高分子の命名法

高分子の命名法
1.
IUPAC 命名法［CRU(constitutional repeating unit)命名法ともいう］
『Poly(二官能性基名二官能性基名････) 』のように命名する。( )または[ ]は必須、
「二官能性基名」と次
の「二官能性基名」は “スペース無” でつなげる。
表 1.
二官能性基の名称［下記は IUPAC で認められた approved naming：IUPAC 命名に使用してよい］
methylene
－CH2－
－CH(CH3)－
ethylidene
－C(＝CH2)－
vinylidene
－CH2CH2－
ethylene
－(CH2)3－
－C(CH3)2－
isopropylidene
－CH＝CH－
－pφ－
p-phenylene (1,4-phenylene)
－O－
oxy
－NH－
imino
－S－
thio
－SO2－
sulfonyl
－CO-CO－
－CO(CH2)4CO－
－CO-pφ-CO－
①
－COCH2CO－
oxalyl
②
例 1) －(CHCH2)n－
adipoyl
－N＝
malonyl
－CO(CH2)6CO－
terephthaloyl －CO-mφ-CO－
IUPAC 名
suberoyl
trimethylene
vinylene
azo
－CO(CH2)2CO－
succinyl
－CO(CH2)8CO－
sebacoyl
isophthaloyl
poly(1-phenylethylene)
「1-」は、phenyl の付いている炭素が「①番」であることを示している。
①
②
例 2) －(CHCH2)n－
IUPAC 名 poly[1-(methoxycarbonyl)ethylene] ←下線部は複合置換基なので( )が
必要、したがって CRU 全体には[ ]が必要になる
COOCH3
例 3) －[OCH2CH2O-CO-pφ-CO]n－
IUPAC 名 poly(oxyethyleneoxyterephthaloyl)
i) approved naming の terephthaloyl を活用する
ii)「oxyterephthaloyloxy ではない」ことに注意
(注意 1)
★
IUPAC では、最も単純な繰り返し単位となる二官能性基を採用する
慣用－(CH2CH2)n－：polyethylene ⇒
IUPAC－(CH2)n－：poly(methylene)
(注意 2) 側鎖置換基番号が最も小さくなるように命名する
★
上記の例 1)が典型。phenyl 基が付いている主鎖炭素が①番
★
－(CO-CH2CH2-CO)n－
⇒
－(CO-CO-CH2CH2)n－：poly(1,2-dioxotetramethylene)［注意 3］
(注意 3) 繰り返し単位が大きくとれるのであれば、そちらを優先する。すなわち、poly(二官能性基名
二官能性基名’)よりも、poly(二官能性基名”)の方が優れる。
ﾏﾛﾝ酸ｼﾞｸﾛﾘﾄﾞ
ｼﾞﾘﾁｵﾄﾘﾒﾁﾚﾝ –(2n-1)LiCl
★ C l C O - C H 2 - C O C l + L i - ( C H 2 ) 3 -L i ― ― ―→ － [ C O -C H 2 - C O - (C H 2 ) 3 ] n － (合 成 論 的 構造 式 )
そのまま命名すると、poly(malonyltrimethylene)【＝poly(二官能性基名二官能性基名’)】
⇒
IUPAC 命名には －[(CH2)6]n－の①と③番のﾒﾁﾚﾝに=O が置換していると考えて、
poly(1,3-dioxohexamethylene)【＝poly(二官能性基名”)】
(注意 4) 主鎖構成単位の優位性に注意。優位性は、①ﾍﾃﾛ不飽和環式二官能性基、②ﾍﾃﾛ飽和環式二官能性基、
③含ﾍﾃﾛ鎖状二官能性基、④炭化水素系不飽和環式二官能性基、⑤炭化水素系飽和環式二官能性基、⑥炭化水
素系鎖状二官能性基、である。
★ n･HO-CH2CH2-OH ―[-(n-1)H2O]→ －(CH2CH2O)n－：慣用名 poly(ethylene glycol)
