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特 許 公 報 特許第5771189号
〔実 59 頁〕 特 許 公 報(B2) (19)日本国特許庁(JP) (12) (11)特許番号 特許第5771189号 (45)発行日 (P5771189) (24)登録日 平成27年7月3日(2015.7.3) 平成27年8月26日(2015.8.26) (51)Int.Cl. FI A01N 43/12 (2006.01) A01N 43/12 A A61K 31/343 (2006.01) A61K 31/343 A01P 7/02 (2006.01) A01P 7/02 A01P 7/04 (2006.01) A01P 7/04 A61P 33/14 (2006.01) A61P 33/14 請求項の数1 (全96頁) 最終頁に続く (21)出願番号 特願2012-508934(P2012-508934) (86)(22)出願日 平成22年4月28日(2010.4.28) バイエル・インテレクチュアル・プロパテ (65)公表番号 特表2012-526060(P2012-526060A) ィ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレン (43)公表日 平成24年10月25日(2012.10.25) クテル・ハフツング (86)国際出願番号 PCT/EP2010/002609 Bayer (87)国際公開番号 WO2010/127797 Property (87)国際公開日 平成22年11月11日(2010.11.11) ドイツ40789モンハイム・アム・ライ 平成25年4月26日(2013.4.26) ン、アルフレート−ノーベル−シュトラー 審査請求日 (31)優先権主張番号 09159547.0 (32)優先日 平成21年5月6日(2009.5.6) (33)優先権主張国 欧州特許庁(EP) (73)特許権者 512137348 Intellectual GmbH セ10番 (74)代理人 110001173 特許業務法人川口國際特許事務所 (72)発明者 アンゲルマン,アルフレツド 前置審査 ドイツ国、65830・クリフテル、イン ・デン・ガルテンビーゼン・25 最終頁に続く (54)【発明の名称】シクロペンタンジオン化合物、ならびにこの殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗真菌剤としての使 用 1 2 (57)【特許請求の範囲】 で置換されているフェニルであり、 【請求項1】 R は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ 殺虫剤および/または殺ダニ剤としての、式(I)の化 ロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、 合物の使用。 エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシまたはハ 【化1】 ロエトキシであり、 4 5 R およびR 1 2 は各々独立して、水素、C1 −C3 ア ルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキ シ、C1 −C3 アルキルチオ、ハロゲンまたはC1 −C アルコキシカルボニルであるか、または 6 10 式中、 R 1 はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、 5 R およびR 1 2 は一緒になって、場合により酸素また はイオウを含む3員から7員の炭素環を形成し、ならび に 7 8 9 ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル R 、R 、R およびR 、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、 あるか、または またはシクロプロピルであり、 R およびR 7 8 またはR 9 1 0 は各々独立して、水素で 1 およびR 0 は、これらが結 R 2 は水素であり、 合する炭素原子と一緒になって、アルケニル単位を形成 R 3 はフェニル、またはC1 −C2 アルキル、C1 −C し、 2 ハロアルキル、C1 −C2 アルコキシ、C1 −C2 ハ ロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモまたはシアノ 6 R およびR 6 1 1 は各々独立して、水素またはC1 −C アルキルであり、ならびに ( 2 ) JP 3 5771189 B2 2015.8.26 4 Gは、水素(a)であるか、または以下の基のうちの1 キルであるか、または つであり 各々の場合、場合により、ハロゲン−、シアノ−、ニト 【化2】 ロ−、C1 −C6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコキ シ−、C1 −C6 −ハロアルキル−またはC1 −C6 − ハロアルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか 、 3 R 3 は、場合により、ハロゲン−置換C1 −C8 −ア ルキルであるか、または各々の場合、場合により、ハロ 式中、 ゲン−、C1 −C6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコ Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンであり、 10 キシ−、C1 −C4 −ハロアルキル−、C1 −C4 −ハ Lは、酸素またはイオウであり、および ロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換フェニル Mは、酸素またはイオウであり、 またはベンジルであり、 R 8 8 は、各々の場合、場合により、ハロゲン−または シアノ置換C1 −C2 4 5 およびR 5 はお互い独立して、各々、場合によ −ア り、ハロゲン−置換C1 −C8 −アルキル、C1 −C8 ルケニル、C1 −C8 −アルコキシ−C1 −C8 −アル −アルコキシ、C1 −C8 −アルキルアミノ、ジ(C1 キル、C1 −C8 −アルキルチオ−C1 −C8 −アルキ −C8 −アルキル)アミノ、C1 −C8 −アルキルチオ ルまたはポリ−C1 −C8 −アルコキシ−C1 −C8 − またはC3 −C8 −アルケニルチオであるか、または各 アルキルであるか、または場合によりハロゲン−、C1 々の場合、場合により、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ −C6 −アルキル−またはC1 −C6 −アルコキシ−置 −、C1 −C4 −アルコキシ−、C1 −C4 −ハロアル 換C3 −C8 −シクロアルキルであり、ここで場合によ 20 コキシ−、C1 −C4 −アルキルチオ−、C1 −C4 − り、1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は ハロ−アルキルチオ−、C1 −C4 −アルキル−または 、酸素および/またはイオウによって置き換えられてい C1 −C4 −ハロアルキル−置換フェニル、フェノキシ るか、 またはフェニルチオであり、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1 −C R 0 −アルキル、C2 −C2 4 R 0 6 6 7 およびR 7 はお互い独立して、水素であるか、 6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコキシ−、C1 −C 各々、場合により、ハロゲン−またはシアノ置換C1 − 6 −ハロアルキル−、C1 −C6 −ハロアルコキシ−、 C8 −アルキル、C3 −C8 −シクロアルキル、C1 − C1 −C6 −アルキルチオ−またはC1 −C6 −アルキ C8 −アルコキシ、C3 −C8 −アルケニルまたはC1 ルスルホニル−置換フェニルであるか、 −C8 −アルコキシ−C2 −C8 −アルキルであるか、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1 −C 各々の場合、場合により、ハロゲン−、C1 −C8 −ア 6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコキシ−、C1 −C 30 ルキル−、C1 −C8 −ハロアルキル−またはC1 −C 6 −ハロアルキル−またはC1 −C6 −ハロアルコキシ 8 −アルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか −置換フェニル−C1 −C6 −アルキルであるか、 、または一緒になって場合によりC1 −C6 −アルキル 場合によりハロゲン−またはC1 −C6 −アルキル−置 −置換C3 −C6 −アルキレン基であり、ここで場合に 換5員または6員のヘタリールであって、酸素、イオウ より1つのメチレン基が酸素またはイオウによって置き および窒素からなる群より選択される1または2個のヘ 換えられている。 テロ原子を有しているか、 【発明の詳細な説明】 場合によりハロゲン−またはC1 −C6 −アルキル−置 【技術分野】 換フェノキシ−C1 −C6 −アルキルであるか、または 【0001】 場合によりハロゲン−、アミノ−またはC1 −C6 −ア 本発明は、シクロペンタンジオン化合物、ならびにこれ ルキル−置換の5員または6員のヘテロアリールオキシ 40 らの誘導体の殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗真菌剤 −C1 −C6 −アルキルであって、酸素、イオウおよび としての使用に関する。 窒素からなる群より選択される1または2個のヘテロ原 【背景技術】 子を有しており、 【0002】 R 2 2 は、各々の場合、場合により、ハロゲン−または シアノ置換のC1 −C2 0 −アルキル、C2 −C2 0 − 除草作用を有するシクロペンタンジオン化合物は、例え ば、WO01/74770、WO96/03366およ アルケニル、C1 −C8 −アルコキシ−C2 −C8 −ア びWO2009/019015に記載されている。 ルキルまたはポリ−C1 −C8 −アルコキシ−C2 −C 【0003】 8 −アルキルであるか、 殺虫特性および/またはダニ駆除特性および/または抗 場合によりハロゲン−、C1 −C6 −アルキル−または 真菌特性を有するシクロペンタンジオン化合物が現在見 C1 −C6 −アルコキシ−置換C3 −C8 −シクロアル 50 出されている。 ( 3 ) JP 5 5771189 B2 2015.8.26 6 【先行技術文献】 合する炭素原子と一緒になって、ケト、または場合によ 【特許文献】 り置換されているイミノ、または場合により置換されて 【0004】 いるアルケニル単位を形成するか、またはR 9 1 0 7 8 、R 、 【特許文献1】国際公開第01/74770号 R およびR 【特許文献2】国際公開第96/03366号 O、SまたはNから選択されているヘテロ原子を場合に 【特許文献3】国際公開第2009/019015号 よって含むか、および場合により置換されている3から 【発明の概要】 8員の炭素環を形成するか、またはR 【0005】 一緒になって結合を形成し、ならびに 従って、本発明は、殺虫剤、殺ダニ剤および/または抗 真菌剤としての、式Iの化合物の使用である。 のうちの任意の2つは一緒になって、 7 1 およびR 0 は Gは、水素(a)であるか、または以下の基のうちの1 10 つであり 【0006】 【0007】 【化1】 【化2】 式中、 R 1 はメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、 式中、 ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル 20 Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンであり、 、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、 Lは、酸素またはイオウであり、および またはシクロプロピルであり、 Mは、酸素またはイオウであり、 R 2 およびR 3 は、お互いに独立して、水素、ハロゲン 1 R 1 は、各々の場合、場合により、ハロゲン−または 、C1 −C6 アルキル、C1 −C6 ハロアルキル、C1 シアノ置換C1 −C2 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C2 − ルケニル、C1 −C8 −アルコキシ−C1 −C8 −アル C6 アルケニル、C2 −C6 ハロアルケニル、C2 −C キル、C1 −C8 −アルキルチオ−C1 −C8 −アルキ 6 アルキニル、C3 −C6 アルケニルオキシ、C3 −C ルまたはポリ−C1 −C8 −アルコキシ−C1 −C8 − 6 ハロアルケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ アルキルであるか、または場合によりハロゲン−、C1 0 −アルキル、C2 −C2 0 −ア 、C3 −C6 シクロアルキル、C1 −C6 アルキルチオ −C6 −アルキル−またはC1 −C6 −アルコキシ−置 、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 アルキ 30 換C3 −C8 −シクロアルキルであり、ここで場合によ ルスルホニル、C1 −C6 アルコキシスルホニル、C1 り、1つまたは2つの直接隣接していないメチレン基は −C6 ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、場 、酸素および/またはイオウによって置き換えられてい 合により置換されているアリールまたは場合により置換 るか、 されているヘテロアリールであり、ここで、R R 3 2 および 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1 −C の少なくとも1つは、場合により置換されているア 6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコキシ−、C1 −C リールまたは場合により置換されているヘテロアリール 6 −ハロアルキル−、C1 −C6 −ハロアルコキシ−、 であり、 C1 −C6 −アルキルチオ−またはC1 −C6 −アルキ R 4 