ、アリー
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、−（Ｃ
ルアミノ、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノ
３
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボニル、アリールカルボ
７
ニル、イミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ 10
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −
７
）−アルキルイミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ア
−Ｃ７ ）−シクロアルキル−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
Ｃ７ ）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ７
リールイミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロ
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、
アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキ
アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）
ル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、アリール
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリー
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、アリール−
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカルボニル、アミノカ
Ｃ７ ）−アルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルア
ルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカルボニル
リール、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノカルボニル、
１
ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノカルボニル、 20
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、ヘテロアリ
複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
ール［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ
ルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シク
７
）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ
ロアルキルイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−
７
）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−
シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−
アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアル
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
コキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ
シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリ
７
−Ｃ７ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］ア
−Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ
ール、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
アルコキシ］−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアリールを表
ロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシイミノ、ヘテ 30
し、
ロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すか、Ｘが硫黄原子を表
環イミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルイミノ、
す場合、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７
アミノイミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノイミノ
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ
、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ
３
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス
ロアルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、アリー
［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノイミノ、アリール
ル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノイミノ、アリール［
アルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、ビス［
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
１
７
）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル］ア
ミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル−（Ｃ１
−Ｃ７ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハ
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキルを表し、
40
１
Ｚ が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル
−Ｃ７ ）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ
、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシ−（Ｃ
ハロシクロアルキル、臭素、塩素、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−ア
−Ｃ７ ）−アルキル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
ルケニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）
１
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、複素環−Ｎ−（
−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ２
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール−［（Ｃ１ −Ｃ７ ）
−Ｃ７ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリ
キル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アミノ−（
ール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ア
Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −
アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アル
７
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７
50
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、
（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
( 23 )
JP
2015-532650
43
A
2015.11.12
44
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリ
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）
ール−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ
−アルキル、複素環、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボニル
ル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
７
、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ
ルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−
）−ハロアルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロ
ールスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルスル
アルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ
ホニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルスルフィニル、アリ
３
ールスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルス
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１
ルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニル− 10
−Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール
（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコ
、複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
キシ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ
ル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ
１
７
−Ｃ６ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコ
−Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
−Ｃ７ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
コキシ、トリス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリル、
ル］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（
ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アリールシリル、ビ
Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
１
−Ｃ７ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１
ルキルシリル、トリス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シ
−Ｃ７ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキ
リル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、アリール−（Ｃ２
ルアミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキ
−Ｃ４ ）−アルキニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ４
１
シを表し、
Ｚ
２
20
）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−（Ｃ２ −
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル
−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロ
、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ７ ）−アル
アルキル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、アリール
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ
−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ
−Ｃ７ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルカルボ
４
ニル、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルコキシカルボニルを表し、
ルボニルアミノ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルカル
または
ボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ
７
Ｚ
１
およびＺ
２
がそれらが結合している原子とともに、
４
）−アルキル］アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカ
）−アルコキシカルボニルアミノを表し、
１
２
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて 30
Ｒ およびＲ
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
成しており、
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
または
Ｚ
１
がそれらが結合している原子とともに、
員環を形成しており、
およびＺ
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
２
Ｒ およびＲ
３
がそれらが結合している原子とともに、
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
ビス（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
員環を形成しており、
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ７ ）
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
Ｘが、酸素、硫黄、Ｎ−Ｒ
７
４
を表し、
４
ジ−（Ｃ１ −Ｃ７ ）−アルキルホルミリデン基を形成し 40
Ｒ が、水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
ている、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用である。
６
【００２４】
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ４ −Ｃ６ ）−シク
非常に特に好ましいものは、
Ｒ
１
３
ロアルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
、Ｒ が互いに独立に、水素、ヨウ素、臭素
Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
、塩素、フッ素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
Ｃ６ ）−シクロアルキル、（Ｃ４ −Ｃ６ ）−シクロアル
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール−（Ｃ
ケニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２
１
−Ｃ４ ）−アルケニル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−
４
、Ｒ
２
）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキ
）−アルキル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニ 50
−Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
( 24 )
JP
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A
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46
ロアリールカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル
−Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
カルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
ル、ヒドロキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
）−アルキルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ
Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、トリ
４
シカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル−（Ｃ
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１
−Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−
−Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコ
］アリールシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、
キシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロ
アルキルシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ビ
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４
ールスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニ 10
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
ルカルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ
Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（
カルボニルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミ
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ
ノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカ
４
ルボニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルアミノカル
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルチオ−（Ｃ１
ボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）
−Ｃ４ ）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ
アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
カルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ
キル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複
３
−Ｃ６ ）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニ
４
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−Ｎ−複素
１
）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ４
、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）− 20
環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ −
、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールス
Ｃ４ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
ルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキ
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−ハロシクロアルコキシ、（
ルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアル
Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
キルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルフ
ルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルスルフィニル、
複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
３
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
（Ｃ１ −Ｃ６ ）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリー
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
ル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ 30
−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミ
ト、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ −
ノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
Ｃ６ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］
キル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリール
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニルアミノを表し、
オキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ルケニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −
ルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルチオ、
Ｃ６ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）
（Ｃ４ −Ｃ６ ）−シクロアルケニル、置換されていても
−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シク
良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、
ロアルキルチオ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルスル
ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環−
ホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリー
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、 40
ルスルホニル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミ
複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリー
ノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ、アリー
ルヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリール
ルアミノ、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノ
アリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２
、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、
−Ｃ４ ）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ４
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニル、アリールカルボ
）−アルケニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル
ニル、イミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
、アリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、ヘテロアリ
４
ール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、複素環−（Ｃ１ −
リールイミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル
４
−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキ
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１
50
−Ｃ６ ）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、
）−アルキルイミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ア
）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロ
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、アリール
( 25 )
JP
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A
2015.11.12
48
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、アリール−
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル、アミノカ
４
ルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル
ール、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１
、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルアミノカルボニル、
−Ｃ４ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミ
ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノカルボニル、
ノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、ヘテロアリー
複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４
ルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シク
）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４
ロアルキルイミノ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル−
）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）− 10
クロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（
アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアル
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シ
コキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル−（Ｃ
クロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリー
）−アルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリ
−Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ
ル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
ルコキシ］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリールを表し
ロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
、
ロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素
Ｑがさらに、Ｘが酸素原子を表すか、Ｘが硫黄原子を表
環イミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルイミノ、
す場合、（Ｃ１ −Ｃ５ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４
アミノイミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノイミノ
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ
、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ
３
、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス 20
ロアルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、アリー
［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノイミノ、アリール
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノイミノ、アリール［
アルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、ビス［
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
１
６
）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］ア
−Ｃ６ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハ
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルを表し、
１
ミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル−（Ｃ１
Ｚ が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
−Ｃ４ ）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ
、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ
ハロシクロアルキル、塩素、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニ
−Ｃ４ ）−アルキル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロ
１
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環−Ｎ−（
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ４
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール−［（Ｃ１ −Ｃ４ ） 30
）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリ
ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アミノ−（Ｃ１ −
ール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
Ｃ４ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アミノ
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ２
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４
−Ｃ４ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ア
）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
リール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール−
［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリ
１
ール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−［（Ｃ１ −Ｃ４ ）− 40
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３
ルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリールス
−Ｃ６ ）−シクロアルキル−［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
ルホニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルスルホニル
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ６
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルフィニル、アリールス
）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
ルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルスルフィ
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ
ニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１
−Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−
）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）
−Ｃ４ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素
−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、ア
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
リール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
４
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール 50
ミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −
４
）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］ア
( 26 )
JP
49
2015-532650
A
2015.11.12
50
Ｃ６ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
ル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、置換されていても良
）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
４
）−アルキルを表し、
Ｚ
２
リール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール
が、水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アル
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール
８
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
オ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
−Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボ
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
ニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニルを表し、 10
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
または
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、アリールオキ
６
Ｚ
１
およびＺ
２
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルチ
がそれらが結合している原子とともに、
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
シ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８
成しており、
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
または
Ｚ
１
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、トリス［（
およびＺ
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルシリル、トリ
ビス（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル）スルファニリデ 20
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ８
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ７ ）
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニ
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（
ジ−（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル
ている、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用である。
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−
【００２５】
アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
一般用語でまたは好ましい領域で上記で言及されている
Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物とそれに応じてそれ
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ぞれの場合で製造に必要な原料もしくは中間体の両方に
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
当てはまる。これらの基の定義は、所望に応じて互いに
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
結合することができ、すなわち所定の好ましい範囲間の 30
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ
組み合わせなどがあり得る。
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカ
【００２６】
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
上記の一般式（Ｉ）のハロアルキル置換された２−アミ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾ
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ −
ール類もやはり本質的に、先行技術ではまだ知られてい
Ｃ８ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
ない。従って、本発明のさらなる部分は、下記一般式（
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−ハロシクロアルコキシ、（
Ｉ）のハロアルキル置換された２−アミドベンゾオキサ
Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
ゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそ
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフ
６
れらの塩の部分である。
【化２】
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルスルフィニル、
40
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ −
【００２７】
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］
式中、
Ｒ
１
、Ｒ
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニルアミノを表し、
２
３
、Ｒ は互いに独立に、水素、ハロゲン、（
１
Ｒ およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
８
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニ 50
員環を形成しており、
( 27 )
JP
51
Ｒ
２
３
A
2015.11.12
52
がそれらが結合している原子とともに、
−Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボ
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニルを表し、
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
または
員環を形成しており、
Ｚ およびＺ
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
Ｘは、酸素、硫黄を表し、
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
Ｑは、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
成しており
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ３
または
−Ｃ８ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロ
Ｚ およびＺ
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、アリール 10
６
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
ルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、ビス［（
ビス（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ７ ）
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルを表し、
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
Ｚ
１
およびＲ
2015-532650
１
１
は、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
２
２
がそれらが結合している原子とともに、
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
ジ−（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
ている。
ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル
【００２８】
ケニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
好ましいものは、
ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −
Ｒ 、Ｒ
Ｃ８ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ 20
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
ル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アミノ−（Ｃ
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
１
１
−Ｃ８ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
８
２
３
、Ｒ が互いに独立に、水素、ハロゲン、（
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニ
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
ル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、置換されていても良
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ア
Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
リール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル、ヘテロアリール
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリー
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８
４
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア 30
オ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリー
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
ルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスルホ
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
ニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフィニル、アリー
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、アリールオキ
ルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ
フィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（
シ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ４
複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、トリス［（
−Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４
］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ 40
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルチ
−Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルシリル、トリ
−Ｃ８ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１ −
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ４
Ｃ８ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニ
アミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（
を表し、
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル
３
Ｚ
２
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル
アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アル
Ｃ４ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
８
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
50
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］ア
( 28 )
JP
53
2015-532650
A
2015.11.12
54
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ
）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカ
ルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリー
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ
ルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルスルホ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
ニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルフィニル、アリー
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ −
ルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
Ｃ４ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
フィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−ハロシクロアルコキシ、（
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール、ヘテロアリール、
Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
複素環、アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルフ 10
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルスルフィニル、
−Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
］アミノカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
３
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
−Ｃ４ ）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１ −
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
Ｃ４ ）−アルキル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ −
アミノ、アリールアミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］
を表し、
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニルアミノを表し、
Ｚ が、水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
Ｒ
１
およびＲ
２
−Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ１
２
がそれらが結合している原子とともに、
８
）−シクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて 20
、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アル
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
ケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール
員環を形成しており、
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１
Ｒ
２
およびＲ
３
がそれらが結合している原子とともに、
−Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボ
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
ニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニルを表し、
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
または
員環を形成しており、
Ｚ およびＺ
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
Ｘが、酸素、硫黄を表し、
いても良い完全飽和または部分飽和の５から７員環を形
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ７ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
成しており、
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ３
１
30
２
がそれらが結合している原子とともに、
または
１
２
−Ｃ８ ）−ハロシクロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロ
Ｚ およびＺ
アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、アリール
６
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
ルキルチオ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、ビス［（
ビス（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ７ ）
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルを表し、
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
Ｚ
１
が、水素、ヒドロキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
ジ−（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
ている、本発明による式（Ｉ）の化合物である。
ハロシクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アル
【００２９】
ケニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）− 40
上記の一般式（Ｉ）のスルファニリデン置換された２−
ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ２ −
アミドベンズイミダゾール類もやはり本質的に、先行技
Ｃ４ ）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
術ではまだ知られていない。従って、本発明のさらなる
ル、ニトロ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アミノ−（Ｃ
部分は、下記一般式（Ｉ）のスルファニリデン置換され
−Ｃ４ ）−アルキル、アルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
た２−アミドベンズイミダゾール類またはそれらの塩の
１
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４
部分である。
）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
【化３】
Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリー
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニル、 50
( 29 )
JP
2015-532650
55
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］
式中、
１
、Ｒ
2015.11.12
56
【００３０】
Ｒ
A
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニルアミノを表し、
２
３
１
、Ｒ は互いに独立に、水素、ハロゲン、（
Ｒ およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
８
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニ
員環を形成しており、
２
３
ル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、置換されていても良
Ｒ およびＲ
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
リール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環 10
員環を形成しており、
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
Ｗは、酸素、硫黄を表し、
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
Ｘは、Ｎ−Ｒ
８
４
がそれらが結合している原子とともに、
を表し、
４
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルチ
Ｒ は、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
オ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
８
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シク
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
ロアルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、アリールオキ
Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
シ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール−（Ｃ
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ８
20
１
）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
−Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ、トリス［（
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ロアリールカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルシリル、トリ
カルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ８
８
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニ
シカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（
１
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ８ ）− 30
キシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ールスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニ
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
ルカルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
カルボニルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミ
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ
ノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカ
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカル
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ
ボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルケニル、（Ｃ３ − 40
カルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ
Ｃ８ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
３
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−ハロシクロアルコキシ、（
８
）−アルキルを表し、
Ｃ２ −Ｃ８ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
