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公表特許公報 特表2015
〔実 37 頁〕 公表特許公報（Ａ） (19)日本国特許庁（ＪＰ） (12) (11)特許出願公表番号 特表2015-523391 （Ｐ２０１５−５２３３９１Ａ） (43)公表日 平成27年8月13日(2015.8.13) (51)Int.Cl. ＦＩ テーマコード(参考) Ａ０１Ｎ 43/40 (2006.01) Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｊ ４Ｈ０１１ Ａ０１Ｎ 43/90 (2006.01) Ａ０１Ｎ 43/90 １０５ Ａ０１Ｐ 13/00 (2006.01) Ａ０１Ｐ 13/00 審査請求 未請求 予備審査請求 未請求 （全62頁） (21)出願番号 特願2015-524336(P2015-524336) (71)出願人 501035309 (86)(22)出願日 平成25年7月19日(2013.7.19) ダウ (85)翻訳文提出日 平成27年3月20日(2015.3.20) ー (86)国際出願番号 PCT/US2013/051289 アメリカ合衆国 (87)国際公開番号 WO2014/018390 ６８， インディアナポリス， (87)国際公開日 平成26年1月30日(2014.1.30) ヴィレ ロード， (31)優先権主張番号 61/675,037 (32)優先日 平成24年7月24日(2012.7.24) (33)優先権主張国 米国(US) (31)優先権主張番号 13/832,978 (32)優先日 平成25年3月15日(2013.3.15) (33)優先権主張国 米国(US) アグロサイエンシィズ エルエルシ インディアナ州 ４６２ ジオンス ９３３０ (74)代理人 100092783 弁理士 小林 浩 (74)代理人 100120134 弁理士 大森 規雄 (74)代理人 100126354 弁理士 藤田 尚 (74)代理人 100104282 弁理士 鈴木 康仁 最終頁に続く (54)【発明の名称】４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニ ル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物 (57)【要約】 本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物：４−アミノ −３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２− フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カル ボン酸または農業上許容されるその塩もしくはエステル 、および（ｂ）トリアゾロピリミジンスルホンアミド（ 以下に限定されないが、クロランスラム−メチル、ジク ロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム 、ペノキシスラム、およびピロキシスラムを含む）を含 有する、相乗性除草組成物が提供される。本組成物は、 例えば、直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物 、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ 、コーン／トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブ ラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナッ プル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木および ブドウ園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産 業植生管理（ＩＶＭ）、ならびに公道用地（ＲＯＷ）に おいて、望ましくない植生の防除を提供する。 ( 2 ) JP 1 2015-523391 A 2015.8.13 2 【特許請求の範囲】 【請求項１】 除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物 【化１６】 または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、お よび（ｂ）トリアゾロピリミジンスルホンアミドを接触 させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、 植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法 。 または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、お 【請求項７】 よび（ｂ）トリアゾロピリミジンスルホンアミドを含む （ａ）が、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のＣ１ 相乗性除草組成物。 ∼ 【請求項２】 20 （ａ）が、式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）の化合物のＣ１ ∼ ４ ４ アルキルエステル、または式（Ｉ）の化合物のベン ジルエステルである、請求項６に記載の方法。 【請求項８】 アルキルエステル、または式（Ｉ）の化合物のベン （ｂ）が、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フ ジルエステルである、請求項１に記載の組成物。 ロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキシス 【請求項３】 ラム、およびピロキシスラムからなる群から選択される （ｂ）が、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フ 、少なくとも１つの化合物、または農業上許容されるそ ロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキシス の塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルであ ラム、およびピロキシスラムからなる群から選択される る、請求項６から７のいずれかに記載の方法。 、少なくとも１つの化合物、または農業上許容されるそ 【請求項９】 の塩、カルボン酸、カルボン酸塩もしくはエステルであ 直播イネ、湛水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ る、請求項１から２のいずれかに記載の組成物。 30 、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン 【請求項４】 ／トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、サトウキビ、ヒマワリ 農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む 、アブラナ、キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パ 、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。 イナップル、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木 【請求項５】 およびブドウ園、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ）、 除草剤薬害軽減剤をさらに含む、請求項１から４のいず または公道用地（ＲＯＷ）において、望ましくない植生 れかに記載の組成物。 が防除される、請求項６から８のいずれかに記載の方法 【請求項６】 。 望ましくない植生を防除する方法であって、植生または 【請求項１０】 その生育場所に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物 【化１７】 （ａ）および（ｂ）が、雑草または作物に、発生前に施 40 用される、請求項６から９のいずれかに記載の方法。 【請求項１１】 グリホセート、５−エノールピルビルシキメート−３− ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシ ネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フ ェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成 オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフ ェノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェ ニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（Ａ ＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレ 50 ア、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミ ( 3 ) JP 2015-523391 A 2015.8.13 3 4 ジン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ア 製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献 セト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ 中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかし 酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェ 、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および ニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤 方法が依然として必要とされている。 、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合 【発明の概要】 成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（Ｐ 【０００５】 ＰＯ）阻害剤、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害 本明細書において提供される本発明の第１の実施形態は 剤、微小管阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および 、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物 脂質生合成阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻 【０００６】 害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作物にお 10 【化１】 いて、望ましくない植生が防除される、請求項６から１ ０のいずれかに記載の方法。 【請求項１２】 耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序に耐性 を付与する複数のまたは多重の形質を有している、請求 項１１に記載の方法。 【請求項１３】 望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含 む、請求項６から１２のいずれかに記載の方法。 【発明の詳細な説明】 20 【技術分野】 【０００１】 または農業上許容されるその塩もしくはエステル、なら 優先権主張 びに（ｂ）少なくとも１つのトリアゾロピリミジンスル この出願は、それらの各々の開示の全体が参照により本 ホンアミド、 明細書に組み込まれている、２０１２年７月２４日に出 を含む除草組成物を含む。 願の米国仮特許出願第６１／６７５，０３７号、および 【０００７】 ２０１３年３月１５日に出願の米国特許出願第１３／８ 第２の実施形態は、第１の実施形態の混合物であって、 ３２，９７８号の利益を主張する。 式（Ｉ）が以下の形態：カルボン酸、カルボン酸塩、ア 【０００２】 ラルキル、アルキルエステル、無置換ベンジル、置換ベ 技術分野 30 ンジル、Ｃ１ ∼ ４ アルキル、および／またはｎ−ブチル 本明細書では、（ａ）４−アミノ−３−クロロ−５−フ エステルの少なくとも１つの形態で存在している、混合 ルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキ 物を含む。 シフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上 【０００８】 許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）トリ 第３の実施形態は、第１または第２の実施形態による混 アゾロピリミジンスルホンアミドを含む除草組成物が提 合物であって、トリアゾロピリミジンスルホンアミド（ 供される。 ｂ）が、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロ 【０００３】 ラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノキシスラ 本明細書では、（ａ）４−アミノ−３−クロロ−５−フ ム、またはピロキシスラムからなる群から選択される少 ルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキ なくとも１つの化合物であるか、または上記トリアゾロ シフェニル）ピリジン−２−カルボン酸、または農業上 40 ピリミジンスルホンアミドの少なくとも１つの農業上許 許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）トリ 容されるその塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくは アゾロピリミジンスルホンアミドを施用するステップを エステルである、混合物を含む。 含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。 【０００９】 【背景技術】 第４（foorth）の実施形態は、第１、第２、または第３ 【０００４】 の実施形態による混合物であって、該混合物中のトリア 作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保 ゾロピリミジンスルホンアミドがクロランスラム−メチ 護することは、農業において絶えず繰り返されている課 ルであり、ｇａｅ／ｈａ対ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ 題である。この課題に対処する一助とするため、合成化 ｈａ対ｇａｅ／ｈａの単位で与えられる式（Ｉ）の化合 学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除 物とクロランスラム−メチルとの重量比が、約１：３１ するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学 50 ∼約１３７：１、約１：１、約２：１、約４：１、約２ ( 4 ) JP 2015-523391 A 2015.8.13 5 6 ：１、約２．５：１、約１：１、約０．５：１、約１０ 第７の実施形態は、第１、第２、または第３の実施形態 ：１、約２０：１、約２．４：１、約４．８：１、約１ による混合物であって、該混合物中のトリアゾロピリミ ：１．１７、約１：１．２、約２．４：１、約１：１７ ジンスルホンアミドがフルメトスラムであり、ｇａｅ／ 、約１：１．１、約１．０：０．５５、約１．０：１． ｈａ対ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈａ １、約１．８：１、約１．２：１、約０．１５：１、約 の単位で与えられる式（Ｉ）の化合物とフルメトスラム ０．３：１、約１：２．２、約１．０：４．４、約１； との重量比が、１：４０∼約２７２：１、約１．２５： ２０∼約１：１００、約１：１０∼約１：５０、約１； １、約２．５：１、約５：１、約１．５：１、約０．３ ５∼約１：２５、約１：８∼約１５；１、および約２； ２：１、約６．４：１、約１：３５∼２７０：１、約１ １∼約１：１からなる比の範囲およびこれらからなる比 の群から選択される、混合物を含む。 ：３０∼２５０：１、約１：２０∼１５０：１、約１： 10 １５∼１００：１、１：１０∼７５：１、約１：９∼約 【００１０】 ７０：１、約１：８∼約６０：１、約１：７∼５０：１ 第５の実施形態は、第１、第２、または第３の実施形態 、約１：６∼４０：１、約１：５∼３０：１、約１：４ による混合物であって、該混合物中のトリアゾロピリミ ∼２０：１、約１：３∼１５：１、約１：２∼１０：１ ジンスルホンアミドがペノキシスラムであり、ｇａｅ／ 、約１：３∼約５：１、および約１．２８：１∼約１． ｈａ対ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈａ ５：１からなる比の範囲およびこれらからなる比の群か の単位で与えられる式（Ｉ）の化合物とペノキシスラム ら選択される、混合物を含む。 との重量比が、約１：２３∼約６５：１、約１：１、約 【００１３】 ２：１、約１：４、約２：１∼約１：４、約１：２∼約 第８の実施形態は、第１、第２、または第３の実施形態 ２：１、約１：２∼約４：１、約１：１∼約４：１、約 による混合物であって、該混合物中のトリアゾロピリミ １：２．５∼約１：０．６５、約１：１．５、約１：０ 20 ジンスルホンアミドがメトスラムであり、ｇａｅ／ｈａ ．７５、約１：０．３８、約２．６：１、約１：４∼約 対ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈａの単 １：２、約１：４∼約１：１、１．２：１∼約１０：１ 位で与えられる式（Ｉ）の化合物とメトスラムとの重量 、約５：１、約２．４：１、約４．８：１、約１７：１ 比が、約１：５∼約３００：１、約１：０．８、約１： 、約１１：１、約４．３：１、約３；１、約２．２；１ ０．４、約１．５：１、約１：４∼２００：１、約１： 、約２．７：１、約０．６；１、約０．４；１、約０． ３∼１００：１、約１：２∼約５０：１、および約１． ７：１、約１．０：１．２５、約１．０：１．７、約３ ２８∼約５．１：１からなる比の範囲およびこれらから ：１、約４：１、約９．６：１、約１；２０∼１：６０ なる比の群から選択される、混合物を含む。第９の実施 、約１：１５∼５０；１、約１：２∼４０：１、約１： 形態は、第１、第２、または第３の実施形態による混合 １０∼３０；１、約１：８∼２０：１、約１：７∼１５ 物であって、該混合物中のトリアゾロピリミジンスルホ ；１、約１：６∼約１０：１、約１：５∼８；１、約１ 30 ンアミドがフロラスラムであり、ｇａｅ／ｈａ対ｇａｉ ：４∼６；１、約１；３∼５；１、約１：２∼約４：１ ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈａの単位で与え 、約１：１∼約３：１、約１：１１∼約１：４６、およ られる式（Ｉ）の化合物とフロラスラムとの重量比が、 び約１：１∼約５：１からなる比の範囲およびこれらか 約１：５∼約３００：１、約１．０：０．７５、約７． らなる比の群から選択される、混合物を含む。 ０：１．０、約４：１、約２：３、約２．１、約１：１ 【００１１】 、約１：２、約１：４、約７：１、約１：４∼２００： 第６の実施形態は、第１、第２、または第３の実施形態 １、約１：３∼約１００：１、約１：２５∼約５０：１ による混合物であって、該混合物中のトリアゾロピリミ 、約１：２∼約３０：１、約１：１∼約２５：１、約１ ジンスルホンアミドがジクロスラムであり、ｇａｅ／ｈ ．３５：１∼約７：１、および約４：１∼約２．３：１ ａ対ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈａの からなる比の範囲およびこれらからなる比の群から選択 単位で与えられる式（Ｉ）の化合物とジクロスラムとの 40 される、混合物を含む。 重量比が、約１：２６∼約２６：１、約１：０．３８、 【００１４】 約１：０．７５、約１：０．３８、約１．３：１、約０ 第１０の実施形態は、第１、第２、または第３の実施形 ．７：１、約２．６：１、約０．７：１∼約１．３：１ 態による混合物であって、該混合物中のトリアゾロピリ 、約１．５：１、約１：２５∼２５：１、約１：２０∼ ミジンスルホンアミドがピロキシスラムであり、ｇａｅ ２０：１、約１：１５∼１５：１、約１：１０∼１０： ／ｈａ対ｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａ対ｇａｅ／ｈ １、１：５∼約５：１、１：４∼約４：１、約１：３∼ ａの単位で与えられる式（Ｉ）の化合物とピロキシスラ 約３：１、および約１．３：１∼約０．６：１からなる ムとの重量比が、約１：１１∼約７５：１、約１：１、 比の範囲およびこれらからなる比の群から選択される、 約２：１、約２．３：１、約４：１、約８：１、約１１ 混合物を含む。 ：１、約１．０：０．４、約１：１０∼約１：７０、約 【００１２】 50 １：９∼約１：６０、約１：８∼約１：５０、約１：７ ( 5 ) JP 2015-523391 A 2015.8.13 7 8 ∼約１：４０、約１：６∼約１：３０、約１：５∼約１ トポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、 ：２５、約１：４∼約１：２０、約１：３∼約１：１５ セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害 、約１：２∼約１：１０、約１：１∼約１：８、および 剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害 約２．３３：１からなる比の範囲およびこれらからなる 剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、プロトポ 比の群から選択される、混合物を含む。 ルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、トリ 【００１５】 アジン、およびブロモキシニルからなる群から選択され 第１１の実施形態は、第１から第１０の実施形態による る、少なくとも１つの機序により作用する薬剤に抵抗性 任意の組成物であって、該混合物が、アジュバント、担 または耐性の植物において、少なくとも１つの上記方法 体、または薬害軽減剤からなる群から選択される、少な を実施することにより防除することができる、方法を含 くとも１種の農業上許容される薬剤をさらに含む、組成 10 む。 物を含む。 【００２０】 【００１６】 第１６の実施形態は、第１１から第１５の実施形態によ 第１２の実施形態は、植生、および／または土壌、およ る少なくとも１つの方法であって、少なくとも１つの除 び／または水に、除草有効量の第１から第１１の実施形 草剤に抵抗性または耐性の植物が処理され、この抵抗性 態による少なくとも１つの混合物を施用するか、そうで または耐性作物が、複数の除草性（herbicide）作用機 なければ接触させるステップを含む、望ましくない植生 序からなる複数の除草剤または阻害剤に耐性を付与する を防除する方法を含む。 複数または多重の形質を有しており、一部の実施形態で 【００１７】 は、除草剤に抵抗性を示す処理済み植物自体が望ましく 第１３の実施形態は、第１２の実施形態による方法であ ない植生である方法を含む。 って、望ましくない植生が、直播イネ、湛水直播イネお 20 【００２１】 よび／もしくは移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、オ 第１７の実施形態は、第１６の実施形態による方法であ ートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ って、抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の 、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テン 化学品クラス、複数の除草性作用機序の阻害剤に対して サイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放牧 抵抗性または耐性を有するバイオタイプであるか、また 地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、水生植物、プ は複数の抵抗性メカニズムによるものである方法を含む ランテーション作物、野菜、産業植生管理（ＩＶＭ）、 。 または公道用地（ＲＯＷ）からなる群から選択される、 【００２２】 少なくとも技法により防除される、方法を含む。 第１８の実施形態は、第１６または第１７の実施形態に 【００１８】 よる少なくとも１つの方法であって、望ましくない抵抗 第１４の実施形態は、第１２および／または第１３の実 30 性または耐性植物が、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ） 施形態による方法であって、除草有効量の混合物が、発 阻害剤またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ 生前または発生後のいずれかに、作物、圃場、ＲＯＷ、 ）、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラ または水田の少なくとも１つに施用される方法を含む。 ーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、オーキ 【００１９】 シン輸送阻害剤、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピル 第１５の実施形態は、第１１から第１４の実施形態によ ビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンタ る方法であって、望ましくない植生が、グリホセート、 ーゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂肪酸および脂質合成 ５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ 阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰ ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、グルホシネート、グルタ Ｏ）阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸 ミンシンテターゼ阻害剤、ジカンバ、フェノキシオーキ （ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（Ｐ シン、ピリジルオキシオーキシン、合成オーキシン、オ 40 ＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒ ーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェノキシプロピ ドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（Ｈ オネート、シクロヘキサンジオン、フェニルピラゾリン ＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻 、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻 害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック 害剤、イミダゾリノン、スルホニルウレア、ピリミジニ 、アリールアミノプロピオン酸系、ジフェンゾコート、 ルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジン、スルホニ エンドタール、または有機ヒ素化合物からなる１つまた ルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンタ は複数の作用機序の群から選択される、少なくとも１つ ーゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ の機序により作用する、少なくとも１つの薬剤および／ ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベー または１つの薬剤に対して抵抗性または耐性のバイオタ トジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデ イプである、方法を含む。 サチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロ 50 【００２３】 ( 6 ) JP 9 2015-523391 A 2015.8.13 10 第１９の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法 実施形態は、ビロードキビ属（Brachiaria）およびカヤ であって、除草有効量の第５の実施形態による少なくと ツリグサ属（Cyperus）からなる属に由来する植物を防 も１つの混合物を施用するステップを含み、ペノキシス 除するステップを含む。 ラムのｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表すと、約２ 【００２９】 、４．２８、４．８、８．７５、１７、３５、５０およ 第２５の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法 び１００からなる施用量およびこれらからなる施用量の であって、除草有効量の第８の実施形態による少なくと 範囲の群から選択される施用量で、該混合物の量が施用 も１つの混合物を施用するステップを含み、メトスラム される方法を含む。 のｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表すと、約２、６ 【００２４】 ．２５、１２．５、および２５からなる施用量、および 第２０の実施形態は、第５および第１９の実施形態によ 10 これらからなる施用量の範囲の群から選択される施用量 る方法であって、防除される植物が、ＩＰＯＨＥ、ＬＥ で、該混合物の量が施用される方法を含む。 ＦＣＨ、ＬＥＦＰＡ、ＢＲＡＰＰ、ＥＣＨＣＧ、ＳＣＰ 【００３０】 ＭＡ、ＣＹＰＤＩ、ＣＹＰＥＳ、およびＩＳＣＲＵから 第２６の実施形態は、第８および第２５の実施形態によ なる群から選択される、少なくとも１つの植物である、 る方法であって、防除される植物が、ＬＥＦＣＨからな 方法を含み、さらに別の実施形態は、イポヘ属（Ipohe る群から選択される、少なくとも１つの植物である方法 ）、アゼガヤ属（Leptochloa）、ビロードキビ属（Brac を含み、さらに別の実施形態は、ヒエ属（Echinochloa hiaria）、ヒエ属（Echinochloa）、ホタルイ属（Scirp ）から植物を防除するステップを含む。 us）、カヤツリグサ属（Cyperus）、およびカモノハシ 【００３１】 属（Ischaemum）からなる属に由来する植物を防除する 第２７の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法 ステップを含む。 20 であって、除草有効量の第９の実施形態による少なくと 【００２５】 も１つの混合物を施用するステップを含み、フロラスラ 第２１の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法 ムのｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表すと、約２、 であって、除草有効量の第６の実施形態による少なくと １．２５、３．７５、６．６５、１２．５、２５、およ も１つの混合物を施用するステップを含み、ディスクロ び５０からなる施用量、およびこれらからなる施用量の スラム（disclosulam）のｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ 範囲の群から選択される施用量で、該混合物の量が施用 ｈａで表すと、約２、６．６２、１３．２５、および２ される方法を含む。 ６．５からなる施用量およびこれらからなる施用量の範 【００３２】 囲の群から選択される施用量で、該混合物の量が施用さ 第２８の実施形態は、第９および第２７の実施形態によ れる方法を含む。 る方法であって、防除される植物が、ＳＡＳＫＲ、ＶＥ 【００２６】 30 ＰＲＥ、ＶＩＯＴＲ、ＭＡＴＣＨ、ＣＩＲＡＲ、および 第２２の実施形態は、第６および第２１の実施形態によ ＬＡＭＰＵからなる群から選択される、少なくとも１つ る方法であって、防除される植物が、ＬＥＦＣＨ、ＣＹ の植物である方法を含み、さらに別の実施形態は、オカ ＰＲＯ、およびＥＣＨＣＧからなる群から選択される、 ヒジキ属（Salsola）、クワガタソウ属（Veronica）、 少なくとも１つの植物である方法を含み、さらに別の実 スミレ属（Viola）、カモミール属（Chamomilla）、シ 施形態は、アゼガヤ属（Leptochloa）、カヤツリグサ属 ルスクム属（Cirscum）、およびオドリコソウ属（Lamiu （Cyperus）、およびヒエ属（Echinochloa）からなる属 m）からなる属に由来する植物を防除するステップを含 に由来する植物を防除するステップを含む。 む。 【００２７】 【００３３】 第２３の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法 第２９の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法 であって、除草有効量の第７の実施形態による少なくと 40 であって、除草有効量の第１０の実施形態による少なく も１つの混合物を施用するステップを含み、フルメトス とも１つの混合物を施用するステップを含み、ピロキシ ラムのｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表すと、約２ スラムのｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表すと、約 、６．２５、１２．５、２５、および５０からなる施用 ２、３．７５、７．５、および５０からなる施用量、お 量およびこれらからなる施用量の範囲の群から選択され よびこれらからなる施用量の範囲の群から選択される施 る施用量で、該混合物の量が施用される方法を含む。 用量で、該混合物の量が施用される方法を含む。 【００２８】 【００３４】 第２４（twenty-forth）の実施形態は、第７および第２ 第３０の実施形態は、第１０および第２９の実施形態に ３の実施形態による方法であって、防除される植物が、 よる方法であって、防除される植物が、ＣＩＲＡＲから ＢＲＡＲＰおよびＣＹＰＩＲからなる群から選択される なる群から選択される、少なくとも１つの植物である方 、少なくとも１つの植物である方法を含み、さらに別の 50 法を含み、さらに別の実施形態は、アザミ属（Cirsium ( 7 ) JP 11 2015-523391 A 2015.8.13 12 ）から植物を防除するステップを含む。 れるアジュバントまたは担体も含有してもよい。 【００３５】 【００４１】 第３１の実施形態は、望ましくない植生を防除する方法 本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物、または農業上 であって、除草有効量の第４の実施形態による少なくと 許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）トリ も１つの混合物を施用するステップを含み、クロランス アゾロピリミジンスルホンアミドまたは農業上許容され ラム−メチルのｇａｉ／ｈａまたはｇａｅ／ｈａで表す るその塩もしくはエステルを施用するステップを含む、 と、約１、２、２．１９、４．３８、８．７５、１７． 望ましくない植生を防除する方法も提供される。 ５、３５、および７０からなる施用量、およびこれらか 【発明を実施するための形態】 らなる施用量の範囲の群から選択される施用量で、該混 合物の量が施用される方法を含む。 【００４２】 10 定義 【００３６】 本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構 第３２の実施形態は、第４および第３１の実施形態によ 造 る方法であって、防除される植物が、ＤＩＧＳＡ、ＬＥ 【００４３】 ＦＣＨ、ＣＹＰＩＲ、ＥＣＨＣＧ、ＣＹＰＤＩ、および 【化３】 ＦＩＭＭＩからなる群から選択される、少なくとも１つ の植物である方法を含み、さらに別の実施形態は、メヒ シバ属（Digitaria）、アゼガヤ属（Leptochloa）、カ ヤツリグサ属（Cyperus）、ヒエ属（Echinochloa）、お よびテンツキ属（Fimbristylis）からなる属に由来する 植物を防除するステップを含む。 20 【００３７】 本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物、または農業上 許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）トリ アゾロピリミジンスルホンアミドを施用するステップを 含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。 【００３８】 を有する。式（Ｉ）の化合物は、４−アミノ−３−クロ 例示的なトリアゾロピリミジンスルホンアミドには、以 ロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフ 下に限定されないが、クロランスラム−メチル、ジクロ ェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸とい スラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、 う名前によって特定することができ、その全体が参照に ペノキシスラム、およびピロキシスラム、または農業上 30 より本明細書に組み込まれている、米国特許第７，３１ 許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩、も ４，８４９（Ｂ２）号において記載されている。式（Ｉ しくはエステルが含まれる。 ）の化合物の例示的な使用には、複数の非作付けおよび 【００３９】 作付け状況において、イネ科雑草、広葉雑草、およびス 本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物 ゲ雑草を含む、望ましくない植生を防除することが含ま 【００４０】 れる。 【化２】 【００４４】 本明細書で使用する場合、トリアゾロピリミジンスルホ ンアミドは、トリアゾロピリミジンスルホンアミドのコ ア構造を有する、化学品クラスの除草剤である。いかな 40 る理論にも限定されるものではないが、それらの作用機 序は、植物および微生物には一般的であるが、動物では 見出されない酵素であるアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ ）の阻害が関与すると考えられる。例示的なトリアゾロ ピリミジンスルホンアミドの除草用途には、以下に限定 されないが、厄介なスゲ雑草、広葉雑草、およびイネ科 雑草を防除するための使用が含まれる。 【００４５】 または農業上許容されるその塩もしくはエステル、およ 例示的なトリアゾロピリミジンスルホンアミドには、以 び（ｂ）トリアゾロピリミジンスルホンアミドを含む除 下に限定されないが、クロランスラム−メチル、ジクロ 草組成物が提供される。本組成物はまた、農業上許容さ 50 スラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、 ( 8 ) JP 13 2015-523391 A 2015.8.13 14 ペノキシスラム、およびピロキシスラムが含まれる。 【化６】 【００４６】 本明細書で使用する場合、クロランスラム−メチルとは 、３−クロロ−２−［［（５−エトキシ−７−フルオロ ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン− ２−イル）スルホニル］アミノ］安息香酸メチルであり 、以下の構造 【００４７】 【化４】 を有する。 【００５４】 その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009 において例示されている。例示的なフロラスラムの使用 には、穀物およびトウモロコシにおける、広葉雑草の発 を有する。 生後防除での除草剤としての使用が含まれる。 【００４８】 【００５５】 その除草活性は、Tomlin, C.（編）A World Compendium 本明細書で使用する場合、フルメトスラムとは、Ｎ−（ The Pesticide Manual.、第15版、Alton: BCPC Public ２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチル［１，２， ations、2009（これ以降、「The Pesticide Manual、第 20 ４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−スルホ 15版、2009」と呼ぶ）において例示されている。例示的 ンアミドであり、以下の構造 なクロランスラム−メチルの使用には、ダイズおよび他 【００５６】 の広葉作物における、広葉雑草を発生後に防除する除草 【化７】 剤としての使用が含まれる。 【００４９】 本明細書で使用する場合、ジクロスラムとは、Ｎ−（２ ，６−ジクロロフェニル）−５−エトキシ−７−フルオ ロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン −２−スルホンアミドであり、以下の構造 【００５０】 30 【化５】 を有する。 【００５７】 その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009 において例示されている。例示的なフルメトスラムの使 用には、ダイズ、フィールドピー、およびトウモロコシ における、広葉雑草およびイネ科草を防除する除草剤と しての使用が含まれる。 【００５８】 を有する。 【００５１】 本明細書で使用する場合、メトスラムとは、Ｎ−（２， 40 ６−ジクロロ−３−メチルフェニル）−５，７−ジメト その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009 キシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジ において例示されている。例示的なジクロスラムの使用 ン−２−スルホンアミドであり、以下の構造 には、ピーナッツおよびダイズにおける、広葉雑草を防 【００５９】 除する除草剤としての使用が含まれる。 【化８】 【００５２】 本明細書で使用する場合、フロラスラムとは、Ｎ−（２ ，６−ジフルオロフェニル）−８−フルオロ−５−メト キシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジ ン−２−スルホンアミドであり、以下の構造 【００５３】 50 を有する。 ( 9 ) JP 15 2015-523391 A 2015.8.13 16 【００６０】 その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009 その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009 において例示されている。例示的なピロキシスラムの使 において例示されている。例示的なメトスラムの使用に 用には、穀物における、一年生イネ科雑草および広葉雑 は、コムギ、オオムギ、およびライムギにおける、広葉 草の広範なスペクトルを発生後に防除する除草剤として 雑草を発生後に防除する除草剤、およびトウモロコシに の使用が含まれる。 おける、広葉雑草を発生前または発生後に防除する除草 【００６７】 剤としての使用が含まれる。 本明細書で使用する場合、除草剤とは、例えば、植物を 【００６１】 死滅させる、その成長を防除する、そうでなければ、そ 本明細書で使用する場合、ペノキシスラムとは、２−（ の成長を有害に改変する活性成分である化合物を意味す ２，２−ジフルオロエトキシ）−Ｎ−（５，８−ジメト 10 る。 キシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジ 【００６８】 ン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）ベンゼン 本明細書で使用する場合、除草有効量または植生防除量 スルホンアミドであり、以下の構造 とは、植生に有害な改変作用を引き起こし、例えば、自 【００６２】 然な発育からの逸脱を引き起こす、死滅させる、調節を 【化９】 もたらす、枯渇を引き起こす、生長遅延を引き起こすな どの活性成分の量である。 【００６９】 本明細書で使用する場合、望ましくない植生を防除する とは、予防する、低減する、死滅させる、そうでなけれ 20 ば、植物および植生の発育を有害に改変することを意味 する。本明細書では、ある種の除草剤の組合せ物または 組成物を施用することにより、望ましくない植生を防除 を有する。 する方法が記載されている。施用方法には、以下に限定 【００６３】 されないが、植生またはその生育場所への施用、例えば その除草活性は、The Pesticide Manual、第15版、2009 、手、バックパック、機械、トラクター、または空中（ において例示されている。例示的なペノキシスラムの使 飛行機およびヘリコプター）による施用方法によって、 用には、イネにおける、ヒエ属種（Echinochloa spp.） 該植生に隣接している区域への施用、ならびに出芽前、 、広葉雑草、および一年生スゲ雑草、およびモロコシ、 発生後、葉面施用（広域、直接、バンド、スポット、機 芝生、穀物、ならびに樹木およびブドウ作物における、 械的、オーバーザトップ（over-the-top）、またはレス ヒエ属種（Echinochloa spp.）および広葉雑草を発生後 30 キュー（rescue））、および水中施用（水上および水中 に防除する除草剤としての使用が含まれる。別の例では の植生、広域、スポット、機械的、水中注入、顆粒広域 、ペノキシスラムは、湖および池における水生雑草を防 、顆粒スポット、シェーカーボトルまたはストリームス 除するために使用される。 プレー）が含まれる。 【００６４】 【００７０】 本明細書で使用する場合、ピロキシスラムとは、Ｎ−（ 本明細書で使用する場合、植物および植生には、以下に ５，７−ジメトキシ［１，２，４］トリアゾロ［１，５ 限定されないが、発芽種子、発生苗木、植生繁殖体から −ａ］ピリミジン−２−イル）−２−メトキシ−４−（ の発生植物、未成熟な植生、および定着した植生が含ま トリフルオロメチル）−３−ピリジンスルホンアミドで れる。 あり、以下の構造 【００６５】 【００７１】 40 【化１０】 本明細書で使用する場合、農業上許容される塩およびエ ステルとは、除草活性を示す塩およびエステルであるか 、あるいは植物、水、もしくは土壌中で、参照した除草 剤に変換するか、または変換することができる塩または エステルを指す。例示的な農業上許容されるエステルと は、植物、水、もしくは土壌中で、対応するカルボン酸 に加水分解、酸化、代謝、そうでなければ変換されるか 、またはそれらが可能となるものであり、このカルボン 酸は、ｐＨに応じて、解離形態または非解離形態で存在 を有する。 【００６６】 し得る。 50 【００７２】 ( 10 ) JP 17 2015-523391 A 2015.8.13 18 例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属 本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物 に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来 【００７４】 する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム 【化１１】 、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム陽イ オン Ｒ ３ （式中、Ｒ １ Ｒ １ ２ Ｒ ４ ＋ Ｒ Ｎ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ 、およびＲ して、水素またはＣ１ ∼Ｃ１ ２ アルケニル、またはＣ３ ∼Ｃ１ ４ はそれぞれ独立 アルキル、Ｃ３ ∼Ｃ１ ２ ２ アルキニルを表し、こ れらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ１ 10 ∼Ｃ４ アルコキシ基、Ｃ１ ∼Ｃ４ アルキルチオ基、また はフェニル基によって場合により置換されているが、但 し、Ｒ １ 、Ｒ ２ ３ 、Ｒ 、およびＲ ４ は立体的に共存でき る条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ 、およびＲ ４ １ ２ 、Ｒ 、Ｒ ３ の任意の２つが一緒になって、１∼１２個 または農業上許容されるその塩もしくはエステル、およ の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有 び（ｂ）トリアゾロピリミジンスルホンアミドを含む除 する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水 草組成物が提供される。例示的なトリアゾロピリミジン 酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリ スルホンアミドには、以下に限定されないが、クロラン メチルアミン、ジエタノールアミン、２−メチルチオプ スラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメ ロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチル 20 トスラム、メトスラム、ペノキシスラム、およびピロキ アミン、モルホリン、シクロドデシルアミン、もしくは シスラム、または農業上許容されるそれらの塩、カルボ ベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチ ン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルが含まれる。 ルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テト 【００７５】 ラアルキルアンモニウムで処理することによって調製す 本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であっ ることができる。 て、該植生またはその生育場所（すなわち植生の隣接区 【００７３】 域）に、除草有効量の式（Ｉ）の化合物または農業上許 例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピ 容されるその塩またはエステル、および（ｂ）トリアゾ ルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノー ロピリミジンスルホンアミドを接触させるか、またはこ ル、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリ れらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成 ルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサ 30 長を予防するステップを含む方法も提供される。ある種 ノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコール の実施形態では、本方法は、本明細書に記載されている などの、Ｃ１ ∼Ｃ１ 組成物を使用する。 ２ ２ アルキルアルコール、Ｃ３ ∼Ｃ１ アルケニルアルコール、Ｃ３ ∼Ｃ１ コールまたはＣ７ ∼Ｃ１ ２ アルキニルアル 【００７６】 アリール置換アルキルアルコ さらに、一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業 ールに由来するものが含まれる。ベンジルアルコールは 上許容されるその塩もしくはエステルと、トリアゾロピ 、ハロゲン、Ｃ１ ∼Ｃ４ アルキル、またはＣ１ ∼Ｃ４ ア リミジンスルホンアミドまたは農業上許容されるその塩 ルコキシから独立して選択される、１∼３つの置換基に もしくはエステルとを組み合わせると、相乗作用（例え より置換されていてもよい。エステルは、ペプチドカッ ば、除草活性成分を組み合わせると、個々に施用した場 プリングに使用されるものなどの、任意の数の適切な活 合よりも有効性が高い）を示す。相乗作用とは、「個別 性化剤（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）ま 40 に施用された各因子の応答に基づいて予期される作用よ たはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）など）を使用 りも、組み合わせた場合の作用が大きくなるような、２ し、酸とアルコールとをカップリングすることにより； つ以上の因子の相互作用」として定義されている。Sens 塩基（トリエチルアミンまたは炭酸リチウムなど）の存 eman, S.（編）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawren 在下、酸をアルキル化剤（ハロゲン化アルキルまたはス ce：Weed Science Society of America（2007）。ある ルホン酸アルキルなど）と反応させることにより；酸の 種の実施形態では、本組成物はコルビーの式によって決 対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させること 定される相乗効果を示す。Colby, S. R. 1967、Calcula により；酸触媒の存在下、対応する酸を適切なアルコー tion of the synergistic and antagonistic response ルと反応させるか、またはエステル交換により調製する of herbicide combinations. Weeds 15巻:20∼22頁。 ことができる。 【００７７】 組成物および方法 ０ 50 一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩も ( 11 ) JP 19 2015-523391 A 2015.8.13 20 しくはエステル、およびクロランスラム−メチル、ジク ーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、ＰＰＯ阻害剤 ロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム 、セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻 、ペノキシスラム、およびピロキシスラム、または農業 害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻 上許容されるそれらの塩、カルボン酸、カルボン酸塩、 害剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリア もしくはエステルは、１つの組成物中に製剤化される、 ジン、およびブロモキシニルと併用して、グリホセート タンクミックスされる、同時に施用される、または逐次 耐性、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェ 施用される。 