は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプ ルスルホニル−置換フェニルであるか、 ロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1 −C エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシまたはハ 40 6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコキシ−、C1 −C ロエトキシであり、 6 −ハロアルキル−またはC1 −C6 −ハロアルコキシ R 5 およびR 1 2 は各々独立して、水素、C1 −C3 ア −置換フェニル−C1 −C6 −アルキルであるか、 ルキル、C1 −C3 ハロアルキル、C1 −C3 アルコキ 場合によりハロゲン−またはC1 −C6 −アルキル−置 シ、C1 −C3 アルキルチオ、ハロゲンまたはC1 −C 換の5員または6員のヘタリールであって、酸素、イオ 6 R アルコキシカルボニルであるか、または ウおよび窒素からなる群より選択される1または2個の 5 ヘテロ原子を有しているか、 およびR 1 2 は一緒になって、場合により酸素また はイオウを含む3から7員の炭素環を形成し、ならびに R 6 、R 7 8 、R 、R 9 、R 1 0 およびR 1 1 は各々独 立して、水素または置換基であるか、または R 7 およびR 8 またはR 9 1 0 およびR は、これらが結 50 場合によりハロゲン−またはC1 −C6 −アルキル−置 換フェノキシ−C1 −C6 −アルキルであるか、または 場合によりハロゲン−、アミノ−またはC1 −C6 −ア ルキル−置換の5員または6員のヘタリールオキシ−C ( 4 ) JP 7 5771189 B2 2015.8.26 8 −C6 −アルキルであって、酸素、イオウおよび窒素 えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n からなる群より選択される1または2個のヘテロ原子を −ペンチル、n−ヘキシル、イソプロピル、n−ブチル 有しており、 、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチルまた 1 R 2 2 は、各々の場合により、ハロゲン−またはシアノ 置換のC1 −C2 らC6 アルキル基であるが、好ましくはC1 −C4 アル ニル、C1 −C8 −アルコキシ−C2 −C8 −アルキル キルであり、さらに好ましくはC1 −C2 アルキル基で またはポリ−C1 −C8 −アルコキシ−C2 −C8 −ア ある。 ルキルであるか、 【0009】 場合によりハロゲン−、C1 −C6 −アルキル−または アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖であってもま C1 −C6 −アルコキシ−置換C3 −C8 −シクロアル 10 たは分岐鎖の形態であってもよく、このアルケニル部分 キルであるか、または は、必要に応じて、(E)−立体配置であってもまたは 各々、場合により、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、 (Z)−立体配置であってもよい。例は、ビニル、アリ C1 −C6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコキシ−、 ルおよびプロパルギルである。アルケニルおよびアルキ C1 −C6 −ハロアルキル−またはC1 −C6 −ハロア ニル部分は、1つ以上の二重結合および/または三重結 ルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか、 合を任意の組み合わせで含んでもよい。アレニルおよび R 3 3 −アルキル、C2 −C2 はネオペンチルである。アルキル基は適切には、C1 か −アルケ 0 0 は、場合により、ハロゲン−置換C1 −C8 −ア アルキリニルアルケニルはこれらの用語に包含されるも ルキルであるか、または各々、場合により、ハロゲン− のと解される。 、C1 −C6 −アルキル−、C1 −C6 −アルコキシ− 【0010】 、C1 −C4 −ハロアルキル−、C1 −C4 −ハロアル ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である コキシ−、シアノ−またはニトロ−置換フェニルまたは 20 。 ベンジルであり、 【0011】 R 4 4 およびR 5 5 はお互い独立して、各々、場合によ ハロアルキル基とは、1つ以上の同じまたは異なるハロ り、ハロゲン−置換C1 −C8 −アルキル、C1 −C8 ゲン原子で置換されているアルキル基であって、および −アルコキシ、C1 −C8 −アルキルアミノ、ジ(C1 例えば、CF3 、CF2 CI、CF2 H、CCI2 H、 −C8 −アルキル)アミノ、C1 −C8 −アルキルチオ FCH2 、CICH2 、BrCH2 、CH3 CHF、( またはC3 −C8 −アルケニルチオであるか、または各 CH3 )2 CF、CF3 CH2 またはCHF2 CH2 で 々、場合により、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C ある。 1 −C4 −アルコキシ−、C1 −C4 −ハロアルコキシ 【0012】 −、C1 −C4 −アルキルチオ−、C1 −C4 −ハロ− 本明細書の文脈では、「アリール」という用語は好まし アルキルチオ−、C1 −C4 −アルキル−またはC1 − 30 くは、フェニルおよびナフチルを指す。「ヘテロアリー C4 −ハロアルキル−置換フェニル、フェノキシまたは ル」という用語は、少なくとも1つのヘテロ原子を含み フェニルチオであり、 、および単一の環または2つ以上の縮合環のいずれかか R 6 6 およびR 7 7 はお互い独立して、水素であるか、 らなる芳香族環系を指す。好ましくは、単環は、窒素、 各々、場合により、ハロゲン−またはシアノ置換C1 − 酸素およびイオウから好ましくは選択されるヘテロ原子 C8 −アルキル、C3 −C8 −シクロアルキル、C1 − を、最大3個まで、および二環式の系は最大4個まで含 C8 −アルコキシ、C3 −C8 −アルケニルまたはC1 む。このような基の例としては、フリル、チエニル、ピ −C8 −アルコキシ−C2 −C8 −アルキルであるか、 ロリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2 各々、場合により、ハロゲン−、C1 −C8 −アルキル ,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキ −、C1 −C8 −ハロアルキル−またはC1 −C8 −ア サゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ ルコキシ−置換フェニルまたはベンジルであるか、また 40 リル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オ は一緒になって場合によりC1 −C6 −アルキル−置換 キサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1, C3 −C6 −アルキレン基であり、ここで場合により1 2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル つのメチレン基が酸素またはイオウによって置き換えら 、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジア れている。 ゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラ 【0008】 ジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリ 式Iの化合物の代替的な定義では、各々のアルキル部分 アジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、 は、単独であるか、またはより大きい基(例えば、アル ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニ コキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、 ル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベン アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ ゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾ ル)の一部であり、直鎖または分岐鎖であり、および例 50 リル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、 ( 5 ) JP 9 5771189 B2 2015.8.26 10 2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イ − ソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリ アリールチオ、C1 ニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリア ハロアルキルスルホニル、C1 ジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニル ル、C1 が挙げられる。複素芳香族基の好ましい例としては、ピ ホニル、トリ(C1 リジル、ピリミジニル、トリアジニル、チエニル、フリ (C1 ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、2,1,3−ベ ジアリールシリル、トリアリールシリル、C1 ンゾオキサジアゾリルおよびチアゾリルが挙げられる。 ルキルカルボニル、HO2 C、C1 − 1 0 【0013】 ルボニル、アミノカルボニル、C1 − 6 アルキルアミノ シクロアルキルとしては好ましくは、シクロプロピル、 10 カルボニル、ジ(C1 シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが ル、N−(C1 挙げられる。シクロアルキルアルキルは好ましくは、シ キシ)アミノカルボニル、C1 クロプロピルメチルである。シクロアルケニルとしては オキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ(C1 、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが挙げられ ルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール(これ自体 る。 が場合によりC1 【0014】 れている。)、ヘテロアリール(これ自体が場合により 炭素環、例えば、R 7 、R 8 9 、R およびR 1 0 のうち 4 C1 )−アルキルシリル(C1 − − 6 − 4 6 − 6 − 6 )−アルキルチオ、 アルキルスルホニル、C1 − 6 − 6 アルキルスルフィニ ハロアルキルスルフィニル、アリールスル − 4 )アルキルシリル、アリールジ )−アルキルシリル、(C1 − 3 − − 6 − 4 − 1 0 ア アルコキシカ アルキル)−アミノカルボニ アルキル)−N−(C1 6 )アルキル − 6 − 3 アルコ アルキルカルボニル − 6 )ア アルキルまたはハロゲンで置換さ アルキルまたはハロゲンで置換されている。) のいずれか2つと一緒に形成された環としては、1,3 、ヘテロシクリル(これ自体が場合によりC1 −ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モ キルまたはハロゲンで置換されている。)、アリールオ ルホリン、チオモルホリンおよびピペラジンなどの複素 20 キシ(ここでこのアリール基は、場合によりC1 環をもたらす、O、SおよびNから選択される1つ以上 ルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ヘテロア の、好ましくは1または2個のヘテロ原子を場合により リールオキシ(ここでこのヘテロアリール基は、場合に 含む、最大7個までの原子を有するシクロアルキルおよ よりC1 びシクロアルケニルが挙げられる。 。)、ヘテロシクリルオキシ(ここでこのヘテロシクリ 【0015】 ル基は、場合によりC1 存在する場合、アリール、ヘテロアリール、シクロアル 置換されている。)、アミノ、C1 キルまたはヘテロシクリル上の任意の置換基は独立して 、ジ(C1 、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ロダノ(rhodano ルボニルアミノ、N−(C1 )、イソチオシアナト、C1 −N−(C1 ロアルキル、C1 ル、C2 2 − 6 − 6 − 6 − 6 アルコキシ−(C1 アルケニル、C2 アルキニル、C3 が場合によりC1 − 6 アルキル、C1 − 6 − 6 − 6 ハ )アルキ 30 ハロアルケニル、C − 1 0 − 1 0 アルコキシ(C1 1 − 4 )アルキルシリル(C1 − 8 アルコキシカルボニル(C1 0 6 − − 6 アルキルまたはハロゲンで − 6 − 6 − 6 − 1 0 このアリール基は、C1 )アルコキシ、 − 4 アルキルで場合により置換さ る置換基としては、アリールカルボニルアミノ(ここで )アルコキシ、C1 − 1 0 6 を形成し得る。アリールまたはヘテロアリールのさらな )アルコキシ、トリ(C − 6 − れている、5員、6員または7員の炭素環または複素環 − 6 置換されている。)、(C1 )アル 40 ルアミノ(C1 − 6 アルキルまたはハロゲンで − 6 )アルコキシカルボニ )アルコキシカルボニル−N−(C ミノ(ここでこのアリール基は、C1 アルキルで置換されている。)、C3 1 0 − 6 4 アルケニルオキシ、C3 − 1 0 − 1 0 )アルキルチオ、C3 − 7 アルキ 6 − 6 アルキルまた − 6 )アルキルアミノ、(ここでこ のアリール基は、C1 − 6 このアリール基は、C1 アルキルまたはハロゲンで置 − 6 アルキルまたはハロゲンで 置換されている。)、アリールスルホニル−N−(C1 アル キルまたはハロゲンで置換されている。)、トリ(C1 )アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルア 換されている。)