命名法 CH1柵`CL-

命名法
(1)アルカン、アルケン、アルキン、シクロ環化合物
数
alkane[ane］alkyl
CAS
alkene[ene]Structure
lUPAC：〃a〃ｃ
CAS
alkyne[yne]Structure
lUPAC：Ｉｔａﾉｉｃ
ｌｍｏｎｏ
methane
methyl
２．i(bi）
ethane
CH3-CH3
CH3CH2-
CＨ２＝CH2
pｒｏｐａｎｅ
pｒｏｐｙｌ
propene(propylene）
ｐｒｏｐｙｎｅ
pP〃-J-e"e
ｐｚＷﾌｰﾉﾌﾟﾉ刀e
３ｔｒｉ
４tetPa
５penta
CH4
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３
m3-
ethyl
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２－
ethene(ethylene）
ethyne(acetylene）
etbe"e
etjhJ′z7e
CＨ２＝CH-CH3
butane
l-butene
butyl
CH3(CH2LCH3CH3(CH2)2CH2-
ＣＨ三Ｃ－ＣＨ３
l-butyne
CH2＝CH-CH2CH3
CH三C-CH2CH3
2-pentene
CH3-CH=CH-CH2CH3
pe〃r-Z-e"e
CH3-C三C-CH2CH3
b"t-I-e"ｅ
pentanepentyl
CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)3CH2-
ＣＨ三CH
bur-1-Jzz7e
2-pentyne
Pe〃ｵｰz-Jzz7e
CH3(CH2)4CH3
hexyl
CH3(CH2)4CH2-
3-hexene
CH3CH2-CH=CH-CH2CH3
CH3CH2-C三C-CH2CH3
７hepta
heptane
CH3(CH2)5CH3
CH1柵`CL-
heptene
heptyne
８０ｃｔａ
0ctane
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)`CH2-
octene
oｃｔｙｎｅ
９nonａ
ｎｏｎａｎｅ
nonyl
CH3(CH2)7CH2-
ｎｏｎｅｎｅ
nｏｎｙｎｅ
lＯｄｅｃａ
decane
decyl
decene
decyne
llundeca
undecane
undecyl
undecene
undecyne
l2dodeca
dodecane
dodecyl
dodecene
dodecyne
l3trideca
tridecane
ｔｒｉｄｅｃｙｌ
tridecene
tridecyne
20（e)icosa
(ｅ)icosane
(e)icosyl
(e)icosene
(e)icosyne
６ｈｅｘａ
hexane
ＣＨ３(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2),CH3
２１ｈｅ､(e)icosahen(ｅ)icosane
hex-3-e"ｅ
octyl
3-hexyne
haY-3-Jzz7e
hen(e)icosyl
hen(e)icosene
hen(e)icosyne
22docosa
docosane
docosyl
docosene
docosyne
23tricosa
tricosane
tricosyl
tricosene
tricosyne
30triaconta
triacontane
triaconsyl
triacontene
triacontyne
40tetraconta
tetracontane
tetraconsyl
tetracontene
tetracontyne
一口メモ：回deca、囮deca［ｽﾍﾟｲﾝ語では、1,2,3…はウノ,ドルﾄﾘ…；語源を追及するとおもしろい］
回icosa［片方あるいは１コだけ］odiacetalと[T両lacetalのhemui(＝Semi)も似た語源。
１
①