ート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤耐性、グルホシネー 【００７８】 ト耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性、ジカンバ 上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその 耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオー 生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物に 10 キシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン輸送阻害剤耐 より示される。観察される効果は、防除すべき植物種、 性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、シ 植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施 クロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾリン耐性、ア 用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環 セチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤 境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュ 耐性、イミダゾリノン耐性、スルホニルウレア耐性、ピ バントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用され リミジニルチオベンゾエート耐性、ジメトキシ−ピリミ る化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節 ジン耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミ して、非選択的または選択的な除草作用を促進すること ノカルボニルトリアゾリノン耐性、アセト乳酸シンター ができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されて ゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（Ａ いる組成物は、比較的未成熟な望ましくない植生に、発 ＨＡＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベ 生後施用物、発生前施用物、または湛水した水稲もしく 20 ートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、フィト は水本体（例えば、池、湖、および川）への水中施用物 エンデサチュラーゼ阻害剤耐性、カロテノイド生合成阻 として施用し、最大限の雑草防除を実現する。 害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（Ｐ 【００７９】 ＰＯ）阻害剤耐性、セルロース生合成阻害剤耐性、有糸 一部の実施形態では、本明細書において提供される組成 分裂阻害剤耐性、微小管阻害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害 物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛 剤耐性、脂肪酸および脂質生合成阻害剤耐性、光化学系 水直播イネおよび移植イネ、穀物、コムギ、オオムギ、 Ｉ阻害剤耐性、光化学系ＩＩ阻害剤耐性、トリアジン耐 オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコ 性、およびブロモキシニル耐性作物（以下に限定されな シ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、キャノーラ、テ いが、ダイズ、ワタ、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀 ンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、牧草、草地、放 物、コーン、モロコシ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキ 牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、プランテー 30 ビ、芝生など）において、望ましくない植生を防除する ション作物、野菜、水生植物、産業植生管理（ＩＶＭ） ために使用することができる。 、ならびに公道用地（ＲＯＷ）を含む作物において雑草 本組成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の を防除するために利用される。 化学品および／または阻害剤に耐性を付与する複数また 【００８０】 は多重の形質を有している作物において、望ましくない ある種の実施形態では、本明細書において提供される組 植生を防除するのに使用することができる。一部の実施 成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するために 形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエ 利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イ ステル、およびその補足的な除草剤、またはその塩もし ネ、湛水直播イネ、または移植イネである。 くはエステルは、処理される作物に選択性を示し、かつ 【００８１】 使用される施用量においてこれらの化合物により防除さ 本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば 40 れる雑草のスペクトルを補足する、除草剤と組み合わせ 、グリホセート、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、グルホシ て使用される。一部の実施形態では、本明細書に記載さ ネート、グルタミンシンターゼ阻害剤、ジカンバ、フェ れている組成物、および他の補足的な除草剤は、組合せ ノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、合成オ 製剤、タンクミックスとして同時に、または逐次的のい ーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリールオキシフェ ずれかで施用される。 ノキシプロピオネート、シクロヘキサンジオン、フェニ 【００８２】 ルピラゾリン、ＡＣＣアーゼ阻害剤、イミダゾリノン、 本組成物および方法は、農学的なストレス耐性（以下に スルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、ジ 限定されないが、旱魃、寒さ、熱、塩分、水、栄養素、 メトキシ−ピリミジン、トリアゾロピリミジン、スルホ 繁殖、ｐＨを含む）、有害生物耐性（以下に限定されな ニルアミノカルボニルトリアゾリノン、ＡＬＳまたはＡ いが、昆虫、真菌、および病原体を含む）、および作物 ＨＡＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、フィトエンデサチュラ 50 改良形質（以下に限定されないが、収量；タンパク質、 ( 12 ) 21 JP 2015-523391 A 2015.8.13 22 炭水化物、または油分含有量；タンパク質、炭水化物、 ズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（シマスズメ または油分組成；植物の丈および植物アーキテクチャー ノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、ツノアイアシ（Rottboellia co ）を有する作物において、望ましくない植生を防除する chinchinensis（Lour.）W. D. Clayton）（ツノアイア のに使用することができる。 シ、ＲＯＯＥＸ）、カヤツリグサ属種（Cyperus specie 【００８３】 s）（ＣＹＰＳＳ）、タマガヤツリ（Cyperus difformis 本明細書において提供される組成物および方法は、望ま L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、カイペルス・デ しくない植生を防除するために利用される。望ましくな ュビウス（Cyperus dubius）Rottb.（ＭＡＰＤＵ）、シ い植生には、以下に限定されないが、イネ、穀物、コム ョクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマ ギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コー スゲ、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L ン／トウモロコシ、サトウキビ、ヒマワリ、アブラナ、 10 .）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyper キャノーラ、テンサイ、ダイズ、ワタ、パイナップル、 us rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ミズガヤ 牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ ツリ（Cyperus serotinus）Rottb./C.B.Clarke（ミズガ 園、水生植物、プランテーション作物、野菜、産業植生 ヤツリ、ＣＹＰＳＥ）、ハリイ属種（Eleocharis speci 管理（ＩＶＭ）、および公道用地（ＲＯＷ）において発 es）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis miliace 生する望ましくない植生が含まれる。 a（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、ホタルイ属 【００８４】 種（Schoenoplectus species）（ＳＣＰＳＳ）、イヌホ 一部の実施形態では、本明細書において提供される方法 タルイ（Schoenoplectus juncoides Roxb.）（ホタルイ は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するために 、ＳＣＰＪＵ）、コウキヤガラ（Bolboschoenus mariti 利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生 mus（L.）Palla）またはショエノプレクツス・マリチム は、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Gr 20 ス（Schoenoplectus maritimus）L. Lye（コウキヤガラ oseb.）Nashまたはメリケンニクキビ（Urochloa platyp 、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus muc hylla）（Nash）R. D. Webster（メリケンニクキビ、Ｂ ronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネ ＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）S ム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥＳＳ cop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、ヒエ属種（Echino Ｓ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera philoxer chloa species）（ＥＣＨＳＳ）、イヌビエ（Echinochl oides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ、Ａ oa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣ ＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica L. Ｇ）、エキノコロア・クルス−パボニス（Echinochloa ）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）、ヒ crus-pavonis）（Kunth）Schult.（ガルフコックスプル ユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマラン （gulf cockspur）、ＥＣＨＣＶ）、ワセビエ（Echinoc サス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammannia c hloa colonum（L.）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、 30 occinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ） ノゲタイヌビエ（Echinochloa oryzoides（Ard.）Frits 、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（マ ch）（ノゲタイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、ノゲタイヌビエ ルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、アメリカタカサブロウ（ （Echinochloa oryzicola（Vasinger）Vasinger）（タ Eclipta alba（L.）Hassk.）（アメリカタカサブロウ、 イヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、エキノコロア・ピィロポゴン ＥＣＬＡＬ）、アメリカコナギ（Heteranthera limosa （Echinochloa phyllopogon）（Stapf）Koso-Pol.（タ （Sw.）Willd.）/Vahl（アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ） イヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、エキノコロア・ポリスタキュ 、ヘテランテラ・レニフォルミス（Heteranthera renif ア（Echinochloa polystachya）（Kunth）Hitchc.（ク ormis）R.&P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（ro リーピングリバーグラス（creeping river grass）、Ｅ undleaf mudplantain）ＨＥＴＲＥ）、サツマイモ属種 ＣＨＰＯ）、タイワンアイアシ（Ischaemum rugosum Sa lisb.）（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣ （Ipomoea species）（アサガオ、ＩＰＯＳＳ）、アメ 40 リカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jacq.）（アメ ＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees） リカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、アメリカアゼナ（Linder （アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクロア・ファスシク nia dubia（L.）Pennell）（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、チ ラリス（Leptochloa fascicularis）（Lam.）Gray（ベ ョウジタデ属種（Ludwigia species）（ＬＵＤＳＳ）、 アーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop ルドウィジア・リニフォリア（Ludwigia linifolia）Po ）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パニコイデス（Lept ir.（サウスイースタンプライムローズ−ウイロウ（sou ochloa panicoides）（Presl.）Hitchc.（アマゾンスプ theastern primrose-willow）、ＬＵＤＬＩ）、キダチ ラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ） キンバイ（Ludwigia octovalvis（Jacq.）Raven）（キ 、イネ属種（Oryza species）（赤米および雑草米、Ｏ ダチキンバイ、ＬＵＤＯＣ）、ミズアオイ（Monochoria ＲＹＳＳ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum korsakowii Regel & Maack）（モノコリア（monochori a）、ＭＯＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis） （L.）Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、シマス 50 ( 13 ) JP 23 2015-523391 A 2015.8.13 24 （Burm.F.）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶ バカズラ、ＰＯＬＣＯ）、サルソラ・トラグス（Salsol Ａ）、ムルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudifl a tragus）L.（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、シナピス ora）（L.）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、Ｍ 属種（Sinapis species）（ＳＩＮＳＳ）、ノハラガラ ＵＤＮＵ）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonu シ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡ m pensylvanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィー Ｒ）、コハコベ（Stellaria media（L.）Vill.）（コハ ド（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタ コベ、ＳＴＥＭＥ）、オオイヌノフグリ（Veronica per デ（Polygonum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰ sica Poir.）（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、マキ Ｅ）、ポリゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hy バスミレ（Viola arvensis Murr.）（マキバスミレ、Ｖ dropiperoides）Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマー ＩＯＡＲ）、またはサンシキスミレ（Viola tricolor L トウィード（mild smartweed））、キカシグサ（Rotala 10 .）（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ）である。 indica（Willd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ 【００８６】 ）、オモダカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、 一部の実施形態では、本明細書において提供される方法 ＳＡＧＳＳ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania e は、放牧場および牧草、休耕地、ＩＶＭ、ならびにＲＯ xaltata）（Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバ Ｗにおいて、望ましくない植生を防除するために利用さ ニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボ れる。ある種の実施形態では、望ましくない植生は、ブ ノウルシ（Sphenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウ タクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタクサ、Ａ ィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。 ＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia obtusifolia）（エビ 【００８５】 スグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレア・マクロサ（Cent 一部の実施形態では、本明細書において提供される方法 aurea maculosa）auct. non Lam.（スポッティッドナッ は、穀物において、望ましくない植生を防除するために 20 プウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、セイ 利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生 ヨウトゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナ は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides Hud ダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨウヒルガオ（Convolvu s.）（ブラックグラス（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、 lus arvensis）L.（セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、 セイヨウヌカボ（Apera spica-venti）（L.）Beauv.（ ノラニンジン（Daucus carota）L.（ノラニンジン、Ｄ ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、カラス ＡＵＣＡ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia esula L. ムギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、 ）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（Lactuca ウマノチャヒキ（Bromus tectorum L.）（ウマノチャヒ serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、ヘ キ、ＢＲＯＴＥ）、ネズミムギ（Lolium multiflorum） ラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオバコ Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、パラリス 、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtusifolius ・ミノル（Phalaris minor）Retz.（リトルシードカナ 30 L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキン リーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ） ゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、Ｓ 、スズメノカタビラ（Poa annua L.）（スズメノカタビ ＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ ラ、ＰＯＡＮＮ）、セタリア・プミラ（Setaria pumila ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジョウナ（ ）（Poir.）Roemer & J. A. Schultes（キンエノコログ サ、ＳＥＴＬＵ）、エノコログサ（Setaria viridis（L Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮ .）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、アオゲイ アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタンポポ（ トウ（Amaranthus retroflexus L.）（アオゲイトウ、 Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（セイ ＡＭＡＲＥ）、アブラナ属種（Brassica species）（Ｂ ヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trifoliu ＲＳＳＳ）、シロザ（Chenopodium album L.）（シロザ m repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、 、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvens 40 またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）（セイヨ e（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、シラホ ウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。 シムグラ（Galium aparine L.）（ヤエムグラ、ＧＡＬ 【００８７】 ＡＰ）、ホウキギ（Kochia scoparia）（L.）Schrad.） 一部の実施形態では、本明細書において提供される方法 （ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、ヒメオドリコソウ（Lamium は、条播作物、樹木およびブドウ作物、ならびに多年生 purpureum L.）（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、 作物において見出される、望ましくない植生を防除する カミツレ（Matricaria recutita L.）（ワイルドカモミ ために利用される。ある種の実施形態では、望ましくな ール、ＭＡＴＣＨ）、コシカギク（Matricaria matrica い植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroid rioides）（Less.）Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ） es Huds.）