、アリールスルホニルアミノ(ここで シクロアルキルチオ(こ − 6 ボニル−N−(C1 − ハロアルキルチオ、アリール(C1 こでこのシクロアルキル基は、場合によりC1 − はハロゲンで置換されている。)、アリールオキシカル アルキルまたはハロゲンで置換 − 1 0 アルキニルオキシ、メルカプト、C1 ルチオ、C1 − − シクロアルキルオキシ(ここでこのシクロアルキル基 されている。)、C3 アルキルカ アルキルで置換されている。 またはC1 は、場合によりC1 6 )アルキルカルボニル 1 6 − ル、(ここでこのアリール基は、これ自体が場合により 体ハロゲンまたはC1 アルコキシ、C1 ハロアルコキシ、アリール(C1 − アルキルアミノ )アルキルアミノ、アリールカルボニ コキシ(ここでこのアリール基は、場合によりハロゲン 7 6 )アルキルアミノ、C1 ール系上の2つの隣接する位置は、環化されて、これ自 アルキルまたはハロゲンで置換され 1 ア アルキルまたはハロゲンで置換されている ハロゲンまたはC1 シクロアルケニル(これ自体が ている。)、ヒドロキシ、C1 − 6 アルキルまたはハロゲンで置換さ 場合によりC1 C1 − − アル )から選択されるか、またはアリールまたはヘテロアリ − 7 6 6 6 シクロアルキル(これ自体 − 7 れている。)、C5 − − − 50 − 6 )アルキルアミノ(ここでこのアリール基は、C1 − 6 アルキルまたはハロゲンで置換されている。)、ア ( 6 ) JP 11 5771189 B2 2015.8.26 12 リール−N−(C1 − 6 )アルキルアミノ(ここでこの 水酸化物のうちでも、特に、リチウム、ナトリウム、カ アリール基は、C1 − 6 アルキルまたはハロゲンで置換 リウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物が、 されている。)、アリールアミノ(ここでこのアリール ただし特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムが言 基は、C1 及されるべきである。本発明による式Iの化合物はまた − 6 アルキルまたはハロゲンで置換されてい る。)、ヘテロアリールアミノ(ここでこのヘテロアリ 、塩形成の間に形成され得る水和物を包含する。 ール基は、C1 【0019】 − 6 アルキルまたはハロゲンで置換され ている。)、ヘテロシクリルアミノ(ここでこのヘテロ アンモニウム塩形成に適したアミンの例としては、アン シクリル基は、C1 モニア、ならびに一級、二級および三級のC1 −C1 − 6 アルキルまたはハロゲンで置換 されている。)、アミノカルボニルアミノ、C1 ルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1 − 6 − 6 ア 8 アルキルアミン、C1 −C4 ヒドロキシアルキルアミン )アルキ 10 およびC2 −C4 アルコキシアルキルアミン、例えばメ ルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニル チルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、イソ アミノ(ここでこのアリール基は、C1 アルキルま プロピルアミン、4つのブチルアミン異性体、n−アミ たはハロゲンで置換されている。)、アリール−N−( ルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチ C1 ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミ − 6 − 6 )アルキルアミノ−カルボニルアミノ(ここで 、このアリール基は、C1 − 6 で置換されている。)、C1 ニル−N−(C1 − 6 アルキルまたはハロゲン ン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタ アルキルアミノカルボ デシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミ − 6 )アルキルアミノ、ジ(C1 )アルキルアミノカルボニル−N−(C1 − 6 − ン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン 6 )アルキ ルアミノ、アリールアミノカルボニル−N−(C1 − 6 )アルキルアミノ(ここでこのアリール基は、C1 − 6 、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メ チルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチル 20 ヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプ アルキルまたはハロゲンで置換されている。)およびア チルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン リール−N−(C1 )アルキルアミノカルボニル− 、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプ N−(C1 − 6 )アルキルアミノ(ここでこのアリール ロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−アミル 基は、C1 − 6 アルキルまたはハロゲンで置換されてい アミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘ − 6 る。)が挙げられる。 プチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、 【0016】 n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、N 置換されたアリール部分、ヘテロシクリルおよびヘテロ ,N−ジエタノールアミン、N−エチルプロパノールア アリール基に関しては、1つ以上の置換基が独立して、 ミン、N−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n ハロゲン、詳細には、クロロ、シアノ、C1 −ブタ−2−エニルアミン、n−ペンタ−2−エニルア ル、C1 − 6 − 6 ハロアルキル、C1 ハロアルコキシ、C1 − 6 アルキルスルフィニル、C1 − 6 − 6 アルキ アルコキシ、C1 アルキルチオ、C1 − 30 6 ミン、2,3−ジメチルブタ−2−エニルアミン、ジブ タ−2−エニルアミン、n−ヘキサ−2−エニルアミン アルキルスルホニル、 、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチル ニトロおよびシアノから選択されることが特に好ましい アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル 。ジアルキル置換基としては、結合されているN原子と アミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミ 一緒になって5員、6員または7員の複素環を形成する ン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−n−アミルア ジアルキル基が挙げられ、この環はO、NまたはSから ミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミ 選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含ん ン;複素環アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキ でもよく、および1つまたは2つの独立して選択される ノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インド (C1 リン、キヌクリジンおよびアゼピン;一級アリールアミ − 6 − 6 )アルキル基で場合により置換されている。 N原子上に2つの基を連結することによって複素環が形 40 ン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニ 成される場合、得られた環は適切には、ピロリジン、ピ リン、o−、m−およびp−トルイジン、フェニレンジ ペリジン、チオモルホリンおよびモルホリンであり、こ アミン、ベンジジン、ナフチルアミンならびにo−、m の各々が1つまたは2つの独立して選択される(C1 −およびp−クロロアニリン;ただし特には、トリエチ 6 − )アルキル基によって置換されている場合もある。 ルアミン、イソプロピルアミンおよびジイソプロピルア 【0017】 ミンが挙げられる。 本発明はまた、アミン、アルカリ金属およびアルカリ土 【0020】 類金属塩基または四級アンモニウム塩基で式Iの化合物 塩形成に適切な好ましい四級アンモニウム塩基は、例え が形成され得る塩に関する。 ば、式[N(Ra Rb Rc Rd )]OH(ここでRa 、 【0018】 Rb 、Rc およびRd が各々他のC1 −C4 アルキルに 塩形成物としてのアルカリ金属およびアルカリ土類金属 50 相当する。)に相当する。他の陰イオンを有するさらに ( 7 ) JP 13 5771189 B2 2015.8.26 14 適切なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、陰 2 アルコキシ、C1 −C2 ハロアルコキシ、フルオロ、 イオン交換反応によって得ることができる。 クロロ、ブロモまたはシアノで置換されており)、およ 【0021】 びR 3 保護基(latentiating group)Gは が水素であることが好ましい。 【0026】 2 好ましいのはフェニル基R 合わせによりこれらを除去して、式Iの化合物を得るこ でフルオロ、クロロ、ブロモで、特にフルオロまたはク とができるように選択され、ここでGは、処理された領 ロロで置換されている基である。 域または植物への適用の前、間または後にHである。こ 【0027】 れらの過程の例としては、酵素切断、化学的加水分解お 好ましくは、R よび光分解が挙げられる。このような基Gを保有する化 10 はエチニルである。さらに好ましくは、R 合物は特定の利点、例えば、処理された植物のクチクラ チルまたはエチルである。 の浸透の改善、作物の耐性の増大、他の除草剤、除草剤 【0028】 緩和剤、植物成長調節因子、殺菌剤または殺虫剤を含む 式Iの好ましい化合物では、R 処方された混合物中の適合性または安定性の改善、また 独立して、水素またはC1 −C3 アルキルであり、ここ は土壌中の浸出軽減をもたらし得る。 でさらに好ましくは、R 【0022】 【0029】 置換基G、R よびR 8 1 2 R 、R 3 4 、R 、R 5 、R 6 7 、R お 4 およびR 3 、生化学的、化学的または物理的過程の1つまたは組み は水素、メチル、エチル、ビニルまた 5 5 およびR 1 およびR 2 好ましくは、式Iの化合物において、R の性質次第で、式Iの化合物は、異なる異性体 であって、4位 4 は水素、メ 1 2 はお互い は水素である。 6 1 およびR 1 はお互い独立して、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ 形で存在し得る。Gが水素である場合、例えば、式Iの またはニトロであるか、または 化合物は、異なる互変異性型で存在し得る。また、置換 20 R およびR 基が二重結合を含む場合、シス異性体およびトランス異 ル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 アルキニル、C 性体が存在し得る。本発明は、全てのこのような異性体 1 および互変異性体ならびにこれらの混合物を全てのおよ −C7 シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリールま び/または割合で包含する。これらの異性体はまた、式 たは3から7員のヘテロシクリルであり、これらの置換 Iの特許請求の化合物の範囲内である。 基の全てが場合により置換されているか、または 【0023】 R およびR 1 はメチル、エチル O2 R 、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメト 1 はメチルまたはエチルである。 【0024】 好ましくは、R はお互い独立して、C1 −C6 アルキ 1 4 1 1 はお互い独立して、基COR またはCONR 1 R 2 0 R 4 であり、ここで 1 3 7 =NO 2 2 1 8 、CR 2 1 、NHR 、C 2 R 1 3 は、C1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル 、CR 2 3 8 5 8 R 1 1 2 R 30 1 1 R キシまたはトリフルオロメトキシである。さらに好まし 1 −C6 アルコキシ、C3 −C7 シクロアルキル、C3 6 式Iの化合物の好ましい基では、R くは、R 6 =NNR またはOR 2 、N 、C2 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキル、 2 およびR 3 はお互い独立して、水素、 C5 −C7 シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリー 場合により置換されているフェニル、場合により置換さ ルまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこ れているナフチルまたは場合により置換されているヘテ れらの置換基の全てが場合により置換されており、 ロアリールである。さらに好ましくは、R 2 3 およびR 1 R 4 は水素、C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケ はお互い独立して、水素、フェニルまたはフェニル(C ニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキ 1 −C2 アルキル、C1 −C2 ハロアルキル、C1 −C ル、C5 −C7 シクロアルケニル、フェニル、ヘテロア 2 アルコキシ、C1 −C2 ハロアルコキシ、フルオロ、 リールであるか、または3から7員のヘテロシクリルで クロロ、ブロモまたはシアノで置換されている。)