⇒ IUPAC 命名には O の優位性を考慮 －(OCH2CH2)n－：IUPAC 名 poly(oxyethylene)
★ ClCO-(CH2)4-COCl + H2N-(CH2)6-NH2 ―[-(2n-1)HCl]→
－[CO(CH2)4CO-HN(CH2)6NH]n－：慣用名 poly(hexamethylene adipamide)
⇒ 主鎖原子中で N が最上位、ただし－[HN(CH2)6NH-CO(CH2)4CO]n－ではなく、
－[HN-CO(CH2)4CO-NH(CH2)6]n－：IUPAC 名 poly(iminoadipoyliminohexamethylene)
どちらの構造式も N-N 間が 6 炭素だが、後者は優位性の高い＝O で置換された 6 炭素系が先
に現れている。
★ ClCO-(CH2)6-COCl + H2N-(CH2)4-NH2 ―[-(2n-1)HCl]→ －[HN(CH2)4NH-CO(CH2)6CO]n－
⇒ N-N 間に 4 炭素鎖が先に現れるように：IUPAC 名 poly(iminotetramethyleneiminosuberoyl)
★ HOCH2CH2OH + HOOC-p(C6H4)-COOH ―[-(2n-1)H2O]→－[OCH2CH2O-CO-p(C6H4)-CO]n－
HO(CH2)10OH + HOOC-p(C6H4)-COOH ―[-(2n-1)H2O]→－[O-CO-p(C6H4)-CO-O(CH2)10]n－
上段の PET では、主鎖 O-O 間が 2 炭素の- CH2CH2-が優先されている
下段のﾎﾟﾘｴｽﾃﾙでは、主鎖 O-O 間が 8 炭素の-CO-p(C6H4)-CO-が優先されている：
poly(oxyterephthaloyloxydecamethylene)
(注意 5)
許容されている二官能性基命名(approved naming)と IUPAC naming のいずれも可能である時は、
approved naming を優先する。
★ －[NH-CO(CH2)2CO-NH(CH2)6]n－：poly(iminosuccinyliminohexamethylene)⇔こちらが優先
poly[imino(1,4-dioxotetramethylene)iminohexamethylene]
(注意 6)
CRU に 3 個以上のﾍﾃﾛ原子を含む時は、置換命名法を採用してよい
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
★ －(O-CH2CH2-NH-CH2-S-CH2CH2-NH－
－)n－
poly(oxyethyleneiminomethylenethioethyleneimino-1,3-cyclohexylene)⇔通常 IUPAC
poly(1-oxa-6-thia-4,9-diazananomethylene-1,3-cyclohexylene)
置換命名法における二官能性基
2.
-CH2-を-O-で置き換える：oxa
-CH2-を-NH-で置き換える：aza
-CH2-を-S-で置き換える：thia
-CH2-を-PH-で置き換える：phospha
慣用命名法
『Poly モノマー名』のように命名する。ただし、モノマー名が二語以上の時、または位置番号とハイフン
を含む時は、
『Poly(モノマー名) 』のように( )が必要になる。
例 1) －(CHCH2)n－
慣用名
polystyrene ←モノマー名が一語なので、( )は不要
例 2) －(CHCH2)n－
慣用名
poly(methyl acrylate) ←モノマー名が二語なので、( )が必要。
慣用名
poly(vinyl alcohol) ←ﾋﾞﾆﾙｱﾙｺｰﾙは実在しない(keto-enol 互変異性)が、それ
COOCH3
例 3) －(CHCH2)n－
OH
をモノマーと仮定して命名してよい
高
分
子
Salan などは商品名、 ：Trade Mark を意味する。
Ⓡ
和名
Ⓡ