（ブラックグラス、ＡＬＯＭＹ）、カラスム 、ヒナゲシ（Papaver rhoeas L.）（ヒナゲシ、ＰＡＰ ギ（Avena fatua L.）（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、ブ ＲＨ）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus L.）（ソ 50 ラキア・デクムベンス（Brachiaria decumbens）Stapf. ＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago species）（ ( 14 ) JP 25 2015-523391 A 2015.8.13 26 またはウロコロラ・デクムベンス（Urochloa decumbens eria alata（Aubl.）DC.）またはヒロハフタバムグラ（ ）（Stapf）R. D. Webster（スリナムグラス（Surinam Spermacocealata Aubl.）（ブロードリーフボタンウィ grass）、ＢＲＡＤＣ）、パリセードグラス（Brachiari ード（broadleaf buttonweed）、ＢＯＩＬＦ）、ヒロハ a brizantha）（Hochst. ex A. Rich.）Stapf.またはウ フタバムグラ（Spermacose latifolia）（ブロードリー ロコロア・ブリザンタ（Urochloa brizantha）（Hochst フボタンウィード、ＢＯＩＬＦ）、シロザ（Chenopodiu . ex A. Rich.）R.D.（ベアードグラス（beard grass） m album L.）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲア 、ＢＲＡＢＲ）、メリケンニクキビ（Brachiaria platy ザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、 phylla）（Groseb.）Nashまたはメリケンニクキビ（Uro ＣＩＲＡＲ）、マルバツユクサ（Commelina benghalens chloa platyphylla）（Nash）R.D. Webster（メリケン is L.）（マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチ ニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、ブラキアリア・プランタギネ 10 ョウセンアサガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュ ア（Brachiaria plantaginea）（Link）Hitchc.または チョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Da ウロコロア・プランタギネア（Urochloa plantaginea） ucus carota L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショ （Link）R. D. Webster（アレクサンダーグラス（alexa ウジョウソウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウ ndergrass）、ＢＲＡＰＬ）、シンクリノイガ（Cenchru ジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、シマニシキソウ（Euphorbi s echinatus L.）（シンクリノイガ、ＣＥＮＥＣ）、ム ahirta L.）またはシマニシキソウ（Chamaesyce hirta レメヒシバ（Digitaria horizontalis）Willd.（ムレメ （L.）Millsp.）（シマニシキソウ、ＥＰＨＨＩ）、コ ヒシバ、ＤＩＧＨＯ）、ススキメヒシバ（Digitaria in バノショウジョウソウ（Euphorbia dentata Michx.）（ sularis（L.）Mez ex Ekman）（サワーグラス（sourgra 歯トウダイグサ、ＥＰＨＤＥ）、アレチノギク（Eriger ss）、ＴＲＣＩＮ）、メヒシバ（Digitaria sanguinali on bonariensis L.）またはアレチノギク（Conyza bona s（L.）Scop.（オオメヒシバＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（ 20 riensis）（L.）Cronq.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ Echinochloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ ）、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canadensis L.）また 、ＥＣＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L. はヒメムカシヨモギ（Conyza canadensis（L.）Cronq. ）LINK）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、オヒシバ（Eleusi ）（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、オオアレチノギ ne indica（L.）Gaertn.）（オヒシバ、ＥＬＥＩＮ）、 ク（Conyza sumatrensis）（Retz.）E. H. Walker（オ ネズミムギ（Lolium multiflorum Lam.）（イタリアン オアレチノギク、ＥＲＩＦＬ）、ヒマワリ（Helianthus ライグラス、ＬＯＬＭＵ）、オオクサキビ（Panicum di annuus L.）（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガ chotomiflorum Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ） オ（Jacquemontia tamnifolia（L.）Griseb.）（オキナ 、キビ（Panicum miliaceum L.）（野生キビ、ＰＡＮＭ アサガオ、ＩＡＱＴＡ）、アメリカアサガオ（Ipomoea Ｉ）、アキノエノコログサ（Setaria faberi Herrm.） hederacea（L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨ （アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（ 30 Ｅ）、マメアサガオ（Ipomoea lacunosa L.）（マメア Setaria viridis（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥ サガオ、ＩＰＯＬＡ）、トゲチシャ（Lactuca serriola ＴＶＩ）、セイバンモロコシ（Sorghum halepense（L. L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ ）Pers.）（セイバンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルグ （Portulaca oleracea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ ム・ビコロル（Sorghum bicolor）（L.）Moench ssp. ）、ハシカグサモドキ属種（Richardia species）（プ アルンジナセウム（Arundinaceum）（モロコシ、ＳＯＲ スレイ（pusley）、ＲＣＨＳＳ）、シダ属種（Sida spe ＶＵ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L. cies）（シダ、ＳＩＤＳＳ）、アメリカキンゴジカ（（ ）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus ro Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ tundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abuti ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（ノハラガ lon theophrasti Medik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒ ラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（Solanum ユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマラン 40 ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキ、ＳＯＬ サス、ＡＭＡＳＳ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifo ＰＴ）、コトブキギク（Tridax procumbens L.）（コト lia L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（ ブキギク、ＴＲＱＰＲ）、またはオナモミ（Xanthium s Ambrosia psilostachya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭ trumarium L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。 ＢＰＳ）、オオブタクサ（Ambrosia trifida L.）（オ 【００８８】 オブタクサ、ＡＭＢＴＲ）、ミズイロアオイ（Anoda cr 一部の実施形態では、本明細書において提供される方法 istata）（L.）Schlecht.（ミズイロアオイ、ＡＮＶＣ は、芝生において、望ましくない植生を防除するために Ｒ）、オオトウワタ（Asclepias syriaca L.）（トウワ 利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生 タ、ＡＳＣＳＹ）、コセンダングサ（Bidens pilosa L. は、ヒナギク（Bellis perennis L.）（ヒナギク、ＢＥ ）（コセンダングサ、ＢＩＤＰＩ）、ボレリア属種（Bo ＬＰＥ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L rreria species）（ＢＯＩＳＳ）、フタバムグラ（Borr 50 .）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、カヤツリグサ属種（C ( 15 ) JP 27 2015-523391 A 2015.8.13 28 yperus species）（ＣＹＰＳＳ）、メヒシバ（Digitari ケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Griseb.）N a sanguinalis（L.）Scop.）（オオメヒシバ、ＤＩＧＳ ashまたはメリケンニクキビ（Urochloa platyphylla） Ａ）、メリケンムグラ（Diodia virginiana L.）（メリ （Nash）R. D. Webster（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰ ケンムグラ、ＤＩＱＶＩ）、トウダイグサ属種（Euphor Ｐ）、カモミラ・カモミラ（Chamomilla chamomilla） bia species）（トウダイグサ、ＥＰＨＳＳ）、カキド （L.）Rydb.（ジャーマンカモミール、ＭＡＴＣＨ）、 オシ（Glechoma hederacea L.）（カキドオシ、ＧＬＥ タマガヤツリ（Cyperus difformis L.）（タマガヤツリ ＨＥ）、ヒドロコチレ・ウムベラッタ（Hydrocotyle um スゲ、ＣＹＰＤＩ）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus es bellata）L.（ドラーウィード（dollarweed）、ＨＹＤ culentus L.）（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、セイヨウ ＵＭ）、ヒメクグ属種（Kyllinga species）（キリンガ トゲアザミ（Cirsium arvense（L.）Scop.）（カナダア 、ＫＹＬＳＳ）、ホトケノザ（Lamium amplexicaule L. 10 ザミ、ＣＩＲＡＲ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L ）（ホトケノザ、ＬＡＭＡＭ）、ムルダンニア・ヌディ .）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、メヒシバ（Digit フロラ（Murdannia nudiflora）（L.）Brenan（ドーブ aria sanguinalis（L.）Scop.）（オオメヒシバ、ＤＩ ウィード、ＭＵＤＮＵ）、カタバミ属種（Oxalis speci ＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloacrus-galli（L.）Bea es）（カタバミ、ＯＸＡＳＳ）、セイヨウオオバコ（Pl uv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ヒエ属種（Echinochl antago major L.）（セイヨウオオバコ、ＰＬＡＭＡ） oa spp）（ＥＣＨＳＳ）、ヒデリコ（Fimbristylis mil 、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラオオ iacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、アメリ バコ（buckhorn plantain）/ヘラオオバコ（narrowleaf カアサガオ（Ipomoea hederacea Jacq.）（アメリカア plantain）、ＰＬＡＬＡ）、コミカンソウ（Phyllanth サガオ、ＩＰＯＨＥ）、タイワンアイアシ（Ischaemum us urinaria L.）（コミカンソウ、ＰＹＬＴＥ）、エゾ rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramollagrass ノギシギシ（Rumex obtusifoliusL.）（エゾノギシギシ 20 ）、ＩＳＣＲＵ）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpure 、ＲＵＭＯＢ）、スタキス・フロリダナ（Stachys flor um（L.））（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、アゼガ idana）Shuttlew.（フロリダベトニー（Florida betony ヤ（Leptochloa chinensis（L.）Nees）（アゼガヤ、Ｌ ）、ＳＴＡＦＬ）、コハコベ（Stellaria media）（L. ＥＦＣＨ）、レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa ）Vill.）（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）、セイヨウタンポ panicoides）（J. Presl）A.S. Hitchc.（アマゾンス ポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers）（ プラングルトップ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（Trif ）、サルソラ・イベリカ（Salsola iberica）（L.）（ olium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、イヌホタルイ（Schoenop ）、またはスミレ属種（Viola species）（野生スミレ lectus juncoides（Roxb.）Palla）（ホタルイ、ＳＣＰ ＶＩＯＳＳ）である。 ＪＵ）、オオイヌノフグリ（Veronica persica Poir.） 【００８９】 30 （オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、およびサンシキス 一部の実施形態では、本明細書において提供される組成 ミレ（Violatricolor（L.））（サンシキスミレ、ＶＩ 物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草 ＯＴＲ）を防除するために使用される。 からなる望ましくない植生を防除するために利用される 【００９１】 。ある種の実施形態では、本明細書において提供される 式Ｉの化合物、または農業上許容されるその塩もしくは 組成物および方法は、ビロードキビ属（Brachiaria）、 エステルは、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するた カモミール属（Chamomilla）、アザミ属（Cirsium）、 めに使用することができる。式Ｉの化合物または農業上 カヤツリグサ属（Cyperus）、メヒシバ属（Digitaria） 許容されるその塩もしくはエステルの組合せを使用する 、ヒエ属（Echinochloa）、テンツキ属（Fimbristylis 方法、および本明細書に記載されている組成物は、除草 ）、カモノハシ属（Ischaemum）、サツマイモ属（Ipomo 剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用すること ea）、オドリコソウ属（Lamium）、アゼガヤ属（Leptoc 40 もできる。例示的な抵抗性または耐性雑草には、以下に hloa）、シカギク属（Matricaria）、オカヒジキ属（Sa 限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）また lsola）、ホタルイ属（Schoenoplectus）、クワガタソ はアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤（ ウ属（Veronica）およびスミレ属（Viola）を含む望ま 例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、ピリ しくない植生を防除するために利用される。 ミジニルチオベンゾエート系、トリアゾロピリミジン系 【００９０】 、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系）、光 一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容さ 化学系ＩＩ阻害剤（例えば、フェニルカルバメート系、 れるそのエステルもしくは塩と、クロランスラム−メチ ピリダジノン系、トリアジン系、トリアジノン系、ウラ ル、ジクロスラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキ シル系、アミド系、ウレア系、ベンゾチアジアジノン系 シスラム、およびピロキシスラム、または農業上許容さ 、ニトリル系、フェニルピリダジン系）、アセチルＣｏ れるそれらの塩もしくはエステルとの組合せ物は、メリ 50 Ａカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤（例えば、 ( 16 ) JP 29 2015-523391 A 2015.8.13 30 アリールオキシフェノキシプロピオネート系、シクロヘ 酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比は、約 キサンジオン系、フェニルピラゾリン系）、合成オーキ １：３１∼約１３７：１の範囲内にある。ある種の実施 シン（例えば、安息香酸系、フェノキシカルボン酸系、 形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエス ピリジンカルボン酸系、キノリンカルボン酸系）、オー テルと、クロランスラム−メチル、またはその塩、カル キシン輸送阻害剤（例えば、フタラメート系、セミカル ボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルとの重量比は バゾン系）、光化学系Ｉ阻害剤（例えば、ビピリジリウ 、約１：２∼約１０：１の範囲内にある。 ム系）、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフ 特別な実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩も ェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤（例えば、グリホ しくはエステルと、クロランスラム−メチル、またはそ セート）、グルタミンシンテターゼ阻害剤（例えば、グ の塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルと ルホシネート、ビアラホス）、微小管集合阻害剤（例え 10 の重量比は、約１：８∼約１５：１の範囲内にある。あ ば、ベンズアミド系、安息香酸系、ジニトロアニリン系 る種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩も 、ホスホラミデート系、ピリジン系）、有糸分裂阻害剤 しくはエステルと、クロランスラム−メチル、またはそ （例えば、カルバメート系）、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦ の塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルと Ａ）阻害剤（例えば、アセトアミド系、クロロアセトア の重量比は、約１：４∼約２２：１の範囲内にある。あ ミド系、オキシアセトアミド系、テトラゾリノン系）、 る種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩も 脂肪酸および脂質合成阻害剤（例えば、ホスホロジチオ しくはエステルと、クロランスラム−メチル、またはそ エート系、チオカルバメート系、ベンゾフラン系、クロ の塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルと ロ炭酸系）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ の重量比は、約１：２∼約１１：１の範囲内にある。あ ＰＰＯ）阻害剤（例えば、ジフェニルエーテル系、Ｎ− る種の実施形態では、本明細書において提供される組成 フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサ 20 物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル、 ゾリジンジオン系、フェニルピラゾール系、ピリミジン およびクロランスラム−メチルを含む。一実施形態では ジオン系、チアジアゾール系、トリアゾリノン系）、カ 、本組成物は、式（Ｉ）の化合物およびクロランスラム ロテノイド生合成阻害剤（例えば、クロマゾン、アミト −メチルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とクロランス ロール、アクロニフェン）、フィトエンデサチュラーゼ ラム−メチルとの重量比は、約１：１．７∼約１１：１ （ＰＤＳ）阻害剤（例えば、アミド系、アニリデクス、 である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合 フラノン系、フェノキシブタン−アミド系、ピリジアジ 物のベンジルエステルおよびクロランスラム−メチルを ノン系、ピリジン系）、４−ヒドロキシフェニル−ピル 含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルとク ベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤（例えば ロランスラム−メチルとの重量比は、約１：２∼約４： 、カリステモン系、イソオキサゾール系、ピラゾール系 １である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化 、トリケトン系）、セルロース生合成阻害剤（例えば、 30 合物のベンジルエステルおよびクロランスラム−メチル ニトリル系、ベンズアミド系、キンクロラック、トリア を含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルと ゾロカルボキサミド系）、キンクロラックなどの複数の クロランスラム−メチルとの重量比は、約１：２∼約４ 作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオン酸 ：１である。特別な実施形態では、本組成物は、式（Ｉ 系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素 ）の化合物のベンジルエステルおよびクロランスラム− 化合物などの未分類除草剤に対する抵抗性または耐性の メチルを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジルエス バイオタイプが含まれる。例示的な抵抗性または耐性雑 テルとクロランスラム−メチルとの重量比は、約１：８ 草には、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の ∼約１５：１である。 化学品クラスに対する抵抗性または耐性を有するバイオ 方法に関すると、ある種の実施形態では、本方法は、望 タイプ、複数の除草性作用機序に対する抵抗性または耐 ましくない植生またはその生育場所に、本明細書に記載 性を有するバイオタイプ、および複数の抵抗性または耐 40 されている組成物を接触させるか、またはこれを土壌も 性メカニズム（例えば、標的部位抵抗性または代謝抵抗 しくは水に施用して、植生の発生または成長を予防する 性）を有するバイオタイプが含まれる。 ステップを含む。一部の実施形態では、本組成物は、該 【００９２】 組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあた 本明細書に記載されている組成物および方法のある種の り活性成分約４グラム（ｇａｉ／ｈａ）∼約３６２ｇａ 実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは ｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では エステルは、クロランスラム−メチル、またはその塩、 、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、 カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルと組み合 約６ｇａｉ／ｈａ∼約４０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用 わせて使用される。組成物に関すると、一部の実施形態 される。特別な実施形態では、本組成物は、該組成物中 では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル の活性成分の総量に対して、約６ｇａｉ／ｈａ∼約６７ と、クロランスラム−メチル、またはその塩、カルボン 50 ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態で ( 17 ) JP 31 2015-523391 A 2015.8.13 32 は、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に −メチルは、約２．