、ヘ あり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換さ テロアリールまたはヘテロアリール(C1 −C2 アルキ 40 れており、 ル、C1 −C2 ハロアルキル、C1 −C2 アルコキシ、 R C1 −C2 ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ ニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキ またはシアノで置換されている。)である。 ル、C5 −C7 シクロアルケニル、フェニル、ヘテロア 【0025】 リールまたは3から7員のヘテロシクリルであり、ここ 特に、R 2 が水素であり、およびR 3 がフェニルまたは 1 5 は水素、C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケ でこれらの置換基の全てが場合により置換されており、 1 6 フェニル(C1 −C2 アルキル、C1 −C2 ハロアルキ R ル、C1 −C2 アルコキシ、C1 −C2 ハロアルコキシ ニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アルコキシ、 、フルオロ、クロロ、ブロモまたはシアノで置換されて C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C7 シクロアルキル いる。)か、またはR 1 2 がフェニルまたはフェニル(C −C2 アルキル、C1 −C2 ハロアルキル、C1 −C 50 は水素、C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケ 、C5 −C7 シクロアルケニル、C1 −C6 アルキルス ルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホ ( 8 ) JP 15 B2 2015.8.26 16 ニル、アミノ、C1 −C6 アルキルアミノ、ジC1 −C 6 5771189 【0030】 アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリールまたは3 6 さらに好ましくは、R 1 およびR 1 はお互い独立して から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換 、水素、ハロゲン、シアノ、場合により置換されている 基の全てが場合により置換されているか、または C1 −C6 アルキルまたは基COR R 1 5 およびR 1 6 は一緒になって、場合により酸素、 またはCONR イオウまたは窒素原子を含む、場合により置換されてい はCR 1 る3から7員の環を形成してもよく、 R 3 R 1 7 およびR 1 9 R はお互い独立して、水素、C1 −C 1 7 1 あり、 2 0 およびR 2 1 6 1 、CR =NNR 0 R 1 1 5 およびR 4 、R 1 R 、R R 1 2 、R アルキルまたはC3 −C6 シクロアルキルであり、 8 9 5 2 1 1 7 3 1 、CO2 R 1 =NOR 8 4 また であり、ここで 1 6 は、C1 −C6 ア ルキルであり、 はお互い独立して、水素、 10 およびR 9 は水素またはC1 −C3 アルキルで はC1 −C3 アルキルであり、ならびに 0 およびR R 2 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキル、C1 −C6 8 R 1 C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C 6 3 1 1 2 1 はお互い独立して、水素またはC1 アルキルカルボニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル −C3 アルキルであり、ここで 、C1 −C6 アルキルチオカルボニル、アミノカルボニ R およびR ル、C1 −C6 アルキルアミノカルボニル、ジC1 −C はメチル(C1 −C3 アルコキシにより置換される。) 6 6 アルキルアミノカルボニル、フェニルまたはヘテロア 1 1 はお互い独立して、水素、メチルまた が特に好ましい。 リールであり、ここでこれらの置換基の全てが場合によ 【0031】 り置換されており、 式Iの化合物であって、R R 2 2 はC1 −C6 アルキルカルボニル、C1 −C6 ア 7 8 、R 、R 9 1 およびR 0 がお互い独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ホ ルコキシカルボニル、C1 −C6 アルキルチオカルボニ 20 ルミル、アミノ、シアノまたはニトロであるか、または ル、C1 −C6 アルキルアミノカルボニル、ジC1 −C R 、R 7 8 9 、R およびR 1 0 がお互い独立して、C1 アルキルアミノカルボニル、C1 −C6 アルキルスル −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C2 −C6 ア ホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、 ルキニル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 アルキル フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、 チオ、C1 −C6 アルキルスルフィニル、C1 −C6 ア フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテ ルキルスルホニル、C3 −C7 シクロアルキル、C4 − ロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカ C7 シクロアルケニル、トリ(C1 −C6 アルキル)シ ルボニル、ヘテロアリールチオカルボニルまたはヘテロ リル、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘ アリールスルホニルであり、ここでこれらの置換基の全 テロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場 てが場合により置換されており、 合により置換されているか、または 6 R 2 3 はC1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケニル、 30 C3 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキル、C 1 7 9 、R およびR がお互い独立して、基C 1 7 =NOR 2 2 R 1 3 がC1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル、 、CO2 R 1 2 3 8 4 0 3 R 1 1 1 OR −C6 アルキルカルボニル、C1 −C8 アルコキシカ 8 R 、R またはCONR 、CR 5 R 2 0 R 1 9 4 であり、ここで =NNR 1 6 、C 2 1 、N ルボニル、C1 −C6 アルキルチオカルボニル、C1 − R C6 アルキルアミノカルボニル、ジC1 −C6 アルキル R アミノカルボニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、フ C2 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキル、C ェニルまたはヘテロアリールであり、ここでこれらの置 5 換基の全てが場合により置換されているか、またはR 2 およびR 2 3 2 またはOR 2 1 −C7 シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール または3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれ は一緒になって、場合により酸素、イオ らの置換基の全てが場合により置換されているか、 1 4 ウまたは窒素原子を含む、場合により置換されている3 R から7員の環を形成し、ここでこれらの置換基の全てが 40 ニル、C3 −C6 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキ 場合により置換されており、ならびに ル、C5 −C7 シクロアルケニル、フェニル、ヘテロア R 2 4 は水素、C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケ はC3 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルキニル リールであるか、または3から7員のヘテロシクリルで 、C3 −C7 シクロアルキル、C1 −C6 アルキルカル あり、ここでこれらの置換基の全てが場合により置換さ ボニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル、C1 −C6 れており、 アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1 −C R 1 5 が水素、C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケ アルキルアミノカルボニル、ジC1 −C6 アルキルア ニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アルコキシ、 ミノカルボニル、C1 −C6 アルキルスルホニル、トリ C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 ハロアルコキシ、C (C1 −C6 アルキル)シリル、フェニルまたはヘテロ 3 アリールであり、ここでこれらの置換基の全てが場合に 、フェニル、ヘテロアリールまたは3から7員のヘテロ 6 より置換されている。 50 −C7 シクロアルキル、C5 −C7 シクロアルケニル シクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが場合に ( 9 ) JP 17 1 6 B2 2015.8.26 18 より置換されているか、 R 5771189 に 1 が水素、C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケ 8 R は、C1 −C3 アルキルである。 ニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アルコキシ、 【0033】 C1 −C6 ハロアルコキシ、C3 −C7 シクロアルキル R 、R 、C5 −C7 シクロアルケニル、C1 −C6 アルキルス 、C1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルケニル、C1 − ルホニル、アミノ、C1 −C6 アルキルアミノ、ジC1 C6 アルコキシまたはC1 −C6 アルコキシC1 −C6 −C6 アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリールまた アルキルであることが特に好ましい。 は3から7員のヘテロシクリルであり、ここでこれらの 【0034】 置換基の全てが場合により置換されているか、または 式Iの化合物の好ましい化合物の基では、R R 1 5 およびR 1 6 7 は、一緒になって、場合により酸素 10 8 8 9 、R およびR 1 0 がお互い独立して、水素 7 およびR は一緒になって単位=Oを形成するか、または単位= 2 5 2 7 いる3から7員の環を形成してもよく、 形成するか、またはこれらが結合する炭素原子と一緒に 3 R 1 7 およびR 1 9 はお互い独立して、水素、C1 −C を形成するか、または単位=NR 2 CR R R 6 、イオウまたは窒素原子を含む、場合により置換されて を なって3から8員の環を形成し、場合によりO、Sまた アルキルまたはC3 −C6 シクロアルキルであり、 はNから選択されるヘテロ原子を含み、および場合によ 1 8 、R 2 0 およびR 2 1 はお互い独立して、水素、 りC1 −C3 アルキル、C1 −C3 アルコキシ、C1 − C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C C3 アルキルチオ、C1 −C3 アルキルスルフィニル、 アルキニル、C3 −C7 シクロアルキル、C1 −C6 C1 −C3 アルキルスルホニル、C1 −C3 ハロアルキ アルキルカルボニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル ル、ハロゲン、フェニル、フェニル(C1 −C4 アルキ 、C1 −C6 アルキルチオカルボニル、C1 −C6 アル ル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、 キルアミノカルボニル、ジC1 −C6 アルキルアミノカ 20 C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、 ルボニル、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここ C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 アルキル でこれらの置換基の全てが場合により置換されており、 スルホニル、C1 −C4 アルキルカルボニル、C1 −C 6 R 2 2 2 3 は、お互い独立して、C1 −C6 ア 4 アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1 −C ルキル、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルキニル 6 アルキルアミノカルボニル、ジC1 −C6 アルキルア 、C3 −C7 シクロアルキル、C1 −C6 アルキルカ ミノカルボニル、ハロゲン、シアノによって置換されて ルボニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル、C1 −C いる。)