金属ヒ素 写真の金属ヒ素は

As
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金属ヒ素
写真の金属ヒ素は、ふつうのヒ素で、安定している。ヒ素はきわ
めて毒性が強いことで有名だが、ガラスの製造や半導体の材
料など工業用として用途が多い。
ClHC CHAsCl2
(ClHC CH)2AsCl
ルイサイト
CH2OH
CHSH
CH2SH
ジメルカプロール
（解毒剤）
有機ヒ素医薬品
As
OH
As O
As
As O
OH
HO
HO
OH
NH2
サルバルサン
NH2
HO
NH
NH2
オキソフェナルジン
C
CH3
O
アセタゾール
As
O
O
As O
O
O
As
As
O
三酸化ヒ素As2O3の化学構造
（二量体）
トリセノックス
再発・難治性
急性前骨髄急性白血病治療薬
CH2OH
ClHC CHAsCl2
CHSH
CH2SH
(ClHC CH)2AsCl
ジメルカプロール
ルイサイト
びらん性毒ガスの一種
SH
ジメルカプロール（dimercaprol）とは、重金属中毒
の解毒剤（キレート剤）である。商品名は、「バル
（BAL）」であり、元々はイギリスでルイサイトの解毒
剤として開発されたことに由来する（British AntiLewisiteの略称）。
S
As3+
As
S
SH
酵素失活
酵素
CH2 SH
CH SH
CH2 OH
CH2 S
SH
As
+
CH S
SH
CH2 OH
酵素再生
投与方法は筋注。本剤は、金属イオンに対する親
和性が強く、体内の諸酵素と金属イオンの結合を阻
害する。既に結合してしまっている場合は、本剤が
金属イオンと結合することによって、阻害された酵
素から金属イオンを引き剥がし、体外への排泄を促
進する。その結果、酵素の活性が賦活する。
砒素、水銀、鉛、銅、金、ビスマス、クロム、アンチモ
ンの中毒に有効。なおモノアルキル水銀、アルキル
鉛、タリウム、バナジウムに対しては効果がない。
1909年8月
エールリヒと秦佐八郎が梅毒の化学療法
を開発
ドイツの細菌学者パウル・エールリヒと秦佐八郎が、梅毒の治
療薬「606号」を開発し、病気の治療にはじめて化学療法を導
入した。サルバルサンとよばれるこのヒ素化合物は、人体には
いりこんだ病原体に直接はたらきかける。エールリヒはドイツに
留学中の秦佐八郎とともに1000種近くもの化合物を試験して、
治療効果を検証した。現在では，ペニシリンの治療に取ってか
わった。
梅毒 ばいどく Syphilis
梅毒トレポネマというスピ
ロヘータの1種によってお
こる感染症。性交渉に
よって感染する。スピロ
ヘータは乾燥するとすぐ
死ぬので、患者のふれた
物から感染することはほ
とんどない。
Treponema Pallidum
梅毒トレポネマ
ヒ素化合物は，酵素タンパク中のシステイン
などのSH基（チオール基）と相互作用して
酵素を失活させ，細胞の代謝を妨げる．
酵素
SH
As3+
S
As
SH
S
AsとSは非常に親和性が高い
スピロヘータの代謝に必要な酵素にヒ素剤結合 → 酵素失活
→ 殺スピロヘータ
Topic
サルバルサンの化学構造は正しいか？
As
As
HO
OH
NH2
NH2
As=Asのような多重結合を形成しているのか疑問符？
最近，上記にような構造をとることが明らかとなった