１９ｇａｉ／ｈａ∼約８．７５ｇａ 、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステル、 ｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では、本方 およびクロランスラム−メチル、またはその塩、カルボ 法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびクロ ン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルを、例えば、逐 ランスラム−メチルを利用し、式（Ｉ）の化合物のベン 次または同時に接触させるか、またはこれらを土壌もし ジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ くは水に施用して、植生の発生または成長を予防するス ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約３２ｇａｅ／ｈａの施用量で施 テップを含む。一部の実施形態では、クロランスラム− 用され、かつクロランスラム−メチルは、約２．１９ｇ メチル、またはその塩、カルボン酸、カルボン酸塩、も ａｉ／ｈａ∼約３５ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される しくはエステルは、約２．２ｇａｉ／ｈａ∼約６２ｇａ 。ある種の実施形態では、クロランスラム−メチル、ま ｉ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（Ｉ）の化合物ま 10 たはその塩、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエス たはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあたり酸 テルと組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩も 当量約２グラム（ｇａｅ／ｈａ）∼約３００ｇａｅ／ｈ しくはエステルを利用する本方法および組成物は、ＣＹ ａの施用量で施用される。一部の実施形態では、クロラ ＰＤＩ、ＣＹＰＩＲ、ＤＩＧＳＡ、ＥＣＨＣＧ、ＦＩＭ ンスラム−メチル、またはその塩、カルボン酸、カルボ ＭＩ、またはＬＥＦＣＨを防除するために使用される。 ン酸塩、もしくはエステルは、約１ｇａｉ／ｈａ∼約１ 【００９３】 ６ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（Ｉ）の化 本明細書に記載されている組成物および方法のある種の 合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあ 実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは たり酸当量約２ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約４５ｇａｅ／ｈ エステルは、ジクロスラムまたはその塩と組み合わせて ａの施用量で施用される。一部の実施形態では、クロラ 使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、 ンスラム−メチル、またはその塩、カルボン酸、カルボ 20 式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジク ン酸塩、もしくはエステルは、約２．１９ｇａｉ／ｈａ ロスラムまたはその塩との重量比は、約１：２６∼約２ ∼約８．７５ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつ式 ６：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ （Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘ ）の化合物またはその塩もしくはエステルとジクロスラ クタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼ ムまたはその塩との重量比は、約１：３∼約２．６：１ 約２１．２ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化 実施形態では、クロランスラム−メチル、またはその塩 合物またはその塩もしくはエステルとジクロスラムまた 、カルボン酸、カルボン酸塩、もしくはエステルは、約 はその塩との重量比は、約１：３∼約６：１の範囲内に ２．１９ｇａｉ／ｈａ∼約３５ｇａｉ／ｈａの施用量で ある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物または 施用され、かつ式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは その塩もしくはエステルとジクロスラムまたはその塩と エステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ 30 の重量比は、約１：１．５∼約３：１の範囲内にある。 ｇａｅ／ｈａ）∼約３２ｇａｅ／ｈａの施用量で施用さ ある種の実施形態では、本明細書において提供される組 れる。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化 成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステル 合物またはそのベンジルエステル、およびクロランスラ 、およびジクロスラムを含む。 ム−メチルを利用する。一実施形態では、本方法は、式 一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物および （Ｉ）の化合物およびクロランスラム−メチルを利用し ジクロスラムを含んでおり、式（Ｉ）の化合物とジクロ 、式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約５ スラムとの重量比は、約１：１．５∼約３：１である。 ．３ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約２１．２ｇａｅ／ｈａの施 一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベン 用量で施用され、かつクロランスラム−メチルは、約２ ジルエステルおよびジクロスラムを含んでおり、式（Ｉ ．１９ｇａｉ／ｈａ∼約８．７５ｇａｉ／ｈａの施用量 ）の化合物のベンジルエステルとジクロスラムとの重量 で施用される。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の 40 比は、約１．３：１∼約３：１である。方法に関すると 化合物およびクロランスラム−メチルを利用し、式（Ｉ 、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生 ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ またはその生育場所に、本明細書に記載されている組成 （ｇａｅ／ｈａ）∼約３２ｇａｅ／ｈａの施用量で施用 物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用 され、かつクロランスラム−メチルは、約２．１９ｇａ して、植生の発生または成長を予防するステップを含む ｉ／ｈａ∼約３５ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。 。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性 一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジ 成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約９ ルエステルおよびクロランスラム−メチルを利用し、式 グラム（ｇａｉ／ｈａ）∼約３５３ｇａｉ／ｈａの施用 （Ｉ）の化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあ 量で施用される。ある種の実施形態では、本組成物は、 たり酸当量約４．３８ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約１７．５ 該組成物中の活性成分の総量に対して、約１０ｇａｉ／ ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつクロランスラム 50 ｈａ∼約４０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部 ( 18 ) JP 33 2015-523391 A 2015.8.13 34 の実施形態では、本方法は、望ましくない植生またはそ 合物またはその塩もしくはエステルとフロラスラムまた の生育場所に、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしく はその塩との重量比は、約１：１．５∼約１４：１の範 はエステル、およびジクロスラムまたはその塩を、例え 囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物 ば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを土 またはその塩もしくはエステルとフロラスラムまたはそ 壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防 の塩との重量比は、約１：０．７５∼約７：１の範囲内 するステップを含む。 にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供 一部の実施形態では、ジクロスラムまたはその塩は、約 される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジル ６．６ｇａｉ／ｈａ∼約５３ｇａｉ／ｈａの施用量で施 エステル、およびフロラスラムを含む。一実施形態では 用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化 、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルお 合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇａｅ 10 よびフロラスラムを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベ ／ｈａ）∼約３００ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される ンジルエステルとフロラスラムとの重量比は、約１：０ 。一部の実施形態では、ジクロスラムまたはその塩は、 ．７５∼約７：１である。方法に関すると、ある種の実 約３ｇａｉ／ｈａ∼約２６ｇａｉ／ｈａの施用量で施用 施形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生 され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合 育場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させ 物は、１ヘクタールあたり酸当量約２ｇ（ｇａｅ／ｈａ るか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の ）∼約３５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の 発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施 実施形態では、ジクロスラムまたはその塩は、約６．６ 形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に ２ｇａｉ／ｈａ∼約１３．２５ｇａｉ／ｈａの施用量で 対して、１ヘクタールあたり活性成分約３グラム（ｇａ 施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の ｉ／ｈａ）∼約３１０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され 化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇ 20 る。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の ａｅ／ｈａ）∼約１７．５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用 活性成分の総量に対して、約６ｇａｉ／ｈａ∼約１５ｇ される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では 化合物またはそのベンジルエステル、およびジクロスラ 、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、 ムを利用する。一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の 式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル、およ 化合物およびジクロスラムを利用し、式（Ｉ）の化合物 びフロラスラムまたはその塩を、例えば、逐次または同 は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇａｅ／ 時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施 ｈａ）∼約１７．５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され、 用して、植生の発生または成長を予防するステップを含 かつジクロスラムは、約６．６ｇａｉ／ｈａ∼約１３． む。一部の実施形態では、フロラスラムまたはその塩は ２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態では 、約１．０ｇａｉ／ｈａ∼約１０ｇａｉ／ｈａの施用量 、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステル、お 30 で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ） よびジクロスラムを利用し、式（Ｉ）の化合物のベンジ の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇ ルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約１７．５ｇ ａｅ／ｈａ）∼約３００ｇａｅ／ｈａの施用量で施用さ （ｇａｅ／ｈａ）の施用量で施用され、かつジクロスラ れる。一部の実施形態では、フロラスラムまたはその塩 ムは、約６．６ｇａｉ／ｈａ∼約１３．２ｇａｉ／ｈａ は、約０．６２ｇａｉ／ｈａ∼約８ｇａｉ／ｈａの施用 の施用量で施用される。ある種の実施形態では、ジクロ 量で施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ スラムまたはその塩と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物 ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２．５ｇ（ またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および ｇａｅ／ｈａ）∼約１８ｇａｅ／ｈａの施用量で施用さ 組成物は、ＣＹＰＲＯ、ＥＣＨＣＧ、またはＬＥＦＣＨ れる。一部の実施形態では、フロラスラムまたはその塩 を防除するために使用される。 【００９４】 は、約１．２５ｇａｉ／ｈａ∼約３．７５ｇａｉ／ｈａ 40 の施用量で施用され、かつその塩またはエステルである 本明細書に記載されている組成物および方法のある種の 式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約５ｇ 実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは （ｇａｅ／ｈａ）∼約８．７５ｇａｅ／ｈａの施用量で エステルは、フロラスラムまたはその塩と組み合わせて 施用される。ある種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ 使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、 ）の化合物またはそのベンジルエステル、およびフロラ 式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとフロ スラムを利用する。 ラスラムまたはその塩との重量比は、約１：５∼約３０ 一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジ ０：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ ルエステル、およびフロラスラムを利用し、式（Ｉ）の ）の化合物またはその塩もしくはエステルとフロラスラ 化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当 ムまたはその塩との重量比は、約１．５：１∼約４：１ 量約５ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約８．７５ｇａｅ／ｈａの の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化 50 施用量で施用され、かつフロラスラムは、約１．２５ｇ ( 19 ) JP 35 2015-523391 A 2015.8.13 36 ａｉ／ｈａ∼約３．７５ｇａｉ／ｈａの施用量で施用さ ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、 れる。ある種の実施形態では、フロラスラムまたはその 式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用 塩と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物またはその塩もし する本方法および組成物は、フルメトスラムまたはその くはエステルを利用する本方法および組成物は、ＣＩＲ 塩と組み合わせて、ＢＲＡＰＰまたはＣＹＰＩＲを防除 ＡＲ、ＬＡＭＰＵ、ＭＡＴＣＨ、ＳＡＳＫＲ、ＶＥＲＰ するために使用される。 Ｅ、またはＶＩＯＴＲを防除するために使用される。 【００９６】 【００９５】 本明細書に記載されている組成物および方法のある種の 本明細書に記載されている組成物および方法のある種の 実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは 実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは エステルは、メトスラムまたはその塩と組み合わせて使 エステルは、フルメトスラムまたはその塩と組み合わせ 10 用される。組成物に関すると、一部の実施形態では、式 て使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では （Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとメトス 、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとフ ラムまたはその塩との重量比は、約１：５∼約３００： ルメトスラムまたはその塩との重量比は、約１：４０∼ １の範囲内にある。 約２７２：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、 ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩 式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとフル もしくはエステルとメトスラムまたはその塩との重量比 メトスラムまたはその塩との重量比は、約１：３２∼約 は、約１：２∼約７０：１の範囲内にある。ある種の実 ４５：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（ 施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエ Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとフルメト ステルとメトスラムまたはその塩との重量比は、約１： スラムまたはその塩との重量比は、約１：３∼約５：１ ０．７５∼約５：１の範囲内にある。ある種の実施形態 の範囲内にある。ある種の実施形態では、本組成物は、 20 では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジ 式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエステルもしくは ルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびメトス ｎ−ブチルエステル、およびフルメトスラムまたはその ラムを含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、 塩を含む。方法に関すると、ある種の実施形態では、本 本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本 方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、本明 明細書に記載されている組成物を接触させるか、または 細書に記載されている組成物を接触させるか、またはこ これらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または れらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成 成長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、 長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、本 本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ 組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、１ヘ ヘクタールあたり活性成分約４グラム（ｇａｉ／ｈａ） クタールあたり活性成分約３グラム（ｇａｉ／ｈａ）∼ ∼約３１０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種 約３８０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。ある種の 30 の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の 実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総 総量に対して、約６ｇａｉ／ｈａ∼約７０ｇａｉ／ｈａ 量に対して、約４ｇａｉ／ｈａ∼約１２０ｇａｉ／ｈａ の施用量で施用される。一部の実施形態では、本方法は の施用量で施用される。特別な実施形態では、本組成物 、望ましくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約１４ｇａ 化合物またはその塩もしくはエステルおよびメトスラム ｉ／ｈａ∼約５７ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。 またはその塩を、例えば、逐次または同時に接触させる 一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生また か、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の はその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩もし 発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施 くはエステルおよびフルメトスラムまたはその塩を、例 形態では、メトスラムまたはその塩は、約２ｇａｉ／ｈ えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれらを ａ∼約１０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその 土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予 40 塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は１ヘクター 防するステップを含む。一部の実施形態では、フルメト ルあたり酸当量約２グラム（ｇａｅ／ｈａ）∼約３００ スラムまたはその塩は、約１．１ｇａｉ／ｈａ∼約８０ ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態で ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（Ｉ）の化合 は、メトスラムまたはその塩は、約２ｇａｉ／ｈａ∼約 物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあた １０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩また り酸当量約２グラム（ｇａｅ／ｈａ）∼約３００ｇａｅ はエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタールあ ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、フ たり酸当量約８グラム（ｇａｅ／ｈａ）∼約３２ｇａｅ ルメトスラムまたはその塩は、約６ｇａｉ／ｈａ∼約２ ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、 ５ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（Ｉ）の化 式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルを利用 合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあ する本方法および組成物は、メトスラムまたはその塩と たり酸当量約８グラム（ｇａｅ／ｈａ）∼約３２ｇａｅ 50 組み合わせて、ＬＥＦＣＨを防除するために使用される ( 20 ) JP 37 2015-523391 A 2015.8.13 38 。 予防するステップを含む。一部の実施形態では、ペノキ 【００９７】 シスラムまたはその塩は、約７．