によって、またはニトロ、ヘテロアリールまた アルキルチオカルボニル、C1 −C6 アルキルアミノ はヘテロアリール(C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハ カルボニル、ジC1 −C6 アルキルアミノカルボニル、 ロアルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロア C1 −C6 アルキルスルホニル、フェニルまたはヘテロ ルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキ 6 およびR アリールであるか、または R 2 2 3 30 ルスルフィニル、C1 − C4 アルキルスルホニル、C1 一緒になって、場合により酸素、イ −C4 アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノによって オウまたは窒素原子を含む、場合により置換されている 置換されている。)によって、またはニトロによって置 3から7員の環を形成してもよく、ここでこれらの置換 換されており、ここで 基の全てが場合により置換されており、ならびに R R 2 4 およびR 2 2 は、C3 −C6 アルケニル、C3 −C6 アルキニ 5 2 およびR 6 はお互い独立して、水素、ハロゲン 、シアノまたはニトロであるか、または 2 5 2 ル、C3 −C7 シクロアルキル、C1 −C6 アルキルカ R およびR ルボニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル、C1 −C キル、C1 − 6 はお互い独立して、C1 −C6 アル C6 アルコキシ、C1 −C6 アルキルアミ アルキルチオカルボニル、C1 −C6 アルキルアミノ ノ、ジC1 −C6 アルキルアミノ、C1 −C6 アルキル カルボニル、ジC1 −C6 アルキルアミノカルボニル、 カルボニル、C1 −C6 アルコキシカルボニル、C1 − C1 −C6 アルキルスルホニル、トリ(C1 −C6 アル 40 C6 アルキルアミノカルボニル、ジC1 −C6 アルキル キル)シリル、フェニルまたはヘテロアリールであり、 アミノカルボニル、N−フェニル−N−C1 −C6 アル ここでこれらの置換基の全てが場合により置換されてい キルアミノカルボニル、N−フェニルC1 −C6 アルキ る化合物が好ましい。 ル−N−C1 6 【0032】 − C6 アルキルアミノカルボニル、N−ヘ テロアリール−N−C1 −C6 アルキルアミノカルボニ より好ましくは、R 7 、R 8 9 、R およびR 1 0 はお互 ル、N−ヘテロアリールC1 −C6 アルキル−N−C1 い独立して、水素、シアノ、C1 −C6 アルキル、C2 −C6 アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロア −C6 アルケニル、C1 −C6 アルコキシ、C1 −C6 リール、C3 −C8 シクロアルキルまたは3から7員の アルコキシC1 −C6 アルキル、3から7員のヘテロシ ヘテロシクリルであり、ここでこれらの置換基の全てが クリルまたはCR R 1 7 1 7 =NOR 1 8 であり、ここで は水素またはC1 −C3 アルキルであり、ならび 50 場合により置換されているか、または 2 R 5 2 およびR 6 は、一緒になって、5から8員の環 ( 10 ) JP 19 5771189 B2 2015.8.26 20 2 8 を形成し得、場合によりO、SまたはNから選択される R ヘテロ原子を含み、および場合によりC1 −C2 アルキ ニル、C3 −C6 アルキニル、C1 −C6 アルコキシ、 ルまたはC1 −C2 アルコキシで置換されており、R 2 は水素、C1 −C6 アルキル、C3 −C6 アルケ C1 −C6 アルキルカルボニル、C1 −C6 アルコキシ 7 はニトロまたはシアノであるか、または カルボニル、C1 −C6 アルキルアミノカルボニル、ジ R 2 は、C1 −C6 アルキルアミノ、ジC1 −C6 ア C1 −C6 アルキルアミノカルボニル、フェノキシカル ルキルアミノ、C1 −C6 アルコキシ、C3 −C6 アル ボニルC1 −C6 アルキルスルホニル、フェニルスルホ ケニルオキシ、C3 −C6 アルキニルオキシ、フェノキ ニルまたはヘテロアリールオキシカルボニルであり、こ シ、フェニルアミノ、N−フェニル−N−C1 −C6 ア こでこれらの置換基の全てが場合により置換されている ルキルアミノ、N−フェニルC1 −C6 アルキル−N− 。 C1 −C6 アルキルアミノヘテロアリールオキシ、ヘテ 10 【0036】 ロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C1 −C さらに好ましくは、R 6 7 アルキルアミノまたはN−ヘテロアリールC1 −C6 7 1 およびR 0 は一緒になって結 合を形成する。 アルキル−N−C1 −C6 アルキルアミノであり、ここ 【0037】 で 式(I)の化合物は、公知の化合物である(1頁目に引 これらの置換基の全てが場合により置換されており、こ こでR R 2 7 7 およびR 8 が一緒になって単位=Oまたは=N を形成し、ここでR 2 7 がC1 − 3 アルコキシで ある場合が特に好ましい。 用した参考文献を参照のこと)。調製の過程はこの参考 文献に記載されている。 【0038】 以下の化合物が好ましい化合物である: 【0035】 【0039】 式Iの化合物であって、式中R 7 およびR 1 0 はこれが 20 【化3】 結合される炭素原子と一緒になって、飽和された3から 4員の環を形成し、場合によりO、SまたはNR 2 8 か ら選択されるヘテロ原子または基を含み、および場合に よりC1 −C4 アルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 アルキルチオ、ハロゲン、C1 −C4 アルキルカ ルボニルまたはC1 −C4 アルコキシカルボニルで置換 されているか、または R 7 およびR 1 0 は、これらが結合される炭素原子と一 緒になって、5から8員の環を形成し、場合によりO、 SまたはNから選択されるヘテロ原子を含み、および場 30 合によりC1 −C3 アルキル、C1 −C3 アルコキシ、 C1 −C3 アルキルチオ、C1 −C3 アルキルスルフィ ニル、C1 −C3 アルキルスルホニル、C1 −C3 ハロ アルキル、ハロゲン、フェニル、フェニル(C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロアルキル、C1 −C4 アルコ キシ、C1 −C4 ハロアルコキシ、C1 −C4 アルキル チオ、C1 −C4 アルキルスルフィニル、C1 −C4 ア ルキルスルホニル、C1 −C4 アルキルカルボニル、C 1 −C4 アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C 1 −C6 アルキルアミノカルボニル、ジC1 −C6 アル 40 キルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノによって置換 されている。)またはニトロ、ヘテロアリールまたはヘ テロアリール(C1 −C4 アルキル、C1 −C4 ハロア ルキル、C1 −C4 アルコキシ、C1 −C4 ハロアルコ キシ、C1 −C4 アルキルチオ、C1 −C4 アルキルス ルフィニル、C1 −C4 アルキルスルホニル、C1 −C 4 アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノにより置換さ れている。)またはニトロにより置換されているか、ま たは R 7 およびR 1 0 は一緒になって結合を形成し、ここで 50 【0040】 ( 11 ) 21 【表1】 JP 22 5771189 B2 2015.8.26 ( 12 ) JP 23 5771189 B2 2015.8.26 24 【0041】 以下の表1から表192の化合物は、類似の方法で得る 40 ことができる。 【0042】 表1は、T−1型の378個の化合物を包含する。 【0043】 【化4】 式中、R 50 7 R 、R 1 8 はメチルであり、R 9 、R 、R 1 0 4 は水素、R 5 、R 1 1 1 2 、R およびR 6 、 は水素 ( 13 ) 25 であり、ならびにR 。 【0044】 【表2】 2 およびR JP 26 3 は、表1に規定される 5771189 B2 2015.8.26 ( 14 ) JP 5771189 B2 2015.8.26 ( 15 ) JP 29 5771189 B2 2015.8.26 30 【0052】 1 表9はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R はメチルであり、R 4 7 R は水素であり、R 1 、R 0 R およびR 8 6 、R および 9 はメトキシメチルであり、R 1 1 3 は表1に規定されるとおりである。 、R 2 は水素であり、R 5 およびR 1 2 は水素であり、ならびに 【0053】 表10はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R 【0045】 1 表2は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中R 10 びR は水素であり、R 1 9 1 4 はメチルであり、R り、R 1 R びR 6 は水素であり、R はメチルであり、R 1 2 7 8 、R 、R 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 5 は水素であ 9 、R は、水素であり、ならびにR 1 0 2 およ はメチルであり、R 7 、R 2 、 0 1 、R 1 4 はメチルであり、R 7 4 1 9 1 り、R はエチルであり、R 2 、R 、R R 1 1 R 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 8 5 9 は水素であ 1 0 、R 2 は水素であり、ならびにR 、 は水素であり、R 20 り、R 9 は表1に規定されるとおりである。 、R 、R は水素であり、ならびにR 2 4 は水素であり、R はエトキシメチルであり、R 1 2 7 5 、R 1 あり、ならびにR 9 、R 、R 30 、R 3 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、ならびにR 2 4 は水素であり、R はメトキシエチルであり、R R 、R 1 2 およびR 3 、R 、R 9 、R 、 は水素であり、ならびにR 3 は水素であ 9 1 0 、R 、R 1 2 は は水素であ は表1に規定されるとおり 、R 、R 2 4 0 は水素であり、R 、R 1 2 6 、R 1 3 は表1に規定されるとお 、R およびR 5 1 およびR は水素で 4 は水素であり、R 5 6 、R は水素であり、R 、R 1 1 は水素であり、ならびにR びR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 4 は水素であり、R はメチルであり、R 1 、R 8 5 は水素で 9 1 0 、R 、R 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 2 7 1 びR は水素であり、ならびにR 2 およ 【0058】 1 2 はメチルであり、R 9 1 40 および 1 、R 2 1 R はエチルであり、R あり、R 0 6 4 は水素であり、R はエチルであり、R 、R 5 は水素で 9 1 0 、R 、R 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 2 8 1 びR 1 7 1 、R およ は水素であり、ならびにR 2 およ 【0059】 【0051】 表16は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表8はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R はメチルであり、R 4 は水素であり、R 1 2 は水素であり、R 8 5 、R 1 びR 3 は表1に規定されるとおりである。 6 、R はエチルであり、R 1 およびR 6 表15は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 8 7 1 1 8 は表1に規定されるとおりである。 はメチルであり、R R 9 R はエチルであり、R あり、R 表7はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R R 、R 8 は水素であ 1 およびR 1 2 7 5 【0050】 7 、R 5 表14は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 はメチルであり、R 0 8 【0057】 表6は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中R 1 7 りである。 【0049】 6 は水素であり、R はメチルであり、R はエチルであり、R 8 およびR およびR 1 は水素であり 1 り、R 4 はメチルであり、R 7 1 1 は水素であり、ならび 表13はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R はメチルであり、R 6 2 【0056】 表5はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R 0 1 である。 【0048】 1 6 およびR 3 、R はメチルであり、R 2 およびR 1 2 およびR 1 り、ならびにR 1 およ 表12はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R 8 1 6 、R およびR は表1に規定されるとおりである。 1 、R 5 はメトキシメチルであり、R およびR 1 1 0 1 水素であり、R 6 、R 1 、R 8 は水素であり 、R はメトキシメチルであり、R 7 5 0 は水素であり、R 【0055】 1 4 は水素であり、ならび 3 にR および 表4はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R 、R 2 【0047】 はメチルであり、R 2 表11はT−1型の378個の化合物を包含し、式中R は水素であり、R 7 1 およびR は表1に規定されるとおりである。 