Ｑは、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−ア
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルフ
ルケニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアルキルスルフィニル、
Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、置換されていても
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）
良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ − 50
複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリー
）−アルキルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキ
−Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
( 30 )
JP
57
2015-532650
A
2015.11.12
58
ルヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリール
ルアミノ、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノ
アリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、
−Ｃ８ ）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ８
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルカルボニル、アリールカルボ
）−アルケニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルケニル
ニル、イミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
、アリール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、ヘテロアリ
８
ール−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、複素環−（Ｃ１ −
リールイミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル
８
−（Ｃ２ −Ｃ８ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１
ル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、アリール
−Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ 10
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル、アリール−
ル、ヒドロキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル、アミノカ
Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、トリ
ルボニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノカルボニル
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル、
−Ｃ８ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノカルボニル、
］アリールシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、
複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク
アルキルシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ビ
ロアルキルイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−
ス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、（Ｃ２ −Ｃ８ ）−
Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（ 20
アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ
コキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
８
）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ８
１
）−アルキルイミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ア
）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
−Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルチオ−（Ｃ１
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
−Ｃ８ ）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素
キル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複
環イミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルイミノ、
素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニ
アミノイミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ
ル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−Ｎ−複素
、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ
環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス
、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールス 30
［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノイミノ、アリール
ルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ、アリール［
ルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ハロアル
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ
キルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
８
ルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−
ミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１
複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ
−Ｃ８ ）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ
−Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ
３
）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリー
１
ル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、複素環−Ｎ−（
−Ｃ８ ）−アルキル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミ
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリール−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル 40
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、アリ
キル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリール
ール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
オキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −
、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルチオ、
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ８
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）
）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル
−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク
［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ロアルキルチオ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
ホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリー
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、ヘテロアリ
ルスルホニル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアミ
ール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
ノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ、アリー 50
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、−（Ｃ
( 31 )
JP
2015-532650
59
３
−Ｃ８ ）−シクロアルキル−［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アル
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
A
2015.11.12
60
シ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ４
）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキ
）−アルケニルオキシ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −
ル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、トリス［（
Ｃ８ ）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ８
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４
）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−ア
）−アルキル］アリールシリル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、
−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルシリル、トリ
アリール−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリル−（Ｃ２ −Ｃ４
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリー
）−アルキニル、アリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニ
ル、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ − 10
ル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（
Ｃ８ ）−アルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルア
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル
リール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−
８
−Ｃ８ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］ア
アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル−（Ｃ２ −
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、ヘテロアリ
Ｃ４ ）−アルキニル、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ール［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ
ルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
８
）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ
アルキルアミノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］ア
８
１
）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−
ミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニルアミノ、（
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニルアミノ、アリ
シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル］アミノ−
ールカルボニルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）− 20
ルボニルアミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ
シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
ール、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルコキシ［（Ｃ１ −Ｃ８ ）−
アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルケニル、（Ｃ２ −
アルコキシ］−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルアリールを表
Ｃ４ ）−ハロアルキニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
し、
ルキニル、（Ｃ３ −Ｃ４ ）−ハロシクロアルコキシ、（
Ｚ
１
およびＺ
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルキニルオキシ、アリールチオ、
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
ヘテロアリールチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルフ
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
ィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルスルフィニル、
ビス（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ８ ）
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ− 30
−ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテ
ジ−（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
ロアリールスルホニル、チオシアナト、イソチオシアナ
ている。
ト、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ３ −
【００３１】
Ｃ８ ）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］
８
好ましいものは、
Ｒ
１
、Ｒ
２
３
、Ｒ が互いに独立に、水素、ハロゲン、（
アミノ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニルアミノを表し、
１
Ｒ およびＲ
２
がそれらが結合している原子とともに、
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
キル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
８
）−ハロシクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニ
員環を形成しており、
２
３
ル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、置換されていても良
Ｒ およびＲ
いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ア 40
ヘテロ原子が割り込んでいても良く、さらに置換されて
リール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル、ヘテロアリール
いても良い完全飽和、部分飽和または不飽和の５から７
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環
員環を形成しており、
、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
Ｗが、酸素、硫黄を表し、
−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
Ｘが、Ｎ−Ｒ
４
）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルチ
４
がそれらが結合している原子とともに、
を表し、
４
Ｒ が、水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
オ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
８
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ３
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シク
）−シクロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
ロアルケニル、シアノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
アルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、アリールオキ
Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
シ、ヘテロアリールオキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ 50
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
( 32 )
JP
61
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A
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62
ルキニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール−（Ｃ
）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
−Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４
Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（
）−アルキル、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
４
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルチオ−（Ｃ１
ロアリールカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル
−Ｃ４ ）−アルキル、アリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
カルボニル、複素環カルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ
アルキル、ヘテロアリールチオ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
）−アルキルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ
キル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−Ｎ−複
シカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニ
１
４
１
−Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）− 10
）−アルキル、ヘテロアリールオキシ−（Ｃ１ −Ｃ４
ル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−Ｎ−複素
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコ
環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル−Ｎ−複素環
キシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
、アリールスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリールス
Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
ルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
ルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアル
ールスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニ
キルスルホニル−Ｎ−複素環、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
ルカルボニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ
ルカルボニル−Ｎ−複素環、アリールカルボニル−Ｎ−
カルボニルカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミ
複素環、ヘテロアリールカルボニル−Ｎ−複素環、（Ｃ
ノチオカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカ
３
ルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカル
（Ｃ１ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−Ｎ−複素環、アリー
ボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ） 20
ル−Ｎ−複素環、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ
−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミ
カルボニル、アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ
ノアルキル−Ｎ−複素環、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
３
−Ｃ８ ）−シクロアルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ
キル］アミノスルホニル−Ｎ−複素環、ヘテロアリール
４
）−アルキルを表し、
オキシアリール、ヘテロアリールオキシヘテロアリール
−Ｃ８ ）−シクロアルキルカルボニル−Ｎ−複素環、
Ｑが、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
、アリールオキシヘテロアリール、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ルケニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、（Ｃ３ −
ルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルチオ、
Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）
（Ｃ４ −Ｃ８ ）−シクロアルケニル、置換されていても
−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク
良いフェニル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、
ロアルキルチオ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルスル
ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環− 30
ホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリー
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリール、複素環、
ルスルホニル、アミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミ
複素環アリール、複素環ヘテロアリール、ヘテロアリー
ノ、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ、アリー
ルヘテロアリール、ヘテロアリールアリール、アリール
ルアミノ、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノ
アリール、アリールオキシアリール、アリール−（Ｃ２
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノ、ホルミル、
−Ｃ４ ）−アルケニル、ヘテロアリール−（Ｃ２ −Ｃ４
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルボニル、アリールカルボ
）−アルケニル、複素環−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル
ニル、イミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
、アリール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、ヘテロアリ
４
ール−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、複素環−（Ｃ１ −
リールイミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル
４
−（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル 40
アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキ
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、アリール
−Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、アリール−
ル、ヒドロキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル、アミノカ
Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、トリ
ルボニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノカルボニル
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］シリルオキシ−（Ｃ１
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノカルボニル、
−Ｃ４ ）−アルキル、ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノカルボニル、
］アリールシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、
複素環−Ｎ−カルボニル、イミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
ビス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
ルキルイミノ、アリールイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シク
アルキルシリルオキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ビ
ロアルキルイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−
ス［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４
50
）−アルキルイミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ア
）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、
( 33 )
JP
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2015.11.12
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（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−
シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−
アルケニルオキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアル
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−
コキシイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ
シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリ
−Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、アリールオキシイミノ
ール、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
アルコキシ］−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリールを表
ロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシイミノ、ヘテ
し、
ロアリールオキシイミノ、ヘテロアリールイミノ、複素
Ｚ およびＺ
環イミノ、複素環−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルイミノ、
４
アミノイミノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノイミノ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（
、アリールアミノイミノ、ヘテロアリールアミノイミノ 10
ビス（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル）スルファニリデ
、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキルアミノイミノ、ビス
ン、Ｎ−（（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−（Ｃ３ −Ｃ８ ）
［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノイミノ、アリール
−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノイミノ、アリール［
ジ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルホルミリデン基を形成し
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ
ている、本発明による式（Ｉ）の化合物である。
１
８
）−シクロアルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］ア
１
２
が一体となって、Ｎ−（ビス（Ｃ１ −Ｃ
）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−
【００３２】
ミノイミノ、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル−（Ｃ１
本発明による化合物に関して、上記およびさらに下記で
−Ｃ４ ）−アルキルアミノイミノ、複素環アミノイミノ
使用される用語を以下で説明する。これらは当業者であ
、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ
れば熟知しているものであり、特別には下記で説明され
１
−Ｃ４ ）−アルキル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
る定義を有する。
ルコキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、複素環−Ｎ−（ 20
【００３３】
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリール−［（Ｃ１ −Ｃ４ ）
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換され
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、アリ
ていても良いフェニルスルホニルまたは置換されていて
ール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
も良い多環式アリールスルホニルを表し、この場合特別
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
には置換されていても良いナフチルスルホニル、例えば
Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキ
キルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４
ル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキル
）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
アミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノ
［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）
またはアルコキシ基によって置換されているものである
−アルキル、ヘテロアリール−［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
。
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ヘテロアリ 30
【００３４】
ール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル−［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単
アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、−（Ｃ
独でまたは化学基の構成要素として、置換されていても
−Ｃ８ ）−シクロアルキル−［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
良いシクロアルキルスルホニル、好ましくは３から６個
キル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ
の炭素原子を有するもの、例えばシクロプロピルスルホ
）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
ニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホ
３
８
ル、アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（Ｃ１ −
ニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表す。
Ｃ４ ）−アルキルアリール、複素環−Ｎ−（Ｃ１ −Ｃ４
【００３５】
）−アルキルアリール、アリール［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ア
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独でま
ルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、
たは化学基の一部として、好ましくは１から８個、また
アリール−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ） 40
は１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のア
−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリー
ルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルス
ル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１ −
ルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスル
Ｃ４ ）−アルキルアミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルア
ホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル
リール、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル−（Ｃ
、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルス
１
−Ｃ４ ）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］ア
ルホニルを表す。
ミノ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、ヘテロアリ
【００３６】
ール［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−（Ｃ１ −Ｃ
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置
４
）−アルキルアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１ −Ｃ
換されていても良いピリジルスルホニル、ピリミジニル
４
）−アルキル［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］アミノ−
スルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されてい
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアリール、（Ｃ３ −Ｃ８ ）− 50
ても良い多環式ヘテロアリールスルホニル、この場合は
( 34 )
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特に置換されていても良いキノリニルスルホニルを表し
アミノアルコキシ、トリス［アルキル］シリル、ビス［
、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ
アルキル］アリールシリル、ビス［アルキル］アルキル
、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、
シリル、トリス［アルキル］シリルアルキニル、アリー
アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキ
ルアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルア
ルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているも
ルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルア
のを表す。
ルキニル、複素環−Ｎ−アルコキシ、ニトロ、シアノ、
【００３７】
アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルキ
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独でもしくは
ルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ
化学基の一部として、好ましくは１から８個または１か
、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルア
ら６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のＳ−アル 10
ミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリール
キル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチ
アルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカル
オ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチ
ボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ア
オ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオを
ルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボ
表す。アルケニルチオは硫黄原子を介して結合したアル
ニル、ビスアルキルアミノカルボニル、ヘテロアリール
ケニル基であり、アルキニルチオは硫黄原子を介して結
アルコキシ、アリールアルコキシである。
合したアルキニル基であり、シクロアルキルチオは硫黄
【００４１】
原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロ
複素環基（複素環）は、少なくとも一つの複素環（＝少
アルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアル
なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好まし
ケニル基である。
くはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子によって置き
【００３８】
20
換わっている炭素環）を含み、それは飽和、不飽和、部
「アルコキシ」は酸素原子を介して結合したアルキル基
分飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか
であり、アルケニルオキシは酸素原子を介して結合した
置換されていることができ、その場合に結合箇所は環原
アルケニル基であり、アルキニルオキシは酸素原子を介
子上に局在している。複素環基または複素環が置換され
して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルオキ
ていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮
シは酸素原子を介して結合したシクロアルキル基であり
合していることができる。置換されていても良い複素環
、シクロアルケニルオキシは酸素原子を介して結合した
の場合、多環系も含まれ、例えば８−アザビシクロ［３
シクロアルケニル基である。
．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２
【００３９】
］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘ
「アリール」という用語は、好ましくは６から１４個、
プチルなどである。置換されていても良い複素環の場合
特別には６から１０個の環炭素原子を有する置換されて 30
、スピロ環状系も含まれ、例えば１−オキサ−５−アザ
いても良い単環式、二環式もしくは多環式芳香族系を意
スピロ［２．３］ヘキシルである。異なった定義がなさ
味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
れていない限り、複素環は好ましくは３から９個の環原
ントレニルなど、好ましくはフェニルである。
子、特には３から６個の環原子、および複素環において
【００４０】
は１以上、好ましくは１から４個、特には１、２もしく
「置換されていても良いアリール」という用語は、テト
は３個の好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群からのヘ
ラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレ
テロ原子を含み、ただし２個の酸素原子が直接隣接すべ
ニル、ビフェニリルなどの多環系も含み、その場合に結
きではなく、例えばＮ、ＯおよびＳの群からの１個のヘ
合箇所は芳香族系上である。系統的用語では、「アリー
テロ原子を有し、１−もしくは２−もしくは３−ピロリ
ル」は「置換されていても良いフェニル」という用語に
ジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−もし
よっても包含される。ここで、好ましいアリール置換基 40
くは３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１
は、例えば水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル
−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−
、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシ
イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしく
クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア
は２−もしくは３−イル、１−もしくは２−もしくは３
リールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール
−もしくは４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラ
、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、
ヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしく
アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ
は５−イルもしくは６−イル；１，２，３，６−テトラ
、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロ
ヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしく
アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキ
は４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４
シ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、ア
−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３
ルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビスアルキル 50
−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４
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−ジヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−も
ル、２−もしくは３−もしくは４−オキセパニル；２，
しくは４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−もし
３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３
くは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；
−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−
２，５−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは
イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−
４−もしくは５−もしくは６−イル、１−もしくは２−
もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−も
もしくは３−もしくは４−アゼパニル；２，３，４，５
しくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセ
−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−も
ピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジ
しくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もし
ヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もし
くは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−
くは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒ
アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４− 10
ドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；
もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，
２，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしく
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは
は４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；オ
２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４，５，６−
キセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−
テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もし
もしくは６−もしくは７−イル；２−もしくは３−テト
くは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；
ラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−
２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，
もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１
５−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−イル；テト
Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしく
ラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしく
は４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２
は４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２
，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２− 20
−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−
もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロ−１
イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もし
Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしく
くは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；
は４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３
２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もし
，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−も
くは５−もしくは６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−も
しくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル
しくは３−もしくは４−イルである。好ましい３員およ
；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３
び４員複素環は、例えば、１−もしくは２−アジリジニ
−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−
ル、オキシラニル、チイラニル、１−もしくは２−もし
イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしく
くは３−アゼチジニル、２−もしくは３−オキセタニル
は３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは
、２−もしくは３−チエタニル、１，３−ジオキセタン
７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−も 30
−２−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、
しくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もし
ＯおよびＳからなる群からの２個のヘテロ原子を有する
くは７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−も
部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば
しくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もし
１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピラゾリジ
くは７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もし
ニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−もし
くは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；
くは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−
３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしく
ピラゾール−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５
は５−もしくは６−もしくは７−イル；４Ｈ−アゼピン
−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−も
−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは
しくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル
６−もしくは７−イル、２−もしくは３−オキソラニル
；１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イミダゾ
（＝２−もしくは３−テトラヒドロフラニル）；２，３ 40
リジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１
−ジヒドロフラン−２−もしくは３−もしくは４−もし
−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５
くは５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−もしくは
−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−も
３−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキサニル（
しくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ
＝２−もしくは３−もしくは４−テトラヒドロピラニル
−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしく
）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３
は５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−もしくは２
−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６
−もしくは３−もしくは４−イル；１，２，３，４−テ
−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは
トラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−
４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−ピラン−２
もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，
−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−
３，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−も
イル；４Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−イ 50
しくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル
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；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−もし
イル；１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，
くは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；
３−ジチアン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４
３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−もしく
Ｈ−１，３−ジチイン−２−もしくは４−もしくは５−
は４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン
もしくは６−イル；イソオキサゾリジン−２−もしくは
−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン
３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ
−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３
イソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もし
，６−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；１
くは５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２
，６−ジヒドロピリアジン（ｐｙｒｉａｚｉｎ）−１−
−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５
もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イ
−ジヒドロイソオキサゾール−３−もしくは４−もしく
ル；ヘキサヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしく 10
は５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−もしくは３
は３−もしくは４−イル；１，４，５，６−テトラヒド
−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−
ロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは
１，３−オキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−
５−もしくは６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロ
もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサ
ピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５
ゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−
−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピ
ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−も
リミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−
しくは５−イル；１，２−オキサジナン−２−もしくは
もしくは５−もしくは６−イル；１，６−ジヒドロピリ
３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，
ミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−も
４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしく
しくは６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−も
は３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３
しくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル 20
，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もし
；２，５−ジヒドロピリミジン−２−もしくは４−もし
くは３−もしくは４−もしくは５−もしくは