５ｇａｉ／ｈａ∼約５ 本明細書に記載されている組成物および方法のある種の ０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（Ｉ）の化 実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは 合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクタールあ エステルは、ペノキシスラムまたはその塩と組み合わせ たり酸当量約２グラム（ｇａｅ／ｈａ）∼約３００ｇａ て使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では ｅ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、 、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペ ペノキシスラムまたはその塩は、約２ｇａｉ／ｈａ∼約 ノキシスラムまたはその塩との重量比は、約１：２５∼ １００ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩ま 約６９：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式 たはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクタール （Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペノキ 10 あたり酸当量約２ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約４００ｇａｅ シスラムまたはその塩との重量比は、約１：１１∼約４ ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では、ペ ６：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ ノキシスラムまたはその塩は、約４．３８ｇａｉ／ｈａ ）の化合物またはその塩もしくはエステルとペノキシス ∼約５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつその塩 ラムまたはその塩との重量比は、約１：８∼約８：１の またはエステルである式（Ｉ）の化合物は、１ヘクター 範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合 ルあたり酸当量約４．３８ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約２０ 物またはその塩もしくはエステルとペノキシスラムまた ０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形 はその塩との重量比は、約１：４∼約４：１の範囲内に 態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジ ある。ある種の実施形態では、本明細書において提供さ ルエステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびペノキ れる組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベンジルエ シスラムを利用する。一実施形態では、本方法は、式（ ステルもしくはｎ−ブチルエステル、およびペノキシス 20 Ｉ）の化合物およびペノキシスラムを利用し、式（Ｉ） ラムを含む。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の の化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４．３８ｇ（ 化合物のベンジルエステルおよびペノキシスラムを含ん ｇａｅ／ｈａ）∼約３５ｇａｅ／ｈａの施用量で施用さ でおり、式（Ｉ）の化合物とペノキシスラムとの重量比 れ、かつペノキシスラムは、約８．７５ｇａｉ／ｈａ∼ は、約１：４∼約２：１である。一実施形態では、本組 約４０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。一実施形態 成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステルおよびペ では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエステル ノキシスラムを含んでおり、式（Ｉ）の化合物のベンジ 、およびペノキシスラムを利用し、式（Ｉ）の化合物の ルエステルとペノキシスラムとの重量比は、約１：４∼ ベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当量約４． 約４：１である。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ ３８ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約２００ｇａｅ／ｈａの施用 ）の化合物のベンジルエステルおよびペノキシスラムを 量で施用され、かつペノキシスラムは、約４．３８ｇａ 含んでおり、式（Ｉ）の化合物とペノキシスラムとの重 30 ｉ／ｈａ∼約５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される。 量比は、約１：１１∼約４６：１である。 一実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のｎ−ブ 一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のｎ− チルエステル、およびペノキシスラムを利用し、式（Ｉ ブチルエステルおよびペノキシスラムを含んでおり、式 ）の化合物のｎ−ブチルエステルは、１ヘクタールあた （Ｉ）の化合物のｎ−ブチルエステルとペノキシスラム り酸当量約４．３８ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼約１７．５ｇ との重量比は、約１：４∼約４：１である。方法に関す ａｅ／ｈａの施用量で施用され、かつペノキシスラムは ると、ある種の実施形態では、本方法は、望ましくない 、約４．３８ｇａｉ／ｈａ∼約１７．５ｇａｉ／ｈａの 植生またはその生育場所に、本明細書に記載されている 施用量で施用される。ある種の実施形態では、ペノキシ 組成物を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水 スラムまたはその塩と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物 に施用して、植生の発生または成長を予防するステップ またはその塩もしくはエステルを利用する本方法および を含む。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中 40 組成物は、ＢＲＡＰＰ、ＣＹＰＤＩ、ＣＹＰＥＳ、ＥＣ の活性成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成 ＨＣＧ、ＥＣＨＳＳ、ＩＰＯＨＥ、ＩＳＣＲＵ、ＬＥＦ 分約７グラム（ｇａｉ／ｈａ）∼約３５０ｇａｉ／ｈａ ＣＨ、ＬＥＦＰＡ、またはＳＣＰＪＵを防除するために の施用量で施用される。ある種の実施形態では、本組成 使用される。 物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約９ｇａ 【００９８】 ｉ／ｈａ∼約２５０ｇａｉ／ｈａの施用量で施用される 本明細書に記載されている組成物および方法のある種の 。一部の実施形態では、本方法は、望ましくない植生ま 実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは たはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物またはその塩も エステルは、ピロキシスラムまたはその塩と組み合わせ しくはエステルおよびペノキシスラムまたはその塩を、 て使用される。組成物に関すると、一部の実施形態では 例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこれら 、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとピ を土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を 50 ロキシスラムまたはその塩との重量比は、約１：１１∼ ( 21 ) JP 39 2015-523391 A 2015.8.13 40 約７５：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式 化合物のベンジルエステルは、１ヘクタールあたり酸当 （Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルとピロキ 量約８．７５ｇ（ｇａｅ／ｈａ）の施用量で施用され、 シスラムまたはその塩との重量比は、約１：１０∼約３ かつピロキシスラムまたはその塩は、約３．７５ｇａｉ ：１の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ） ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、 の化合物またはその塩もしくはエステルとピロキシスラ ピロキシスラムまたはその塩と組み合わせて、式（Ｉ） ムまたはその塩との重量比は、約１：１∼約２：０．４ の化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方 の範囲内にある。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化 法および組成物は、ＣＩＲＡＲを防除するために使用さ 合物またはその塩もしくはエステルとピロキシスラムま れる。 たはその塩との重量比は、約１：４∼約１：０．４の範 【００９９】 囲内にある。ある種の実施形態では、本明細書において 10 本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に 提供される組成物は、式（Ｉ）の化合物またはそのベン 、またはマルチパートな除草剤システムの一部としての ジルエステル、およびピロキシスラムを含む。一実施形 どちらかで施用することができる。 態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物のベンジルエス 【０１００】 テルおよびピロキシスラムを含んでおり、式（Ｉ）の化 本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様な 合物のベンジルエステルとピロキシスラムとの重量比は 望ましくない植生を防除するために、１種または複数の 、約１：０．４である。方法に関すると、ある種の実施 他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草 形態では、本方法は、望ましくない植生またはその生育 剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可） 場所に、本明細書に記載されている組成物を接触させる と一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混 か、またはこれらを土壌もしくは水に施用して、植生の 合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用するこ 発生または成長を予防するステップを含む。一部の実施 20 とができる。本明細書に記載されている組成物および方 形態では、本組成物は、該組成物中の活性成分の総量に 法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限 対して、１ヘクタールあたり活性成分約４グラム（ｇａ 定されないが、４−ＣＰＡ；４−ＣＰＢ；４−ＣＰＰ； ｉ／ｈａ）∼約３６２ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され ２，４−Ｄ；２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステル る。ある種の実施形態では、本組成物は、該組成物中の およびアミン、２，４−ＤＢ；３，４−ＤＡ；３，４− 活性成分の総量に対して、約５ｇａｉ／ｈａ∼約２２ｇ ＤＢ；２，４−ＤＥＢ；２，４−ＤＥＰ；３，４−ＤＰ ａｉ／ｈａの施用量で施用される。一部の実施形態では ；２，３，６−ＴＢＡ；２，４，５−Ｔ；２，４，５− 、本方法は、望ましくない植生またはその生育場所に、 ＴＢ；アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフ 式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび ェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロ ピロキシスラムまたはその塩を、例えば、逐次または同 キシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジ 時に接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施 30 オン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミ 用して、植生の発生または成長を予防するステップを含 ドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリ む。一部の実施形態では、ピロキシスラムまたはその塩 ド、アミプロホス−メチル、アミトロール、アンモニウ は、約３ｇａｉ／ｈａ∼約２３ｇａｉ／ｈａの施用量で ムスルファメート、アニロホス、アニスロン、アスラム 施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の 、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムス 化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約２グラム（ｇａ ルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフ ｅ／ｈａ）∼約３００ｇａｅ／ｈａの施用量で施用され ルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラ る。一部の実施形態では、ピロキシスラムまたはその塩 リン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベン は、約１ｇａｉ／ｈａ∼約１２ｇａｉ／ｈａの施用量で スリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベ 施用され、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の ンザドクス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベン 化合物は、１ヘクタールあたり酸当量約４ｇ（ｇａｅ／ 40 ゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンンゾフルオル、ベ ｈａ）∼約２０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。一 ンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビアラホス、ビ 部の実施形態では、ピロキシスラムまたはその塩は、約 シクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビスピリバ ２ｇａｉ／ｈａ∼約６ｇａｉ／ｈａの施用量で施用され ク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、 、かつその塩またはエステルである式（Ｉ）の化合物は ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、 、１ヘクタールあたり酸当量約８ｇ（ｇａｅ／ｈａ）∼ ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミ 約１０ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実 ホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロン、ブト 施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物またはそのベ ラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコ ンジルエステル、およびピロキシスラムを利用する。一 ジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カル 実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物のベンジル シウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、 エステル、およびピロキシスラムを利用し、式（Ｉ）の 50 カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カ ( 22 ) 41 JP 2015-523391 A 2015.8.13 42 ルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロ オチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロ メトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロ パネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロク ラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブ ロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル ファム、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェン 、フルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラ プロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、 ムスルフロン、ホサミン、フミクロラック、フリロキシ クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、ク フェン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウ ロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキ ム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート シニル、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロル 塩およびエステル、ハラウキシフェン、ハラウキシフェ タール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチ ン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン−メチル、 リン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリ 10 ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホッ オジネート、クロジナホップ−プロパルギル、クロホッ プ−Ｐ−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレ プ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロ ート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモクス プロキシジム、クロピラリド、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭ 、イマザピック、イマザピル、イマザクイン、イマゾス Ｆ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、 ルフロン、クロランスラム−メチル、インダノファン、 シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリ インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨード モレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シ スルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウム、 クルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプ イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプ ラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラ フェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イ ポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デス ソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネー メトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジ 20 ト、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イ クロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、 ソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトー ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジエタ ル、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラ ムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノク ドクス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＡＡ、 スロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフル ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ− フェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタク チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ− ロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド− Ｐ、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メ Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェ ソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、 ネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテル メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾス ブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジス ルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メ ル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳ 30 タルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチ ＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドタール、エプロ オゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、 ナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフ 臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルジムロン ルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide）、エタメ 、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メ トスルフロン、エチジムロン、エチオレート、エトベン トクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスル ズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアミド（etoben フロン−メチル、モリネート、モナリド、モニソウロン zamid）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシ 、モノクロロ酢酸、モノリヌロン、モヌロン、モルファ スルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベン ムコート、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド、ナプロパミド、 ザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプロップ、フェ ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフ ノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フ ェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェ ェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エ 40 ン、ノルフルラゾン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカル チル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェン ブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン チアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸第 、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オ 一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザス キサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン ルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチ 、オキシフルオルフェン、パラフルフェン−エチル、パ ル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフ ラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、 ロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニ ペンジメタリン、ペンタクロロフェノール、ペンタノク カン、フルフェンピル−エチル、フルメジン、フルミク ロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド ロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン 、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファ 、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコ ム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピ フェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フル 50 クロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス ( 23 ) JP 43 2015-523391 A 2015.8.13 44 、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム ート耐性、シクロヘキサンジオン耐性、フェニルピラゾ 、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシ リン耐性、ＡＣＣアーゼ耐性、イミダゾリノン耐性、ス アジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラ ルホニルウレア耐性、ピリミジニルチオベンゾエート耐 リン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジ 性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカル オン−カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロン ボニルトリアゾリノン耐性、ＡＬＳまたはＡＨＡＳ耐性 アミド、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザホッ 、ＨＰＰＤ耐性、フィトエンデサチュラーゼ阻害剤耐性 プ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポ 、カロテノイド生合成阻害剤耐性、ＰＰＯ耐性、セルロ キシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、 ース生合成阻害剤耐性、有糸分裂阻害剤耐性、微小管阻 プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン 害剤耐性、超長鎖脂肪酸阻害剤耐性、脂肪酸および脂質 、プロキサン、プリナクロル、ピダノン、ピラクロニル 10 生合成阻害剤耐性、光化学系Ｉ阻害剤耐性、光化学系Ｉ 、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾ Ｉ阻害剤耐性、トリアジン耐性、ブロモキシニル耐性作 ジル、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピ 物、ならびに単一および／または複数の抵抗性メカニズ ラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、 ムにより、複数の化学品および／または複数の作用機序 ピリクロル、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、 に耐性を付与する複数または多重の形質を有している作 ピリミノバク、ピリミスルファン、ピリチオバク−ナト 物に対して、グリホセート、５−エノールピルビルシキ リウム、ピロキサスルホン、キンクロラック、キンメラ メート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害 ック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザ 剤、グルホシネート、グルタミンシンテターゼ阻害剤、 ロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオー 、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジン キシン、合成オーキシン、オーキシン輸送阻害剤、アリ 、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン 20 ールオキシフェノキシプロピオネート、シクロヘキサン 、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、 ジオン、フェニルピラゾリン、アセチルＣｏＡカルボキ アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン シラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、イミダゾリノン、ス 、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツ ルホニルウレア、ピリミジニルチオベンゾエート、ジメ ロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグ トキシ−ピリミジン、トリアゾロピリミジン、スルホニ リカピン、スウェップ、ＳＹＮ−５２３、ＴＣＡ、テブ ルアミノカルボニルトリアゾリノン、アセト乳酸シンタ タム、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオ ーゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ ン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テ ＡＨＡＳ）阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベー ルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブト トジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、フィトエンデ リン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン サチュラーゼ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、プロ 、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカ 30 トポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、 ルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスル セルロース生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、微小管阻害 フルン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チ 剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、脂肪酸および脂質生合成阻害 オクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリア 剤、光化学系Ｉ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、トリアジ ファモン、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリア ン、およびブロモキシニルと併用することができる。 ジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリ 一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその塩 カムバ、トリクロピルコリン塩、トリクロピルエステル もしくはエステル、およびその補足的な除草剤、または および塩、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシ その塩もしくはエステルは、処理される作物に選択性を スルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、ト 示し、かつ使用される施用量においてこれらの化合物に リホップ、トリホップシメ、トリヒドロキシトリアジン より防除される雑草のスペクトルを補足する、除草剤と 、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック 組み合わせて使用される。一部の実施形態では、本明細 トリ 40 トスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびに 書に記載されている組成物、および他の補足的な除草剤 それらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物 は、組合せ製剤として、タンクミックスとして同時に、 が含まれる。 または逐次的のいずれかで施用される。 【０１０１】 【０１０２】 本明細書に記載されている組成物および方法は、さらに 一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物 、グリホセート耐性、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤耐性、 は、その選択性を増強するために、ＡＤ−６７（ＭＯＮ グルホシネート耐性、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐 ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシ 性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジ ノリド、クロキントセット（メキシル）、シオメトリニ ルオキシオーキシン耐性、オーキシン耐性、オーキシン ル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピ 輸送阻害剤耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネ 50 ペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル ( 24 ) JP 45 2015-523391 A 2015.8.13 46 、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、 ために組成物を施用する際に使用される濃度において、 フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン 価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、 −エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ また除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応す （jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、メフェネート べきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれ 、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２ らの生育場所に直接施用するように設計することができ ９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニル安息香酸ア 、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより ミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽減剤と組み合 通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができる わせて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は 。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしく 、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコシの環境にお は水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマ いて使用される。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、 10 ルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすること クロキントセット、またはその塩もしくはエステルであ ができる。それらは、前混合物またはタンク混合物とし る。ある種の実施形態では、クロキントセットを利用し て、提供することもできる。 て、イネおよび穀物に対する本組成物の悪影響を相殺す 【０１０６】 る。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、クロキントセ 適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定 ット（メキシル）である。 されないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシ 【０１０３】 レート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウ 一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物 ム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、およ は、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢ び陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９ ∼Ｃ１ Ａ、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、ベ キルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレー ンジルアデニン、４−ヒドロキシフェネチルアルコール 20 ト；天然一級アルコール（Ｃ１ 、キネチン、ゼアチン、エンドタール、エテホン、ペン ート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロッ タクロロフェノール、チジアズロン、トリブホス、アビ クコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニ グリシン、エテホン、マレイン酸ヒドラジド、ジベレリ ルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム； ン、ジベレリン酸、アブシシン酸、アンシミドール、ホ 乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エ アミン、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、 トキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（ マレイン酸ヒドラジド、メピコート、２，３，５−トリ １５ −ヨード安息香酸、モルファクチン、ジクロルフルレノ 含まれる。 ール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブト 【０１０７】 ラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノ 使用することができる液体担体には、水および有機溶媒 リド、ブラシノリド−エチル、シクロヘキシミド、エチ 30 が含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油 レン、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、トリアペ 留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラ ンテノール、およびトリネキサパックなどの１つまたは フィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、 複数の植物成長調節剤と組み合わせて使用される。 オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウ 【０１０４】 モロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ 一部の実施形態では、植物成長調節剤は、イネ、穀作物 油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油の 、コーン、トウモロコシ、広葉作物、アブラナ／キャノ エステル；モノアルコールもしくは二価、三価、または ーラ、芝生、パイナップル、サトウキビ、ヒマワリ、牧 他の低級ポリアルコール（４∼６個のヒドロキシ含有） 草、草地、放牧地、休耕地、樹木およびブドウ園、プラ のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、 ンテーション作物、野菜、および非作物（観葉植物）環 オレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二 境などの１つまたは複数の作物または環境において使用 40 オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチ される。一部の実施形態では、植物に対して優先的に有 ル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなど 利な作用を引き起こすよう、植物成長調節剤は、式（Ｉ ）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含 ）の化合物と混合されるか、または式（Ｉ）の化合物お まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが よびトリアゾロピリミジンスルホンアミドと混合される 、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン 。 、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロ 【０１０５】 エチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミ 一部の実施形態では、本明細書において提供される組成 ル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエー 物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバント テルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、 または担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担 メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルア 体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除する 50 ルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プ ２ ∼Ｃ１ ６ １ アル ）エトキシレ ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９が ( 25 ) JP 47 2015-523391 A 2015.8.13 48 ロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピ 一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびそ ロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチ れらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバ ルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実 ントとして、液体担体として、または界面活性剤として 施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。 、互換的に使用することができる。 【０１０８】 【０１１１】 適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、 本明細書において提供される組成物において使用するた パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カ めの他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、 オリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰 相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩 、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実 衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤 殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニ 10 、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤 ン、セルロースなどが含まれる。 などが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分 【０１０９】 、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫 一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物 剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、また は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部の は硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担 実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組 体と共に製剤化することができる。 成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前 【０１１２】 に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性 一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物 剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン 中の活性成分の濃度は、約０．０００５∼９８重量％で 性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として ある。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６∼９ 、または別の目的のために使用することができる。本発 20 ０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計され 明の製剤においてやはり使用することができる界面活性 ている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は 剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emu 、約０．１∼９８重量％、ある種の実施形態では、約０ lsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、N ．５∼９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は ew Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants 、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体 」I∼III巻、Chemical Publishing Co.、New York、198 により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、 0∼81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定 施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、 されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノー 約０．０００３∼１．５重量％の活性成分を含有してお ルアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩 り、ある種の実施形態では、約０．０００８∼１．０重 （ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アル 量％含有している。 キルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニ 30 【０１１３】 ルフェノール−Ｃ１ エトキシレートなど）；アルコー 本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器 ル−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコ 、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田 ール−Ｃ１ ８ エトキシレートなど）；セッケン（ステア 面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的 リン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホ な他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用す ン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど ることができる。 ）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２− 【０１１４】 エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソ 記載されている実施形態および以下の実施例は、例示を ルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）； 目的とするものであり、特許請求の範囲を限定すること 四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなど を意図するものではない。本明細書に記載されている組 ）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステア 40 成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求 リン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシ されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく ドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モ 、当業者に明らかになろう。 ノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または ［実施例］ 種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリ 【実施例１】 ーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロ 【０１１５】 コシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、 温室中の直播イネにおける、雑草防除のために発生後に ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油 葉面施用した除草混合物の評価 のエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエ ローム土壌または砂質のローム土壌（例えば、シルト２ ステが含まれる。 ８．６％、粘土１８．８％、および砂５２．６％、ｐＨ ６ 【０１１０】 50 は約５．８であり、有機物含有量は約１．８％）と石灰 ( 26 ) JP 49 2015-523391 A 2015.8.13 50 質の砂利を８０：２０の比で混合することにより調製し た土壌マトリックスに、所望の試験植物種の種子または 小堅果を植え付けた。この土壌マトリックスは、体積１ クォートおよび表面積８３．６平方センチメートル（ｃ ｍ ２ ）を有するプラスチック製ポットに入っていた。 良好な発芽および健常な植物を確実とするために必要な 場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは 物理的処理を施した。植物は、日中は約２９℃および夜 間は約２６℃に維持されている、約１４時間の光周期の 温室中で８∼２２日間、栽培した。栄養素（Ｐｅｔｅｒ 10 ｓ Ｅｘｃｅｌ（登録商標）１５−５−１５ ５−Ｃａ ２−Ｍｇおよびキレート鉄）を必要に応じて灌水の溶 液中に施し、水を定期的に加えた。必要に応じて、１０ ００ワットのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプ を用いて、補足的な照明を供給した。これらの植物が第 １∼第４本葉期に到達すると、試験に用いた。 【０１１６】 処理は、各々をＳＣ（懸濁製剤）として製剤化した４− が含まれる。 アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ 【０１１９】 −２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン− 20 他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、アセ ２−カルボン酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、およ ト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害性除草剤（スルホンア び様々な除草性構成成分の単独および組合せからなった ミドの化学品クラス）である、ペノキシスラム（Ｇｒａ 。化合物Ａの形態は、酸当量基準で施用した。 ｓｐ（登録商標）ＳＣとして製剤化）、ジクロスラム（ 【０１１７】 Ｓｔｒｏｎｇａｒｍ（登録商標）として製剤化）、およ 試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、 びクロランスラム−メチル（ＦｉｒｓｔＲａｔｅ（登録 【０１１８】 商標）として製剤化）、フルメトスラム（Ｆｌｕｍｅｔ 【化１２】 ｓｕｌａｍ ＷＧとして製剤化）、およびメトスラム（ Ｅｃｌｉｐｓｅ（登録商標）として製剤化）を含んだ。 【０１２０】 30 処理要件は、試験する施用量、製剤中の活性成分の濃度 または酸当量、および１８７Ｌ／ｈａの施用量で１２ｍ Ｌの施用体積に基づいて計算した。 【０１２１】 製剤化した化合物からなる処理の場合、測定量の化合物 を２５ｍＬガラス製バイアルに個別に入れて、Ａｇｒｉ −Ｄｅｘ（登録商標）濃縮作物油が１．２５％（ｖ／ｖ ）となる体積で希釈して、１２×保存溶液を得た。試験 化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、 かつ／または超音波処理した。施用溶液は、最終スプレ 40 ー溶液が作物油濃縮物を１．２５＋／−０．０５％（ｖ ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例えば、１ｍ Ｌ）を加え、作物油濃縮物１．２５％（ｖ／ｖ）の水性 混合物１０ｍＬを添加することにより、適切な最終濃度 に希釈することによって調製した。 【０１２２】 工業化合物からなる処理の場合、秤量したものを２５ｍ Ｌガラス製バイアルに個別に入れて、アセトン／ＤＭＳ Ｏ９７：３ｖ／ｖの体積中に溶解し、１２×保存溶液を 得た。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物 50 を温める、かつ／または超音波処理することができる。 ( 27 ) JP 51 2015-523391 A 2015.8.13 52 施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１．２ herbicide combinations. Weeds ５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例え 【０１２７】 ば、１ｍＬ）を加え、作物油濃縮物１．５％（ｖ／ｖ） ２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性 の水性混合物１０ｍＬを添加することにより適切な最終 を計算するために、以下の式を使用した。 濃度に希釈することによって、調製することができる。 予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００） 工業物質を使用する場合、施用溶液の最終アセトンおよ Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成 びＤＭＳＯ濃度をそれぞれ１６．２％および０．５％に 分Ａの観測された効力。 するよう、この濃保存溶液をスプレー溶液に加えること 【０１２８】 ができる。 15巻:20∼22頁。）。 Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成 【０１２３】 10 分Ｂの観測された効力。 製剤化した化合物および工業化合物からなる処理の場合 【０１２９】 、秤量した工業物質を２５ｍＬガラス製バイアルに個別 試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および に入れて、アセトン／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖの体積中 結果を表１∼９に示す。 に溶解し、１２×保存溶液を得ることができ、また測定 【０１３０】 量の製剤化した化合物を２５ｍＬガラス製バイアルに個 【表１】 別に入れて、作物油濃縮物が１．５％（ｖ／ｖ）となる 体積または水で希釈して、１２×保存溶液を得ることが できる。試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合 物を温める、かつ／または超音波処理することができる 。施用溶液は、最終スプレー溶液が作物油濃縮物を１． 20 ２５％（ｖ／ｖ）含有するよう、適量の各保存溶液（例 えば、１ｍＬ）を加え、適量の作物油濃縮物１．５％（ ｖ／ｖ）の水性混合物または水を添加することにより、 適切な最終濃度に希釈することによって調製することが できる。必要な場合、追加の水および／またはアセトン ／ＤＭＳＯ９７：３ｖ／ｖを個々の施用溶液に加え、比 較する施用溶液のアセトンおよびＤＭＳＯの最終濃度を それぞれ、８．１％および０．２５％にすることができ る。 【０１２４】 30 保存溶液および施用溶液はすべて、施用前に化合物の相 【０１３１】 溶性を目視で検査した。植物の平均草冠高から１８∼２ 【表２】 ０インチ（４６∼５０ｃｍ）上のスプレー高さにおいて 、施用面積０．５０３ｍ ２ 全面に１８７Ｌ／ｈａを送達 するように較正した８００２Ｅノズルを装備したオーバ ーヘッド型Ｍａｎｄｅｌトラック噴霧機（track spraye r）を用いて、スプレー溶液を植物性材料に施用した。 対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。 【０１２５】 処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験 40 化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水に よって給水した。約３週間後に、未処理植物の状態と比 較した試験植物の状態を目視によって決定し、０∼１０ ０パーセントの尺度（０は害または成長阻害なしに相当 し、１００は完全な死滅に相当する）に基づいて点数化 した。 【０１２６】 混合物から予期される除草効果を決定するために、コル ビーの式を使用した（Colby, S. R. 1967、Calculatio n of the synergistic and antagonistic response of 50 ( 28 ) JP 53 54 【０１３４】 10 【表５】 【０１３５】 【表６】 【０１３２】 【表３】 【０１３６】 【表７】 【０１３３】 【表４】 2015-523391 A 2015.8.13 ( 29 ) JP 55 2015-523391 A 2015.8.13 56 【実施例２】 【０１３９】 温室中の移植水稲における雑草防除の場合の水中施用し た除草混合物の評価 【０１３７】 20 【表８】 粉砕した非滅菌ミネラル土壌（シルト５０．５％、粘土 ２５．５％、および砂２４％、ｐＨ約７．６であり、有 機物含有量は約２．９％）と、水を１：１の体積比で混 合することにより調製した湛水土壌（泥）に、所望の試 験植物種の雑草種子または小堅果を植え付けた。８６． ５９平方センチメートル（ｃｍ ２ ）の表面積を有する、 穴のあいていない１６オンス（ｏｚ．）のプラスチック 製ポットに、調製した泥を一定量３６５ｍＬに分配投入 し、各ポットにおいて３センチメートルのヘッドスペー スを設けた。泥を植え付け前または移植前に一晩乾燥し 30 た。プラスチック製プラグトレイ中、Ｓｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通 常、ｐＨ６．０∼６．８および有機物含有量約３０％を 有する）に、イネ種子を植え付けた。除草剤の施用の４ 日前に、表面積８６．５９ｃｍ ２ を有する穴のあいてい ない３２ｏｚ．のプラスチック製ポットに入っている泥 ８４０ｍＬに、第２または第３葉成長期にある苗を移植 した。これらのポットのヘッドスペースを水で２．５∼ ３ｃｍ満たすことにより、稲田を作製した。良好な発芽 および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺真 【０１３８】 40 【表９】 菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理 を施した。植物は、日中は約２９℃および夜間は約２６ ℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で、 ４∼２２日間栽培した。栄養素は、Ｏｓｍｏｃｏｔｅ（ 登録商標）（１９：６：１２、Ｎ：Ｐ：Ｋ＋微量栄養素 ）として、１６ｏｚ．のポットにつき２ｇ、および３２ ｏｚ．のポットにつき４ｇを加えた。水を定期的に加え て、稲田の湛水を維持し、必要に応じて、１０００ワッ トのオーバーヘッド型金属ハロゲン化物ランプを用いて 、補足的な照明を供給した。これらの植物が第１∼第４ 50 本葉期に到達すると、試験に用いた。 ( 30 ) JP 57 2015-523391 A 2015.8.13 58 【０１４０】 計算した。 処理は、各々をＳＣとして製剤化した４−アミノ−３− 【０１４５】 クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオ 製剤化した化合物の場合、測定量を個々の１００ｍＬま ロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン たは２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、Ａｇｒｉ−Ｄ 酸（化合物Ａ）の酸またはエステル、および様々な除草 ｅｘ（登録商標）作物油濃縮物が１．２５％（ｖ／ｖ） 性構成成分の単独および組合せからなった。化合物Ａの となる体積で溶解して、各施用溶液を得た。試験化合物 形態は、酸当量基準で施用した。 が容易に溶解しない場合、この混合物を温める、かつ／ 【０１４１】 または超音波処理した。 試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、 【０１４２】 【０１４６】 10 【化１３】 工業グレード化合物の場合、秤量したものを個々の１０ ０ｍＬから２００ｍＬガラス製バイアルに入れ、アセト ン体積中に溶解して、濃保存溶液を得ることができる。 試験化合物が容易に溶解しない場合、この混合物を温め る、かつ／または超音波処理することができる。得られ た濃保存溶液は、最終施用溶液が１．２５％（ｖ／ｖ） 作物油濃縮物を含有するよう、作物油濃縮物２．５％（ ｖ／ｖ）を含有している水性混合物を等体積量用いて希 釈することができる。 【０１４７】 20 ピペッターを用いて、適量の施用溶液を稲田の水層に、 個別にかつ逐次、注入することにより施用を行った。対 照植物には、溶媒ブランクにより同じ方法で処理した。 処理した植物性材料すべてに、同じ濃度のアセトンおよ び作物油濃縮物が与えられるよう、施用を行った。 【０１４８】 処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、必要 に応じて水を加え、稲田の湛水を維持した。約３週間後 に、未処理植物の状態と比較した試験植物の状態を目視 によって決定し、０∼１００パーセントの尺度（０は害 30 または成長阻害なしに相当し、１００は完全な死滅に相 当する）に基づいて点数化した。 【０１４９】 混合物から予期される除草効果を決定するために、コル ビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calcula tion of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15巻:20∼22頁。 が含まれる。 ）。 【０１４３】 【０１５０】 他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、アセ ２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性 ト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害性除草剤（スルホンア 40 を計算するために、以下の式を使用した。 ミドの化学品クラス）である、ペノキシスラム（Ｇｒａ 予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００） ｓｐ（登録商標）ＳＣ（ＧＦ−４４３）として製剤化） Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成 、ジクロスラム（Ｓｔｒｏｎｇａｒｍ（登録商標）とし 分Ａの観測された効力。 て製剤化）、およびクロランスラム−メチル（Ｆｉｒｓ 【０１５１】 ｔＲａｔｅ（登録商標）として製剤化）を含んだ。 Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成 【０１４４】 分Ｂの観測された効力。 各化合物または除草性構成成分に関する処理要件は、試 【０１５２】 験する施用量、製剤中の活性成分の濃度または酸当量、 試験化合物の一部、使用した施用量、試験した植物種、 ポットあたりの構成成分あたり２ｍＬの施用体積、およ および結果を表１０∼１５に示す。 びポットあたり８６．５９ｃｍ ２ の施用面積に基づいて 50 【０１５３】 ( 31 ) JP 59 2015-523391 A 2015.8.13 60 【表１０】 【０１５４】 10 【表１１】 【０１５８】 【表１５】 【０１５５】 【表１２】 【実施例３】 【０１５９】 温室中の穀作物において、雑草防除するために発生後に 葉面施用した除草混合物の評価。 【０１５６】 40 【表１３】 【０１６０】 １０３．２平方センチメートル（ｃｍ するプラスチック製ポット中のＳｕｎ ２ ）の表面積を有 Ｇｒｏ Ｍｅｔ ｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６播種用混合物（通常、ｐ Ｈ６．０∼６．８および有機物含有量約３０％を有する ）に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発 芽および健常な植物を確実とするために必要な場合、殺 真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処 理を施した。植物は、日中は約１８℃および夜間は約１ 【０１５７】 【表１４】 ７℃に維持されている、約１４時間の光周期の温室中で 50 ７∼３６日間栽培した。栄養素および水を定期的に加え ( 32 ) JP 61 2015-523391 A 2015.8.13 62 、必要に応じて、１０００ワットのオーバーヘッド型金 性材料に施用した。 属ハロゲン化物ランプを用いて、補足的な照明を供給し 対照植物には、溶媒ブランクを同じ方法で散布した。 た。これらの植物が第２または第３本葉期に到達すると 【０１６５】 、試験に用いた。 処理済み植物および対照植物を上記の温室に入れ、試験 【０１６１】 化合物が洗い流されるのを予防するために、地下灌水に 処理は、ＳＣとして製剤化した４−アミノ−３−クロロ よって給水した。２０∼２２日後に、対照植物の状態と −５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３ 比較した試験植物の状態を目視によって決定し、０∼１ −メトキシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化 ００パーセントの尺度（０は害なしに相当し、１００は 合物Ａ）のベンジルエステル、第２の穀物用除草剤の単 独、次いで両方の組合せからなった。 完全な死滅に相当する）に基づいて点数化した。 10 【０１６６】 【０１６２】 混合物から予期される除草効果を決定するために、コル 試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、 ビーの式を使用した（Colby, S.R. １９６７、Calcula 【０１６３】 tion of the synergistic and antagonistic response 【化１４】 of herbicide combinations. Weeds 15巻:20∼22頁。 ）。 【０１６７】 ２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性 を計算するために、以下の式を使用した。 予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００） 20 Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成 分Ａの観測された効力。 【０１６８】 Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成 分Ｂの観測された効力。 【０１６９】 試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および が含まれる。 結果を表１６∼１８に示す。 【０１６４】 【０１７０】 他の除草性構成成分は、活性成分基準で施用され、アセ 【表１６】 ト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害性除草剤（スルホンア 30 ミドの化学品クラス）である、フロラスラム（Ｄｅｒｂ ｙ（登録商標）として製剤化）、およびピロキシスラム （ＰｏｗｅｒＦｌｅｘ（登録商標）として製剤化）を含 んだ。一定量を測定した４−アミノ−３−クロロ−５− フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メト キシ−フェニル）ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ａ 【０１７１】 ）のベンジルエステルを２５ミリリットル（ｍＬ）ガラ 【表１７】 ス製バイアルに入れ、濃縮Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ（登録商標 ）作物油が１．２５％（ｖ／ｖ）となる体積で希釈し、 保存溶液を得た。化合物要件は、１ヘクタールあたり１ 40 ８７リットル（Ｌ／ｈａ）の施用量で施用体積１２ｍＬ を基準とした。第２の穀物用除草剤および実験化合物の 混合物のスプレー溶液は、保存溶液を適量の希釈用溶液 に添加することにより調製し、二元および三元組合せ物 【０１７２】 中に活性成分を含む１２ｍＬスプレー溶液を形成させた 【表１８】 。植物の平均草冠から１８インチ（４６ｃｍ）上のスプ レー高さにおいて、施用面積０．５０３平方メートル（ ｍ ２ ）全面に、１８７Ｌ／ｈａを送達するよう較正した ８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッド型Ｍａｎｄ ｅｌトラック噴霧機を用いて、製剤化した化合物を植物 50 ( 33 ) JP 63 2015-523391 A 2015.8.13 64 が含まれる。 10 【０１７７】 ペノキシスラム（Ｖｉｐｅｒ ２０ＯＤ（登録商標）（ 【実施例４】 欧州）、Ｇｒａｓｐ 【０１７３】 、およびＷｉｄｅａｔｔａｃｋ３７．５ＳＣ（登録商標 圃場における、混合物の発生後に水中に注入した除草活 ）（日本））の市販製品を、製剤化製品の適切な施用量 性の評価 で水中に混合し、示した通りの所望の施用量を実現する Ｔｏｌｉｍａ（コロンビア）、Ｔｈｅｓｓａｌｏｎｉｋ よう、施用の単位面積（ヘクタール）に基づく所望の施 ｉ（ギリシャ）、ＯｔｔｏｂｉａｎｏおよびＣｏｐｉａ 用量を実現した。施用の１５∼５６日目（ＤＡＡ）に、 ｎｏ（イタリア）、Ｇｒｅｅｎｖｉｌｌｅ（ＭＳ）およ 未処理対照植物と比較して、処理を評点した。目視によ びＥａｇｌｅ る雑草防除を０∼１００パーセントの尺度で点数化した Ｌａｋｅ（ＴＸ）（米国）において、圃 ２４０ＳＣ（登録商標）（米国） 場条件下、複数の発生後圃場試験を実施し、Ｒｙｕｇａ 20 が、この場合、０は何ら害がないことに相当し、１００ ｓａｋｉ（日本）において、水中注入処理を試験した。 は完全な死滅に相当する。 試験場所は、移植イネを圃場試験に利用した日本を除き 【０１７８】 、標準的な除草剤向け小区画研究方法論を使用する、直 単一製品および混合物の両方について、すべての処理結 播イネ（コメ（Oryza sativa））の商業用栽培圃場に位 果は、３∼４回の反復試験の平均である。試験場所は、 置した。発生後の試験区画サイズは、１処理あたり４回 雑草の自然発生集団を有した。雑草スペクトルは、以下 の反復試験で２∼３メートル（ｍ）×５∼８ｍ（幅×長 に限定されないが、メリケンニクキビ（メリケンニクキ さ）で変動した。水中注入用の試験区画サイズは、１処 ビ（Brachiaria platyphylla）（Griseb.）Nashまたは 理あたり３回の反復試験で２×２ｍとした。イネ作物は メリケンニクキビ（Urochloa platyphylla）（Nash）R. 、良好な作物成長および雑草成長を確実にするため、施 D. Webster、ＢＲＡＰＰ）、タマガヤツリ（タマガヤツ 肥、播種、給水、湛水、および管理には、通常の栽培管 30 リ（Cyperus difformis L.）、ＣＹＰＤＩ）、キハマス 理作業を用いて栽培した。 ゲ（ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）、 【０１７４】 ＣＹＰＥＳ）、イタリアでは同じ圃場中にある複数のヒ 発生後の圃場試験中の処理はすべて、ノズル圧力約２０ エ属種（Echinochloa species）（ＥＣＨＳＳ）（混合 ０∼４００ｋＰａにおいて、スプレー体積量１８７∼３ ＥＣＨＳＳバイオタイプ）、アマゾンスプラングルトッ ００Ｌ／ｈａを施用するように較正された、平面ファン プ（レプトクロア・パニコイデス（Leptochloa panicoi 式ノズル（８０°または１１０°）を備えたバックパッ des）（J. Presl）A.S. Hitchc.、ＬＥＦＰＡ）、およ ク型圧縮空気／ガス噴霧器を用いて施用した。日本では びホタルイ（イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides 、処置は水中注入で施用したが、この場合、１反復試験 （Roxb.）Palla）、ＳＣＰＪＵ）を含んだ。 あたり１００ｍｌの水中で、指定量の市販製品を混合し 【０１７９】 、作物および雑草を含んでいる３ｃｍ深さの水中に直接 40 試験化合物、使用した施用量、試験した植物種、および 施用した。処理は、ＳＣ（懸濁製剤）として製剤化した 収穫期（in-crop）圃場試験からの結果を表１９∼２１ ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−ク に示す。 ロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）ピリジ 【０１８０】 ン−２−カルボン酸（化合物Ａ）のベンジルエステル、 【表１９】 および様々な除草性構成成分の単独および組合せからな った。 【０１７５】 試験した化合物Ａ（式Ｉの化合物）の形態には、 【０１７６】 【化１５】 50 ( 34 ) JP 65 66 【０１８２】 【表２１】 【０１８１】 【表２０】 2015-523391 10 A 2015.8.13 ( 35 ) 【国際調査報告】 JP 2015-523391 A 2015.8.13 ( 36 ) JP 2015-523391 A 2015.8.13 ( 37 ) JP 2015-523391 A 2015.8.13 ──────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,TJ,T M),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,R S,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA, BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,HN,H R,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG,NI ,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA,UG, US,UZ,VC (72)発明者 マン，リチャード，ケイ． アメリカ合衆国 インディアナ州 ４６１３１，フランクリン，サウス ５５０ イースト １８ ２８ (72)発明者 ヤーキス，カーラ，エヌ． アメリカ合衆国 ４７ (72)発明者 インディアナ州 ４７９３３，クロフォイーズビレ，サウス ステイト ロード コート ３１０ ４５７１ サッチビ，ノーバート，エム． アメリカ合衆国 インディアナ州 ４６０７４，ウエストフィールド，チェラブ ０ (72)発明者 ウェイマー，モンテ，アール． アメリカ合衆国 インディアナ州 ４６１６７，ピッツボーロー，グラッドストーン ９５３９ (72)発明者 カーランザ ガーゾン，ネルソン，エム． コロンビア共和国 Ｆターム(参考) 4H011 AB01 イバゲー，コンジュント AB02 BA06 BB09 DA15 ジラソル エムズ．エフ．カサ DA16 DD03 DE15 DF04 １７ ドライブ