びR は水素であり、R およ 【0054】 1 4 6 、R はエトキシメチルであり、R およびR 表3は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中R 6 8 5 3 にR 【0046】 はメチルであり、R は水素であり、R 9 1 R はエチルであり、R および 1 、R は水素であり、ならびにR 1 2 あり、R 0 1 、R 0 6 【0060】 2 は水素で 8 、R 、R 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 7 5 1 、R R およびR 50 は水素であり、R はメトキシメチルであり、R 2 およ 4 9 は水素であり、ならびに ( 16 ) JP 31 R はエチルであり、R あり、R 、R R 2 1 0 6 4 は水素であり、R 1 2 2015.8.26 32 はエトキシメチルであり、R 4 はメチルであり、R 5 、R 、R は水素で 8 1 0 1 2 7 8 ならびにR 5 、R 、R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR B2 R およびR 1 表17は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 5771189 9 は水素であり、ならびに 、R 9 7 、R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりであ 、R 2 6 およびR は水素であり、 る。 【0069】 【0061】 表26は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表18は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R およびR 1 R はエチルであり、R あり、R 、R 2 R 1 0 6 4 は水素であり、R はメトキシエチルであり、R 6 は水素で 8 、R 、R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 7 5 1 9 1 2 5 は水素であり、R 9 、R はメチルであり、R はメチルであり、R およびR は水素であり、ならびに 10 4 7 8 、R 、R 1 は水素であり、ならびにR 2 0 1 1 3 は 、R およびR 表1に規定されるとおりである。 【0070】 【0062】 表27は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表19は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R およびR 1 R はエチルであり、R よびR 1 0 7 4 は水素であり、R 1 2 は水素であり、R 8 5 はメチルであり、R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 6 、R 9 1 6 お 、R は水素であり、ならびにR 1 0 7 は水素であり、R 9 、R 1 は水素であり、ならびにR 2 0 1 1 3 は 、R およびR 表28は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 はエチルであり、R よびR 8 、R 、R 【0071】 1 表20は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 2 7 表1に規定されるとおりである。 【0063】 1 1 5 はメチルであり、R はエチルであり、R およびR 2 4 4 は水素であり、R 1 2 は水素であり、R 8 5 、R はエチルであり、R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 6 9 R およびR お 20 、R は水素であり、ならびにR 6 はメチルであり、R はメトキシメチルであり、R 、R は水素であり、R 8 9 1 0 、R 、R 1 は表1に規定されるとおりである。 およびR 2 5 3 びR 1 7 1 、R 2 4 は水素であり、ならびにR 2 およ 【0072】 【0064】 表29は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表21は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R およびR R 1 はエチルであり、R よびR R 9 7 、R びにR 2 4 は水素であり、R 1 0 1 1 、R およびR 3 は水素であり、R 8 5 6 、R 1 6 お はメトキシメチルであり、 およびR 1 2 は水素であり、なら 【0065】 1 よびR R 9 7 、R びにR 2 4 は水素であり、R 1 0 1 1 、R およびR 3 は水素であり、R 8 5 6 、R お はエトキシメチルであり、 およびR 1 2 は水素であり、なら は表1に規定されるとおりである。 【0066】 R はエチルであり、R よびR R 9 7 、R びにR 2 4 は水素であり、R 1 0 1 1 、R およびR 3 は水素であり、R 8 5 6 、R お はメトキシエチルであり、 およびR 1 2 は水素であり、なら 40 は表1に規定されるとおりである。 【0067】 R はエチルであり、R あり、R 6 9 1 0 、R 、R 3 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、ならびにR 2 およ 表30は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 R およびR 6 4 はメチルであり、R はメトキシエチルであり、R は水素であり、R 8 9 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 0 、R 、R 1 びR 2 、R 1 、R 1 7 5 は水素であり、ならびにR 2 およ 【0074】 1 R およびR 4 はメチルであり、R は水素であり、R 2 5 6 、R およびR はメチルであり、R 1 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 8 9 1 、R は水素であり、ならびにR 2 0 7 、R およびR 【0075】 表32は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表24は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 8 表31は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表23は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 、R 1 およびR 2 は水素であり、R 【0073】 30 はエチルであり、R 1 7 5 1 びR 表22は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R はメチルであり、R はエトキシメチルであり、R 、R は表1に規定されるとおりである。 4 4 は水素であり、R はメチルであり、R は水素であり、R 1 1 あり、ならびにR 2 7 、R 8 、R はメチルであり、R およびR 3 5 は水素で 9 、R 1 2 1 0 は水素で は表1に規定されるとお 1 R およびR 4 はメチルであり、R 5 6 、R およびR は水素であり、R 8 1 1 は水素であり、ならびにR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 はエチルであり、R 9 1 、R 2 0 7 、R およびR 【0076】 りである。 表33は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0068】 R およびR 表25は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 50 は水素であり、R 1 4 はメチルであり、R 8 5 6 、R およびR はメトキシメチルであり、R 9 7 、R ( 17 ) JP 33 1 0 1 2 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 2 は水素であり、ならびにR 3 びR およびR 4 はメチルであり、R は水素であり、R 1 0 8 5 、R 6 1 、R 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 6 およびR はエトキシメチルであり、R 1 2 R およびR 7 1 9 、R は水素であり、ならびにR およびR 0 1 は水素であり、R 8 、R 9 1 0 、R 、R 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 2 7 は水素であり、ならびにR 2 およ 【0086】 表43は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 4 はメチルであり、R は水素であり、R 1 5 はエチルであり、R 1 びR 表35は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 10 R 4 はメトキシエチルであり、R 、R 2 【0078】 1 は表1に規定されるとおりである。 表42は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表34は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 2015.8.26 【0085】 【0077】 1 B2 34 、R およびR 5771189 8 5 、R 6 7 およびR はメトキシエチルであり、R 、R 1 1 1 2 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 9 、R は水素であり、ならびにR 2 1 R およびR 4 5 はエチルであり、R 6 、R およびR は水素であり、R 8 1 1 は水素であり、ならびにR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 はメチルであり、R 9 1 、R 2 0 7 、R およびR 【0087】 【0079】 表44は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表36は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R およびR R 6 1 およびR 4 はメチルであり、R はメチルであり、R 7 あり、R 1 らびにR 2 1 、R 8 9 、R はメチルであり、R 3 およびR 5 1 2 1 は水素であり、R は水素であり、R 6 、R およびR はエチルであり、R は水素で は水素であり、な 3 は表1に規定されるとおりである。 は表1に規定されるとおりである 20 2 8 1 およびR 1 5 はエチルであり、R 1 、R 1 0 4 9 1 、R は水素であり、ならびにR 2 0 7 、R およびR 【0088】 。 表45は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0080】 R およびR 1 表37は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 8 、R およびR 9 、R ならびにR 2 4 はエチルであり、R 5 1 0 1 2 1 1 、R 3 およびR 、R およびR 6 4 は水素であり、R 7 1 、R 、R は水素であり、 は表1に規定されるとおりであ 0 5 はエチルであり、R 8 6 、R およびR はメトキシメチルであり、R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 9 7 、R は水素であり、ならびにR 2 【0089】 る。 表46は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0081】 R およびR 1 表38は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 6 1 およびR 4 はエチルであり、R はメチルであり、R およびR 1 2 7 、R 8 5 9 、R 、R は水素であり、ならびにR 2 、R 1 1 1 およびR 3 3 は 【0090】 、R およびR 1 0 5 はエチルであり、R は水素であり、R は水素であり、R 30 1 0 4 8 6 、R およびR はエトキシメチルであり、R 1 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 9 7 、R は水素であり、ならびにR 2 表1に規定されるとおりである。 表47は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0082】 R およびR 1 表39は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 6 はエチルであり、R およびR およびR 1 2 4 はエチルであり、R 7 、R 8 5 は水素であり、R 9 、R 、R は水素であり、ならびにR 2 1 0 1 はメトキシメチルであり、R およびR 1 2 5 、R 1 R およびR 6 は水素であり、R あり、R 8 らびにR 2 、R 1 1 びR 3 は表1に規定されるとおりである。 9 1 、R は水素であり、ならびにR 2 0 およ 4 1 2 7 、R は水素であり、ならびにR 2 5 は水素であり、R 9 、R 2 は水素であり、な はエチルであり、R はメチルであり、R 1 、R およびR およびR 9 表48は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 はエチルであり、R 7 は表1に規定されるとおりである。 【0091】 表40は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 6 3 は 40 R はメトキシエチルであり、R 1 およびR 【0083】 4 6 、R およびR 1 1 およびR 8 、R 3 表1に規定されるとおりである。 1 0 5 はエチルであり、R は水素であり、R 1 、R 4 1 およびR 7 8 、R 、R はメチルであり、R 3 1 1 0 は水素で は表1に規定されるとおりである 。 