くは５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−もし
６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジ
くは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリミジ
ン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしく
ン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしく
は６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサ
は６−イル；１−もしくは２−もしくは３−ピペラジニ
ジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル
ル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−もし
；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしく
くは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；
は４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，２−
１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−もしくは
オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６
２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６
−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−
−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−もしくは２− 30
もしくは５−もしくは６−イル；１，３−オキサジナン
もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−
−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは
ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−イル
６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジ
；２，３−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−もしく
ン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしく
は５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−
は６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサ
２−もしくは３−イル；１，３−ジオキソラン−２−も
ジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もし
しくは４−もしくは５−イル；１，３−ジオキソール−
くは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキ
２−もしくは４−イル；１，３−ジオキサン−２−もし
サジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イ
くは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン
ル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２
−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１
−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−
，４−ジオキサン−２−もしくは３−もしくは５−もし 40
１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−も
くは６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン
しくは６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−もし
−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１
くは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３
，４−ジオキシン−２−もしくは３−イル；１，２−ジ
−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは
チオラン−３−もしくは４−イル；３Ｈ−１，２−ジチ
６−イル；モルホリン−２−もしくは３−もしくは４−
オール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−
イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−
ジチオラン−２−もしくは４−イル；１，３−ジチオー
２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６
ル−２−もしくは４−イル；１，２−ジチアン−３−も
−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン
しくは４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン
−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２
−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３
Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５
，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４− 50
−もしくは６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−
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もしくは３−イル；１，２−オキシアゼパン−２−もし
，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは
くは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしく
４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，
は７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−
７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４
オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは
−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３
５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−
−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしく
テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３
は６−もしくは７−イル；１，４−オキシアゼパン−２
−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−
−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−
イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサ
イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサ
ゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−も
ゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−も
しくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラ 10
しくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラ
ヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もし
ヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もし
くは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；
くは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；
４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン
２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン
−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは
−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは
７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−
７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オ
２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６
キサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６
−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキ
−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−
サゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−
１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−
もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１
もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−
，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−も 20
ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−も
しくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジ
しくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジ
ヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もし
ヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もし
くは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒ
くは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒ
ドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしく
ドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしく
は５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒド
は５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒド
ロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは
ロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは
５−もしくは６−もしくは７−イル；１，２−オキサゼ
４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，
ピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もし
７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３
くは７−イル；１，３−オキシアゼパン−２−もしくは
−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−
３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７ 30
イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−
−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキ
もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イ
サゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−
ル；１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは
もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テト
５−もしくは６−もしくは７−イル；イソチアゾリジン
ラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−も
−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２
しくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル
，３−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もし
；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピ
くは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソチア
ン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしく
ゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イ
は６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒド
ル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−もしくは４
ロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは
−もしくは５−イル；１，３−チアゾリジン−−２−も
５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７− 40
しくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジ
テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４
ヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは３−もしく
−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３
は４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−
−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−
チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，
もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イ
５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−
ル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−も
もしくは５−イル；１，３−チアジナン−２−もしくは
しくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル
３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，
；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もし
４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは
くは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；
３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，
４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしく
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは
は４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４ 50
３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，
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６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは
４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ
−４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは
５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−
もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１
，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしく
は６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４
−もしくは５−もしくは６−イルなどがある。「複素環
」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個の
ヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素 10
環基であり、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２
−もしくは３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキ
サゾール−３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキ
サジナン−２−もしくは−３−もしくは５−もしくは６
−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン
−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジ
オキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，
４，２−ジオキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは
５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ
−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは 20
５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ
−７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは
３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，
３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−
２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７
−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−も
しくは５−もしくは６−もしくは７−イル；７Ｈ−１，
４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは
６−もしくは７−イルである。さらに置換されていても
良い複素環の構造例を、下記にも示す。
30
【化４】
【００４２】
上記で挙げた複素環は好ましくは、例えば、水素、ハロ
ゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシア
ルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロ
シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロ
アリール、複素環、アルケニル、アルキルカルボニル、
シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテ
50
ロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロ
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キシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロ
ル−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロ
アルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル
ール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル
アルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールア
；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダ
ルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニル
ゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１
アルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリル
Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５
アルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ
−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾー
、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒド
ル−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピ
ロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、
ラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール
アリールアルコキシ、複素環アルコキシ、複素環アルキ
−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イ
ルチオ、複素環オキシ、複素環チオ、ヘテロアリールオ 10
ル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ
キシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロア
−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２
ルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、
，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−ト
アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコ
リアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
キシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニル
ル−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−
アルキル（アルキル）アミノ、アミノカルボニル、アル
イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，
キルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル
２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オ
、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボ
キサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾ
ニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル
ール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−
アルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボ
イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼ
ニルアルキルアミノカルボニルによって置換されている 20
ピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピ
。
リジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３
【００４３】
−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル
基本構造が基のリスト（＝群）または一般的に定義され
、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリ
る基の群からの「１以上の基によって」置換されている
ダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル
場合、それは各場合で、複数の同一および／または構造
、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−ト
的に異なる基による同時置換を含む。
リアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イ
【００４４】
ル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−
部分飽和または完全飽和窒素複素環の場合、それが、炭
トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、
素を介して、または窒素を介して分子の残りの部分に連
１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオ
結されていることができる。
30
キサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、
【００４５】
イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−
置換されている複素環基に好適な置換基は、下記で後に
２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−
具体的に挙げられる置換基であり、オキソおよびチオキ
オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、
ソもある。そして、環炭素原子上の置換基としてのオキ
イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル
ソ基は、例えば、複素環におけるカルボニル基である。
、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール
結果的に、ラクトン類およびラクタム類も好ましく含ま
−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピ
れる。オキソ基は、各種酸化状態で存在し得る環ヘテロ
ニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび
原子上に、例えばＮおよびＳ上に存在しても良く、その
１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テ
場合、それらは複素環において例えば２価の基Ｎ（Ｏ）
トラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラ
、Ｓ（Ｏ）（簡略してＳＯとも記載される）およびＳ（ 40
ゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾー
Ｏ）２ （簡略してＳＯ２ とも記載される）を形成してい
ル−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５
る。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各場合
−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イ
で両方のエナンチオマーが含まれる。
ル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルであ
【００４６】
る。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一も
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘ
しくは異なる基によって置換されていても良い。２個の
テロ芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化
隣接する炭素原子が別の芳香環の一部である場合、その
合物、好ましくは１から４個、好ましくは１個もしくは
系は縮合ヘテロ芳香族系であり、例えばベンゾ縮合また
２個の同一もしくは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、
は多環式ヘテロ芳香族である。好ましい例は、キノリン
ＳまたはＮを有する５から７員環を表す。
類（例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、
本発明におけるヘテロアリールは、例えば１Ｈ−ピロー 50
キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−
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６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）
イソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾ
；イソキノリン類（例えばイソキノリン−１−イル、イ
ール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−
ソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソ
イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，
キノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキ
２−ベンゾイソチアゾール−７−イルの群からの５員も
ノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキ
しくは６員ベンゾ縮合環もある。
ザリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジ
【００４７】
ン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１
「ハロゲン」という用語は、例えばフッ素、塩素、臭素
，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−
またはヨウ素を意味する。その用語を基について使用す
ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリド
る場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素ま
ピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピ 10
たはヨウ素原子を意味する。
リミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例には、
【００４８】
１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−
本発明によれば、「アルキル」は、モノ置換もしくは多
イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール
置換されていても良い、好ましくは置換されていない直
−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−イン
鎖もしくは分岐の鎖状飽和炭化水素基を意味する。好ま
ドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−
しい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコ
ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル
キシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミ
、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５
ノまたはニトロ基であり、特に好ましいものはメトキシ
−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラ
、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素
ン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−
、塩素、臭素またはヨウ素である。
ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン− 20
【００４９】
４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベン
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキ
ゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−
ニル」は、それぞれ同一もしくは異なるハロゲン原子に
イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾ
よって部分置換もしくは完全置換されているアルキル、
ール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ
アルケニルおよびアルキニルを意味し、例えばモノハロ
−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−
アルキル、例えばＣＨ２ ＣＨ２ Ｃｌ、ＣＨ２ ＣＨ２ Ｂｒ
イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾ
、ＣＨＣｌＣＨ３ 、ＣＨ２ Ｃｌ、ＣＨ２ Ｆなど；パーハ
ール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ
ロアルキル、例えばＣＣｌ３
−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−
，ＣＦ２ ＣＣｌＦ２
イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾ
ハロアルキル、例えばＣＨ２ ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ ＣＣｌ
ール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２ 30
ＦＨ、ＣＦ２ ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ ＣＦ３ などであり；こ
Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール
こで、「パーハロアルキル」という用語は、パーフルオ
−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−
ロアルキルという用語も含む。
イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６
【００５０】
−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベン
部分フッ素化アルキルは、フッ素によってモノ置換もし
ズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール
くは多置換されている直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素
−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１
を意味し、対象のフッ素原子は、直鎖もしくは分岐のヒ
Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミ
ドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上の置換基と
ダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−
して存在し得るものであり、例えばＣＨＦＣＨ３ 、ＣＨ
イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３
２
−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキ 40
、ＣＨＦＣＦ２ ＣＦ３ である。
サゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６
【００５１】
−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，
部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素
３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチア
原子を有する異なったハロゲン原子により置換された直
ゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イ
鎖または分枝の飽和炭化水素を意味し、存在しても良い
ル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベ
他のハロゲン原子はいずれも、フッ素、塩素または臭素
ンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサ
、ヨウ素からなる群から選択される。相当するハロゲン
ゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−
原子は、直鎖または分枝のヒドロカルビル鎖の１以上の
４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル
異なる炭素原子上に置換基として存在し得る。また、部
、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２
分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原
−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾ 50
子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換基
、
、
ＣＣｌＦ２
、
ＣＦＣｌ２
ＣＦ２ ＣＣｌＦＣＦ３ など；ポリ
ＣＨ２ Ｆ、ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＦ３ 、ＣＨＦ２ 、ＣＨ２ Ｆ
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を含む。
ルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２
【００５２】
−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−
ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３ 、ＯＣＨＦ２ 、ＯＣ
イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１
Ｈ２ Ｆ、ＯＣＦ２ ＣＦ３ 、ＯＣＨ２ ＣＦ３ およびＯＣＨ
−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルまたは１
ＣＨ２ Ｃｌであり、その状況はハロアルケニルおよび
−メチルブト−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−
２
他のハロゲン置換された基にも当てはまる。
メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
【００５３】
【００５６】
例として本明細書で言及される「（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
「アルキニル」という用語は、特に、複数の三重結合を
キル」という表現は、炭素原子について記載の範囲に従
有するか、１以上の三重結合と１以上の二重結合を有す
って１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の 10
る直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、例えば１，
アルキルについての省略表記法であり、すなわち、メチ
３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１
ル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１
−イルも含む。（Ｃ２ −Ｃ６ ）−アルキニルは、例えば
−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基また
エチニル、プロパルギル、１−メチルプロプ−２−イン
はｔｅｒｔ−ブチル基を包含する。それより大きい記載
−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−
範囲の炭素原子を有するアルキル基、例えば「（Ｃ１ −
ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブト−２−イン
Ｃ６ ）−アルキル」は、それに応じて、より大きい炭素
−１−イル、ブト−３−イン−１−イルまたは１−メチ
原子数を有する直鎖または分枝アルキル基、すなわち例
ルブト−３−イン−１−イルも含む。
を挙げれば５個および６個の炭素原子を有するアルキル
【００５７】
基も更に包含する。
「シクロアルキル」という用語は、３から８個の環炭素
【００５４】
20
原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル
具体的な記載がない限り、複合基を含む炭化水素基、例
、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
えばアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基など
を意味する。置換されていても良いシクロアルキルの場
の場合には、１から６個の炭素原子、または２から６個
合、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキル基
の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。複合基を
上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのよう
含むアルキル基、例えばアルコキシ基、ハロアルキル基
なアルキリデン基も含まれる。置換されていても良いシ
などは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピルまた
クロアルキルは、多環式脂肪族系も含み、例えばビシク
はｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｔ−もしくは２−ブチ
ロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基
．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペン
、ｉ−ヘキシル基および１，３−ジメチルブチル基等、
タン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２
ヘプチル基、例えばｎ−へプチル基、１−メチルヘキシ 30
−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、
ル基および１，４−ジメチルペンチル基であり、アルケ
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル（ノルボルニ
ニル基およびアルキニル基は、アルキル基に相当する可
ル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、ア
能な不飽和基として定義され、少なくとも１個の二重結
ダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルが
合または三重結合が存在する。好ましいのは、１個の二
挙げられる。「（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロアルキル」とい
重結合または三重結合を有する基である。
う用語は、炭素原子について記載した範囲に相当する３
【００５５】
から７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての
「アルケニル」という用語は、特に、１以上の累積二重
簡潔な表記法である。
結合を有する直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、
【００５８】
例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエ
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環脂肪族
ニルだけでなく、１以上の累積二重結合を有するアレニ 40
系も含まれ、例えばスピロ［２．２］ペント−１−イル
ルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロ
、スピロ［２．３］ヘキス−１−イル、スピロ［２．３
ペジエニル）基、１，２−ブタジエニル基および１，２
］ヘキス−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキス−５
，３−ペンタトリエニル基も含む。アルケニルは、例え
−イルがある。
ば、更なるアルキル基によって置換されていても良いビ
【００５９】
ニル基、例えばプロプ−１−エン−１−イル、ブト−１
「シクロアルケニル」は、好ましくは４から８個の炭素
−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロプ−２−エ
原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系、例えば
ン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル
１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロ
、ブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エ
ペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテ
ン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イ
ニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニ
ル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチ 50
ル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエ
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ニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、シ
型で示されない全ての立体異性体およびその混合物に関
クロアルケニル上に二重結合を有する置換基、例えばメ
するものでもある。
チリデンのようなアルキリデン基も包含する。置換され
【００６３】
ていても良いシクロアルケニル基の場合、置換されてい
合成：
るシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
置換された２−アミドベンズイミダゾール類は、公知の
【００６０】
方法によって製造することができる（Ｊ．
例えば（Ｃ１ −Ｃ１
０
）−アルキリデンの形態などの「
Ｃｈｅｍ．
２０００，
アルキリデン」という用語は、二重結合を介して結合し
ｏｒｇ．Ｍｅｄ．
た直鎖もしくは分岐の鎖状炭化水素基の基を意味する。
６９６５；
アルキリデンについての可能な結合箇所は、当然のこと 10
００８，
ながら、２個の水素原子が二重結合によって置き換わり
得る基本構造上の位置のみであり；基は、例えば＝ＣＨ
２
、＝ＣＨ−ＣＨ３ 、＝Ｃ（ＣＨ３ ）−ＣＨ３ 、＝Ｃ（
Ｒｅｓ．
５２，
４３， ４０８４；
Ｃｈｅｍ．
Ｂｉｏｏｒｇ．
Ｄｅｖｅｌｏｐ．
Ｊ． Ｍｅｄ．
５１４； Ｊ．
Ｂｉｏ
１６，
Ｏｒｇ．
２００７，
Ｃｈｅｍ．
２
Ｐｒｏｃ．
１１，
２００９，
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
ＣＨ３ ）−Ｃ２ Ｈ５ または＝Ｃ（Ｃ２ Ｈ５ ）−Ｃ２ Ｈ５
Ｃｈｅｍ．
である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合
００２６１９２；ＷＯ２００３１０６４３０；ＷＯ９７
した炭素環基である。
０４７７１；ＷＯ２００００２９３８４、ＷＯ２０００
【００６１】
０３２５７９参照）。各種文献的製造経路を用いて、核
「スタンニル」という用語は、スズ原子を含むさらに置
となる構造を形成し、一部は至適化した（図式１参照）
換された基を表し；「ゲルマニル」は同様に、ゲルマニ
。選択された詳細な合成例について、次のせクションで
ウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ジルコニ 20
詳細に説明する。使用および調査した合成経路は、市販
ル」はジルコニウム原子を含むさらに置換された基を表
もしくは容易に製造可能な２−アミノ−３−ニトロ安息
す。「ハフニル」は、ハフニウム原子を含むさらに置換
香酸類または２，３−ジアミノベンゾニトリル類から進
された基を表す。「ボリル」、「ボロラニル」および「
行する。適宜の追加の置換を有する関連の２−アミノ−
ボリナニル」は、それぞれホウ素原子を含むさらに置換
３−ニトロ安息香酸は、塩化チオニルおよびアンモニア
されていて環状であっても良い基を表す。「プルムバニ
を用いて、相当する２−アミノ−３−ニトロベンズアミ
ル」は、鉛原子を含むさらに置換された基を表す。「ヒ
ドに変換することができ、それは、好適な溶媒中でパラ
ドラルギル」は、水銀原子を含むさらに置換された基を
ジウム／炭素の存在下に水素によって、または塩化スズ
表す。「アラニル」は、アルミニウム原子を含むさらに
（ＩＩ）によって還元して、さらに置換されていても良
置換された基を表す。「マグネシル」は、マグネシウム
い２，３−ジアミノベンズアミドを得る。そうして得ら
原子を含むさらに置換された基を表す。「ジンシル」は 30
れた２，３−ジアミノベンズアミドを、各種反応の改変
、亜鉛原子を含むさらに置換された基を表す。
型、例えばカルボン酸との縮合、アルデヒドもしくはア
【００６２】
ミドオキシムとの縮合による次の段階で、所望のベンズ
置換基の性質およびそれらが結合している形態に応じて
イミダゾール誘導体に変換することができる。あるいは
、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得
、２，３−ジアミノ安息香酸のカルボン酸との縮合によ
る。式（Ｉ）は、エナンチオマー、ジアステレオマー、
り、または２−アミノ−３−ニトロ安息香酸エステルの
ＺおよびＥ異性体などの特定の三次元形態により定義さ
Ｎ−アシル化とそれに続くパラジウム／炭素の存在下で
れる可能な全ての立体異性体を包含する。
の水素による還元によって、相当するベンズイミダゾー
例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジア
ルを形成することもでき、カルボニル官能基は次の段階
ステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば
で所望のアミドに変換することができる。本発明による
１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマー 40
化合物の合成の別の反応経路は、置換されていても良い
およびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、一
２，３−ジアミノベンゾニトリルの相当するカルボン酸
般的な分離法によって製造において得られた混合物から
との縮合と、それに続くプロトン性溶媒（例：エタノー
得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナン
ル）中での水酸化物塩基（例：水酸化カリウムとの反応
チオマー過剰率またはジアステレオマー過剰率を見いだ
である。下記の図式１で挙げられている基Ｒ
すための分析的規模で、または生物試験のための試験試
Ｒ およびＱは、上記で定義の意味を有する。
料を得るための分取規模でのいずれがで行うことができ
【化５】
る。同様に、光学活性原料および／または補助剤を用い
る立体選択的反応を用いることより、立体異性体を選択
的に製造することも可能である。そこで本発明は、一般
式（Ｉ）により包含されるが、それらの特定の立体異性 50
３
２００１，
２００８，
Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．
１６， ３９５５；
６９３；
Ｍｅｄ．
３８， ９７９；ＷＯ２００
１
２
、Ｒ
、
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84
【００６５】
置換された２−アミドベンゾオキサゾール類も同様に、
【００６４】
20
公知の方法によって製造することができる（Ｂｉｏｏｒ
得られたカルボキシル置換されたベンズイミダゾール類
ｇ．
は、好適な溶媒中にて塩化チオニルを用い、次に置換さ
１０６；ＷＯ２０１００８３２２０；ＵＳ２００９０１
れたアミンまたは置換されたスルホンアミドと反応させ
９７８６３；ＷＯ９５２４３７９参照）。
ることで、相当するＮ−置換されたベンズイミダゾール
使用および調査した合成経路は、市販もしくは容易に製
類に変換することができる。非プロトン性溶媒中での好
造可能な２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸類または
適な塩基、例えば水素化ナトリウムによる脱プロトンと
それらの類縁のエステル類から進行する（図式３）。図
それに続く好適な求電子剤、例えばアシルクロライド、
式３には、例示的な形で、エチルエステルを用いる合成
アルキルハライドもしくはクロルギ酸化合物との反応に
手順を示してあるが、これは本発明による基の定義を限
よって、ベンズイミダゾール窒素原子の官能化が可能で
定するものではない。ここで、さらに置換されていても
ある。本発明に従って製造されたフルオロアルキル置換 30
良い個々の２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル
された２−アミドベンズイミダゾール類のアミド基は、
を、ＴＨＦ中の好適な無水物を用いて、または好適なカ
２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，
ルボン酸との縮合によって、さらに置換されていても良
４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィドを用い
い相当するベンゾオキサゾールに変換する。次の段階で
て相当するチオアミドに変換することもでき、または非
、そのエチルエステルを、好適な水酸化物塩基（例：Ｌ
プロトン性溶媒（例：四塩化炭素）中での次亜塩素酸ｔ
ｉＯＨ、ＫＯＨまたはＮａＯＨ）を用いて開裂させて、
ｅｒｔ−ブチルおよびＡＩＢＮとの反応とそれに続く好
さらに置換されていても良いベンゾオキサゾリルカルボ
適な溶媒（例：トルエン）中での塩基（例：トリエチル
ン酸を得て、それを、塩化チオニルを用い、次に酸クロ
アミン）存在下でのジアルキルスルフィドとの反応によ
ライドのアンモニアとの反応によって、さらに置換され
る２段階合成で、相当する置換されたスルフィルイミン
ていても良い本発明による２−アミドベンゾオキサゾー
類に変換することもできる（参照図式２）。下記の図式 40
ルに変換する。下記の図式３に挙げられた基Ｒ
２に挙げた基Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
３
およびＱは上記で定義の
、Ｒ
意味を有する。さらに、図式２には、例示的に、本発明
Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．
２００６，
１４，
１
、Ｒ
６
２
およびＱは、上記で定義の意味を有する。
【化７】
による基の代表例として、置換基メチル、エチルおよび
イソプロピルを示してある。本発明による化合物の製造
および使用については、下記の実施例によって説明する
。
【化６】
【００６６】
50
置換された２−アミドベンゾチアゾール類は、やはり文
( 44 )
JP
85
２００６，
A
2015.11.12
86
献から公知の方法に従って（Ｂｉｏｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．
2015-532650
１４，
Ｍｅｄ．
６１０６；ＷＯ２
０１００８３１９９参照）、上記の合成経路と同様にし
て製造することができる。ここで、さらに置換されてい
ても良い２−ニトロ−３−クロロ安息香酸類を最初に、
好適な極性プロトン性溶媒（例：メタノールまたは水）
【００６９】
中ナトリウムスルフィド水和物を用いて、相当する２−
２−アミノ−３−ニトロ安息香酸メチル（１．３０ｇ、
アミノ−３−ヒドロチオ安息香酸類に変換する（図式４
６．６３ｍｍｏｌ）を純粋ＴＨＦ（テトラヒドロフラン
）。ここで、さらに置換されていても良い対象の２−ア
）（１０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン（２．７７
ミノ−３−ヒドロチオ安息香酸を、ＴＨＦ中の好適な無 10
ｍＬ、１９．８８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でア
水物によって、または好適なカルボン酸との直接縮合に
ルゴン下に２０分間撹拌した。その後、３−フルオロ−
よって、さらに置換されていても良い相当するベンゾチ
４−ブロモベンゾイルクロライド（１９．８８ｍｍｏｌ
アゾリルカルボン酸に変換し、それを次に、塩化チオニ
）の純粋ＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下し、反
ルまたは別の好適な塩素化剤（例：オキサリルクロライ
応混合物を室温で４時間撹拌した。水を加えた後、水相
ド）を用い、次に酸クロライドをアンモニアと反応させ
を酢酸エチルで繰り返し抽出した。合わせた有機相を水
ることで、さらに置換されていても良い本発明による２
で再度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃
−アミドベンゾチアゾールに変換する。下記の図式４で
縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー
挙げた基Ｒ
１
２
、Ｒ
、Ｒ
３
およびＱは同様に、上記で定
による精製によって、２−アミノ−３−［（４−ブロモ
義の意味を有する。
−３−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸メチルを
【化８】
20
得た。２−アミノ−３−［（４−ブロモ−３−フルオロ
ベンゾイル）アミノ］安息香酸メチル（５．２６ｍｍｏ
ｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶かし、金属容器中で
、メタノール（３０ｍＬ）中のパラジウム／炭素（含水
触媒、１０％Ｐｄ、０．０２当量、８４ｍｇ、０．０７
９ｍｍｏｌ）に加えた。実験室リアクター中、水素を金
属容器に導入し、得られた反応混合物を室温で２バール
【００６７】
の圧力で５時間撹拌した。変換完了後、触媒をセライト
下記の段落に記載の化学例において報告される
１
ＭＲ、
３
Ｃ ＮＭＲおよび
測定データ（
１
３
Ｃ
１
Ｈ
１
９
Ｆ
１
Ｎ
で濾過し、メタノールで洗浄した。溶媒を減圧下に注意
ＮＭＲスペクトル
Ｈ
深く留去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリ
ＮＭＲの場合は４００ＭＨｚおよび 30
ＮＭＲの場合は１５０ＭＨｚおよび
１ ９
Ｆ
Ｎ
カゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルを用いる勾配）
によって精製した。これによって、２−（４−ブロモ−
ＭＲの場合は３７５ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３ 、ＣＤ３
３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−
ＯＤまたはｄ６ −ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシ
４−カルボン酸メチルを得て（理論量の４９％）、それ
ランδ＝０．００ｐｐｍ）は、ブルカー（Ｂｒｕｋｅｒ
を次の段階で、ＴＨＦ（１ｍＬ）および水（７ｍＬ）に
）の装置で得たものであり、列記されているシグナルは
部分的に溶解させ、水酸化ナトリウム（１６３ｍｇ、４
、次の意味を有する。すなわち、ｂｒ＝広い；ｓ＝一重
．０８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を還流
線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重線の二重線、
下に３時間撹拌した。冷却して室温とした後、希ＨＣｌ
ｄｄｄ＝二重線の二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四
を加えることでｐＨ２から３とし、生成した沈澱を吸引
重線、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐ
によって濾過し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させた。この
ｔ＝七重線、ｄｑ＝四重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二 40
ようにして、２−（４−ブロモ−３−フルオロフェニル
重線、ｔｔ＝三重線の三重線である。
）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボン酸（理論
【００６８】
量の７５％）を得て、それを次にジクロロメタン（６ｍ
合成例：
Ｌ）およびオキサリルクロライド（１．７３ｍｍｏｌ）
Ｎｏ．Ａ１−１３：２−（４−ブロモ−３−フルオロフ
に溶かし、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加
ェニル）−１，３−ベンズイミダゾール−４−カルボキ
えた。反応混合物を室温で１５分間、次に７０℃で２時
サミド
間撹拌し、その後完全に濃縮した。トルエンを加えた後
【化９】
、混合物を再度濃縮し、そうして得られた酸クロライド
を、それ以上精製せずにジオキサン（６ｍＬ）に溶かし
た。次に、冷却しながらアンモニア（気体）を導入し、
50
混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を完全に濃