これらから－Hを１個取り除いた『－官能性基』は、全て語尾が－ｙｌになる。
alkane→alkjLl：C2H6(ethane）→C2Hs-(ethyl）
alkene→alkenyl：CH2=CH2(etheneまたはethylene）→CH2=CH-(ethenylまたはv1nyl）
alkyne->alkynyl：ＣＨ三CH(ethyneまたはacetylene）→ＣＨ三C-(ethynyl）
２つ同時に取り除いた『二官能性基』では、
alkane→alkylene：C2H6(ethane）→－CH2CH2-(ethylene）
C2H6(ethane）→CH3CH〈（ethylldene）
alkene→alkenylene：CH2=CH2(ethene)→－CH=CH-（vinylene）
ＣH2=CH2(ethene)→CH2=C〈（vinylidene）
alkyne→alkynylene：ＣＨ三CH(ethyne）→－C三Ｃ－（－－－－－）
②ハロゲンは、アルキル置換基と同様に扱う。
フッ素塩素
臭素ヨウ素
元素名fluorinechlorine
官能基名Ｆ－：fluoroCl-：chloro
官能基名例CH3-Ffluoromethane
CH3CH2-Clchloroethane
Ｂｒ－：ｂｒｏｍｏ
アニオンＦ－：fluoride
Br－：ｂｒｏｍｉｄｅ
C1-：ｃｈｌｏｒｉｄｅ
アニオン名例ＬｉＦ:lithiumfluorideNaCl:sodiumchloride
ｂｒｏｍｉｎｅ
ｉｏｄｉｎｅ
ｌ－：ｉｏｄｏ
略略
ｌ－：ｉｏｄｉｄｅ
ＫＢｒ:potassiumbromide
略
③置換基の置換位置は、番号が小さくなるように付ける。
④表示するときには、アルファベット順に並べる。
《どちらが正しい？》
ＣＨ３
ＣＨ３
4,9,10-trimethyltetradecane(合計23)と
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２CH2-CH-CH~ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３
ＣＨ３
5,6,11-trlmethyltetradecane(合計22)のどちら？
置換基位置全体を足しあわせた数は関係ない｡あくまで、 最初の－つが最も小さくなるように (4,9,10)。
《アルファベット順位則－１》
ＣＨ２ＣＨ３CH2CH3
CH3CH2-6H-CH-CH2CH3CH3CH2CH2-bH-CH2-CH-CH3
川ＣＨ‘
○3-ethyl-4-methylhexane○4-ethyl-2-methylheptane
×３－methyl-4-ethylhexane×２－methyl-4-ethylheptane
ｑ
９Ｈ.
CH3CH2-CH-CH-CH2-9H-CH2-CH-CＨ３
ＣＨ２ＣＨ３
Ｂｒ
○６－bromo-7-chloro-4-ethyl-2-methylnonane
×２－methyl-4-ethyl-6-bromo-7-chlorononane
《アルファベット順位則－２》
命名主文中のmono－，．１－，ｔｒｉ－…は、アルファベット順位からはずして考える（下左例）。一方、
複合側鎖置換基中のmono－，．１－，…は、アルファベット順位則に含めて考える。（下右例）
９Hョ
cHo-Iii1化。二の型僻Ｍ１離鑑鱸：
ＣＨ３ＣＨ３
`MHﾙﾄﾞﾙbH-MHMHⅢⅢcⅢ-:H-c冊:Ｉ柵:Ⅱ，
ＣＨ２ＣＨ３
○6-旦thy1-3,5-dimethylnonane○61122上gLimQthXlRrQM此4-旦thyldecane
×３，５－dimethyl-6-ethylnonane
×４－ethyl-6-(2,2-dimethylpropyl)decane
⑤母体鎖の長さが、２通り(以上)の取り方で同じ時には、j丘拉ﾕｺﾕ三三二Lj竺へj5Lskし６２､｣三､する。
CＨ３
Ｆ￣---￣--'■P'■P￣----￣￣￣--￣￣￣￣￣￣￣
lＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ３