【0092】 【0084】 表49は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表41は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R はジフルオロメトキシであり、R R 6 1 およびR 4 はエチルであり、R はエトキシメチルであり、R 、R 1 1 およびR 1 2 7 5 、R は水素であり、R 8 、R 9 1 、R は水素であり、ならびにR 2 0 およ 50 1 5 R 、R 1 R 2 6 7 、R 、R 8 9 1 、R 、R は水素であり、ならびにR 規定されるとおりである。 2 4 は水素であり、 0 、R およびR 1 1 3 は表1に および ( 18 ) JP 35 R 、R 表50は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 はジフルオロメトキシであり、R R 5 は水素であり、R R 9 、R びにR 2 0 6 1 1 、R およびR 3 4 1 2 7 8 、R 6 7 およびR チルであり、R は水素であり、 はメチルであり、R およびR 9 、 おりである。 は水素であり、なら 【0101】 は水素であり、R 、R であり、ならびにR は表1に規定されるとおりである。 2 1 0 1 、R 1 R 、R R はジフルオロメトキシであり、R R 5 は水素であり、R R 9 、R びにR 2 0 1 1 、R およびR 1 2 7 8 、R 6 7 およびR チルであり、R 、 10 9 は水素であり、なら おりである。 【0102】 4 は水素であり、R 、R であり、ならびにR は表1に規定されるとおりである。 3 およびR 5 は水素であり、 はエチルであり、R 1 2 は水素 表58は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表51は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 4 はメトキシメ およびR は表1に規定されると 1 1 8 およびR R はジフルオロメトキシであり、R 1 2015.8.26 3 【0094】 6 B2 36 5 【0093】 1 5771189 2 1 0 1 、R 1 は水素であり、 8 はエトキシメ およびR 1 2 は水素 3 およびR は表1に規定されると 【0095】 表59は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表52は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R はジフルオロメトキシであり、R R 1 R 5 、R はジフルオロメトキシであり、R は水素であり、R 6 8 、R 9 1 0 、R り、ならびにR 2 4 、R およびR 3 およびR 5 は水素であり、 はメトキシメチルであり、R 1 1 1 1 2 R 、R 7 7 およびR チルであり、R は水素であ 9 は水素であり、R 、R であり、ならびにR は表1に規定されるとおり 2 1 0 1 、R 1 は水素であり、 8 はメトキシエ およびR 1 2 は水素 3 およびR は表1に規定されると おりである。 である。 【0103】 【0096】 20 R 1 はジフルオロメトキシであり、R R 5 は水素であり、R 6 8 、R 、R 9 1 0 、R り、ならびにR 2 4 およびR 1 1 3 およびR R はジフルオロメトキシであり、R 5 は水素であり、 はエトキシメチルであり、R 1 2 表60は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 表53は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 、R 6 4 R は水素であり、R 7 9 1 は水素であ は表1に規定されるとおり 2 0 4 は水素であり、 はメチルであり、R は水素であり、R 1 1 は水素であり、ならびにR 2 およびR R 、R 1 6 7 8 、R 、 はメチルであり、R 3 は表1に規 定されるとおりである。 である。 【0104】 【0097】 表61は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 表54は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 R 5 、R はジフルオロメトキシであり、R は水素であり、R 6 8 、R 9 1 0 、R り、ならびにR 2 4 は水素であり、 はメトキシエチルであり、R 、R およびR 1 1 3 およびR R はトリフルオロメトキシであり、R 1 2 7 5 6 、R 、R 、R 1 2 、R 30 は水素であ びR 7 8 9 、R 、R は水素であり、ならびにR 2 1 4 は水素であり 0 、R 1 1 およ 3 およびR は表1 に規定されるとおりである。 は表1に規定されるとおり 【0105】 である。 表62は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0098】 R はトリフルオロメトキシであり、R 1 表55は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 R 5 はジフルオロメトキシであり、R 、R り、R 9 6 7 ならびにR 2 1 0 は水素であり、R 1 1 は水素であり、 、R 3 およびR 1 2 およびR R 5 は表1に規定されるとおりであ 、R 9 ならびにR 2 1 0 は水素であり、 は水素であり、R 8 1 1 は水素であり、 およびR 、R 4 、R 3 およびR 1 2 およびR 8 3 は表1に規定されるとおりである およびR 2 、R 1 およびR 1 7 1 、R は水素であり、な 表63は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 7 は水素であり はメチルであり、R R はトリフルオロメトキシであり、R はジフルオロメトキシであり、R り、R 2 0 4 【0106】 40 6 1 6 。 表56は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 、R らびにR 【0099】 R 9 、R はメチルであ る。 は水素であり、R 、R は水素であり、 8 およびR 、R 4 5 はエチルであ は表1に規定されるとおりであ 5 は水素であり、R 9 、R 、R 、R 1 らびにR 2 0 6 4 は水素であり はエチルであり、R 8 1 3 は表1に規定されるとおりである およびR およびR 2 、R 1 、R 1 7 は水素であり、な 。 【0107】 る。 表64は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0100】 R はトリフルオロメトキシであり、R 1 表57は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 はジフルオロメトキシであり、R 4 は水素であり、 50 5 、R は水素であり、R 6 7 8 、R 、R 9 1 、R 、R 0 4 は水素であり はメトキシメチルであり、R 1 1 およびR 1 2 は水素で ( 19 ) JP 37 あり、ならびにR 2 およびR 3 5771189 B2 2015.8.26 38 は表1に規定されるとお とおりである。 りである。 【0115】 【0108】 表72は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 表65は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 、R 7 はトリフルオロメトキシであり、R 5 は水素であり、R 8 、R 、R 9 、R あり、ならびにR 2 1 0 6 4 R はトリフルオロメトキシであり、R 、R 7 、R 、R およびR 1 1 3 およびR 1 2 1 は水素で 1 2 R は表1に規定されるとお 0 6 4 は水素であり はメチルであり、R は水素であり、R 1 1 は水素であり、ならびにR 2 およびR 7 、R 8 はメチルであり、 3 は表1に 規定されるとおりである。 【0116】 10 はトリフルオロメトキシであり、R は水素であり、R 6 8 、R 、R 、R はエトキシメチルであり、R 、R 9 、R あり、ならびにR 2 1 0 4 およびR 3 およびR 6 は水素であり 1 2 4 は水素であり、R 0 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定 R はシクロプロピルであり、R 7 、R 2 はメトキシエチルであり、R 1 1 表73は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 表66は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 5 9 、R 【0109】 1 は水素であり、R は水素であり りである。 R 5 は水素で 8 、R 、R 、R 9 1 、R は水素であり、ならびにR 2 およびR 5 1 されるとおりである。 は表1に規定されるとお 【0117】 りである。 表74は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0110】 R はシクロプロピルであり、R 1 表67は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 1 、R はトリフルオロメトキシであり、R 5 、R あり、R 9 6 7 およびR 1 、R 、ならびにR 2 0 、R およびR 4 は水素であり、R 1 1 は水素であり 3 1 2 1 は水素であり 8 およびR は水素であり、R 、R はメチルで 20 0 R およびR は表1に規定されるとおりで 、R 、R あり、R 9 6 7 およびR 1 、R 、ならびにR 2 0 、R およびR 1 0 2 は水素であり R およびR 8 【0119】 1 1 は水素であり およびR 1 2 はエチルで 30 ならびにR 、R 5 、R 8 7 およびR メチルであり、R 9 、R 2 素であり、ならびにR 4 は水素であり、R 1 0 1 1 、R およびR 3 、R 9 1 2 る。 8 【0120】 はメトキシ およびR 2 は水 は表1に規定される 0 、R はトリフルオロメトキシであり、R 5 、R 6 7 およびR メチルであり、R 9 、R 2 素であり、ならびにR は水素であり、R 1 0 1 1 、R およびR 3 、R 9 1 およびR は水 、R は水素であり、 ならびにR 2 0 6 4 は水素であり、R はエトキシメチルであり、R 1 7 、R 、R 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりであ およびR 2 5 1 、R 【0121】 は表1に規定される およびR 2 7 は表1に規定されるとおりであ 1 8 2 1 R はシクロプロピルであり、R る。 1 はメトキシメチルであり、R 5 表77は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 は水素であり 40 はエトキシ は水素であり、R 3 【0113】 表70は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 6 4 、R 8 R は水素であり、ならびに およびR は水素であり、R 4 9 1 とおりである。 1 5 1 、R は水素であり 1 、R 、R は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、R 表69は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 はトリフルオロメトキシであり、R 2 8 3 およびR 1 7 1 1 【0112】 1 は水素であり、R はエチルであり、R R はシクロプロピルであり、R 8 R 4 表76は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 は表1に規定されるとおりで ある。 6 1 、R は水素であり、R 3 9 表75は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表68は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 5 5 は水素であり、ならびに 1 はトリフルオロメトキシであり、R 、R 、R は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、R 、R 2 8 1 およびR 1 7 3 【0111】 R はメチルであり、R R はシクロプロピルであり、R 4 は水素であり、R 【0118】 ある。 1 4 1 、R 2 6 は水素であり、 表78は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 R はシクロプロピルであり、R 4 は水素であり、R とおりである。 は水素であり、R 【0114】 8 、R 1 1 表71は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 ならびにR およびR 3 は表1に規定されるとおりであ R 1 、R はトリフルオロメトキシであり、R 5 、R 6 7 およびR エチルであり、R 9 、R 素であり、ならびにR 2 4 は水素であり、R 1 0 1 1 、R およびR 3 、R 9 1 、R 2 は水素であり る。 8 【0122】 はメトキシ およびR 1 2 は水 は表1に規定される 50 0 はメトキシエチルであり、R 1 およびR 2 7 5 6 、R は水素であり、 表79は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 R はシクロプロピルであり、R 4 は水素であり、R 5 ( 20 ) JP 39 、R R 9 6 およびR 、R びにR 2 1 0 7 8 1 1 は水素であり、なら およびR 3 およびR 1 2 はメチルであり、 1 R は塩素であり、R は表1に規定されるとおりである。 り、R 1 1 6 4 は水素であり、R はエチルであり、R 1 8 、R 、R R 9 およびR 、R びにR 2 1 0 7 は水素であり、R 1 1 は水素であり、なら 3 およびR 1 2 1 1 R は塩素であり、R は表1に規定されるとおりである。 