( 45 )
JP
87
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88
縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル
、ｎ−ヘプタンおよび酢酸エチルを用いる勾配）によっ
て精製した。これによって、２−（４−ブロモ−３−フ
ルオロフェニル）−１，３−ベンズイミダゾール−４−
カルボキサミド（６２０ｍｇ、理論量の８１％）を得た
。
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
【００７３】
、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）１３．５５（ｓ、１Ｈ、
室温で、そしてアルゴン下に、４−（４−カルバモイル
ＮＨ）、９．２３（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２５（ｄ、
−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピペリジン−
１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｍ、２Ｈ）
、７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）。
１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ、２．９ｍ
10
ｍｏｌ）を純粋ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かし、
【００７０】
高撹拌しながらトリフルオロ酢酸（２．５ｍＬ）をゆっ
Ｎｏ．Ａ１−１８１：４−（４−カルバモイル−１Ｈ−
くり加えた。変換をＴＬＣおよび分析ＨＰＬＣによって
ベンズイミダゾール−２−イル）ピペリジン−１−カル
連続的に管理しながら、この反応溶液をさらに１時間撹
ボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
拌した。次に、ｐＨ９に達するまで、撹拌しながら、重
【化１０】
炭酸ナトリウム水溶液を注意深く加えた。水相と有機相
を一緒に、ロータリーエバポレータで減圧下に完全に濃
縮し、残った固体をエタノールで磨砕した。エタノール
相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し
た。これによって、２−（ピペリジン−４−イル）−１
20
Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド（３００
１
【００７１】
ｍｇ、理論量の４０％）を無色固体の形で得た。
Ｈ−
室温で、２，３−ジアミノベンズアミド（５００ｍｇ、
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ ＯＤδ、ｐｐｍ）７．８
３．３０ｍｍｏｌ）および１−Ｎ−Ｂｏｃ−４−ピペリ
８（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｔ
ジンカルボキシアルデヒド（７７６ｍｇ、３．６３ｍｍ
、１Ｈ）、３．１５（ｍ、３Ｈ）、２．８０（ｍ、２Ｈ
ｏｌ）を最初にＤＭＡ（ジメチルアミド）に入れた。高
）、２．１０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）。
撹拌しながら、重亜硫酸ナトリウム（５８５ｍｇ、５．
【００７４】
６２ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応溶液を１３０℃で５
Ｎｏ．Ｂ１−１８：２−（２，４−ジクロロフェニル）
時間撹拌した。冷却して室温とした後、水を加え、反応
−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボキサミド
混合物をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出した。
【化１２】
合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、 30
減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（勾配：酢
酸エチル／ヘプタン）によって精製した。これによって
、４−（４−カルバモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール
−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブ
チル（１．０ｇ、理論量の８８％）を無色固体の形で得
た。
１
【００７５】
Ｈ−ＮＭＲ（４
室温で、３−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸メチル８
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）９．７０（ｂｒｓ
ｇ（４０．５８ｍｍｏｌ）を酢酸およびエタノールの混
、１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ
合物（１：１）１６０ｍＬに溶かした。鉄粉９．９７１
、１Ｈ）、７．３０（ｔ、１Ｈ）、５．９０（ｂｒｓ、
ｇ（１７８．５５ｍｍｏｌ）を溶液に加え、混合物を２
１Ｈ、ＮＨ）、３．１２（ｍ、１Ｈ）、２．１０（ｍ、 40
時間加熱沸騰させた。混合物を冷却して室温とし、水５
２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｍ、４Ｈ）
０ｍＬを加え、混合物を酢酸エチル１００ｍＬで２回抽
、１．５０（ｓ、９Ｈ）。
出した。有機相を中性となるまで希重炭酸ナトリウム溶
【００７２】
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下
Ｎｏ．Ａ１−１３０：２−（ピペリジン−４−イル）−
に除去して、所望の２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香
１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−カルボキサミド
酸メチル６．５０ｇ（理論量の９５％）を得た。
【化１１】
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐｍ単位
１
Ｈ−
）９．６６（ｓ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、１Ｈ）、６．
８１（ｄ、１Ｈ）、６．３９（ｔ、１Ｈ）、６．０９（
ｂｒｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）。マイクロ波バ
50
イアル中、２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸メチル
( 46 )
JP
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90
７００ｍｇ（４．１９ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロベ
【００７６】
ンゾイルクロライド８７７ｍｇ（４．１９ｍｍｏｌ）お
Ｎｏ．Ｂ１−３２１：２−（ペンタフルオロエチル）−
よび４−メチルベンゼンスルホン酸・１水和物２１０ｍ
１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボキサミド
ｇ（０．８３８ｍｍｏｌ）をキシレン１０ｍＬに懸濁さ
【化１３】
せた。バイアルをセプタムキャップで密閉し、混合物を
Ｂｉｏｔａｇｅ
Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ
Ｓｉｘｔｙマイ
クロ波装置において１６０℃で２５分間加熱した。冷却
して室温とした後、溶媒を減圧下に除去し、粗生成物を
カラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン：酢酸エチル
【００７７】
４：１→酢酸エチル）によって精製して、２−（２，４ 10
２−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸エチル（２５０ｍ
−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−
ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を純粋ＴＨＦ（テトラヒドロフ
４−カルボン酸メチル５００ｍｇ（理論量の３５％）を
ラン）（３ｍＬ）に溶かし、アルゴン下に、冷却して−
得た。
１
７８℃の温度とした。無水ペンタフルオロプロピオン酸
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ単位）：８．２１（
（４７１ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）の純粋ＴＨＦ（２ｍ
ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、７．８１（ｄｄ、
Ｌ）中溶液をゆっくり滴下し、反応混合物を−７８℃で
１Ｈ）、７．５９（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｔ、１Ｈ）
３０分間、次に室温で１時間撹拌した。水を加えた後、
、７．４２（ｄｄ、１Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）。２
水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有
−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキ
機相を水で再度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾
サゾール−４−カルボン酸メチル４５０ｍｇ（１．４０
過し、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグ
ｍｍｏｌ）および２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．８３ 20
ラフィーによる精製によって、２−（ペンタフルオロエ
８ｍＬをＴＨＦ
１０ｍＬおよび水２ｍＬに溶かした。
チル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸
溶液を室温で終夜撹拌したところ、固体が沈澱した。懸
エチル（４００ｍｇ、理論量の９４％）を得た。２−（
濁液を２Ｎ塩酸で酸性とし、得られた固体を吸引によっ
ペンタフルオロエチル）−１，３−ベンゾオキサゾール
て濾過した。固体を風乾して、所望の２−（２，４−ジ
−４−カルボン酸エチル（２００ｍｇ、０．６５ｍｍｏ
クロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−４−
ｌ）を純粋ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶かした。水（５ｍＬ）
カルボン酸３００ｍｇ（理論量の６６％）を得た。
１
Ｈ
および水酸化ナトリウム（６５ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ単位）：１１．６２（
）を加えた後、得られた反応混合物を還流条件下に３時
ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２３−８．１８（ｍ、２Ｈ）、７
間撹拌した。冷却して室温とした後、希塩酸を、弱酸性
．８８（ｄ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、１Ｈ）、７．６０
ｐＨが得られるように注意深く加えた。水相を酢酸エチ
（ｔ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、１Ｈ）。２−（２，４ 30
ルで繰り返し激しく抽出した。合わせた有機相を水で再
−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオキサゾール−
度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し
４−カルボン酸２５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）、１−
た。このようにして、２−（ペンタフルオロエチル）−
ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール１３２ｍｇ（０
１，３−ベンゾオキサゾール−４−カルボン酸（１９０
．９７ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル
ｍｇ、理論量の９９％）を得て、それの部分量（１３０
）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１７１ｍｇ（０．
ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）
８９ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ
１０ｍｇをジクロロメ
およびオキサリルクロライド（０．０３ｍＬ、０．３９
タン５ｍＬに溶かした。混合物を室温で１５分間撹拌し
ｍｍｏｌ）に溶かし、触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルム
、０．５Ｍアンモニアの１，４−ジオキサン中溶液１．
アミドを加えた。反応混合物を室温で１５分間、次に７
７８ｍＬを滴下した。混合物を室温で２時間撹拌し、有
０℃で３時間撹拌し、次に溶媒留去して乾固させた。ト
機相を０．５Ｎ塩酸で２回、希重炭酸ナトリウム溶液で 40
ルエン添加後、混合物を再度濃縮し、そうして得られた
１回洗浄した。溶媒を減圧下に除去し、残留物をアセト
酸クロライドを、それ以上精製せずに、テトラヒドロフ
ニトリルに懸濁させ、超音波浴で加熱した。
ラン（５ｍＬ）に溶かした。次に、冷却しながらアンモ
固体を吸引によって濾過し、風乾した。これによって、
ニア（気体）を導入し、混合物を室温で１時間撹拌した
２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ベンゾオ
。反応混合物を留去して乾固させ、残留物をカラムクロ
キサゾール−４−カルボキサミド１２０ｍｇ（理論量の
マトグラフィー（シリカゲル、ｎ−ヘプタンおよび酢酸
４５％）を得た。
１
Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐ
エチルを用いる勾配）によって精製した。
ｐｍ単位）：８．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ
これによって、２−（ペンタフルオロエチル）−１，３
、１Ｈ）、８．０７−８．０１（ｍ、３Ｈ）、７．９８
−ベンゾオキサゾール−４−カルボキサミドを無色固体
（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ
の形で得た（２１ｍｇ、理論量の１６％）。
、１Ｈ）。
50
１
Ｈ−ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）８．３７（
( 47 )
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92
ｄ、１Ｈ）、８．３６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８
８．１９（ｄ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ、１Ｈ）、６．
８（ｄ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、１Ｈ）、５．９３（
０３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）；
ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐｍ）−８２．７、−１
【００７８】
０８．９。
Ｎｏ．Ｃ１−３２１：２−（ペンタフルオロエチル）−
【００８０】
１，３−ベンゾチアゾール−４−カルボキサミド
上記で記載し、下記の表で列記した製造例と同様に、そ
【化１４】
して一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダ
１
９
Ｆ−ＮＭＲ（３７５
ゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−
アミドベンゾチアゾール類の製造についての一般的詳細
10
説明を考慮して、下記の化合物が得られる。
【００８１】
１
２
Ａ１．Ｒ
３−クロロ−２−ニトロ安息香酸（５００ｍｇ、２．４
１
８ｍｍｏｌ）および硫化ナトリウム・９水和物（１．６
る一般式（Ｉ）の化合物Ａ１−１からＡ１−１０００（
１ｇ、６．６９ｍｍｏｌ）を水に溶かし、還流条件下に
Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１−１からＡ１−１００
数時間撹拌した。冷却して室温とした後、反応混合物を
０に相当）
、希塩酸を用いてｐＨ５に調節した。得られた沈澱を吸
【化１５】
、Ｚ
２
引濾過し、水で繰り返し洗浄し、完全に乾燥して、２−
アミノ−３−ヒドロチオ安息香酸を無色固体の形で得た
（２５０ｍｇ、理論量の５９％）。２−アミノ−３−ヒ 20
ドロチオ安息香酸（２５０ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を
純粋ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）（５ｍＬ）に溶かし
、アルゴン下に、冷却して−７８℃の温度とした。無水
ペンタフルオロプロピオン酸（５６０ｍｇ、１．７７ｍ
ｍｏｌ）の純粋ＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液をゆっくり滴下
し、反応混合物を−７８℃で３０分間、次に室温で１時
間撹拌した。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、
残留物をジクロロメタンに取った。水を加えた後、水相
をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相
を水で再度抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し 30
、濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフ
ィーによる精製によって、２−（ペンタフルオロエチル
）−１，３−ベンゾチアゾール−４−カルボン酸（２３
０ｍｇ、理論量の５２％）を得て、それを次にジクロロ
メタン（４ｍＬ）およびオキサリルクロライド（０．０
６ｍＬ、０．７８ｍｍｏｌ）に溶かし、触媒量のＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドを加えた。反応混合物を室温で
１５分間、次に７０℃で３時間撹拌し、次に溶媒留去し
て乾固させた。トルエンを加えた後、混合物を再度濃縮
し、そうして得られた酸クロライドを、それ以上精製せ 40
ずに、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶かした。次に
、冷却しながらアンモニア（気体）を導入し、混合物を
室温で１時間撹拌した。反応混合物を留去して乾固させ
、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ｎ
−ヘプタンおよび酢酸エチルを用いる勾配）によって精
製した。これによって、２−（ペンタフルオロエチル）
−１，３−ベンゾチアゾール−４−カルボキサミドを無
色固体の形で得た（６０ｍｇ、理論量の２８％）。
１
Ｈ
−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）９．
１１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．５９（ｄ、１Ｈ）、 50
【表１】
、Ｒ およびＲ
３
【００７９】
が水素を表し、Ｑ、Ｗ、Ｚ
４
およびＲ が下記の表１における定義に相当す
( 48 )
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2015.11.12
( 50 )
JP
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A
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( 51 )
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A
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143
A
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144
し、ＸがＮ−Ｒ
Ｑ、Ｗ、Ｚ
１
４
を表し、対象の個々の化合物における
２
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与えられる基の
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ７−１からＡ７
−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ７−１から
Ａ７−１０００に相当）。
【００８８】
Ａ８．Ｒ
１
３
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
Ｑ、Ｗ、Ｚ
10
１
４
が水素を表し、Ｒ
２
がエチルを表
を表し、対象の個々の化合物における
２
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与えられる基の
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ８−１からＡ８
−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ８−１から
Ａ８−１０００に相当）。
【００８９】
【００８２】
Ａ２．Ｒ
１
Ａ９．Ｒ
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
ロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ
合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
４
２
がトリフルオ
１
３
およびＲ
ピルを表し、ＸがＮ−Ｒ
を表し、対象の個々の化
におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
、Ｚ およびＲ
４
が水素を表し、Ｒ
１
４
２
がシクロプロ
を表し、対象の個々の化合物
２
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与えら
が表１で与
れる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ９−１
えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２
からＡ９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ９
−１からＡ２−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物
−１からＡ９−１０００に相当）。
Ａ２−１からＡ２−１０００に相当）。
20
【００８３】
Ａ３．Ｒ
１
Ａ１０．Ｒ
３
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
Ｑ、Ｗ、Ｚ
１
【００９０】
４
が水素を表し、Ｒ
２
がメチルを表
１
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
ルシリルエチニルを表し、ＸがＮ−Ｒ
を表し、対象の個々の化合物における
個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
、Ｚ
およびＲ
４
１
４
、Ｚ
２
がトリメチ
を表し、対象の
２
４
およびＲ
が
が表１で与えられる基の
表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３−１からＡ３
合物Ａ１０−１からＡ１０−１０００（Ｎｏ１から１０
−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３−１から
００；化合物Ａ１０−１からＡ１０−１０００に相当）
Ａ３−１０００に相当）。
。
【００８４】
Ａ４．Ｒ
１
【００９１】
３
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
Ｑ、Ｗ、Ｚ
１
４
が水素を表し、Ｒ
２
がフッ素を表
を表し、対象の個々の化合物における 30
２
、Ｚ
およびＲ
４
が表１で与えられる基の
Ａ１１．Ｒ
１
およびＲ
を表し、ＸがＮ−Ｒ
けるＱ、Ｗ、Ｚ
１
４
、Ｚ
３
が水素を表し、Ｒ
２
がエチニル
を表し、対象の個々の化合物にお
２
４
およびＲ が表１で与えられる
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ４−１からＡ４
基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１１−１か
−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ４−１から
らＡ１１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１
Ａ４−１０００に相当）。
１−１からＡ１１−１０００に相当）。
【００８５】
Ｒ
１
およびＲ
Ｎ−Ｒ
Ｚ
１
４
、Ｚ
【００９２】
３
が水素を表し、Ｒ
２
が塩素を表し、Ｘが
Ａ１２．Ｒ
１
およびＲ
を表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、
を表し、ＸがＮ−Ｒ
２
けるＱ、Ｗ、Ｚ
４
およびＲ
が表１で与えられる基の定義に相
１
４
、Ｚ
３
が水素を表し、Ｒ
２
がフェニル
を表し、対象の個々の化合物にお
２
４
およびＲ が表１で与えられる
当するＡ５．一般式（Ｉ）の化合物Ａ５−１からＡ５−
基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１２−１か
１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ５−１からＡ 40
らＡ１２−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１
５−１０００に相当）。
２−１からＡ１２−１０００に相当）。
【００８６】
Ａ６．Ｒ
１
、ＸがＮ−Ｒ
、Ｗ、Ｚ
１
【００９３】
３
およびＲ
４
が水素を表し、Ｒ
２
が臭素を表し
Ａ１３．Ｒ
１
およびＲ
３
を表し、対象の個々の化合物におけるＱ
ピルを表し、ＸがＮ−Ｒ
２
におけるＱ、Ｗ、Ｚ
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与えられる基の定
１
が水素を表し、Ｒ
４
２
がイソプロ
を表し、対象の個々の化合物
２
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与えら
義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ６−１からＡ６−
れる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１３−
１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ６−１からＡ
１からＡ１３−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物
６−１０００に相当）。
Ａ１３−１からＡ１３−１０００に相当）。
【００８７】
Ａ７．Ｒ
１
【００９４】
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
２
がヨウ素を表 50
Ａ１４．Ｒ
１
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
２
がジフルオ
( 74 )
JP
2015-532650
145
ロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ
合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
４
A
2015.11.12
146
を表し、対象の個々の化
Ｑ、Ｗ、Ｚ
２
２
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与えられる基の
が表１で与
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２１−１からＡ
えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１
２１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２１−
４−１からＡ１４−１０００（Ｎｏ１から１０００；化
１からＡ２１−１０００に相当）。
合物Ａ１４−１からＡ１４−１０００に相当）。
【０１０２】
【００９５】
Ａ２２．Ｒ
Ａ１５．Ｒ
１
２
およびＲ
表し、ＸがＮ−Ｒ
るＱ、Ｗ、Ｚ
１
４
、Ｚ
、Ｚ およびＲ
４
１
が水素を表し、Ｒ
３
がフッ素を
２
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
１
４
３
が水素を表し、Ｒ
１
が臭素を表
を表し、対象の個々の化合物における
２
Ｑ、Ｗ、Ｚ
２
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２２−１からＡ
およびＲ
４
が表１で与えられる基
、Ｚ およびＲ
４
を表し、対象の個々の化合物におけ
が表１で与えられる基の
の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１５−１から 10
２２−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２２−
Ａ１５−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１５
１からＡ２２−１０００に相当）。
−１からＡ１５−１０００に相当）。
【０１０３】
【００９６】
Ａ２３．Ｒ
Ａ１６．Ｒ
１
２
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
４
が水素を表し、Ｒ
３
が塩素を表
２
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
オロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ
１
４
１
がトリフル
を表し、対象の個々の
２
化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
が表１で与えられる基の
与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１６−１からＡ
２３−１からＡ２３−１０００（Ｎｏ１から１０００；
１６−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１６−
化合物Ａ２３−１からＡ２３−１０００に相当）。
１からＡ１６−１０００に相当）。
【０１０４】
Ｑ、Ｗ、Ｚ
、Ｚ
およびＲ
４
【００９７】
Ａ１７．Ｒ
１
20
２
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
４
が水素を表し、Ｒ
３
が臭素を表
Ａ２４．Ｒ
２
およびＲ
３
、Ｚ およびＲ
４
を表し、対象の個々の化合物における
１
が水素を表し、Ｒ
１
がメチルを
表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
４
が表１で
１
、Ｚ
２
を表し、対象の個々の化合物における
およびＲ
２
が表１で与えられる基の
式（Ｉ）の化合物Ａ２４−１からＡ２４−１０００（Ｎ
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１７−１からＡ
ｏ１から１０００；化合物Ａ２４−１からＡ２４−１０
１７−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１７−
００に相当）。
１からＡ１７−１０００に相当）。
【０１０５】
【００９８】
Ａ２５．Ｒ
Ｑ、Ｗ、Ｚ
Ａ１８．Ｒ
１
１
、Ｚ
およびＲ
２
およびＲ
４
が水素を表し、Ｒ
オロメチルを表し、ＸがＮ−Ｒ
化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
４
３
がトリフル
が表１で与えられる基の定義に相当する一般
１
およびＲ
表し、ＸがＮ−Ｒ
１
４
２
がフッ素を表し、Ｒ
３
が水素を
を表し、対象の個々の化合物におけ
２
るＱ、Ｗ、Ｚ
２
の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２５−１から
、Ｚ
およびＲ
４
が表１で 30
、Ｚ
４
を表し、対象の個々の
およびＲ が表１で与えられる基
与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ
Ａ２５−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２５
１８−１からＡ１８−１０００（Ｎｏ１から１０００；
−１からＡ２５−１０００に相当）。
化合物Ａ１８−１からＡ１８−１０００に相当）。
【０１０６】
【００９９】
Ａ２６．Ｒ
Ａ１９．Ｒ
１
２
およびＲ
表し、ＸがＮ−Ｒ
４
が水素を表し、Ｒ
３
がメチルを
１
およびＲ
表し、ＸがＮ−Ｒ
１
４
２
がメチルを表し、Ｒ
３
が水素を
を表し、対象の個々の化合物におけ
２
るＱ、Ｗ、Ｚ
２
が表１で与えられる基
の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２６−１から
の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ１９−１から
Ａ２６−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２６
るＱ、Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
およびＲ
４
Ａ１９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ１９
−１からＡ１９−１０００に相当）。
Ａ２０．Ｒ
およびＲ
表し、ＸがＮ−Ｒ
るＱ、Ｗ、Ｚ
【０１０７】
Ａ２７．Ｒ
３
１
４
、Ｚ
が水素を表し、Ｒ
１
がフッ素を
１
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
２
Ｑ、Ｗ、Ｚ
４
が表１で与えられる基
２
がそれらが結合している原子と
ともに縮合フェニル環を形成しており、Ｒ
を表し、対象の個々の化合物におけ
およびＲ
およびＲ が表１で与えられる基
−１からＡ２６−１０００に相当）。
40
【０１００】
２
、Ｚ
４
を表し、対象の個々の化合物におけ
１
４
３
が水素を表
を表し、対象の個々の化合物における
２
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与えられる基の
の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２０−１から
定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２７−１からＡ
Ａ２０−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２０
２７−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２７−
−１からＡ２０−１０００に相当）。
１からＡ２７−１０００に相当）。
【０１０１】
Ａ２１．Ｒ
２
【０１０８】
３
およびＲ
し、ＸがＮ−Ｒ
４
が水素を表し、Ｒ
１
が塩素を表
を表し、対象の個々の化合物における 50
Ａ２８．Ｒ
２
およびＲ
３
がそれらが結合している原子と
ともに縮合フェニル環を形成しており、Ｒ
１
が水素を表
( 75 )
JP
2015-532650
１
、Ｚ およびＲ
147
よびＲ
2015.11.12
148
し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
４
A
１
２
、Ｚ
お
物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
４
が表１で与え
が表１で与えられる基の定義に相当する一般式
られる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３５
（Ｉ）の化合物Ａ２８−１からＡ２８−１０００（Ｎｏ
−１からＡ３５−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合
１から１０００；化合物Ａ２８−１からＡ２８−１００
物Ａ３５−１からＡ３５−１０００に相当）。
０に相当）。
【０１１６】
【０１０９】
Ａ２９．Ｒ
１
Ａ３６．Ｒ
３
およびＲ
を表し、ＸがＮ−Ｒ
けるＱ、Ｗ、Ｚ
１
４
が水素を表し、Ｒ
２
がメトキシ
１
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
ロフェニルを表し、ＸがＮ−Ｒ
１
４
２
が４−クロ
を表し、対象の個々の
２
２
与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ
、Ｚ
化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
およびＲ
４
が表１で与えられる
、Ｚ およびＲ
４
を表し、対象の個々の化合物にお
が表１で
基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ２９−１か 10
３６−１からＡ３６−１０００（Ｎｏ１から１０００；
らＡ２９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ２
化合物Ａ３６−１からＡ３６−１０００に相当）。
９−１からＡ２９−１０００に相当）。
【０１１７】
【０１１０】
Ａ３７．Ｒ
Ａ３０．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
オロメトキシを表し、ＸがＮ−Ｒ
４
２
がトリフル
１
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
フェニルを表し、ＸがＮ−Ｒ
１
４
２
が２−チオ
を表し、対象の個々の化
２
合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
が表１
えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３
で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物
７−１からＡ３７−１０００（Ｎｏ１から１０００；化
Ａ３０−１からＡ３０−１０００（Ｎｏ１から１０００
合物Ａ３７−１からＡ３７−１０００に相当）。
；化合物Ａ３０−１からＡ３０−１０００に相当）。
【０１１８】
の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
、Ｚ
およびＲ
４
【０１１１】
Ａ３１．Ｒ
１
20
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
オロメチルチオを表し、ＸがＮ−Ｒ
４
２
がトリフル
Ａ３８．Ｒ
１
およびＲ
３
ニルを表し、ＸがＮ−Ｒ
１
、Ｚ およびＲ
４
を表し、対象の個々
１
が水素を表し、Ｒ
４
２
が表１で与
が２−フラ
を表し、対象の個々の化合物
２
におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
が表
れる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３８−
１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合
１からＡ３８−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物
物Ａ３１−１からＡ３１−１０００（Ｎｏ１から１００
Ａ３８−１からＡ３８−１０００に相当）。
０；化合物Ａ３１−１からＡ３１−１０００に相当）。
【０１１９】
【０１１２】
Ａ３９．Ｒ
々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
Ａ３２．Ｒ
１
３
およびＲ
１
、Ｚ
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
ロメトキシを表し、ＸがＮ−Ｒ
化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
４
２
４
がジフルオ
１
およびＲ
、Ｚ およびＲ
４
を表し、対象の個
３
が水素を表し、Ｒ
キシルを表し、ＸがＮ−Ｒ
１
が表１で与えら
４
２
がシクロヘ
を表し、対象の個々の化合
２
物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
られる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３９
、Ｚ
およびＲ
４
が表１で 30
、Ｚ およびＲ
４
を表し、対象の個々の
が表１で与え
与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ
−１からＡ３９−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合
３２−１からＡ３２−１０００（Ｎｏ１から１０００；
物Ａ３９−１からＡ３９−１０００に相当）。
化合物Ａ３２−１からＡ３２−１０００に相当）。
【０１２０】
【０１１３】
Ａ４０．Ｒ
Ａ３３．Ｒ
１
３
およびＲ
を表し、ＸがＮ−Ｒ
４
が水素を表し、Ｒ
２
がエテニル
１
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
ラヒドロフラニルを表し、ＸがＮ−Ｒ
１
４
が２−テト
を表し、対象の
２
４
を表し、対象の個々の化合物にお
個々の化合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
２
が表１で与えられる
表１で与えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化
基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３３−１か
合物Ａ４０−１からＡ４０−１０００（Ｎｏ１から１０
けるＱ、Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
およびＲ
４
らＡ３３−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物Ａ３
３−１からＡ３３−１０００に相当）。
Ａ３４．Ｒ
およびＲ
が
００；化合物Ａ４０−１からＡ４０−１０００に相当）
40
【０１１４】
１
、Ｚ
２
。
【０１２１】
３
およびＲ
チルを表し、ＸがＮ−Ｒ
におけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
が水素を表し、Ｒ
４
、Ｚ
２
がシクロブ
Ａ４１．Ｒ
１
およびＲ
３
が水素を表し、Ｒ
を表し、対象の個々の化合物
エトキシを表し、ＸがＮ−Ｒ
２
合物におけるＱ、Ｗ、Ｚ
およびＲ
４
が表１で与えら
１
４
２
がメトキシ
を表し、対象の個々の化
２
、Ｚ およびＲ
４
が表１で与
れる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ３４−
えられる基の定義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ａ４
１からＡ３４−１０００（Ｎｏ１から１０００；化合物
１−１からＡ４１−１０００（Ｎｏ１から１０００；化
Ａ３４−１からＡ３４−１０００に相当）。
合物Ａ４１−１からＡ４１−１０００に相当）。
【０１１５】
Ａ３５．Ｒ
１
【０１２２】
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
ンチルを表し、ＸがＮ−Ｒ
４
２
がシクロペ
を表し、対象の個々の化合 50
Ｂ１．Ｒ
１
１
およびＺ
２
、Ｒ およびＲ
２
３
が水素を表し、Ｑ、Ｗ、Ｚ
が下記の表２における定義に相当する一般
( 76 )
149
式（Ｉ）の化合物Ｂ１−１からＢ１−７００（Ｎｏ１か
ら７００；化合物Ｂ１−１からＢ１−７００に相当）
【化１６】
【表２】
JP
2015-532650
150
A
2015.11.12
( 77 )
JP
2015-532650
A
2015.11.12
( 78 )
JP
2015-532650
A
2015.11.12
( 79 )
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2015-532650
A
2015.11.12
( 80 )
JP
2015-532650
A
2015.11.12
( 81 )
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A
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( 82 )
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2015-532650
A
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( 83 )
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A
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( 84 )
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A
2015.11.12
( 85 )
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( 86 )
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A
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( 87 )
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A
2015.11.12
( 88 )
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A
2015.11.12
( 89 )
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A
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( 90 )
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A
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( 91 )
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A
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( 92 )
JP
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A
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( 93 )
JP
183
2015-532650
A
2015.11.12
184
【０１２３】
Ｂ２．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がフッ素を表
し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
１
、Ｚ
２
、Ｚ が表２で与えられる基の定義に相当する一
般式（Ｉ）の化合物Ｂ２−１からＢ２−７００（Ｎｏ１
から７００；化合物Ｂ２−１からＢ２−７００に相当）
。
【０１２４】
30
Ｂ３．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
が塩素を表し
、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、
１
Ｚ 、Ｚ
２
が表２で与えられる基の定義に相当する一般
式（Ｉ）の化合物Ｂ３−１からＢ３−７００（Ｎｏ１か
ら７００；化合物Ｂ３−１からＢ３−７００に相当）。
【０１２５】
Ｂ４．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
が臭素を表し
、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、
１
Ｚ 、Ｚ
２
が表２で与えられる基の定義に相当する一般
式（Ｉ）の化合物Ｂ４−１からＢ４−７００（Ｎｏ１か
40
ら７００；化合物Ｂ４−１からＢ４−７００に相当）。
【０１２６】
Ｂ５．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がヨウ素を表
し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
１
、Ｚ
２
、Ｚ が表２で与えられる基の定義に相当する一
般式（Ｉ）の化合物Ｂ５−１からＢ５−７００（Ｎｏ１
から７００；化合物Ｂ５−１からＢ５−７００に相当）
。
【０１２７】
Ｂ６．Ｒ
50
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がトリフルオ
ロメチルを表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物に
( 94 )
JP
2015-532650
185
おけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
２
2015.11.12
186
が表２で与えられる基の定義
般式（Ｉ）の化合物Ｂ１３−１からＢ１３−７００（Ｎ
に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ６−１からＢ６−７
ｏ１から７００；化合物Ｂ１３−１からＢ１３−７００
００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ６−１からＢ６−７
に相当）。
００に相当）。
【０１３５】
【０１２８】
Ｃ１．Ｒ
Ｂ７．Ｒ
１
、Ｚ
A
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
１
がメチルを表
し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
、Ｚ
１
、Ｚ
２
１
およびＺ
２
、Ｒ およびＲ
２
３
が水素を表し、Ｑ、Ｗ、Ｚ
が上記の表２における定義に相当する一般
式（Ｉ）の化合物Ｃ１−１からＣ１−７００（Ｎｏ１か
が表２で与えられる基の定義に相当する一
ら７００；化合物Ｃ１−１からＣ１−７００に相当）
般式（Ｉ）の化合物Ｂ７−１からＢ７−７００（Ｎｏ１
【化１７】
から７００；化合物Ｂ７−１からＢ７−７００に相当） 10
。
【０１２９】
Ｂ８．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がメトキシを
表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、
Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
【０１３６】
が表２で与えられる基の定義に相当する
Ｃ２．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がフッ素を表
一般式（Ｉ）の化合物Ｂ８−１からＢ８−７００（Ｎｏ
し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
１から７００；化合物Ｂ８−１からＢ８−７００に相当
、Ｚ
）。
般式（Ｉ）の化合物Ｃ２−１からＣ２−７００（Ｎｏ１
１
【０１３０】
Ｂ９．Ｒ
１
２
、Ｚ が表２で与えられる基の定義に相当する一
から７００；化合物Ｃ２−１からＣ２−７００に相当）
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がトリフルオ 20
ロメトキシを表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物
におけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
。
【０１３７】
が表２で与えられる基の定
Ｃ３．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
が塩素を表し
義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｂ９−１からＢ９−
、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、
７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ９−１からＢ９−
Ｚ 、Ｚ
７００に相当）。
式（Ｉ）の化合物Ｃ３−１からＣ３−７００（Ｎｏ１か
１
【０１３１】
Ｂ１０．Ｒ
１
Ｗ、Ｚ
、Ｚ
が表２で与えられる基の定義に相当する一般
ら７００；化合物Ｃ３−１からＣ３−７００に相当）。
２
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
３
がフッ素を
【０１３８】
表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、
１
２
２
Ｃ４．Ｒ
が表２で与えられる基の定義に相当する
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
が臭素を表し
、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ、
１
２
一般式（Ｉ）の化合物Ｂ１０−１からＢ１０−７００（ 30
Ｚ 、Ｚ
Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ１０−１からＢ１０−７０
式（Ｉ）の化合物Ｃ４−１からＣ４−７００（Ｎｏ１か
０に相当）。
ら７００；化合物Ｃ４−１からＣ４−７００に相当）。
【０１３２】
Ｂ１１．Ｒ
１
【０１３９】
２
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
３
が塩素を表
Ｃ５．Ｒ
し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
、Ｚ
１
、Ｚ
２
が表２で与えられる基の定義に相当する一般
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がヨウ素を表
し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
１
が表２で与えられる基の定義に相当する一
、Ｚ
２
、Ｚ が表２で与えられる基の定義に相当する一
般式（Ｉ）の化合物Ｂ１１−１からＢ１１−７００（Ｎ
般式（Ｉ）の化合物Ｃ５−１からＣ５−７００（Ｎｏ１
ｏ１から７００；化合物Ｂ１１−１からＢ１１−７００
から７００；化合物Ｃ５−１からＣ５−７００に相当）
に相当）。
。
【０１３３】
Ｂ１２．Ｒ
２
40
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
１
がフッ素を
表し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、
Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
が表２で与えられる基の定義に相当する
【０１４０】
Ｃ６．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がトリフルオ
ロメチルを表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物に
おけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
が表２で与えられる基の定義
一般式（Ｉ）の化合物Ｂ１２−１からＢ１２−７００（
に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ６−１からＣ６−７
Ｎｏ１から７００；化合物Ｂ１２−１からＢ１２−７０
００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ６−１からＣ６−７
０に相当）。
００に相当）。
【０１３４】
Ｂ１３．Ｒ
２
【０１４１】
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
１
が塩素を表
し、ＸがＯを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
、Ｚ
１
、Ｚ
２
が表２で与えられる基の定義に相当する一 50
Ｃ７．Ｒ
１
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がメチルを表
し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
１
、Ｚ
２
、Ｚ が表２で与えられる基の定義に相当する一
( 95 )
JP
187
2015-532650
A
2015.11.12
188
般式（Ｉ）の化合物Ｃ７−１からＣ７−７００（Ｎｏ１
Ｈ、ＮＨ）、８．０５（ｄ、２Ｈ）、７．７１（ｄ、１
から７００；化合物Ｃ７−１からＣ７−７００に相当）
Ｈ、ＮＨ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、１
。
Ｈ）、６．８３（ｄ、２Ｈ）、３．０２（ｓ、６Ｈ）。
【０１４２】
Ｃ８．Ｒ
１
【０１４９】
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がメトキシを
実施例番号Ａ１−３：
１
表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、
Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
が表２で与えられる基の定義に相当する
ｍ）１３．１１（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、１０．１２（ｄ、
一般式（Ｉ）の化合物Ｃ８−１からＣ８−７００（Ｎｏ
１Ｈ）、９．４０（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０８（ｄ、
１から７００；化合物Ｃ８−１からＣ８−７００に相当
）。
２Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ，）、７．７２（ｄ、１Ｈ
10
【０１４３】
Ｃ９．Ｒ
１
、ＮＨ）、７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．２９（ｔ、１Ｈ
）、６．９５（ｄ、２Ｈ）。
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
２
がトリフルオ
ロメトキシを表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物
におけるＱ、Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
が表２で与えられる基の定
【０１５０】
実施例番号Ａ１−４：
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
義に相当する一般式（Ｉ）の化合物Ｃ９−１からＣ９−
ｍ）１３．６５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２７（ｄ、２
７００（Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ８−１からＣ８−
Ｈ）、８．６７（ｄ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１Ｈ）、
７００に相当）。
７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）。
【０１４４】
Ｃ１０．Ｒ
１
【０１５１】
２
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
３
がフッ素を
表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、 20
Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
実施例番号Ａ１−５：
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
が表２で与えられる基の定義に相当する
ｍ）１３．６３（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．３１（ｄ、１
一般式（Ｉ）の化合物Ｃ１０−１からＣ１０−７００（
Ｈ、ＮＨ）、８．４３（ｄ、２Ｈ）、８．０２（ｄ、２
Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ１０−１からＣ１０−７０
Ｈ）、７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）。
０に相当）。
【０１５２】
【０１４５】
Ｃ１１．Ｒ
１
実施例番号Ａ１−６：
２
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
３
が塩素を表
し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
、Ｚ
１
、Ｚ
２
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
ｍ）１３．８３（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．６１（ｓ、１
が表２で与えられる基の定義に相当する一
Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）、８．８８（ｄ、１Ｈ）、
般式（Ｉ）の化合物Ｃ１１−１からＣ１１−７００（Ｎ
８．１６（ｄ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、１Ｈ）、７．８
ｏ１から７００；化合物Ｃ１１−１からＣ１１−７００ 30
４（ｍ、２Ｈ）、７．４５（ｔ、１Ｈ）。
に相当）。
【０１５３】
【０１４６】
Ｃ１２．Ｒ
２
実施例番号Ａ１−７：
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
１
がフッ素を
表し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、
Ｗ、Ｚ
１
、Ｚ
２
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
ｍ）１３．５２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２３（ｄ、１
が表２で与えられる基の定義に相当する
Ｈ、ＮＨ）、８．３８（ｄ、２Ｈ）、７．９０（ｄ、１
一般式（Ｉ）の化合物Ｃ１２−１からＣ１２−７００（
Ｈ）、７．８２（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．７８（ｄ、１
Ｎｏ１から７００；化合物Ｃ１２−１からＣ１２−７０
Ｈ）、７．６（ｄ、２Ｈ）、７．３８（ｔ、１Ｈ）。
０に相当）。
【０１５４】
【０１４７】
Ｃ１３．Ｒ
２
実施例番号Ａ１−８：
３
およびＲ
が水素を表し、Ｒ
１
が塩素を表 40
し、ＸがＳを表し、対象の個々の化合物におけるＱ、Ｗ
、Ｚ
１
、Ｚ
２
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
９．８５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．７１（ｂｒｓ、
が表２で与えられる基の定義に相当する一
１Ｈ、ＮＨ）、８．２（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｍ、２
般式（Ｉ）の化合物Ｃ１３−１からＣ１３−７００（Ｎ
Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４９（ｍ、３Ｈ）、
ｏ１から７００；化合物Ｃ１３−１からＣ１３−７００
５．９５（ｂｒｓ、１Ｈ）。
に相当）。
【０１５５】
【０１４８】
実施例番号Ａ１−９：
選択された表の実施例のスペクトル測定データ：
１
実施例番号Ａ１−２：
ｍ）１３．１０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２５（ｓ、１
１
Ｈ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
ｍ）１３．０２（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．４３（ｄ、１ 50
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
７．７５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、７．３
( 96 )
JP
2015-532650
189
A
2015.11.12
190
５（ｍ、２Ｈ）。
ｍ）１２．６５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．３７（ｄ、１
【０１５６】
Ｈ、ＮＨ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、
実施例番号Ａ１−１０：
１Ｈ、ＮＨ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、
１
１Ｈ）、３．２２（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｄ、６Ｈ）
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
ｍ）１３．５５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２１（ｓ、１