慣用名(century)
の
命
名
Ph：phenyl，φ：p-phenylene
略号
構造式
モノマー単位
IUPAC 名(arial)
ポリエチレン
polyethylene
PE
－(CH2CH2)n－
－(CH2)n－
poly(methylene)
ﾎﾟﾘﾌﾟﾛﾋﾟﾚﾝ
polypropylene
PP
－(CHCH2)n－
CH3
poly(1-methylethylene)
ポリスチレン
polystyrene
PSt
poly(vinyl chloride)
PVC
ﾎﾟﾘ塩化ﾋﾞﾆﾘﾃﾞﾝ
poly(vinylidene chloride) PVdC
ﾎﾟﾘｲｿﾌﾞﾁﾚﾝ
polytetrafluoroethylene
CH＝CH2
Ph
－(CHCH2)n－
CH＝CH2
Cl
－(CCl2CH2)n－
CCl2＝CH2
－(CF2CF2)n－
CF2＝CF2
SalanⓇ
poly(1,1-dichloroethylene)
テフロンⓇ
－(CHCH2)n－
Cl
poly(1-chloroethylene)
CH＝CH2
CH3
Ph
poly(1-phenylethylene)
ﾎﾟﾘ塩化ﾋﾞﾆﾙ
CH2＝CH2
TeflonⓇ
poly(1,1-difluoromethylene)
－(CF2)n－
polyisobutylene
PIB
－[C(CH3)2CH2]n－
C(CH3)2＝CH2
PAN
－(CHCH2)n－
CH＝CH2
poly(1,1-dimethylethylene)
ﾎﾟﾘｱｸﾘﾛﾆﾄﾘﾙ
polyacrylonitrile
CN
poly(1-cyanoethylene)
－(CHCH2)n－
CH＝CH2
poly[1-(methoxycarbonyl)ethylene]
COOCH3
COOCH3
ﾎﾟﾘﾒﾀｸﾘﾙ酸
poly(methyl methacrylate) PMMA
CH3
CH3
ﾒﾁﾙ
poly[1-(methoxycarbonyl)-
ﾎﾟﾘｱｸﾘﾙ酸ﾒﾁﾙ
poly(methyl acrylate)
PMA
CN
－(C-CH2)n－
-1-methylethylene]
ﾎﾟﾘ酢酸ﾋﾞﾆﾙ
poly(vinyl acetate)
PVAc
ﾎﾟﾘﾋﾞﾆﾙｱﾙｺｰﾙ
poly(vinyl alcohol)
PVA,POVAL
COOCH3
－(CHCH2)n－
CH＝CH2
ﾎﾟﾘﾋﾞﾆﾙﾌｫﾙﾏｰﾙ poly(vinyl formal)
poly[(1,3-dioxan-4,6-diyl)-
－(CHCH2)n－
OH
poly(1-hydroxyethylene)
methylene]
COOCH3
O-C(=O)CH3
poly(1-acetoxyethylene)
C＝CH2
VinylonⓇ
O
PVAc を加水分解
して合成する
CH2
－(CH
O-C(=O)CH3
PVA のｱｾﾀｰﾙ化により
CH-CH2)n－ 合成する
O
CH2
cis-1,4-polybutadiene
ﾎﾟﾘﾌﾞﾀｼﾞｴﾝ
PBd
－(CH2
CH2)n－
C＝C
H
H
cis-poly(1-butenylene)
CH2=CH-CH=CH2
CH2CH2)n－
(
C＝C
H
cis-1,4-polyisoprene
ﾎﾟﾘｲｿﾌﾟﾚﾝ
PBd
H
－(CH2
CH2)n－
C＝C
CH3
H
(天然ゴム)
CH2=C－CH=CH2
CH3
ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝｸﾞﾘｺｰﾙ
poly(ethylene glycol)
PEG
CH2CH2)n－
C＝C
CH3
H
－(CH2CH2O)n－
HOCH2CH2OH
ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝｵｷｼﾄﾞ
poly(ethylene oxide)
PEO
CH2－CH2
ﾎﾟﾘｵｷｼｴﾁﾚﾝ
poly(oxyethylene)
POE
ﾎﾟﾘﾌｪﾆﾚﾝｵｷｼﾄﾞ
poly(phenylene oxide)
