14．生合成反応：一次代謝と二次代謝 - 生物化学科

岡山理科大学・生物化学科
植物科学Ⅰ講義資料
14．生合成反応：一次代謝と二次代謝
14.1 一次代謝と二次代謝
一次代謝（primary metabolism）
全ての生物にとって原理的には同一
・エネルギー獲得系
・炭水化物、タンパク質、脂肪、核酸合成系
二次代謝（secondary metabolism）
主要過程からはずれて生命に必ずしも絶対に必要だとはいえない反応
例） 動物のホルモン生合成←他の生物にとっては生理的意味が無く、二次代謝といえる
植物では特に発達している←非常に多種多様
・種によって異なることが多い
・一般に特定の器官や成長段階で合成される
・生理的意義が不明のものも多い
CO2
光合成
解糖系
PGA
ペントース
リン酸回路
非芳香族アミノ酸
E4P
PEP
芳香族アミノ酸
トリプトファン
ピルビン酸
シキミ酸経路
アセチルCoA
フェニルアラニン
チロシン
マロニルCoA
フェノール性化合物
MEP経路
TCA回路
メバロン酸経路
テルペノイド
フェニルプロパノイド
フラボノイド
アルカロイド
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14.2 シキミ酸経路­芳香族化合物の生合成
芳香族化合物を作れるのは、植物と微生物のみ
主要経路：E4P(C4)+PEP(C3)→DAHP(C7)→シキミ酸→コリスミン酸
図14.2 シキミ酸経路（主要経路）
芳香族アミノ酸の生合成
１） コリスミン酸→プレフェン酸→フェニルアラニン、チロシン
図14.3 フェニルアラニン・チロシンの生合成
２） コリスミン酸→アントアラニル酸→トリプトファン
図14.4 トリプトファンの生合成
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14.3 主な二次代謝経路
ほとんどの二次代謝産物は、アセチルCoAかアミノ酸を出発物質としている
アセチルCoA →テルペノイド
アミノ酸
→フェノール性化合物、アルカロイド
14.3.1 テルペノイドの生合成
１）酢酸­メバロン酸経路：アセチルCoA→メバロン酸→IPP
２）メチルエリスリトールリン酸（MEP）経路：PGA＋ピルビン酸→MEP→IPP
O
C
H
H C OH
CH2 O P
PGA
O
H3C C C
H3 C
H2 C
O
C
OH
CH2 O P
CH
CH2 O P P
OH OH
MEP
IPP
OH
ピルビン酸
図14.5 酢酸­メバロン酸経路
図14.6 メチルエリスリトールリン酸経路
図14.7 テルペノイドの生合成
イソプレン単位（C5H8） ｎ
C10＝モノテルペン（monoterpene）
C15＝セスキテルペン（sesqui-）→アブシジン酸
図14.8 様々なテルペノイド
C20＝ジテルペン（di-）→ジベレリン
C30＝トリテルペン（tri-）→ステロイド（steroid）
C40＝テトラテルペン（tetra-）→カロテノイド（carotenoid）
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14.3.2 フェノール性化合物の生合成
フェニルプロパノイド（phenylpropanoid）
フェニルプロパン＝C6-C3型化合物
フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）
フェニルアラニンを脱アミノ→トランスケイヒ酸
→クマリン、タンニン、リグニン
図14.9 フェニルプロパノイドの生成
フラボノイド（flavonoid）
C6-C3-C6型骨格
カルコン合成酵素（CHS）
p-クマロイルCoAと3分子のマロニルCoAを縮合
→フラボン、フラボノール、アントシアニジン
14.3.3 アルカロイドの生合成
アルカロイド（alkaloid）
窒素原子を含む塩基性の天
然有機化合物で、動物の中
枢神経に多少とも作用し、
毒性を示す物質を指す慣用
的用語
１）真性アルカロイド
前駆物質となるアミノ酸か
らその窒素原子を保持した
まま生成され、含窒素複素
環をもつ
２）プロトアルカロイド
複素環構造を欠くもの
３）擬アルカロイド
イソプレノイドの炭素骨格
に窒素原子が導入された塩
基性化合物
図14.10 フラボノイドの生成
表14.1 各種アルカロイドの例とその前駆物質