。
Ｈ、ＮＨ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１
【０１６４】
Ｈ）、７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、
実施例番号Ａ１−７７：
７．４２（ｔ、１Ｈ）。
１
【０１５７】
実施例番号Ａ１−１１：
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
ｍ）１２．６（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．４（ｄ、１Ｈ、
10
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
ＮＨ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．６８（ｂｒｓ、１Ｈ
、ＮＨ）、７．６２（ｄ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、１Ｈ
ｍ）９．３１（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｔ、１Ｈ）、７
）、１．４３（ｓ、９Ｈ）。
．９５（ｄ、１Ｈ）、７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．６１
【０１６５】
（ｄ、１Ｈ）、７．４２（ｍ、３Ｈ）。
実施例番号Ａ１−７８：
【０１５８】
１
実施例番号Ａ１−１２：
９．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｓ、１Ｈ
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｔ、１Ｈ）、５
ｍ）１３．１０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２４（ｓ、１
．９４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、２．８０（ｍ、１Ｈ）
Ｈ、ＮＨ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、１
、１．８５（ｍ、４Ｈ）、０．９０（ｔ、６Ｈ）。
Ｈ）、７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｍ、１Ｈ）、 20
【０１６６】
７．３５（ｍ、２Ｈ）。
実施例番号Ａ１−７９：
【０１５９】
１
実施例番号Ａ１−１４：
７．７４（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、１Ｈ）、７．１
１
３（ｔ、１Ｈ）、２．１０（ｓ、１Ｈ）、１．０８（ｄ
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ ＯＤδ、ｐｐｍ）
ｍ）１３．４８（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２８（ｓ、１
、４Ｈ）。
Ｈ、ＮＨ）、８．２３（ｄ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、１
【０１６７】
Ｈ）、７．８０（ｍ、４Ｈ）、７．３７（ｔ、１Ｈ）。
実施例番号Ａ１−８１：
【０１６０】
１
実施例番号Ａ１−１５：
９．６０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｓ、１Ｈ
１
）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｔ、１Ｈ）、５
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ 30
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
ｍ）１３．７５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．２４（ｂ
．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、３．３５（ｍ、１Ｈ）
ｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．３１（ｄ、２Ｈ）、８．２２
、２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｍ、２Ｈ）、１．
（ｄ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、１Ｈ）、７．８０（ｍ、
８５（ｍ、２Ｈ）、１．７３（ｍ、２Ｈ）。
２Ｈ）、７．４４（ｔ、１Ｈ）。
【０１６８】
【０１６１】
実施例番号Ａ１−８２：
実施例番号Ａ１−１６：
１
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
ｍ）１２．６（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、９．３５（ｄ、１Ｈ
ｍ）８．３０（ｄ、１Ｈ、ＮＨ）、７．９（ｄ、１Ｈ）
、ＮＨ）、７．８（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｍ、２Ｈ）
、７．８０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．
１０（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｔ、１Ｈ）。
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
、７．２５（ｔ、１Ｈ）、２．９（ｍ、１Ｈ）、２．０
40
７（ｄ、２Ｈ）、１．８（ｍ、２Ｈ）、１．７−１．５
【０１６２】
５（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．２３（ｍ、３Ｈ）。
実施例番号Ａ１−１７：
【０１６９】
１
実施例番号Ａ１−１７７：
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ ＯＤδ、ｐｐｍ）
７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ）、７．６
１
８（ｓ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．２５（ｔ
７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．３
、１Ｈ）、６．８５（ｄ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ
０（ｔ、１Ｈ）、３．４４（ｄ、２Ｈ）、３．２４（ｍ
）。
、１Ｈ）、２．８０（ｔ、２Ｈ）、２．７０（ｄ、２Ｈ
【０１６３】
）、２．３５−２．２０（ｍ、４Ｈ）、２．１０（ｍ、
実施例番号Ａ１−７６：
１Ｈ）、１．０４（ｄ、６Ｈ）。
１
【０１７０】
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ 50
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ ＯＤδ、ｐｐｍ）
( 97 )
JP
2015-532650
191
A
2015.11.12
192
実施例番号Ａ１−２０８：
）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．４０（ｍ、１Ｈ）。
１
【０１７７】
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．９５（ｂｒｓ、
実施例番号Ｂ１−５：
１Ｈ、ＮＨ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、
１
１Ｈ）、７．５２（ｔ、１Ｈ）、７．３５−７．２０（
８．８５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４２（ｄ、１Ｈ
ｍ、５Ｈ）、２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．７７（ｔ、２
）、８．２５（ｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、２Ｈ）、７
Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）。
．７９（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、１Ｈ）、５．９２
【０１７１】
（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
実施例番号Ａ１−２２７：
【０１７８】
１
実施例番号Ｂ１−７：
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ ＯＤδ、ｐｐｍ） 10
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
８．３０（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．７
１
０（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｔ、１Ｈ）、４．０３（ｓ
ｍ）８．４８−８．４３（ｍ、２Ｈ）、８．０１−７．
、３Ｈ）。
９８（ｍ、２Ｈ）、７．６７−７．５３（ｍ、３Ｈ）、
【０１７２】
７．４９（ｔ、１Ｈ）。
実施例番号Ａ１−２２８：
【０１７９】
１
実施例番号Ｂ１−８：
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ ＯＤδ、ｐｐｍ）
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐ
８．２７（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、７．７
１
０（ｄ、１Ｈ）、７．５０＋６．９０（ｓ、１Ｈ）、７
ｍ）８．４３（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、２Ｈ）
．３０（ｔ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）。
、８．０１−７．９７（ｍ、３Ｈ）、７．７２−７．６
【０１７３】
20
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐ
８（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、１Ｈ）
実施例番号Ａ１−４９１：
実施例番号Ｂ１−１１：
１
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐ
９．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．０８（ｄ、１Ｈ
ｍ）８．４３−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．０７−８．
）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．３（ｔ、１Ｈ）、５．
００（ｍ、３Ｈ）、７．８１（ｄ、１Ｈ）、７．６２−
８９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．２（ｄ、２Ｈ）、２
７．５７（ｍ、２Ｈ）
．０４（ｍ、１Ｈ）、１．３（ｍ、３Ｈ）、１．１８（
実施例番号Ｂ１−１４：
ｍ、２Ｈ）、０．６３（ｍ、２Ｈ）、０．４４（ｍ、２
１
Ｈ）。
ｍ）８．４５（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、２Ｈ）
【０１７４】
、８．０３−７．９９（ｍ、３Ｈ）、７．８６（ｄ、２
実施例番号Ａ２−７６：
１
30
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐ
Ｈ）、７．５７（ｔ、１Ｈ）。
【０１８０】
９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４０（ｓ、１Ｈ
実施例番号Ｂ１−３６：
）、８．１５＋７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．
１
８０（ｓ、１Ｈ）、６．００（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．３
ｍ）８．３８（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、１Ｈ）
０（ｍ、１Ｈ）、１．６０（ｄ、６Ｈ）。
、８．０９−７．９６（ｍ、４Ｈ）、７．６６−７．６
【０１７５】
１（ｍ、２Ｈ）。
実施例番号Ａ２−８１：
【０１８１】
１
実施例番号Ｂ１−５０：
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄ６ −ＤＭＳＯδ、ｐｐ
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐ
ｍ）１３．２５（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２５（ｓ、１
１
Ｈ、ＮＨ）、８．０８（ｄ、２Ｈ）、３．４０（ｍ、１ 40
ｍ）８．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２４（ｄ、
Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｍ、２Ｈ）、
２Ｈ）、７．９９−７．９４（ｍ、３Ｈ）、７．５０（
１．７５（ｍ、２Ｈ）１．７０（ｍ、２Ｈ）。
ｔ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３
【０１７６】
Ｈ）。
実施例番号Ａ２−８２：
【０１８２】
１
実施例番号Ｂ１−７５：
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐ
９．７０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．４０（ｓ、１Ｈ
１
）、８．１５＋７．６５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．
ｍ）８．３１（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）
８０（ｓ、１Ｈ）、６．００（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．３
、７．９０−７．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５１（ｔ、１
０（ｍ、１Ｈ）、２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ
Ｈ）、２．７０（ｓ、３Ｈ）。
、２Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．７０（ｍ、２Ｈ 50
【０１８３】
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６ δ、ｐｐ
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実施例番号Ｂ１−７６：
物からなる群から選択される少なくとも一つの化合物と
１
さらに別の農薬活性化合物との使用を提供する。
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
８．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１３（ｄ、１Ｈ
【０１９０】
）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、５
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の
．８５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、３．２９（ｍ、１Ｈ）
抵抗性向上において有効な量の、一般式（Ｉ）の置換さ
、１．４９（ｄ、６Ｈ）。
れた２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベン
【０１８４】
ゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類
実施例番号Ｂ１−７７：
からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含
１
む、植物を処理するための噴霧溶液を提供する。相対化
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
８．９４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．２５（ｄ、１Ｈ 10
することができる非生物的ストレス条件には、例えば、
）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、５
熱、干魃、低温および乾燥ストレス（乾燥および／また
．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、１．５３（ｓ、９Ｈ）
は水の欠乏によって引き起こされるストレス）、浸透圧
。
ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加
【０１８５】
、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、リ
実施例番号Ｂ１−８２：
ン栄養素の利用制限などがあり得る。
１
【０１９１】
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
８．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．１３（ｄ、１Ｈ
１実施形態において、例えば、本発明によって想到され
）、７．６３（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ）、５
る化合物、すなわち一般式（Ｉ）の適切な置換された２
．８３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、３．０（ｍ、１Ｈ）、
−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキ
２．２０（ｍ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７ 20
サゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類を、処
５−１．６５（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．３０（ｍ、
理すべき適切な植物もしくは植物部分への噴霧施用によ
３Ｈ）。
って施用することが可能である。一般式（Ｉ）の化合物
【０１８６】
もしくはそれの塩は、本発明によって想到されるように
実施例番号Ｂ１−３２８：
、好ましくは０．００００５から３ｋｇ／ｈａ、より好
１
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
ましくは０．０００１から２ｋｇ／ｈａ、特別に好まし
１０．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８３（ｄ、１
くは０．０００５から１ｋｇ／ｈａ、具体的には好まし
Ｈ）、７．５４（ｔ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、
くは０．００１から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で用いら
７．１９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
れる。本発明の文脈において、例えば組み合わせ調製物
【０１８７】
または製剤の文脈で、アブシシン酸を一般式（Ｉ）の置
実施例番号Ｂ１−３３１：
１
30
換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミド
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
ベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾー
９．５０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．８２（ｄ、１Ｈ
ル類と同時に用いる場合、アブシシン酸の添加は、好ま
）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、１Ｈ）、７
しくは０．０００１から３ｋｇ／ｈａ、特に好ましくは
．１３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
０．００１から２ｋｇ／ｈａ、非常に特に好ましくは０
【０１８８】
．００５から１ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．００
実施例番号Ｃ１−３２８：
６から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で行う。
１
【０１９２】
Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ δ、ｐｐｍ）
９．１８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、８．６０（ｄ、１Ｈ
本発明の文脈において、「非生物的ストレスに対する抵
）、８．１８（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｔ、１Ｈ）、６
．０３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）。
抗性」という用語は、植物に関する各種の利点を意味す
40
ると理解される。そのような有利な特性は、例えば次の
【０１８９】
改善された植物の特徴：表面積および深さに関して改善
従って本発明は、非生物的ストレス因子、好ましくは干
された根の成長、走根およびひこばえ形成の増加、強さ
魃ストレスに対する植物の抵抗性向上のための、植物成
および増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長
長を促進するための、および／または植物収量を増加さ
における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉
せるための、一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベン
面積の増大、栄養分および構成要素（例えば、炭水化物
ズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類お
、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エ
よび２−アミドベンゾチアゾール類ならびにこれらの本
ッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維
発明による一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズ
の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物
イミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類およ
（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしく
び２−アミドベンゾチアゾール類のいずれか所望の混合 50
はあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化
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性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対す
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ま
る耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果と
しくは１０％強増加した葉面積、
しての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ま
高い塩含有量に対する耐性の向上、オゾンストレスに対
しくは１０％強改善された光合成成績、および／または
する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ま
する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利
しくは１０％強改善された花発達
な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益
を意味するものと理解されるが、それらに限定されるも
な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または
のではなく、
当業者に公知である他の利点で顕在化する。
【０１９３】
そしてこれらの効果は、個別にあるいは２以上の効果の
10
いずれかの組み合わせで生じ得る。
詳細には、１以上の一般式（Ｉ）の化合物の本発明によ
【０１９６】
る使用は、植物および植物部分への噴霧施用において記
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の
載される利点を示す。同様に、本発明による一般式（Ｉ
抵抗性を高める上で有効な量の一般式（Ｉ）の置換され
）の置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−
た２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾ
アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチ
オキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類の
アゾール類と殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線
群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、植物
虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度
処理用の噴霧溶液を提供する。その噴霧溶液は、溶媒、
に影響する物質および殺細菌剤などの物質との組み合わ
製剤補助剤などの他の一般的な構成要素、特には水を含
せを、本発明の文脈での植物障害の防除におよび／また
むことができる。さらに別の構成要素には、さらに下記
は収量増加達成に用いることができる。さらに、非生物 20
に記載される農薬活性化合物などがあり得る。
的ストレスに対する抵抗性向上の観点で、本発明による
【０１９７】
一般式（Ｉ）の置換された２−アミドベンズイミダゾー
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の
ル類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミ
抵抗性を高める上での相当する噴霧溶液の使用を提供す
ドベンゾチアゾール類を遺伝子改変品種と併用すること
る。下記の説明は、１以上の一般式（Ｉ）の化合物の本
も同様に可能である。
発明による使用自体および相当する噴霧溶液の両方に適
【０１９４】
用されるものである。
公知のように、上記の植物についてのさらなる各種利点
【０１９８】
を構成要素形態で公知の方法で組み合わせることができ
本発明によれば、植物へのまたはその環境における少な
、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を
くとも１つの以下でさらに定義される肥料と組み合わせ
用いることができる。そのような用語は、例えば次の意 30
た１以上の一般式（Ｉ）の化合物の施用が可能であるこ
味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス
とがさらに見出された。
因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健
【０１９９】
常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念（ｃｏｎ
上で詳細に説明した一般式（Ｉ）の化合物と共に本発明
ｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シール
に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒
ド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作
素含有化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮
物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康
合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモ
特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療
ニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸
、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が
塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好まし
完全に熟知している他の用語である。
【０１９５】
くはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。この関
40
連では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥料、すな
本発明の文脈において、非生物的ストレスに対する抵抗
わち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カ
性に対する良好な効果は、
ルシウムアンモニウム、すなわちカルシウム、または硫
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ま
酸硝酸アンモニウム（一般式（ＮＨ４ ）２ ＳＯ４ ＮＨ４
しくは１０％強改善された発芽、
ＮＯ３ ）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウム
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ま
も含有する肥料である。これらの肥料は、当業者には公
しくは１０％強強化された収量、
知である（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ま
ｐｅｄｉａ
しくは１０％強改善された根の発育、
ｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ま
から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ
しくは１０％強上昇した芽の大きさ、
50
Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，
１０，
Ｃｈｅｍｉ
ｐｐ．３２３
１９８７も参照する。）。
( 100 )
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【０２００】
満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄
【０２０３】
、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、
有用植物、観賞植物、芝草類、公共および家庭の部門で
亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホル
観賞植物として用いられる一般的に使用される樹木、お
モン（例えばビタミンＢ１およびインドール（ＩＩＩ）
よび森林樹の群からの植物への一般式（Ｉ）の化合物の
酢酸）またはこれらの混合物も含むことができる。本発
使用が好ましい。森林樹としては、材木、セルロース、
明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニ
紙および樹木の一部から製造される製造品の製造のため
ウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫
の樹木などがある。本明細書で使用される「有用な植物
酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの他
」という用語は、食料、動物飼料、燃料を得るための、
の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な 10
または工業的目的のための植物として用いられる作物を
量は、肥料全体を基準に０．５重量％から５重量％の量
指す。
である。別の可能な成分は、作物保護剤、殺虫剤または
【０２０４】
殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これ
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。
について以下で、さらに詳細に説明する。
すなわちライコムギ、デュラム小麦（硬質コムギ）、芝
【０２０１】
生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍ
ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ；
ｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しか
ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類
しながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用
、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リ
することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥
ンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの
料として使用することも可能である。肥料の別の可能な 20
木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイ
成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ
チゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、
ｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ
Ｅｎｃｙ
Ｃｈ
エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ
ｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐｐ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ
、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、
．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−
トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、
Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記
例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑ
載されている。肥料の一般的な組成は、本発明の文脈に
ｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば
おいて、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成され
、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例え
る単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ
ば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジ
、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１重量％から３
ェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アス
０重量％の含有量の窒素（好ましくは５重量％から２０ 30
パラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、
重量％）、１重量％から２０重量％のカリウム（好まし
ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボ
くは３重量％から１５重量％）および１重量％から２０
ガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノ
重量％の含有量のリン（好ましくは３重量％から１０重
ウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス
量％）が有利である。微量元素含有量は通常はｐｐｍの
、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、
範囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲で
バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉
ある。
、低木、落葉樹および針葉樹などの植物である。ここで
【０２０２】
挙げたものは、限定を表すものではない。
本発明の文脈において、肥料および１以上の一般式（Ｉ
【０２０５】
）の化合物は、同時に投与することができる。しかしな
以下の植物は、本発明による方法の実施に特に好適な標
がら、最初に肥料を施用し、次いで１以上の一般式（Ｉ 40
的作物であると考えられる。すなわちカラスムギ、ライ
）の化合物を施用するか、または最初に１以上の一般式
ムギ、ライコムギ、デュラム小麦、ワタ、ナス、芝生、
（Ｉ）の化合物を施用し、次いで肥料を施用することも
仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オ
可能である。しかしながら、一般式（Ｉ）の化合物およ
オムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類
び肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈における施用
、西洋ナシ、コショウ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト
は、機能的な関係で行い、特に概して２４時間以内、好
、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリン
ましくは１８時間以内、より好ましくは１２時間以内、
ゴである。
具体的には６時間以内、より具体的には４時間以内、さ
【０２０６】
らにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に
本発明による方法に従って改善され得る樹木の例には、
特定の実施態様では、１以上の本発明による式（Ｉ）の
モミ属各種（Ａｂｉｅｓ
化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未 50
Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ
ｓｐ．）、ユーカリ属各種（
ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉ
( 101 )
JP
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199
ｃｅａ
、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ
ｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖ
ｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅ
ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃ
ｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹
ｓｐ．）、
木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄ
ｓｐ．）、ナナカ
ｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕ
ｓｐ．）、シラカンバ属各
ｌｕｓ）およびエウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃ
トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ
マド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ
ｔａｅｇｕｓ
ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａ
ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ
ｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ
ナ属各種（Ｆａｇｕｓ
ｌｉｘ
．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏ
ｓｐ．）、スズ
ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ
種（Ｂｅｔｕｌａ
ｓｐ．）
ｓｐ．）、シナノ
カケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ
ｅｒ
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200
ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ
キ属各種（Ｔｉｌｉａ
A
ｓ
ｓｐ．）、ブ 10
ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａ
ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ
ｓｐ．）などがある。
ａｍａｄｅｎｔｉｓ）などがある。
【０２０９】
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木に
は、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎ
ａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ
よびカエデ（ｍａｐｌｅ
ｔｒｅｅ）お
ｔｒｅｅ）などがある。
【０２０７】
【０２１０】
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木には、
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草な
トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイ
どの芝草型にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブ
ヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、ア
ルーグラス（Ｐｏａ
エスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、
Ｐｏａ
ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ
タビラ（Ｐｏａ
属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・ 20
ゴツナギ（Ｐｏａ
アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカ
メノカタビラ（Ｐｏａ
スズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラ
ンドブルーグラス（Ｐｏａ
タヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属
ａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ
（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａ
ｒａｌｉｓ
ｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピ
ａ ｂｕｌｂｏｓａ
ヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサ
ｏｓｔｉｓ
マツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（
ラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．
ｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉ
ｔｅｎｕｉｓ
ｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃ 30
ス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
ｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａ
ジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベント
ｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ
グラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベ
）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダ
ントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇ
マツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘ
ｒｏｓｔｉｓ
ｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇ
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ
ｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、
ッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａｒｕｂｒａ
ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ
．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃ
属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリ
ａ ｒｕｂｒａ
プツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリ
ｓｔｕｃａ
プツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカ 40
ｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ
リプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）
ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（
ｐｒａｔｅｎｓｉｓ
Ｌ．）、オオスズメノカ
ｔｒｉｖｉａｌｉｓ
Ｌ．）、コイチ
ｃｏｍｐｒｅｓｓａ
ａｎｎｕａ
Ｌ．）、スズ
Ｌ．）、アップラ
ｇｌａｕｃａｎｔｈａ
Ｇ
ｎｅｍｏ
Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏ
Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒ
ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグ
ｐａｌｕｓｔｒｉｓ
Ｈｕｄ
Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラ
ｃａｎｉｎａ
ａｌｂａ
Ｌ．）、サウス
Ｌ．）等；
ｓｐｐ．）、例えばレ
Ｌ．ｓｐｐ
Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅ
ｒｕｂｒａ
ｃｏｍｍｕｔａｔａ
Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ
Ｇａｕ
ｏｖｉｎａ
ｌｏｎｇ
、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エ
ｉｆｏｌｉａ
ウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エ
ｓｔｕｃｕ
Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅ
ウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エ
フェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ
ウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）
Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃ
などがある。
ａ ｅｌａｎｏｒ
【０２０８】
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ
ｓｐｐ．）、例えば一年生
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木に
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ
ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ
は、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラ
Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ
ジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ 50
ｅｒｅｎｎｅ
ｃａｐｉｌｌａｔａ
Ｌａｍ．）、トール
ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ
Ｌ．）等；
ｐ
Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌ
( 102 )
201
ｏｌｉｕｍ
JP
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202
ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ
Ｌａｍ．）等；
により、突然変異誘発によりまたは組み換えＤＮＡ技術
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
ｓｐｐ．）、例
、作物は、従来の品種改良および最適化方法により、ま
えばフェアウェイウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
たはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法により、ま
ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレ
たはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であ
および
を用いて得られた植物を意味すると理解される。従って
ステッドウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
ｄｅｓ
ることができ、これにはトランスジェニック植物が含ま
ｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およ
れ、そして植物育種家の権利により保護することができ
びウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
る植物品種または保護することができない植物品種が含
ｍｉｔｈｉｉ
ｓ
Ｒｙｄｂ．）等である。
まれる。
【０２１１】
10
【０２１４】
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐ
従って、本発明による処理方法はまた、遺伝子組み換え
ｈｉｌａ
ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ
Ｆｅｒｎ．）
生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に使用す
、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ
ｉｎｅｒｍｉ
ることもできる。遺伝子組み換え植物（またはトランス
Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐ
ジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組
ｓ
ｈｌｅｕｍ
ｐｒａｔｅｎｓｅ
テイル（Ｐｈｌｅｕｍ
Ｌ．）、サンドカット
ｓｕｂｕｌａｔｕｍ
は、植物の外側で供給されるかまたは組立てられ、核に
ｇｌｏｍｅｒ
導入された場合に、興味のあるタンパク質またはポリペ
Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕｃ
プチドを発現することにより、または植物に存在する他
オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ
ａｔａ
み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現
Ｌ．）、
ｃｉｎｅｌｌｉａ
ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．
の遺伝子を下方調節またはサイレンシングすること（例
）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒ 20
えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲ
ｕｓ
ＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用いること）により、葉緑
ｃｒｉｓｔａｔｕｓ
Ｌ．）である。
【０２１２】
体またはヒポコンドリアル（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａ
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ
ｌ）ゲノムが新しいかまたは改善された農学的特性また
ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏ
は他の特性を形質転換植物に付与する遺伝子を本質的に
ｙｓｉａ
ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガステ
ィングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ
ａｔｕｍ
Ｗａｌｔ
ｓｅｃｕｎｄ
とも呼ばれる。植物ゲノムにおけるそれの特異的存在に
Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグ
より定義された導入遺伝子は、形質転換またはトランス
ラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ
Ｍｕｎｒｏ
ｏｎｏｐｕｓ
意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は導入遺伝子
ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ
ジェニックイベントと呼ばれる。
Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘ
【０２１５】
ａｆｆｉｎｉｓ
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって好ましく
グラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ
Ｃｈａｓｅ）、バヒア 30
ｎｏｔａｔｕｍ
Ｆｌｕｇ
ｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ
ａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ
Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ
ｖ．））、バッファローグラス
処理される植物および植物品種には、特に有利で有用な
ｃｌ
形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料（品種改良お
Ｃｈｉｏ
よび／またはバイオテクノロジー手段により得られるか
（Ｂｕｃｈｌｏｅ
ｄ
どうかを問わず）を有する全ての植物が含まれる。
ａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、
【０２１６】
ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ
ｇｒａｃｉｌｉｓ
同様に本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処
Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）
理することができる植物および植物品種は、１以上の非
（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ
、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ
ｉｎａｔｕｍ
ｖａｇ
生物的ストレス因子に対して抵抗性の植物である。非生
Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（
物的ストレス条件としては、例えば、熱、干魃、低温お
ｓｉｄｅｏａｔｓ
ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ 40
よび乾燥ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上
ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．
昇、ミネラル、オゾン条件、強い光の条件への曝露増加
））である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用
、窒素栄養素の利用性制限、リン栄養素の利用性制限ま
に好ましい。特に好ましいのは、ブルーグラス、ベント
たは遮光回避などがあり得る。
グラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラ
【０２１７】
スである。ベントグラスが特に好ましい。
同様に本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処
【０２１３】
理され得る植物および植物品種は、収量増強特性を特徴
特に好ましいものは、本発明によれば、個々の入手可能
とする植物である。その植物における収量増強は、例え
なまたは一般に使用される植物品種を処理するための本
ば、改善された植物生理、成長および発育、例えば水利
発明による一般式（Ｉ）の化合物の使用である。植物品
用効率、水保持効率、改善された窒素利用、増強された
種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の品種改良 50
炭素同化作用、改善された光合成、増加した発芽効率お
( 103 )
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204
よび成熟加速の結果であり得る。収量は、早期の開花、
９）。
ハイブリッド種子産生のための開花制御、苗の活力、植
【０２１９】
物の大きさ、節間数および節間距離、根の成長、種子の
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処
大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、
理することができる植物または植物品種（遺伝子工学の
鞘または穂あたりの種子の数、種子質量、増強された種
ような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は
子登熟、減少した種子分散、減少した鞘裂開ならびに倒
、除草剤耐性植物、すなわち１以上の所定の除草剤に対
伏抵抗性など（これらに限定されるものではない）の改
して耐性とされた植物である。そのような植物は、遺伝
善された植物構成（ストレス条件下および非ストレス条
子形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与
件下）により影響され得る。さらなる収量の特質として
する突然変異を含む植物の選択のいずれかにより得るこ
は、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有 10
とができる。
量、油分含有量および油分組成、栄養価、抗栄養性化合
【０２２０】
物の減少、改善された加工性ならびにより良好な貯蔵安
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すな
定性などがある。
わち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐
【０２１８】
性とされた植物である。従って、例えば、グリホセート
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処
耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３
理され得る植物は、雑種強勢または雑種効果の特徴をす
−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺
でに発現する雑種植物であり、これは一般的に、より高
伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そ
い収量、より高い活力、より良好な健康ならびに生物的
のようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チ
および非生物的ストレス因子に対するより良好な抵抗性
フィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ
を生じる。そのような植物は代表的には、近交系の雄性 20
ｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ
不稔親系統（雌性交雑育種親）と別の近交系の雄性稔性
ｃｅ（１９８３），
親系統(雄性交雑育種親)とを交配することにより作られ
ｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウ
る。雑種種子は、代表的には雄性不稔植物から収穫され
ム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ
、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、雄穂除去（す
ｒｙ
なわち、雄性生殖器官または雄花の物理的除去)により
ｌａｎｔ
作られる場合もあり得る（例えばトウモロコシにおいて
３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ
）が、雄性不稔性が、植物ゲノムにおける遺伝的決定因
（Ｓｈａｈ
子の結果となるのがより代表的である。その場合、そし
６），
て特に種子が雑種植物から収穫する上で所望の産物であ
Ｓ（Ｇａｓｓｅｒ
る場合、代表的には雑種植物における雄性稔性（これは 30
ｔｙｐｈｉｍｕ
ｅｔ ａｌ．，
Ｓｃｉｅｎ
２２１，３７０−３７１）のＡｒ
ｅｔ ａｌ．，
Ｃｕｒｒ．
ｓｐ）（Ｂａｒ
Ｔｏｐｉｃｓ
Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），
ｅｔ ａｌ．，
７，
Ｐ
１
Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８
２３３， ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰ
ｅｔ
ａｌ．，
Ｃｈｅｍ．（１９８８），
Ｊ． Ｂｉｏｌ．
２６３，
４２８０−４
雄性不稔性の原因である遺伝的決定因子を含む）が完全
２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳ
に回復することを確保することが有用である。これは、
ＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子であ
雄性不稔の原因である遺伝的決定因子を含む雑種植物に
る。ＥＰＳＰＳは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、Ｗ
おいて雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復
Ｏ００／０６６７４６、ＷＯ００／０６６７４７または
