第4章解答

ベーシック薬学教科書シリーズ『有機化学』章末問題解答４章
『有機化学』章末問題解答 4 章
1．次のものはキラルかアキラルか．
スプーン，はさみ，鉛筆，釘，ネジ，軍手，靴，靴下
【解答】
キラル → はさみ，ネジ，靴（ただし片方の靴）
アキラル → スプーン，鉛筆，軍手（滑止め付きの軍手はキラル），靴下
2．上記以外で，日常生活のなかにあるものについて，キラルかアキラルかを考
えよ．
【解答】
キラル → 時計，野球のグローブ，3 色ボールペン，扇風機，冷蔵庫，電話，
自転車，ソフトクリーム，スーツの上着等
アキラル → 野球のバット，ボール，いす，歯ブラシ，ホッチキス，コップ，
無地の T シャツなど
3．次の化合物の不斉炭素の絶対配置は R, S のいずれであるか．
CH3
a. H C
3
Cl H
CH3
c.
b. H C
3
H CH3
CH3
H
Br
H
d.
O
H
CHO
COOH
e. H3C
OH
H
CH3
HO H
f.
NH2
H
H
OH
OH
CH2OH
Fischer投影式
【解答】a．S
e.
COOH
H
b．S
c．S
f.
OH
H
CHO
R
NH2 R
H3C
R
d．S
H
OH
H
OH
CH2OH
H OH H H
≡
O
OH
H HO H
S
4.次の二つの組合せの化合物は互いにエナンチオマーか，ジアステレオマーか，
あるいは同一分子かを考えよ．
1
ベーシック薬学教科書シリーズ『有機化学』章末問題解答４章
COOH
a.
H3C
COOH
と
NH2
H
H2N
b.
CH3
H
F
H3C
F
d.
F
CH3
と
H
COOH
H3C
Br H
CH3
と
CH3
H3C
H Cl
CHO
CH3
H3C
H Cl
H
H Cl
Cl H
H3C
と
NH2
H3C
F
H Br
NH2
H Br
と
c.
e.
COOH
f.
H
OH
H
OH
Br H
CHO
H
と
HOH2C
OH
CH2OH
H
OH
Fischer投影式
【解答】a．エナンチオマー
b．同一分子
d．ジアステレオマー
e．エナンチオマー
c．同一分子（メソ体）
f．エナンチオマー
5. 次の分子を Fischer 投影式に書き直せ．また，それぞれの不斉炭素は R か S
かを考えよ．
a.
H3C
CH3
H
Cl
H3C
b.
c.
COOH
NH2
HO
H
Cl
Br H H CHO
H
H
HOH2C
H
CH3
OH
d.
OH
HOH2C
H
COOH
Newman 投影式
Cl H
【解答】
a.
S
b. R
CH3
S
H
Cl
Cl
H
H
R
OH
CH3
d.
CHO
S
NH2
H
R
CH3
c.
COOH
H
OH
Cl
H
H
R
COOH
R
H
H3C
S
Br
OH
H
CH2OH
CH2OH
6. 次の Fischer 投影式で書かれた分子を，Newman 投影式とくさび－破線表記法
に書き直すために，[ ]に相当する置換基を入れよ．
[
]
[
]
CH3
[
]
[
COOH
]
Newman 投影式
CH3
H
F
H
OH
COOH
[
[
]
H3C
[
]
COOH
]
[
]
Fischer 投影式
【解答】
CH3
HO
H
H
F
COOH
HO H
H 3C
COOH
H F
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ベーシック薬学教科書シリーズ『有機化学』章末問題解答４章
7. 次の化合物でアキラルなものはどれか．
COOH
OH
a.
CH3
H3C
OH
Br H Br H
H Cl
c.
b.
H3C
CH3
d.
H H
H Cl
H
OH
e. HO
OH
Cl
H
H
f.
Cl
OH
COOCH3
CH3
Fischer 投影式
【解答】b，c，d，f
8．光学純度 90％ee の (＋)-カンファーの比旋光度はいくらか．また，この試
料には何％の(－)-カンファーが含まれているか．ただし，純粋な(＋)−カンフ
ァーの比旋光度を＋41 とする．
【解答】
41 × 0.90 ＝ 36.9 比旋光度＋37
90%ee は(＋)−カンファー：(－) −カンファー＝95:5 なので，(－) −カンファー
が 5%含まれる．
9．トレオニンの四つの立体異性体の不斉炭素の絶対配置(R,S)を考えよ．また，
どの組合せがエナンチオマーで，どれがジアステレオマーか．
COOH
COOH
2
HO C NH2
H2N C H
H C OH
HO C H
3
COOH
H C NH2
HO C H
COOH
H2N C H
H C OH
CH3
CH3
CH3
CH3
A
B
C
D
【解答】
COOH
COOH
R
H C NH2
S
CH3
A
R
HO C H
H C OH
R
H2N C H
S
CH3
B
COOH
COOH
H C NH2
S
H C OH
HO C H
S
CH3
C
H2N C H
R
CH3
D
エナンチオマー → A と B，C と D
ジアステレオマー → A と C，A と D，B と C，B と D
（ちなみに，天然系の L−トレオニンは D である）
3