母体鎖の長さは、－－－－－と－ のどちらも炭素数７．分枝数は、
を母体鎖として採用する。
で３，－では４本。従って、
線の母体を取ると、 ○２，３，５－trimethyl
線の母体を取ると、 ×２，３－dimethyl-4複合置
２
【】ﾛ
heptane
う！
⑥複合置換基が２つ以上ある時には、
ｄＬｔｒｉ,tetra,penta…ではなく、ｂｉｓ,ｔｒｌｓ,tetrakis，pentakisを接頭辞とする。
ＣＨ３
９H‘
CH3-6-CH3CH3-C-CH‘○5,9-bis(2,2~dlmethylpropyl)tetradecane
dH，
bH，×5,9-.1(2,2-dimethylpropyl)tetradecane
CH3CH2CH2CH2-6H-CH2CH2CH2-6H-CH2CH2CH2CH2CH③
⑦環状飽和炭化水素は、,'cyclo，，の接頭辞を付ければよい
どれが母体炭化水素だろうか？
ﾏア
…『…｡w忌辨が蕊塾;ii毒が蝋謹冊
、ノ
／～
/、
△
１－(2,4-dimethylpentyl)cyclopentane3-cyclopentylhexanｅ
ｼｸﾛ環Ｃ数＝５
ユ旦童_ﾆｰ麩ﾆｰﾆ
★ｼｸﾛ環構成Ｃ数≧量主旦凛塗Ｃ数
では、シク□環が母体最大の直鎖Ｃ数＝５
最大の直鎖Ｃ数＝６
★置換基の位置の表示は、［数字の和］が最小になるようにする。
二
昨こ(||：三』二ＩＦ:,,,:二棚:！',I:}:':'二:::'１土:エォニヲ）
【注意】Ｂｒは4-位であるが、ｱﾙﾌｧﾍﾞｯﾄ１１項位に従い真っ先に宣言する
⑧シク□環はＣ－Ｃ軸が回転出来ないので、ｃｉｓ，畑"８－異性がある
Ｃ１
l（ｒ)，ＣＩＳ-2,かa"s-3-trichlorocyclobutane
これとうしよ
２ｒはreference(参照＝基準)の意味。Ｃ'を基準
１にしたとき、Ｃ２のＣ１はＣｉａＣ３のＣ１はrPa"８６
４
Ｃｌ
tra"sl-chloro-2-methylcyclobutane
３→１，２→２，１→3のように読み替えると、
1(P)，tra"S-2,かa"S-3-trichlorocyclobutane、
しかしｍｍｓよりＣＩＳ優先なので、上の例を取る。
【不飽和結合があるとき】
⑨なるべく多くの不飽和結合が含まれるように母体鎖を選ぶ。
LQuaqjI2j
￣￣■￣￣■￣￣■■■■･･･ロロロロロ￣･■■･ロ･■■￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣丁
２－ethyl-L4-pentadlene(実線の母体鎖）
iii;悸姜１１
線 の母体鎖の方が長いが、２つの二重結合が含まれるように実線の母体鎖を選ぶ。
⑩二重結合と三重結合の両方を持つ時には、
eneの炭素が優先)。但し、宣言する時には、
⑤．②
CH3-CH-CH＝ＣＨ－ＣＨ２－Ｃ＝Ｃ－ＣＨ３
ｄＨ③
注意
(eneとyneが同じ番号ならば、
eneを先に、ｙｎｅ－を後にする
０
○7-methyl-5-2ejJ9n；ごﾆｺlnj2
×７－methyl-1-octyn-5-ene
上記の波線部分は、-5-octene-2-yneではない。数字を抜かして読んでみると分る。
○octenyne（，,オクテニン,，と、普通に発音できる）
×octen且｣Lne(下線部が母音重複、発音できない）
３
⑪不飽和結合を持つシクロ環での炭素の順位は、不飽和結合炭素の番号の総和が最も小さくなるように
考えた上で(大原則)、１)、置換基を持つ不飽和結合炭素、２)置換基を持たない不飽和結合炭素、３)置換
基を持つ飽和炭素、である(左の例)。右例では大原則より、＠は2-位になる。
Ｍｅ
壷
岻之‘蹴:!:|土::ＭＩＩ:::：‘迄⑳柵:…
【異性体の表記について】
その１：ｃﾌﾟs-，ｵﾉPa"ｓ－［二重結合化合物で二置換体のとき］
ＣＨ３、／ＣＨ３
ＣＨ３、／Ｈ
Ｃ＝ＣＯﾌﾟs2-butene
C＝Ｃtra"s-2-butene
H／、Ｈ
Ｈ／、ＣＨ３
その２：征ﾉｰ，（Zﾉｰ［二重結合化合物で、異種の三または四置換体のとき］