遺伝子を雄性異種交配親が有することを確保することに
ＷＯ０２／０２６９９５に記載のような変異ＥＰＳＰＳ
より達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子
の形態を取ることもできる。グリホセート耐性植物は、
は、細胞質に存在し得る。細胞質内雄性不稔性（ＣＭＳ
ＵＳ５７７６７６０およびＵＳ５４６３１７５に記載の
）の例は、例えばアブラナ属種について記載されている
ように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコ
（ＷＯ９２／００５２５１、ＷＯ９５／００９９１０、
ードする遺伝子を発現させることによって得ることもで
ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ 40
きる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／０３
０６／０２１９７２およびＵＳ６２２９０７２）。しか
６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２
し、雄性不稔についての遺伝的決定因子は、核ゲノムに
５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のように、
も存在し得る。雄性不稔植物はまた、遺伝子工学のよう
グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコード
な植物バイオテクノロジー法によって得ることもできる
する遺伝子を発現させることによって得ることもできる
。雄性不稔植物を得る特に有用な手段はＷＯ８９／１０
。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６
３９６に記載され、ここでは例えば、バルナーゼのよう
１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載のように、上
なリボヌクレアーゼが雄しべにおけるタペート細胞にお
述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することに
いて選択的に発現される。次いで稔性は、バルスターの
よっても得ることができる。
ようなリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞における
【０２２１】
発現により回復され得る（例えばＷＯ９１／００２０６ 50
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合
( 104 )
JP
205
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206
成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィ
５９に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸
ノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた
合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変
植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素
異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与
または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素
することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およ
の突然変異体を発現させることによって得ることができ
びイミダゾリノン耐性植物の製造が、ＵＳ５，６０５，
る。そのような有効な解毒性酵素は、例えばホスフィノ
０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８
トリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレ
７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８
プトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属種からのｂ
０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３
ａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素で
；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；
ある。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラ 10
およびＵＳ５，３７８，８２４；ならびに国際特許公開
ーゼを発現する植物の例が、ＵＳ５，５６１，２３６；
ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。別のイミダ
ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；Ｕ
ゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１
Ｓ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ
２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２
５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５
０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６
，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５に記載
／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２
されている。
００６／０２４３５１に、そしてＷＯ２００６／０６０
【０２２２】
６３４にも記載されている。さらに別のスルホニル尿素
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニル
およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７
ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除
／０２４７８２に記載されている。
草剤に対して耐性にされた植物でもある。ヒドロキシフ 20
【０２２４】
ェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシ
ＡＬＳ阻害薬、特にはイミダゾリノン類、スルホニル尿
フェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変
素類および／またはスルファモイルカルボニルトリアゾ
換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／０３８
リノン類に対して耐性である別の植物は、突然変異誘発
５６７、ＷＯ９９／０２４５８５およびＷＯ９９／０２
、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆
４５８６による天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺
（ＵＳ５０８４０８２）、イネ（ＵＳ９７／４１２１８
伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を
）、甜菜（ＵＳ５７７３７０２およびＷＯ９９／０５７
用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換
９６５）、レタス（ＵＳ５１９８５９９）またはヒマワ
することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた
リ（ＷＯ２００１／０６５９２２）に関して記載の突然
、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもか
変異育種によって得ることができる。
かわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種 30
【０２２５】
の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換する
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処
ことによっても得ることができる。そのような植物およ
理することができる植物または植物品種（遺伝子工学な
び遺伝子は、ＷＯ９９／０３４００８およびＷＯ２００
どの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、
２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２
昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の
４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードす
標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そ
る遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ酵素
のような植物は、形質転換によってまたはそのような昆
をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することに
虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得
よって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させ
ることができる。
ることもできる。
【０２２６】
【０２２３】
40
本明細書で使用される場合、「昆虫耐性トランスジェニ
他の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ
ック植物」という用語は、次のものをコードするコード
）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬ
配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物
Ｓ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン
を含む。
、トリアゾロピリミジン類、ピリミジニルオキシ（チオ
【０２２７】
）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカル
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒ
ａｎｅｌ
ａｎｄ
Ｗｒｉｇｈｔ，
ｅｎｃｅ（２００２），
Ｗｅｅｄ
Ｓｃｉ
５０： ７００−７１２に、
さらにＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２
４、ＵＳ５，１４１，８７０およびＵＳ５，０１３，６ 50
ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タン
パク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒ
ｅ ｅｔａｌ．，
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ
（１９９８），
６２：
ａｎｄ
ＢｉｏｌｏｇｙＲｅｖｉｅｗｓ
８０７−８１３によってまと
( 105 )
207
JP
2015-532650
A
2015.11.12
208
められ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌ
２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２
ｕｓ
１７９５）；または
ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉ
ｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された（オン
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セ
ライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕ
レウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハ
ｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃ
イブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）における
ｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）殺虫性結晶タンパク質またはそれ
タンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタン
の殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａ
パク質のハイブリッド；または
ｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために
３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの
殺虫性部分；または
、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡
10
大するために、および／またはクローニングもしくは形
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、い
ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質
くつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によ
またはバチルス・チューリンゲンシス以外の第二の他の
り置換されている上記１）から３）のいずれかのタンパ
結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であ
ク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例
るそれの部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タン
えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ
パク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃ
３Ａａタンパク質。
ｋ
【０２２８】
ｅｔ
ａｌ．，Ｎａｔ．
（２００１），
ｐｆ
ｎｍ．
ｅｔ
１９：
ａｌ．，
Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．
６６８−７２；
Ａｐｐｌｉｅｄ
Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６），
Ｓｃｈｎｅ
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐
Ｅｎｖｉｒｏ
性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８の
７１， １７ 20
いずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合
６５−１７７４）；または
わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の二つの異なる
耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大する
殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性
ため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異
タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリ
なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位
ッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例え
に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用するこ
ば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ
ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ
とによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させる
９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパ
ために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク
ク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために
【０２２９】
、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡 30
やはり一般式（Ｉ）の本発明による化合物によって処理
大するために、および／またはクローニングもしくは形
することができる植物または植物品種（遺伝子工学など
質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、い
の植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非
くつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によ
生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物
り置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタ
は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付
ンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３または
与する突然変異を含む植物の選択によって得ることがで
ＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質ま
きる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなど
たはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａ
がある。
タンパク質；または
【０２３０】
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セ
ａ）ＷＯ２０００／０４１７３またはＥＰ０４０７７９
レウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のよう
ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫 40
性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えば次の
な、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボー
リンク：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕ
ス）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／ま
ｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃ
たは活性を低下させることができるトランス遺伝子を含
ｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物
む植物、
殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタ
ｂ）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような
ンパク質分類からのタンパク質；または
、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現お
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス
よび／または活性を低下させることができるストレス耐
由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチ
性促進トランス遺伝子を含む植物、
ルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由
ｃ）例えばＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００
来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ 50
６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３
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３に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネート
Ｏ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８
ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌ
／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６
クレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミ
０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４
ドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミ
１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４
ドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンア
、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、
ミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植
ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５
物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺
９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１
伝子を含む植物。
、ＷＯ９４／００４６９３、ＷＯ９４／００９１４４、
【０２３１】
ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６またはＷ
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処 10
Ｏ９７／２０９３６に開示されている。）、
理することができる植物または植物品種（遺伝子工学な
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺
どの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、
伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっ
収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化お
ている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランス
よび／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し
ジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、Ｗ
、それには下記のものなどがある。
Ｏ９６／００１９０４、ＷＯ９６／０２１０２３、ＷＯ
【０２３２】
９８／０３９４６０およびＷＯ９９／０２４５９３に記
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミ
載のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルク
ロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖の
トースを産生する植物、ＷＯ９５／０３１５５３、ＵＳ
分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプン粒径および／また
２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、Ｕ
はデンプン粒子形態において、野生型植物細胞または植 20
Ｓ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／０４７８０６、ＷＯ
物での合成デンプンと比較して変化していることで、改
９７／０４７８０７、ＷＯ９７／０４７８０８およびＷ
質デンプンが特定の用途により適したものとなる改質デ
Ｏ２０００／１４２４９に記載のようなα−１，４−グ
ンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプ
ルカン類を産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に
ンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例え
開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を
ばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／００４８２６、ＥＰ
産生する植物、および例えばＷＯ２０００／４７７２７
０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１
、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５
９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８
およびＥＰ０７２８２１３に記載のようなアルテルナン
８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、Ｗ
を産生する植物、
Ｏ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７
３）例えばＷＯ０６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０
／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０ 30
３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００
５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０
７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９および
、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４
ＷＯ２００５／０１２５２９に記載のようなヒアルロナ
、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０
ンを産生するトランスジェニック植物。
５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２
【０２３３】
７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処
０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００
理することができる植物または植物品種（遺伝子工学な
４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ
どの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、
２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２
繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのよ
、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５
うな植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性
６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／ 40
を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ること
１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２０
ができ、それには下記のものなどがある。
０６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、Ｗ
【０２３４】
Ｏ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０
ａ）ＷＯ９８／０００５４９に記載のような改変型のセ
、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２
ルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型
１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９
のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物な
０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０
どの植物、
９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２０
ｃ）ＷＯ２００１／１７３３３に記載のようなショ糖リ
０２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２
ン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、Ｗ 50
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物など
( 107 )
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のショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような繊維細
ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物
胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊
である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、
維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化
次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ
しているワタ植物などの植物、
グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えば
ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ
ｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェ
）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、セイヨ
ラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反
ウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに
応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
【０２３５】
Ｒｅａｄｙ（登録商標）（
Ｌｉｎｋ（登録商標
対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿
10
素に対する耐性、例えばトウモロコシ）で販売されてい
やはり本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処
るトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある
理することができる植物または植物品種（遺伝子工学な
。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性とな
どの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、
るよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒ
油分特性が変わったセイヨウアブラナまたは関連するア
ｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）
ブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そ
で販売されている品種などがある。
のような植物は、形質転換によりまたはそのような油分
【０２３９】
の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得る
本発明に従って用いるべき式（Ｉ）の化合物は、一般的
ことができ、それには下記のものなどがある。
な製剤、例えば液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系
【０２３６】
の懸濁剤、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉体、可
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０， 20
溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、活
９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０
性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させ
６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有
た合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカ
する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
プセルへ変換することができる。本発明の文脈において
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０
、一般式（Ｉ）の化合物が噴霧製剤の形態で使用される
またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノ
場合が特に好ましい。
レン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植
【０２４０】
物などの植物；
従って本発明はまた、非生物的ストレスに対する植物の
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号に記載のよ
抵抗性を強化するための噴霧製剤に関するものでもある
うな低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨ
。噴霧製剤について、以下に詳細に説明する。
ウアブラナ植物などの植物。
30
【０２４１】
【０２３７】
噴霧施用のための製剤は、公知の方法で、例えば本発明
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理する
に従う使用のための一般式（Ｉ）の化合物を、増量剤、
ことができる特に有用なトランスジェニック植物は、形
すなわち液体溶媒および／または固形担体と、適宜に界
質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含み、例
面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および
えば各種の国内もしくは地域規制当局のデータベースで
／または泡形成剤を使用して混合することにより製造さ
列記されている植物である。
れる。さらなる一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤
【０２３８】
および溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化
本発明に従って一般式（Ｉ）の化合物によって処理する
剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン
ことができる特に有用なトランスジェニック植物は、例
類および水も、適宜に使用することができる。製剤は、
えば１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する 40
好適な設備で、または施用前もしくは施用の間のいずれ
植物であり、そして次の商品名：ＹＩＥＬＤ
かで製造される。
ＧＡＲＤ
（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）
【０２４２】
、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコ
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれか
シ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモ
ら誘導された製剤（例えば噴霧液）に、特定の特性、例
ロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウ
えば特定の技術的特性および／または他の特別の生理的
モロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、
特性を付与するのに適した物質であることができる。代
トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ
表的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体などが
）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ
ある。
３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ
（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃ 50
【０２４３】
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機
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化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例
酸化もしくは硫酸化誘導体がある。好適なアニオン系分
えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフ
散剤は、特にはリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸の
タレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多
塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合
価アルコール類（それは、適切な場合には、置換、エー
物などがある。
テル化および／またはエステル化されていてもよい）、
【０２４８】
ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エ
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な消
ステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エー
泡剤は、農薬活性物質の製剤に従来使用される全ての泡
テル類、置換されていないおよび置換されているアミン
抑制物質である。シリコーン系消泡剤およびステアリン
類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロ
酸マグネシウムを好ましく用いることができる。
リドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホ 10
【０２４９】
キシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類から
本発明に従って使用可能な製剤に存在しても良い好適な
のものである。
保存剤は、農薬組成物でのそのような目的に用いること
【０２４４】
ができる全ての物質である。例としては、ジクロロフェ
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助
ンおよびベンジルアルコール・ヘミホルマールなどがあ
溶媒として使用することもできる。実質的に、有用な液
る。
体溶媒には芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン
【０２５０】
またはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物また
本発明に従って使用することができる製剤に存在しても
は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、
良い二次増粘剤には、農薬組成物でのそのような目的に
クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素
用いることができる全ての物質がある。好ましい例には
、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば 20
、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、
、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば
改質粘土および微粉砕シリカなどがある。
、ブタノールまたはグリコールとさらにはそれらのエー
【０２５１】
テルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メ
本発明に従って使用することができる製剤に存在しても
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシク
良い好適な粘着剤には、種子粉衣で使用可能な全ての一
ロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキ
般的な結合剤などがある。好ましい例には、ポリビニル
シド、さらには水などがある。
ピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールお
【０２４５】
よびチロースなどがある。本発明に従って使用すること
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアン
ができる製剤に存在することができる好適なジベレリン
ブルーなどの着色剤およびアリザリン着色剤、アゾ着色
類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン
剤および金属フタロシアニン着色剤などの有機着色剤お 30
酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸が特に好ま
よび鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン
しく用いられる。ジベレリン類は公知である（Ｒ．Ｗｅ
および亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能で
ｇｌｅｒ″Ｃｈｅｍｉｅ
ある。
ｃｈｕｔｚ−
【０２４６】
ｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″、第２巻、Ｓｐｒ
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な湿
ｉｎｇｅｒ
展剤には、湿潤を促進し、農薬活性物質の製剤に従来使
−４１２参照）。
用される全ての物質がある。アルキルナフタレンスルホ
【０２５２】
ネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフ
別の添加剤は、香料、改質されていても良い鉱油もしく
タレンスルホネートを使用することが好ましい。
【０２４７】
ａｎｄ
ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓ
Ｓｃｈａｅｄ−ｌｉｎｇｓｂｅ
Ｖｅｒｌａｇ，
１９７０，ｐｐ．４０１
は植物油、ロウおよび栄養素（微量栄養素を含む）、例
40
えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な分
および亜鉛の塩である。さらに、安定剤、例えば低温安
散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に
定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または
従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカ
物理的安定性を改善する他の剤を存在させることができ
チオン系の分散剤である。ノニオン系もしくはアニオン
る。
系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の
【０２５３】
混合物を用いることが好ましい。挙げることができる好
製剤は一般的に、０．０１重量％から９８重量％、好ま
適なノニオン系分散剤には、特には、エチレンオキシド
しくは０．５重量％から９０重量％の一般式（Ｉ）の化
／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェ
合物を含有する。
ノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフ
【０２５４】
ェノールポリグリコールエーテル、およびそれらのリン 50
本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、市販製剤中に、
( 109 )
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そしてこれらの製剤から調製された使用形態でも、他の
′−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラ
活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤
ゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル
、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤
）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラ
、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物と
フルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４
して存在することができる。
−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［
【０２５５】
４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサ
さらに、植物自身の防御に対する式（Ｉ）の化合物の記
フルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−
載されている陽性効果は、殺虫性、殺菌性または殺細菌
ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４
性の活性化合物による更なる処理によって支持され得る
。
−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イ
10
ル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−
【０２５６】
ピラゾール−４−カルボキサミドおよび相当する塩。
非生物的ストレスに対する抵抗性を強化する上での本発
【０２６１】
明に従って使用される一般式（Ｉ）の化合物またはそれ
Ｆ４）呼吸鎖複合体ＩＩＩ阻害剤、例えばアミスルブロ
の塩の施用の好ましい時間は、承認された施用量での土
ム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシス
壌、茎および／または葉の処理である。
トロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンア
【０２５７】
ミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル
本発明に従って使用される一般式（Ｉ）の活性化合物ま
、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロス
たはそれの塩はさらに、それらの市販の製剤中に、そし
トロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリ
てこれらの製剤から調製される使用形態で、他の活性化
フロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（
合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線 20
３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピ
虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調節物質、植物成熟に影
リミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メト
響を及ぼす物質、薬害軽減剤または除草剤等との混合物
キシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２
で存在し得る。特に好ましい混合相手は、例えば、下記
−（エトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（
で群分けして記載される異なる種類の活性化合物である
｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニ
が、それらの順序に優先性があるわけではない。
ル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）
【０２５８】
エタンアミドおよび相当する塩、（２Ｅ）−２−（メト
殺菌剤
キシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛
Ｆ１）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラ
１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ
キシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコ
｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）
ン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒ 30
−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）
メキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフ
−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェ
ラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
ニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル
【０２５９】
｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド
Ｆ２）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミ
、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−
ル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾ
（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イ
ール、フルオピコリド、ペンシクロン、チアベンダゾー
リデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（
ル、チオファネート−メチル、ゾキサミドおよびクロロ
メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロ
−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２
ロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ
，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン。
−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキ
40
サミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（
【０２６０】
｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニ
Ｆ３）呼吸鎖複合体Ｉ／ＩＩ阻害剤、例えばジフルメト
ル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）
リム、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフ
−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール
ルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニ
−３−オン、｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メト
ル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、
キシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル
ペンチフルフェン、ペンチオピラド、チフルザミド、Ｎ
］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸２−メチル、Ｎ
−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−
−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシ
フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−
ル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズ
カルボキサミド、イソピラザム、セダキサン、３−（ジ
アミドおよび相当する塩。
フルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３′，４′，５
50
【０２６２】
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Ｆ５）脱共役剤、例えばジノカップ、フルアジナム。
−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプ
【０２６３】
ロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート
Ｆ６）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば酢酸フェンチン、塩化
。
フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム。
【０２６８】
【０２６４】
Ｆ１１）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ
Ｆ７）アミノ酸生合成およびタンパク質生合成阻害剤、
、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリ
例えばアンドプリム、ブラストシジン−Ｓ、シプロジニ
カルブ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイ
ル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メ
シンＡ。
パニピリム、ピリメタニル。
【０２６５】
【０２６９】
10
Ｆ１２）メラニン生合成阻害剤、例えばカプロパミド、
Ｆ８）シグナル伝達阻害剤、例えばフェンピクロニル、
ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロ
フルジオキソニル、キノキシフェン。
ン、トリシクラゾール。
【０２６６】
【０２７０】
Ｆ９）脂質および膜合成阻害剤、例えばクロゾリネート
Ｆ１３）抵抗性誘発、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチ
、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アン
ル、プロベナゾール、チアジニル。
プロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エディフ
【０２７１】
ェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラ
Ｆ１４）多部位、例えばカプタホール、キャプタン、ク
ン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、
ロロタロニル、銅塩、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、
ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩
オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボル
。
20
ドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジ
【０２６７】
ン遊離塩基、フェルバム、ホルペット、フルオロホルペ
Ｆ１０）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェン
ット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、
ヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロム
イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸
コナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール
塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メ
、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エタコナゾー
チラム亜鉛、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウム
ル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシ
を含有する硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジ
ラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナ
ネブ、ジラム。
ゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾー
【０２７２】
ル、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル
Ｆ１５）未知の機序、例えばアミブロムドール、ベンチ
、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾ 30
アゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、
ール、プロチオコナゾール、シキコナゾール、スピロキ
キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフ
サミン、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメ
ルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ
ノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナ
、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェ
ゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾ
ンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェニル
ール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル
アミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、
、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プ
フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、
ロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アル
ホセチル−Ａｌ、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキ
ジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピ
シ−キノリン硫酸塩、イプロジオン、イルママイシン、
モルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ナフチフィ
イソチアニル、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イ
ン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、１−（４−クロ 40
ソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン、ナタマイシ
ロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
ン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロター
−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメ
ル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オ
チル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）
キシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、
−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−
２−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン、プロパ
｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−
ノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン
（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エ
、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾ
チル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ
キシド、トリクラミド、ザリラミドおよび２，３，５，
−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメ
６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン
チル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］
、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチ
フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−｛１−［（４ 50
ル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−
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４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサ
ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−
ミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，
４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジ
３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピ
ニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メ
リジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニ
トキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピ
ル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル
ル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−
］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−
［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメ
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロ
チルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ
ヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−
酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェ
メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル
ノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ
）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フ 10
｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルア
ェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン
セトアミド。
（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ
【０２７３】
−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
殺細菌剤
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチ
−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２
ルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オク
−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イ
チリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン
ミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレ
、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラ
ン）ベンゾ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオ
ム、硫酸銅および他の銅調製物。
キシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニ
【０２７４】
ルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（ 20
殺菌剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニ
Ｉ１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
ル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニ
、例えば、
ル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ
）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチ
、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム
ルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフ
、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、
ルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−
カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカル
ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ
ブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ
フルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−ト
、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル
リメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５
、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオフ
−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（ 30
ァノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ
１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，
およびキシリルカルブ；または有機リン酸エステル系、
６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−
［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（
メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス
５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］
、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホ
−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ
ス（−メチル）、クマホス、シアノフェンホス、デメト
−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジ
ン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶ
クロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３
Ｐ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、
−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−
ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファ
［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフル
ムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチ
オロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル 40
オン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス
｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，
、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イ
５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルア
ソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバ
ミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−
ム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノク
［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］
ロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メ
フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α
チル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレ
−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゾアセ
ート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシ
トアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオ
ム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペ
ロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリ
タムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェン
フルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３′，４′−ジ
チオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、
クロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ 50
テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメ
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トン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオ
リプロキシフェン。
ン。
【０２８１】
【０２７５】
Ｉ８）作用機序が未知または未特定の活性化合物、例え
Ｉ２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例え
ば、
ば
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アル
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファ
キル類；または
ン（α−）、または
クロロピクリン；フッ化スルフリル；硼砂；吐酒石。
フィプロール系（フェニルピラゾール類）、例えばエチ
【０２８２】
プロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリ
プロール。
Ｉ９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフ
10
ロニカミド。
【０２７６】
【０２８３】
Ｉ３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリ
Ｉ１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、
ウムチャンネル遮断薬、例えば、
ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（
【０２８４】
ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン
Ｉ１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チ
、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテ
ューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・ス
ニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルト
ファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイ
リン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメ
ザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲン
トリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［
シス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・
（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフ 20
チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒ
ルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体
ｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ
］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フ
１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、
ェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネー
ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３
ト、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェ
４／３５Ａｂ１。
ンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペル
【０２８５】
メトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］
Ｉ１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、
、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類（除虫
例えば、
菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェ
ジアフェンチウロン；または
ン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサ
］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ 30
チン、酸化フェンブタチン；または
８９０１、またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
プロパルギット、テトラジホン。
【０２７７】
【０２８６】
Ｉ４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば
Ｉ１３）Ｈプロトン勾配を遮断することによる酸化的リ
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチ
ン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびＤ
アニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピ
ＮＯＣ。
ラム、チアクロプリド、チアメトキサム；またはニコチ
【０２８７】
ン。
Ｉ１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例え
【０２７８】
ばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム
Ｉ５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤
（作動薬）、例えば、
（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ（−ナト
40
リウム）。
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド
【０２８８】
。
Ｉ１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイ
【０２７９】
ル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズ
Ｉ６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
ロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロク
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメ
スロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフ
クチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメ
ェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズ
クチンおよびミルベメクチン。
ロンおよびトリフルムロン。
【０２８０】
【０２８９】
Ｉ７）幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン
Ｉ１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフ
、キノプレン、メトプレンまたはフェノキシカルブ；ピ 50
ェジン。
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【０２９０】
ート、キノメチオネート、氷晶石、シフルメトフェン、
Ｉ１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン。
ジコホール、５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフ
【０２９１】
ルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，
Ｉ１８）エクジソン作動薬／攪乱物質、例えば、
３−チアゾール、フルフェネリム、ピリダリルおよびピ
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハ
リフルキナゾン、さらにはバチルス・ファーマスに基づ
ロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジ
く製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ
ド。
）、さらには下記の公知の活性化合物：４−｛［（６−
【０２９２】
ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチ
Ｉ１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
【０２９３】
ル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７
10
／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピ
Ｉ２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラ
リド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル
メチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム。
）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／
【０２９４】
１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，
Ｉ２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系
３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエ
殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェ
チル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００
ンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブ
７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピ
フェンピラド、トルフェンピラド；または
リド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミ
ロテノン（デリス）。
ノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５
【０２９５】
６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−
Ｉ２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例え 20
イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝
ば、インドキサカルブ；メタフルミゾン。
フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４
【０２９６】
４から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピ
Ｉ２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、
リド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−
例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンお
２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公
よびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例
知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）
えばスピロテトラマト。
メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（
【０２９７】
５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）
Ｉ２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン
、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イ
類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホ
ル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（
スフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
30
５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）
【０２９８】
、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（
Ｉ２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラ
シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（
フェン。
ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−
【０２９９】
クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝
Ｉ２６）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジア
フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８
ミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリ
から公知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）
プロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（
エチル］（メチル）オキシド−λ
シアジピル）、さらには３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ
シアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）お
−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カ
よびそれのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−
ルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン− 40
クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシ
２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（
ド−λ
ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）またはメチル２
１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル
−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（
］（メチル）オキシド−λ
３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−
ナミド（同様にＷＯ２００７／１４９１３４から公知）
５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２
、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，
−ジメチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００７
２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−
／０４３６７７から公知）。
３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリ
【０３００】
アゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５か
作用機序が未知の別の活性化合物、例えば、アザジラク
ら公知）、［（３Ｓ，４αＲ，１２Ｒ，１２αＳ，１２
チン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼ 50
βＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］
６
４
−スルファニリデン
−スルファニリデン｝シアナミドおよび｛［（
６
−スルファニリデン｝シア
( 114 )
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−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２ｂ−ジメチル−１
ゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル
１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４
（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、ＰＦ１３６４
，４ａ，５，６，６α，１２，１２α，１２β−デカヒ
（ケミカル・アブストラクツ番号１２０４７７６−６０
ドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ
−２、ＪＰ２０１００１８５８６から公知）、５−［５
］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキ
−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロ
シレート（ＷＯ２００６／１２９７１４から公知）、２
メチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−
−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメ
３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
チルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４
１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５
３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキ
９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−
シ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００ 10
イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒド
６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフ
ロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−
ルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル
（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフ
（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−
ルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−
（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメ
ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキサイド（
チル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３
ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（
−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２
２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチル
，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベン
フェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チア
ズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）。
ゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から
【０３０１】
公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニ
20
薬害軽減剤は好ましくは、下記のものからなる群から選
ル）プロパ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピ
択される。
ロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）
【０３０２】
−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物：
ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５
【化１８】
−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ
−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−２
−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、炭酸
【０３０３】
３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２
［記号および指数は下記の意味を有し、
−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−
ｎＡ は０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１か 30
ＲＡ
ら公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−
１
６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−
−ハロアルキルであり；
フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から
ＷＡ は、ＮまおよびＯ基からの１から３個の環ヘテロ原
公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフ
子を有する部分不飽和もしくは芳香族の５員複素環の群
ルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル
からの置換されていないか置換されている２価複素環基
）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公
であり、その環には少なくとも１個の窒素原子および最
知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフル
大で１個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の（ＷＡ
オロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロ
１
ブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４
【化１９】
１
は、ハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ
−Ｃ４ ）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１ −Ｃ４ ）
）から（ＷＡ
４
）：
から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）− 40
４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−
（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−
アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／
０４０２８０／２８２から公知）、炭酸２−エチル−７
【０３０４】
−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テ
の群からの基であり；
トラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオ
ｍＡ は０または１であり；
キシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イルメチル
ＲＡ
（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、酢酸２−エチ
または好ましくはＯおよびＳからなる群からの少なくと
ル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，
も１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する
３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベン 50
飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原
２
は、ＯＲＡ
３
、ＳＲＡ
３
もしくはＮＲＡ
３
ＲＡ
４
( 115 )
JP
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A
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子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合してお
６）などの化合物および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４
り、置換されていないか（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（
に記載の関連化合物；
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシもしくは置換されていても良
ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１
いフェニルからなる群からの基によって置換されている
ましくはフェンクロラゾール（−エチルエステル）、す
。）、好ましくは式ＯＲＡ
３
、ＮＨＲＡ
Ｈ３ ）２ の基、特別には式ＯＲＡ
ＲＡ
３
３
４
またはＮ（Ｃ
ｄ
）、好
なわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリク
の基であり；
ロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３
は、水素または好ましくは合計で１から１８個の
−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）などの化合物、および
炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂
ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０
肪族ヒドロカルビル基であり；
に記載の関連化合物；
ＲＡ
４
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル、（Ｃ１ − 10
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオ
Ｃ６ ）−アルコキシまたは置換されているまたは置換さ
キサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニ
れていないフェニルであり；
ル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物
ＲＡ
８
５
は、Ｈ、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
（Ｓ１
）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ−（
Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ
あり、ＲＡ
９
９
ｅ
）、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジ
ル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（
で
Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン
は水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ
−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）などの化合物およ
−Ｃ８ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ
びＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、ま
シ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−ヒド
たは特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，
ロキシアルキル、（Ｃ３ −Ｃ１
５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン
１
２
）−シクロアルキルま
たはトリ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルシリルであり；
ＲＡ
６
、ＲＡ
７
、ＲＡ
８
20
酸（Ｓ１−１０）もしくは５，５−ジフェニル−２−イ
は同一であるか異なっており、
ソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）
それぞれ水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ
（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジ
）−シクロアルキ
フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−
ルまたは置換されているまたは置換されていないフェニ
プロピル（Ｓ１−１２）もしくは５−（４−フルオロフ
ルである。］；
ェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−
好ましくは：
カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）。
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型（
【０３０５】
８
）−ハロアルキル、（Ｃ３ −Ｃ１
Ｓ１
ａ
２
）の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル
Ｓ２）下記式（Ｓ２）のキノリン誘導体：
【化２０】
−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジ 30
クロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−
メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１
−１）（「メフェンピル−ジエチル」）などの化合物、
【０３０６】
およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連化合物
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
；
ＲＢ
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（
１
Ｓ１
ｂ
）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル
１
は、ハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ
−Ｃ４ ）−アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１ −Ｃ４ ）
−ハロアルキルであり；
）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ
ｎＢ は、０から５、好ましくは０から３の自然数であり
１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イ
；
ソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１− 40
ＲＢ
３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，
または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個
１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチ
の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和も
ル（Ｓ１−４）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１
しくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介
３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物
して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置
；
換されていないか（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の
誘導体（Ｓ１
ｃ
）、好ましくは１−（２，４−ジクロロ
フェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸
２
は、ＯＲＢ
３
、ＳＲＢ
３
もしくはＮＲＢ
３
ＲＢ
４
Ｃ４ ）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェ
ニルの群からの基によって置換されている。）、好まし
くは式ＯＲＢ
３
、ＮＨＲＢ
エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５
、特別には式ＯＲＢ
−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１− 50
ＲＢ
３
３
４
またはＮ（ＣＨ３ ）２ の基
の基であり；
は、水素または好ましくは合計で１から１８個の
( 116 )
JP
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炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂
−Ｃ４ ）−ハロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ７ ）−シクロア
肪族ヒドロカルビル基であり；
ルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＢ
４
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル、（Ｃ１ −
ＲＣ
２
、ＲＣ
３
は同一であるか異なっており、それぞれ
Ｃ６ ）−アルコキシまたは置換されているまたは置換さ
水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ア
れていないフェニルであり；
ルケニル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル、（Ｃ１ −Ｃ４
ＴＢ は、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１
）−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−ハロアルケニル、
−Ｃ４ ）アルキル基または［（Ｃ１ −Ｃ３ ）−アルコキ
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカルバモイル−（Ｃ１ −Ｃ４
シ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１ またはＣ
）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニルカルバモイ
２
）−アルカンジイル鎖である。］；
ル−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
好ましくは、
10
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２
ａ
コキシ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、ジオキソラニル（
）、好
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、チアゾリル、フリル、フリル
ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−
アルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまた
メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（
は置換されていないフェニルであり、またはＲＣ
Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸
びＲＣ
１，３−ジメチルブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−
れていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾ
クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブ
リジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミ
チル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ
ジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、好
）酢酸１−アリルオキシプロパ−２−イル（Ｓ２−４）
ましくは、発芽前薬害軽減剤（土壌活性薬害軽減剤）と
、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ
して使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、
２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メ 20
例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−
チル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ
ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅ
）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリ
ｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−
ンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−
２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（
１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリン
Ｓ３-２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５
オキシ）酢酸２−オキソプロパ−１−イル（Ｓ２−９）
」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３
およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９お
−オキサゾリジン）（Ｓ３-３）、「ベノキサコール」
よびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２
（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチ
３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００
ル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３-４）、
２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリンオ
ＰＰＧ
キシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例 30
２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２
えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）
ム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、
、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−
四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩
アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジ
；
クロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍ
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の
化合物（Ｓ２
ｂ
３
２
およ
が一体となって、置換されているまたは置換さ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９
ｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」また
）、好ましくは（５−クロロ−８−キノ
は「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オ
リンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キ
キサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）
ノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−
、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ
キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物お
よびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
ＲＴからの「ＴＩ−３５
」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、「
40
ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄ
【０３０７】
ｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））またはＢＡＳＦからの「ＢＡ
Ｓ３）下記式（Ｓ３）の化合物：
Ｓ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３
【化２１】
−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８
ａ−トリメチルパーヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミ
ジン−６−オン）、「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏ
ｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−
【０３０８】
ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメ
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
チルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびそれの（
ＲＣ
１
は、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
−ハロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルケニル、（Ｃ２
Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
50
【０３０９】
( 117 )
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A
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232
Ｓ４）下記式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミド類お
、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
よびそれの塩。
ＲＤ
【化２２】
−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノ、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−
７
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノ、ジ
アルキル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキルであり、後
者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ
シ、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１ −Ｃ
４
【０３１０】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ルキルからなる群からのｖＤ 個の置換基によって置換さ
ＸＤ はＣＨまたはＮであり；
ＲＤ
１
はＣＯ−ＮＲＤ
５
ＲＤ
10
６
またはＮＨＣＯ−ＲＤ
７
であり；
ＲＤ
２
）−アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルおよび（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロア
れており；
ｎＤ は０、１または２であり；
ｍＤ は１または２であり；
は、ハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、
（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１ −Ｃ
ｖＤ は０、１、２または３である。］。
【０３１１】
）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ１
これらのうち、好ましいものは、Ｎ−アシルスルホンア
−Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アル
ミド型の化合物、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６か
コキシカルボニルまたは（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルカル
ら公知である下記の式（Ｓ４
ボニルであり；
【化２３】
４
ＲＤ
３
ａ
）の化合物：
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ２ −
Ｃ４ ）−アルケニルまたは（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニル 20
であり；
ＲＤ
４
は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
【０３１２】
ル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
［式中、
ハロアルコキシ、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル、フ
ＲＤ
ェニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、シアノ、（Ｃ１
−シクロアルキルであり、後者の２種類の基は、ハロゲ
−Ｃ４ ）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルス
ン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−ハ
ルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルスルホニル、（
ロアルコキシおよび（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルチオ、そ
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１ −Ｃ
して環状基の場合はさらに（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルお
４
）−アルキルカルボニルであり；
ＲＤ
５
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル、（Ｃ３ − 30
７
は、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）
よび（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルからなる群からのｖ
Ｄ
個の置換基によって置換されており；
４
Ｃ６ ）−シクロアルキル、（Ｃ２ −Ｃ６ ）−アルケニル
ＲＤ
、（Ｃ２ −Ｃ６ ）−アルキニル、（Ｃ５ −Ｃ６ ）−シク
１
ロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の
ｍＤ は１または２であり；
群からのｖＤ 個のヘテロ原子を含む３から６員複素環で
ｖＤ は０、１、２または３である。］
あり、後者の７種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ６ ）
および
−アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ６ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知である下記
１
−Ｃ２ ）−アルキルスルフィニル、（Ｃ１ −Ｃ２ ）−
アルキルスルホニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル
は、ハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ
−Ｃ４ ）−アルコキシ、ＣＦ３ であり；
式（Ｓ４
ｂ
）のアシルスルファモイルベンズアミド類：
【化２４】
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１ −Ｃ
４
）−アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状 40
基の場合にはさらに（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルおよび（
Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキルの群からのｖＤ 個の置換基
【０３１３】
によって置換されており；
例えば、
ＲＤ
６
６
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ６ ）アルキル、（Ｃ２ −Ｃ
）アルケニルまたは（Ｃ２ −Ｃ６ ）アルキニルであり
ＲＤ
５
＝シクロプロピルおよび（ＲＤ
５
ＲＤ
Ｃ４ ）アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルコキシおよび（Ｃ
２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
−Ｃ４ ）アルキルチオからなる群からのｖＤ 個の基に
よって置換されており、または
ＲＤ
５
およびＲＤ
６
がそれらが有する窒素原子とともに 50
）＝２−ＯＭｅ
（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