ﾎﾟﾘｵｷｼﾌｪﾆﾚﾝ
cis-poly(1-methyl-1-butenylene)
(
O
－(OCH2CH2)n－
PPO
－(φ-O)n－
poly(oxyphenylene)
－
－(O-φ)n－
ﾎﾟﾘﾌｪﾆﾚﾝｽﾙﾌｨﾄﾞ
poly(phenylene sulfide)
PPS
－(φ-S)n－
ﾎﾟﾘﾁｵﾌｪﾆﾚﾝ
poly(thiophenylene)
－
－(S-φ)n－
ﾎﾟﾘﾌﾞﾁﾚﾝｻｸｼﾈｰﾄ
ビオノーレ
Ⓡ
poly(butylenes succinate)
PBS
poly(tetramethylene succinate)
poly(ethylene adipate)
HO(CH2)4OH とｺﾊｸ酸
－[O-CO(CH2)2CO-O(CH2)4]n－
－[OCH2CH2O-CO(CH2)4CO]n－
－
HO(CH2)2OH とｱｼﾞﾋﾟﾝ酸
poly(oxyethyleneoxyadipoyl)
ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝﾃﾚﾌﾀﾚｰﾄ
poly(ethylene terephthalate)
PET
ナイロン-6
bis-phenol A polycarbonate
－[OCH2CH2O-COφCO]n－
HO(CH2)2OH とﾃﾚﾌﾀﾙ酸
poly(oxyethyleneoxyterephthaloyl)
ﾎﾟﾘｶｰﾎﾞ(ﾈｰﾄ)
φ-SH
－[CO(CH2)2CO-O(CH2)4O]n－
poly(oxysuccinyloxytetramethylene)
ﾎﾟﾘｴﾁﾚﾝｱｼﾞﾍﾟｰﾄ
φ-OH
PC
－[OC(=O)O-φC(CH3)2φ]n－
poly[oxycarbonyloxy(p-phenylene)-
ﾎｽｹﾞﾝ：Cl-(C=O)-Cl と
-2,2-propylidene(p-phenylene)]
ﾋﾞｽﾌｪﾉｰﾙ-A： HOφC(CH3)2φOH
nylon-6 ; poly(ε-caprolactam)
PA6
－[NHCO(CH2)5]n－
C=O
(CH2)5
poly[imino(1-oxohexamethylene)]
NH
ナイロン-6,6
nylon-6,6 ;
PA66
H2N(CH2)6NH2 とアジピン酸
poly(hexamethylene adipamide)
－[NH-CO(CH2)4CO-NH(CH2)6]n－
poly(iminoadipoyliminohexamethylene)
ナイロン-4,10 nylon-4,10 ;
ケブラーⓇ
－[NH(CH2)6NH-CO(CH2)4CO]n－
PA410 －[NH(CH2)4NH-CO(CH2)8CO]n－
poly(tetramethylene sebacamide)
H2N(CH2)4NH2 と
poly(iminotetramethyleneiminosebacoyl)
セバシン(セバチン)酸
poly(p-phenylene terephthalamide)
poly[imino(p-phenylene)iminoterephthaloyl]
KevlarⓇ －[NHφNH-COφCO]n－
p-ﾌｪﾆﾚﾝｼﾞｱﾐﾝ：H2NφNH2 と
テレフタル酸
ﾎﾟﾘｳﾚﾀﾝ類
poly(tetramethylene hexamethylene －
－[O(CH2)4O-CONH(CH2)6NHCO]n－
dicarbamate)
ﾎﾟﾘｳﾚｱ類
poly(oxytetramethyleneoxycarbonyl-
HO(CH2)4OH と
iminohexamethyleneiminocarbonyl)
OCN-(CH2)6-NCO
poly(dihexamethylene diurea)
－
poly(iminocarbonyliminohexamethylene)
－[NH(CH2)6NH-CONH(CH2)6NHCO]n－
－[NHCONH(CH2)6]n－(上の構造式の 1/2)
H2N(CH2)6NH2 と OCN-(CH2)6-NCO