（直ﾉ：反対側に高位の(原子番号が大きい)置換基がある（ヱノ：同じ側に高位の置換基がある
二重騨鰡二:騏鯏i艫m綜(:w:菫要ｉｉｗ脈]
右側では、皿より皿が高位、従って(左ﾉ体。
↑↑
最初の置換元素はＣ最初の置換元素は同じくＣ
次は３つのＨ次は２つのＨと１つのＣ
（CH3)3Ｃ、／O-C(CH3)３（ヱノ体
Ｃ＝Ｃ左上：最初はＣ、次は3Ｃ右上： 最初は０，次はC、次は3Ｃ
画／、唖虹:最初は０次は,cと四虹： 最初は０，次はc、次は､-5~正~刀
その３：置換シク□アルカンの異性体表示(その５も見ること）
○
〆、
cis-の位置は、axiaLequatorial,axial，
equatorial…のようになる。
Ｌ」
（〕
【〕
、／
／、
「、
Ｌ」
「、
Ｌ－ｊ
平面的表示
、の置換基は全てｃ７ｓ－配置
ＣＨ３
二
ｐ蝋Ⅲ
立体表示
CＨ３
fｌｉｐ－ｆｌｏｐ
－
いずれもc7s-L3-dimethylcyclohexane
ＣＨ３
、／
／、
Ｔ'にii二I：
置換基が３つ以上あるときには、置換位置数字の一番小さいものをreference(参照）
として命名する。左の場合、referenceはＢｒ－．
/(ﾉｰﾉ,tra"s-2加"s-al-bromo-2-chloro-3-methylcyclohexane
l番の置換基を標準に選んだとき、２番の置換基はtra"s’３番の置換基もｵﾉｰa"sｏ
４
処Ｌ：、?ﾉﾋ，（'［キラル中心のある化合物］
ＤＰﾉ：右回転(時計回り）（Sﾉ：左回転(反時計回り）
ﾌｨｯｼｬｰ投影図
左のような構造が書いてあるとき、最下位の
Ｈが上に位置していないので判別しにくい。
CM≦１１ｺ〔Ｂｉ>右回転‐〃，『旱ｉ…回転してHを上にして読むと、
＜去甥仙一bromoMan。ｃⅢそのままで肌人従ってこれ川ﾉ体。
罧 州岬
ＢｒＨ
CＨ３ＣＨ２
ｌ－ﾄCH‘
ＨＣ１
(｡/２３９上3-bromo-2-chloropentane
鰯皿
雛
★キラル中心が複数あるとき
ＨＢｒ
伽３９ﾉCH③＋一十CH‘
ＢｒＨ
と
ＢｒＨ
伽,３８ﾉCH‘＋一十CHョ
同じ置換基がある
ＨＢｒ
(点線の位置に対称面がある）
’231zﾆ此〔j含JMuである［(ヨノＢ釦ノ
ーｲﾝ３，`ﾌﾉ?ノ結果的にachiral］。
はenantiomer
あくまで〃esぴ体であり、
（Z/９，３８ノーｏｒ（ZSlJPノーの表記
は無意味。
その５：キラル中心のあるシクロ環化合物
これらは〃eso-体であり結果的にachiral、従って、
侭
回転する
BｒｌＢｒ
ｃ７ケ１，２－dibromocyclopentane
左下炭素を１番とすると：
(//Ｂａ，上1,2-dibromocyclopentane
右下炭素を１番とすれば：
(/８，２９上1,2-dibromocyclopentane
それでは、この化合物は？
縄
ｎFﾉﾋ，（Sﾉｰ表記は無意味なので、命名はＣﾌﾟs-1,2dibromocyclopentaneで良く、左・右の化合物は同
一物質である。〃e８ケ1,2-dibromocyclopentaneと
侭
命名してもかまわないが、ｃ７ヶの方が理解しやすい。
ＨＨ
Ｃﾌﾟs-1j2-dlbromocyclopentane
左下炭素を１番とすると：
(/８，〃ﾉL1,2-dibromocyclopentane
左記と同様のことを
tra"s-型の化合物に
ついて考えてみよ。
右下炭素を１番とすれば：
(/",お上1,2-dibromocyclopentane
【注意！】左の化合物と下の化合物は光学異性体
卿
ＮｅＥｔ
ＢｒＢｒ
ｃプヶ1,2-dibromo-1-ethyl-2-methylcyclopentane［この化合物もＣ／Ｓ-1,2-dlbromo-…と言いたくなるが］
ではダメ【何と何がｃ７ｓなのか分らない】正解は、〃/９，２３ﾉｰ1,2-dlbromo-1-ethyl２－methylcyclopentaneが正しい。
(/8,2/P上1,2-dlbromo-1-ethyl-2-methylcyclopentane