、後者の３種類の基はハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１ −
１
４
ＲＤ
５
＝シクロプロピルおよび（ＲＤ
＝エチルおよび（ＲＤ
４
４
）＝５−Ｃｌ−
）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−
３）、
ＲＤ
５
＝イソプロピルおよび（ＲＤ
４
）＝５−Ｃｌ−２
( 118 )
JP
233
５
＝イソプロピルおよび（ＲＤ
A
2015.11.12
234
−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
ＲＤ
2015-532650
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ
４
）＝２−ＯＭｅ（
７）の化合物：
Ｓ４−５）
【化２６】
であるもの、
および
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である式（Ｓ４
ｃ
）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合
物：
【０３１８】
【化２５】
［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
10
ＲＥ
１
、ＲＥ
２
はそれぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１ −
Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ
１
−Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル
【０３１４】
アミノ、ジ−（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノ、ニトロ
［式中、
であり；
ＲＤ ８およびＲＤ ９はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１ −
ＡＥ は、ＣＯＯＲＥ
３
３
またはＣＯＳＲＥ
４
であり；
Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ３ −Ｃ８ ）−シクロアルキル、
ＲＥ
（Ｃ３ −Ｃ６ ）−アルケニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−アルキ
）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ６ ）−アルケニル、（Ｃ２ −
ニルであり、
Ｃ４ ）−アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ
−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル
１
−Ｃ４ ）−アルコキシ、ＣＦ３ であり、
20
、ＲＥ
４
はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１ −Ｃ４
、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルア
ｍＤ は１または２である。］；
ンモニウムであり、
例えば
ｎＥ
１
は０または１であり、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイ
ｎＥ
２
、ｎＥ
ル）フェニル］−３−メチル尿素、
。］、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイ
好ましくは、
ル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチ
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファ
ル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４
モイル）フェニル］−３−メチル尿素。
１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
【０３１５】
【０３１９】
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン 30
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）
酸誘導体（Ｓ５）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ
の化合物：
−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／
【化２７】
３
はそれぞれ独立に０、１または２である
０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記
載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，
５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ
ヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−
【０３２０】
フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−
［式中、
ジクロロ桂皮酸。
ＸＦ はＣＨまたはＮであり、
【０３１６】
ｎＦ は、ＸＦ ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン類（Ｓ 40
ＸＦ ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
６）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００
ＲＦ
５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエ
１
ニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、１
シ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１
−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキ
−Ｃ４ ）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルス
ノキザリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−
ルホニル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシカルボニル、置
３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン
換されていても良いフェニル、置換されていても良いフ
−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノ
ェノキシであり、
エチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキ
ＲＦ
ノキザリン−２−オン。
ＲＦ
【０３１７】
50
１
は、ハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ
−Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキ
２
３
は、水素または（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルキルであり、
は、水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ２ −
Ｃ４ ）−アルケニル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニルまた
( 119 )
JP
235
2015-532650
A
2015.11.12
236
はアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換
ロールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤
されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲン
として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３
およびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる
−ジオキソラン−２−イル−メトキシイミノ（フェニル
基によって置換されている。］またはそれの塩。
）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、キビがメトラクロ
【０３２１】
ールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤と
好ましくは、
して知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロ
ＸＦ がＣＨであり、
フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン
ｎＦ が０から２の整数であり、
−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキ
ＲＦ
１
がハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１
シム）（Ｓ１１−２）およびキビがメトラクロール損傷
−Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ 10
に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「
、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルコキシであり、
シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ
ＲＦ
ＲＦ
４
２
３
が水素または（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルキルであり、
）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル
が水素、（Ｃ１ −Ｃ８ ）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ
）（Ｓ１１−３）。
）−アルケニル、（Ｃ２ −Ｃ４ ）−アルキニルまたは
【０３２６】
アリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換され
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類の種類から
ていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよ
の有効成分（Ｓ１２）、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−
びアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基に
２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキ
よって置換されている化合物またはそれの塩。
シ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−
【０３２２】
６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノ 20
６１からの関連化合物。
ロン類の種類からの活性化合物（Ｓ９）、例えばＷＯ−
【０３２７】
Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリ
トウモロコシがチオカーバメート除草剤による損傷に対
ルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９
抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水
４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキ
ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸
シ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）
）（Ｓ１３−１）、播種したイネでのプレチラクロール
−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８
用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４
）。
，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−
【０３２３】
２）、キビがアラクロールおよびメトラクロルによる損
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ 30
−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０
または（Ｓ１０
ｂ
ａ
）
）の化合物
【化２８】
傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる
「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレ
ート）（Ｓ１３−３）、トウモロコシがイミダゾリノン
類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られ
るＡｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３
０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）
（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベン
【０３２４】
ゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、トウモロコシ用
式中、
薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの
ＲＧ
１
はハロゲン、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、メトキ 40
「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３
シ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３ 、ＯＣＦ３ であり、
）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキ
ＹＧ 、ＺＧ はそれぞれ独立にＯまたはＳであり、
ソラン）（Ｓ１３−５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの
ｎＧ は０から４の整数であり、
「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４
ＲＧ
２
）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ６ ）
−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［
−アルケニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル、アリ
４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−
ール、ベンジル、ハロベンジルであり、
６）、「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エ
ＲＧ
３
は（Ｃ１ −Ｃ１
６
は水素または（Ｃ１ −Ｃ６ ）アルキルである。
チルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）
【０３２５】
、「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホ
Ｓ１１）種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化
スホロチオエート）（Ｓ１３−８）、「メフェナート」
合物型の活性化合物（Ｓ１１）、例えばキビがメトラク 50
（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−
( 120 )
JP
237
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A
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238
９）。
クロアルケニル、（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル、ま
【０３２８】
たは環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなど
素環に縮合した（Ｃ４ −Ｃ６ ）−シクロアルケニル（後
の作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例
者の４種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハ
えば、イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するた
ロゲン、ヒドロキシ、シアノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
めの薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」また
ル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
は「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチ
アルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ１
ルピペリジン−１−カルボチオエート）、イネが除草剤
−Ｃ４ ）−アルキルチオ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルア
イマゾスルフロンによる損傷に対抗するための薬害軽減
ミノ、ジ［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル］−アミノ、［（
剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（ 10
Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１ −
１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−ト
Ｃ４ ）−ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されてい
リル尿素）、イネがいくつかの除草剤に対抗するための
ないまたは置換されている（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアル
薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９
キル、置換されていないまたは置換されているフェニル
４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１
、および置換されていないまたは置換されている複素環
−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６０
の群からの１以上の基によって置換されている。）であ
０８７２５４参照）、イネがいくつかの除草剤に対抗す
り、
るための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン
または
」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メ
ＲＨ
トキシベンゾフェノン）、イネにおいていくつかの除草
アルケニルオキシ、（Ｃ２ −Ｃ６ ）アルキニルオキシま
剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉ 20
たは（Ｃ２ −Ｃ４ ）ハロアルコキシであり、
ａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチ
ＲＨ
ルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１
たは
−０６−４）。
ＲＨ
【０３２９】
なって、４から８員のヘテロ環であり、その環はその窒
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ
素原子以外に、Ｎ、ＯおよびＳの群からの別の環ヘテロ
−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の
原子、好ましくは２個以下の別の環ヘテロ原子を含んで
化合物またはそれの互変異体。
いても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、
【化２９】
ニトロ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−
３
４
３
は、（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルコキシ、（Ｃ２ −Ｃ４ ）
は水素または（Ｃ１ −Ｃ４ ）アルキルであり、ま
およびＲＨ
４
が、直接結合した窒素原子と一体と
ハロアルキル、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ１ −
30
Ｃ４ ）−ハロアルコキシおよび（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキ
ルチオの群からの１以上の基によって置換されている。
【０３３０】
【０３３１】
式中、
Ｓ１６）主として除草剤として用いられるだけでなく、
ＲＨ
１
は（Ｃ１ −Ｃ６ ）ハロアルキル基であり、
作物に対する薬害軽減剤作用も有する有効成分、例えば
ＲＨ
２
は水素またはハロゲンであり、
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
ＲＨ
３
、ＲＨ
（４−クロロフェノキシ）酢酸、（Ｒ，Ｓ）−２−（４
Ｃ１
６
）−アルキル、（Ｃ２ −Ｃ１
４
はそれぞれ互いに独立に水素、（Ｃ１ −
）−アルケニルま
−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロ
）−アルキニル（後者の３種類の基
ップ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２
のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロ
，４−ＤＢ）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸
キシ、シアノ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルコキシ、（Ｃ１ − 40
（ＭＣＰＡ）、４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）
Ｃ４ ）−ハロアルコキシ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルチ
酪酸、４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、３，６−ジ
オ、（Ｃ１ −Ｃ４ ）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１ −Ｃ
クロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、３，６−
）−アルキル］−アミノ、［（Ｃ１ −Ｃ４ ）−ハロア
ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボ
たは（Ｃ２ −Ｃ１
４
６
６
ルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換
ニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）。
されている（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル、置換され
【０３３２】
ていないまたは置換されているフェニル、および置換さ
植物成熟度に影響を与える物質
れていないまたは置換されている複素環の群からの１以
混合物製剤またはタンクミックスにおける一般式（Ｉ）
上の基によって置換されている。）、または環の一方の
の化合物に有用な組み合わせ相手は例えば、Ｂｉｏｔｅ
側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した
ｃｈｎ．
（Ｃ３ −Ｃ６ ）−シクロアルキル、（Ｃ４ −Ｃ６ ）−シ 50
６７；Ｂｏｔ．
Ａｄｖ．
２００６， ２４，
Ｂｕｌｌ．
Ａｃａｄ．
３５７−３
Ｓｉｎ．
( 121 )
JP
2015-532650
239
１９９，
４０，１−７またはＰｌａｎｔＧｒｏｗｔｈ
Ｒｅｇ．
１９９３，
A
2015.11.12
240
合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」によ
１３， ４１−４６およびそ
り、または化学名もしくはコード番号によって呼称され
れらに引用の文献に記載のような例えば１−アミノシク
、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体
ロプロパン−１−カルボキシレートシンターゼ、１−ア
などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。）
ミノシクロプロパン−１−カルボキシレートオキシダー
。サルコシン、フェニルアラニン、トリプトファン、Ｎ
ゼおよびエチレン受容体、例えばＥＴＲ１、ＥＴＲ２、
′−メチル−１−フェニル−１−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ＥＲＳ１、ＥＲＳ２またはＥＩＮ４の阻害に基づく公知
ノメタンスルホンアミド、ＷＯ２０１００１７９５６に
の活性化合物である。
記載のアピオ−ガラクツロナン類、４−オキソ−４−［
【０３３３】
（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、４−｛［２
植物の成熟度に影響を与え、一般式（Ｉ）の化合物と組 10
−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−
み合わせることができる公知の物質の例には、下記の活
４−オキソブタン酸、４−［（３−メチルピリジン−２
性化合物（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）によ
−イル）アミノ］−４−オキソブタン酸、アラントイン
る「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号
、５−アミノレブリン酸、ＷＯ２０１０１２２９５６に
によって呼称される。）などがあり、酸、塩、エステル
記載の（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３，４−ジヒドロキシフ
そして立体異性体および光学異性体などの異性体などの
ェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３，５
全ての使用形態を常に包含する。ここで、例えば、一つ
，７−トリオールおよび構造的に関連のあるカテコール
のおよび場合によって複数の使用形態が挙げられる。
類、２−ヒドロキシ−４−（メチルスルファニル）ブタ
【０３３４】
ン酸、ＥＰ２２４８４２１に記載の（３Ｅ，３αＲ，８
リゾビトキシン、２−アミノエトキシビニルグリシン（
βＳ）−３−（｛［（２Ｒ）−４−メチル−５−オキソ
ＡＶＧ）、メトキシビニルグリシン（ＭＶＧ）、ビニル 20
−２，５−ジヒドロフラン−２−イル］オキシ｝メチレ
グリシン、アミノオキシ酢酸、シネフンギン、Ｓ−アデ
ン）−３，３α，４，８β−テトラヒドロ−２Ｈ−イン
ノシルホモシステイン、チオ酪酸２−ケト−４−メチル
デノ［１，２−ｂ］フラン−２−オンおよび類縁のラク
、（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸２−（メトキ
トン類、アブシシン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［６−エ
シ）−２−オキソエチル、（イソプロピリデン）アミノ
チニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキ
オキシ酢酸２−（ヘキシルオキシ）−２−オキソエチル
ソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチルペ
、（シクロヘキシリデン）アミノオキシ酢酸２−（イソ
ンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［６−
プロピルオキシ）−２−オキソエチル、プトレッシン、
エチニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オ
スペルミジン、スペルミン、１，８−ジアミノ−４−ア
キソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチル
ミノエチルオクタン、Ｌ−カナリン、ダミノジド、１−
ペンタ−２，４−ジエン酸メチル、４−フェニル酪酸、
アミノシクロプロピル−１−カルボン酸メチル、Ｎ−メ 30
４−フェニルブタン酸ナトリウム、４−フェニルブタン
チル−１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸、１
酸カリウム。
−アミノシクロプロピル−１−カルボキサミド、ＤＥ３
【０３３６】
３３５５１４、ＥＰ３０２８７、ＤＥ２９０６５０７ま
除草剤または植物成長調節剤
たはＵＳ５１２３９５１に記載の置換された１−アミノ
混合物製剤またはタンクミックスに一般式（Ｉ）の化合
シクロプロピル−１−カルボン酸誘導体、１−アミノシ
物に使用することができる組み合わせ相手は、例えばＷ
クロプロピル−１−ヒドロキサム酸、１−メチルシクロ
ｅｅｄ
プロペン、３−メチルシクロプロペン、１−エチルシク
１−４４５または″Ｔｈｅ
ロプロペン、１−ｎ−プロピルシクロプロペン、１−シ
ｎｕａｌ″，
クロプロペニルメタノール、カルボン、オイゲノール、
ｒｏｐ
シクロプロパ−１−エン−１−イル酢酸ナトリウム、シ 40
ｄ ｔｈｅ
Ｒｏｙａｌ
クロプロパ−２−エン−１−イル酢酸ナトリウム、３−
ｓｔｒｙ，
２００６およびそこで引用の文献に記載の
（シクロプロパ−２−エン−１−イル）プロパン酸ナト
アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラ
リウム、３−（シクロプロパ−１−エン−１−イル）プ
ーゼ、セルロースシンターゼ、エノイルピルビニルシキ
ロパン酸ナトリウム、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチ
メート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシン
ル、ジャスモン酸エチル。
ターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲ
【０３３５】
ナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化
植物の健康および発芽に影響を与える物質
学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻
混合物製剤またはタンクミックスにおける一般式（Ｉ）
害に基づく公知の活性化合物である。
の化合物に有用な組み合わせ相手の例として、植物の健
【０３３７】
康に影響を与える公知の活性化合物などがある（当該化 50
一般式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知
Ｒｅｓｅａｒｃｈ
２６（１９８６），
４４
Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ
Ｍａ
第１４版、Ｔｈｅ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｂｒｉｔｉｓｈ
Ｃｏｕｎｃｉｌ
Ｓｏｃ．
Ｃ
ａｎ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉ
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241
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242
の除草剤または植物成長調節剤の例としては下記の活性
プ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロ
化合物などがあり（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳ
ホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエ
Ｏ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコ
タチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアッ
ード番号によって呼称される。）、酸、塩、エステルそ
ト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフ
して立体異性体および光学異性体などの異性体などの全
ェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−
ての使用形態を常に包含する。）。ここで、例えば、一
ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロ
つのおよび場合によって複数の使用形態が挙げられる。
ル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ
【０３３８】
、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジ
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−
ノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、
メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナ 10
ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウ
トリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロ
ロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタル、
ル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメト
ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメ
リン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロ
ツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エ
ン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミト
チジムロン、エチオジン、エトフメサート、エトキシフ
ロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール
ェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、
、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン
エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−ク
、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド
ロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピ
、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリ
ル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾ
ン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベ
ール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ
ンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾ 20
−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ
ン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオ
−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾ
ル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノッ
ール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメ
クス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリ
チル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フ
バク、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモ
ェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロッ
ブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロム
プ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロ
ロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタ
ップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザ
フェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、
ミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−
ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カ
Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラ
ルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン
ザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルア
−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラ 30
ジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホッ
ジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン
プ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フ
、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−
ルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フル
ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノー
クロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈ
ル、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロ
ｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェ
リムロン、クロリムロン−エチル、クロルメクアトクロ
ンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フル
リド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタ
ミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサ
ル−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シ
ジン、フルミプロピン、フロオメツロン、フルオロジフ
ニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフ
ェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−
ロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−
エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパナ
プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメ 40
ート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロ
プロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラ
ン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレ
ム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド
ノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロク
、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロス
ロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル
ルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホ
、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット
ップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シプラ
、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェ
ジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイ
ン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミ
ムロン／ジムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット
ン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシナー
、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デ
ト、グルホシナート−アンモニウム、グルホシナート−
トシル−ピラゾラート（ＤＴＰ）、ジアラート、ジカン
Ｐ，グルホシナート−Ｐ−アンモニウム、グルホシナー
バ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロッ 50
ト−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イ
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ソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−
ルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド
（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチル
、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち
イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５
、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシ
−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロ
ホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキ
ン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニ
シエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロ
トロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）、ニト
キシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘ
ロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベ
キサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロル
ンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサ
フェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）エチル
ジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキ
、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマ 10
サジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラ
ザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピ
ゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴ
ック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニ
ン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペ
ウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼ
ノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペル
タピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロ
フルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメ
ン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム
ジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピ
、インドール酢酸（ＩＡＡ），４−インドール−３−イ
コリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノ
ル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロ
ップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プ
ン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカ
リミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナ
ルバゾン（イプフェンカルバゾン）、イソカルバミド、
ゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミ
イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキ 20
ン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロへキサジオ
サベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、
ン、プロへキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャス
イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（
モン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロ
｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（ト
パニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、
リフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メ
プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシ
チル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒ
カルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピ
ドロ−１，２−オキサゾール、カルブチラート、ケトス
ザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロス
ピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マ
ルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェ
レイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−
ン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラ
メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、
ゾリナート（ピラゾラート）、ピラゾスルフロン、ピラ
メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、 30
ゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベ
メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメ
ンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イ
チルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキ
ソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキ
シル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、
シム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート、ピ
メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、
リフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル
メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチ
、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック
アズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタ
−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム（ｐ
ザクロール、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピ
ｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック
ルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）
、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル
、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、
、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザ
１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート 40
ロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェ
、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、
ナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シ
Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メト
マジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわち（
リブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリ
２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオ
ネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫
ロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロ
酸二水素塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスル
パン酸メチル、スルコトリオン、スルファラート（ＣＤ
フロンエステル類、モヌロン、ＭＴ１２８、すなわち６
ＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホ
−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロパ−２−エ
メツロン−メチル、スルホサート（グリホサート−トリ
ン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン
メシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹ
−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−ク
Ｐ−２４９、すなわち５−［２−クロロ−４−（トリフ
ロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチ 50
ルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸１−
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エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２
ス処理（低温または干魃ストレス）を行った。これに関
−イル、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ
しては、ポットをプラスチック挿入物の中に移し入れて
−３−オキソ−４−（プロパ−２−イン−１−イル）−
、それらがその後に過度に急速に乾燥するのを防いだ。
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−
干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させること
６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジ
によって誘発した。
ン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナ
【０３４１】
ゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキ
「日中」：２６℃にて照明を用いて１４時間
シジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テ
「夜間」：１８℃にて照明なしで１０時間。
ルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルク
【０３４２】
ロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル 10
各ストレス期の持続期間は、主として未処理のストレス
、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チ
を受けた対照植物の状態によって左右され、従って農作
エンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェ
物ごとに変動した。未処理のストレスを受けた対照植物
ンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チ
について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに（再灌漑
オカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ
および良好な成長条件での温室への移動により）終了し
アラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリア
た。双子葉植物農作物、例えばアブラナおよび大豆の場
ゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、
合、干魃ストレス期の持続期間は３日から６日間で変動
トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファ
し、単子葉植物農作物、例えばコムギ、オオムギまたは
ン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロ
トウモロコシの場合には、６日から１０日間である。
キシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフ
【０３４３】
ルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツ 20
ストレス期終了後は、約５から７日間の回復期であり、
ロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、
この間に植物を温室中で再び良好な条件下に維持した。
トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チ
【０３４４】
トデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコ
試験化合物の殺菌作用もしくは殺虫作用によって観察さ
ナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわ
れる効果の影響を除外するために、さらに確実に、真菌
ち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキ
感染や昆虫侵入がなく試験が進行するようにした。
シピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリン
【０３４５】
であり、下記の化合物もある。
回復期が終了した後、未処理のストレスを受けていない
【化３０】
同じ日齢の対照と肉眼比較して損傷の強度を分析した。
損傷の強度は最初にパーセント（１００％＝植物が枯死
30
、０％＝対照植物と同様）として評価した。次いで、こ
れらの値を用いて下記の式により試験化合物の効力（＝
物質施用の結果としての損傷の強度の低下パーセント）
を計算した。
【数１】
【０３３９】
下記の生物試験例によって本発明を説明するが、本発明
はそれらに限定されるものではない。
【０３４６】
【０３４０】
生物試験例
ＥＦ：効力（％）
40
ＤＶｕ
ｓ
：未処理のストレスを受けた対照の損傷値
単子葉および双子葉作物の種子を、木質繊維ポット中で
ＤＶｔ
ｓ
：試験化合物で処理された植物の損傷値。
砂壌土に置き、土もしくは砂で覆い、温室において良好
【０３４７】
な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢ
各試験において、作物および用量当たり３個のポットを
ＣＨ１０からＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレス開始
処理し、評価した。従って、得られた効力は平均である
前の均一な水供給を確保するために、物質の施用前に、
。下記の表Ａ−１からＡ−４中の値も、やはり、１から
鉢植えした植物に、せき止め灌水により水を供給した。
３回の独立の試験からの平均である。
水和剤（ＷＰ）の形態で製剤した本発明による化合物を
【０３４８】
、０．２％の湿展剤（例：アグロチン）を加えた等価な
干魃ストレス下での選択された式（Ｉ）の化合物の効果
水施用量６００Ｌ／ｈａにて水系懸濁液として、植物の
表Ａ−１
緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレ 50
【表３】
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247
A
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248
【０３５１】
表Ａ−４
【表６】
【０３４９】
表Ａ−２
【表４】
【０３５２】
上記の表において、
ＢＲＳＮＳ＝セイヨウアブラナ
ＨＯＲＶＳ＝オオムギ
ＴＲＺＡＳ＝コムギ
ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ
20
である。
【０３５３】
同様の結果が、異なった植物種への施用の場合にも別の
一般式（Ｉ）の化合物でやはり得られた。
【０３５０】
表Ａ−３
【表５】
30
( 126 )
【国際調査報告】
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( 132 )
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( 134 )
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.
ＦＩ
テーマコード（参考）
Ｃ０７Ｄ 235/08
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
235/08
Ｃ０７Ｄ 403/04
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
403/04
Ｃ０７Ｄ 263/56
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
263/56
Ｃ０７Ｄ 277/64
(2006.01)
Ｃ０７Ｄ
277/64
(81)指定国
AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,TJ,T
M),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,R
S,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA,
BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,HN,H
R,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG,NI
,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SA,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA,
UG,US,UZ
(74)代理人
100137213
弁理士
(74)代理人
岩瀬
吉和
100127812
弁理士
(72)発明者
健司
100146318
弁理士
(74)代理人
安藤
城山
康文
フラツケンポール，イエンス
ドイツ国、６０３２２・フランクフルト、フユルステンベルガーシユトラーセ・１
(72)発明者
ハインマン，イネス
ドイツ国、６５７１９・ホフハイム、ハネツクシユトラーセ・２３アー
(72)発明者
ミユーラー，トーマス
ドイツ国、６０３２３・フランクフルト、ビーゼナウ・３０−３２
(72)発明者
デイツゲン，ヤン
ドイツ国、６０３１６・フランクフルト，ブルクシユトラーセ・２６
(72)発明者
フオン・コスクル−ドーリング、パスカル
ドイツ国、６０４３９・フランクフルト、オーベルフエルトシユトラーセ・４９
(72)発明者
シユマツラー，ダイルク
ドイツ国、６５７９５・ハタースハイム，ハウプトマンベーグ・２
(72)発明者
ヒルズ，マーチン・ジエフリー
ドイツ国、６５５１０・イトシユタイン、アム・イツエルグルンド・５・べー
Ｆターム(参考) 4C056 AA01
AB01
AC02
AD03
AE03
CA02
CA05
4C063 AA01
BB01
CC26
DD10
DD12
DD22
EE03
4H011 AB03
BA01
BB09
BB10
BC19
DA15
DE15
CA06
CC01
CD01
DH02
DH07
DH10