５
【慣用名】絶対必要というわけではない。しかし、少し古い文献では、慣用名のオンパレードだから、
全く知らないと読めない。主に、『官能基』として取り扱う時に出てくる。
[1］接頭辞
①プｓｏ［異性体を意味する］：官能基としては１級炭化水素である。但し、isopropylは例外(炭素数が
少なすぎるので、２級にならざるをえない）。
（例）Ｃｌ‘ＣＵ．ＣＨョ
、
′CH-1sopropylCH-CH・isobutaneCH-CH’－１sobutyl
CiL（is。とpropylを離さない）Ｃｌ‘（殆ど使わない命名）Cii、
ＣＨ３
ＣＨ３
、
／CH-CH2-CH3isopentane
CH3
，CH-CH2-CH2-isoamylあるいはisopenty1
（殆ど使わない命名）
ＣＵ．,CH‘
CH
CH3CH2CH2-6H-CH2CH2CH2CH3
②ｎｅｏ［'，新しい''を意味する］
（例）CH3
CH3-b-CH．､eoPentane
CH3
（結構よく出てくる：amylはC5ｱﾙｷﾙの'慣用名）
CH3
IUPAC：４－(1-methylethyl)octane
慣用名：4-1sopropyloctane
このように、慣用名を利用する意味は、カッコを使わずに命名
できる便利さがあるからである。
官能基としては１級炭化水素である。
CH3
CH3-6-CH2￣neopentyl(neoamy1とは言わない）
ＣＨ３
③ｓｅＧ［secondary：２級炭素を意味する］：官能基のための接頭辞、必ずイタリックで書き、ハイフンを
（例）
付ける。
CH3-pH-CH2CH’ｓeひbutyl囲ってある炭素は２級
ＩＵＰＡＣでは２－butyl
④terか［tertiary：３級炭素を意味する］：官能基のための接頭辞、必ずイタリックで書き、ハイフンを
（例）付ける。
ＣＨ３
ＣＨ３｡＿オerかbutyl囲ってある炭素は3級
ＣＨ３IUpACでは１，１－dimethylethyl
２
母体炭化水素とその官能基の慣用名(接頭辞を使うもの以外）
[]内はIUPAC名。但し、IUPACは二官能性の考え方を行わないので、対応するIUPAC名は使われない。
飽和炭化水素の慣用名は全て上記の接頭辞法で成り立っている。従って、下記は不飽和のみ。
C２
ＣＨ２＝CＨ２ＣＨ三ＣＨ
母体炭化水素ethyleneacetylene
［ethene］［ethyne］
－官能性
C3[CH三C-CH3系はIUPAC名のみ］
＝￣
CＨ２＝CH-CH3ＣＨ２＝C=CH2
Y6P:鰯［L2-propadiene］
ａｒｅｎｅ
ＣＨ２＝CH-ＣＨ三C－
ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ２－
ＣＨ２＝C〈－－
－CH=CH-CH3
ｖｉｎｙｌ無し
［ethenyl］［ethynyl］
ｖｉｎｙｌｉｄｅｎｅ
［－－］
－CH=CH-－Ｃ三C一
二官能性vinylene無し
［－－］［－－］
C４
CH3-CH=CH-CH3
[Ｃ／Ｓ,fra"s2-butene］
CH3-CH=CH-CH2-
ａｌｌｙｌ
[1-propen-3~yl］［IUpAC名のみ］
CH2=C(CH3)￣
[IUPAC名のみ］
crotyl
[ｔｒａ"s2-buten-1-yl］
CH3-CH=CH-CH2-
isocrotyl
[c7s-2-buten-1-yl］
[IUPAC名のみ］［IUPAC名のみ］［IUPAC名のみ］
６
C４
C５
－－￣~~~~￣
母体炭化水素
isobutylene
[2-methylpropene］
(CH3LC=CHdlmethylvinyl
一官能性
[2-methylprop-1-en-1-yl］
ＣＨ３
Ｃ=CＨ２
ＣＨ３
ＣＨ２＝C-CH=ＣＨ２
１ｓｏｐｒｅｎｅ
[2-methyl-L3-butadiene］
－官能性の慣用名はあるが、
殆ど必要無い
ＣＨ２－ｍｅｔｈａｒｙｌ
[2-methylproP-2-en~1-yl］
７
CH3CH=C-CH=ＣＨ２
ｐｉｐｅｒｙｌｅｎｅ
[1,3-pentadlene］
同左