り、R 10 、R はシクロプロピルであり、R 6 およびR であり、R 9 7 は水素であり、R 1 0 、R り、ならびにR 2 4 、R およびR 1 1 3 8 1 2 0 6 およびR 1 り、R 0 6 、R およびR であり、R 9 は水素であり、R 1 0 、R り、ならびにR 2 、R およびR 1 1 3 5 1 2 は水素であ およびR 1 1 0 R 6 、R およびR であり、R 9 7 は水素であり、R 1 0 、R り、ならびにR 2 、R およびR 1 1 3 8 1 2 7 は表1に規定されるとおり 30 【0127】 R はシクロプロピルであり、R は水素であり、R 、R 1 0 は水素であり、R およびR 1 2 7 5 は水素であ 8 9 、R 、R 、 は水素であり、ならびにR 4 は水素であり、R 5 6 、R びR は水素であり、R 8 0 、R 1 1 は水素であり、ならびにR よびR 3 は表1に規定されるとおりである。 1 およびR 2 はメチルであり、R 9 およ 、R 2 1 お 【0135】 表92は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 表84は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 4 は表1に規定されるとおりである。 1 は水素であ である。 、 は水素であり、ならびにR 3 、R およびR R は塩素であり、R はメトキシエチル およびR 9 表91は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 5 は水素であり、R 8 、R 、R 1 【0134】 表83は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 6 は水素であ 1 【0126】 はシクロプロピルであり、R 2 はメトキシエチルであり、R 2 R 1 7 5 は表1に規定されるとおりである。 およびR R は塩素であり、R り、R は表1に規定されるとおり 4 は水素であり、R 3 、R である。 1 、 表90は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 はエトキシメチル 20 およびR 4 1 【0133】 8 9 1 表82は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 は水素であり、R 8 、R 、R は水素であり、ならびにR はエトキシメチルであり、R 2 4 は水素であ は表1に規定されるとおりである。 R は塩素であり、R 1 7 2 5 3 およびR 1 7 1 【0125】 6 および 表89は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 は水素であ は表1に規定されるとおり はシクロプロピルであり、R は水素であり、R 1 、R R 1 4 はメトキシメチルであり、R である。 R 、 【0132】 はメトキシメチル およびR 1 R 2 5 は水素であり、R は水素であり、ならびにR 2 表88は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 表81は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 0 【0131】 はエチルであり、 【0124】 1 3 5 は水素であり、R 8 、R およびR 4 は水素であ 9 R は表1に規定されるとおりである。 6 5 、R 、R R はシクロプロピルであり、R およびR 2 7 表80は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 2015.8.26 表87は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0123】 R B2 40 は水素であり、R 、R 5771189 6 4 は水素であり、R はメチルであり、R は水素であり、R は水素であり、ならびにR 1 1 2 7 8 、R 、R はメチルであり、R およびR 3 1 R は塩素であり、R 7 4 は水素であり、R 5 6 、R 5 びR は水素であり、R 8 9 0 、R 1 1 は水素であり、ならびにR よびR 3 は表1に規定されるとおりである。 2 は表1に規定さ 1 およびR 2 はエチルであり、R 9 およ 、R 2 1 お 【0136】 れるとおりである。 表93は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0128】 R は塩素であり、R 1 7 表85は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 R 7 1 は塩素であり、R 8 、R 、R 9 、R あり、ならびにR 2 4 1 0 は水素であり、R 、R およびR 1 1 3 およびR 5 6 、R 、R 40 1 2 びR は水素であり、R 9 1 、R 2 は水素で にR は表1に規定されるとお 4 0 1 、R 1 は水素であり、R 8 5 6 、R およ はメトキシメチルであり、R およびR 1 2 は水素であり、ならび 3 およびR は表1に規定されるとおりである。 【0137】 りである。 表94は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 【0129】 R は塩素であり、R 表86は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 びR は水素であり、R 9 1 R 1 1 は塩素であり、R り、R 6 4 は水素であり、R はメチルであり、R 、R 1 1 R 3 は表1に規定されるとおりである。 【0130】 2 8 、R R およびR 1 7 5 は水素であ 9 、R は水素であり、ならびにR 1 2 0 7 、R 2 、 にR および 0 1 、R 1 4 は水素であり、R 8 5 6 、R およ はエトキシメチルであり、R およびR 1 2 は水素であり、ならび 3 およびR は表1に規定されるとおりである。 【0138】 表95は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 50 1 R は塩素であり、R 4 は水素であり、R 5 6 、R およ ( 21 ) JP 41 びR 9 7 は水素であり、R 1 、R にR 2 0 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 であり、R は水素であり、ならび 【0139】 R は塩素であり、R り、R 6 2015.8.26 6 はメトキシエチルであり、R 1 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 8 は水素であり、ならびにR 9 、R 2 、R およびR 【0148】 表96は、T−1型の378個の化合物を包含し、式中 1 B2 42 はメトキシエチルであり、R 1 、R およびR 8 5771189 4 は水素であり、R はメチルであり、R 水素であり、R 1 り、ならびにR 2 1 7 8 、R 、R はメチルであり、R およびR 3 5 9 1 2 表103は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 は水素であ 1 、R 0 中R は R は水素であり、R は水素であ およびR は表1に規定されるとおり である。 はメチルであり、R 6 1 2 8 4 は水素であり、R はメチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 5 および 1 1 3 は 、R およびR 表1に規定されるとおりである。 10 【0149】 【0140】 表104は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表97は、T−2型の378個の化合物を包含する。 中R 1 はメチルであり、R 6 【0141】 R は水素であり、R 【化5】 およびR 1 2 8 4 は水素であり、R はエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 5 および 1 1 3 は 、R およびR 表1に規定されるとおりである。 【0150】 表105は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 中R 6 【0142】 R は水素であり、R T−2ではR 1 はメチルであり、R 5 8 、R 6 、R 、R はメチルであり、R り、ならびにR 2 9 、R およびR 1 1 3 4 は水素であり、R 20 およびR 1 2 は水素であ 3 は表1に規定されるとおりである。 は表1に規定されるとおり およびR 5 および はメトキシメチルであり、R 1 びR 2 は水素であり、R 1 、R 1 8 4 は水素であり、ならびにR 2 9 およ 【0151】 である。 表106は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0143】 中R 表98は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中 R は水素であり、R 1 R はメチルであり、R あり、R 1 R 1 2 6 4 は水素であり、R はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 、R およびR 5 3 6 は水素で 1 1 および は表1に 表99は、T−2型の378個の化合物を包含し、式中 あり、R 1 R 2 6 4 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、ならびにR 2 9 およ 【0152】 30 はメチルであり、R および 表107は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0144】 1 5 はエトキシメチルであり、R 1 およびR 2 は水素であり、R 3 びR 1 8 4 1 、R 規定されるとおりである。 R はメチルであり、R は水素であり、R はエチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 、R およびR 5 は水素で 1 1 3 および は表1に 1 中R はメチルであり、R 6 R は水素であり、R は水素であり、R 1 は表1に規定されるとおりである。 びR 5 および はメトキシエチルであり、R 3 およびR 2 4 1 、R 1 8 は水素であり、ならびにR 2 9 およ 【0153】 規定されるとおりである。 表108は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0145】 中R 1 表100は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 1 はメチルであり、R であり、R 6 4 はメトキシメチルであり、R 1 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 8 は水素であり、ならびにR 6 4 1 3 は表1に規定されるとおりである。 9 らびにR 2 およびR 2 。 1 2 8 は水素であり、ならびにR 5 はメチルであり、R 1 中R は水素で は水素であり、な は表1に規定されるとおりである 9 1 は水素 、R 、R 、R 9 びにR 2 2 【0155】 およびR 1 は水素であり、R 1 4 は水素であり、R 1 およびR 2 5 、R 6 は水素であり、なら 3 およびR は表1に規定されるとおりである。 表110は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 4 はエチルであり、R 8 、R 、R 表102は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 3 は水素 【0154】 【0147】 1 2 、R 、R は水素であり、R はエトキシメチルであり、R 1 およびR 1 9 5 表109は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 はメチルであり、R であり、R およびR はメチルであり、R 1 表101は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R は水素であり、R はメチルであり、R 1 およびR 40 4 8 あり、R 【0146】 1 であり、R 6 は水素 は水素であり、R 5 はメチルであり、R 5 は水素 50 はエチルであり、R であり、R 1 びR 2 6 4 は水素であり、R はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 5 は水素 1 1 、R 3 およ およびR は表1 ( 22 ) JP 43 5771189 B2 2015.8.26 44 に規定されるとおりである。 表119は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0156】 中R 1 表111は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 1 はエチルであり、R であり、R びR 1 2 6 4 5 は水素 1 1 3 は表1 は水素であり、R はエチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 、R およびR はエチルであり、R 6 8 R は水素であり、R およ 1 は表1に規定されるとおりである。 びR 5 および 9 はメトキシエチルであり、R 3 およびR 2 は水素であり、R 1 、R 1 4 は水素であり、ならびにR 2 およ 【0165】 に規定されるとおりである。 表120は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0157】 中R 1 表112は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 1 はエチルであり、R であり、R 6 4 はメトキシメチルであり、R 1 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 8 は水素であり、ならびにR であり、R 6 4 9 らびにR 2 およびR 2 。 3 は表1に規定されるとおりである。 1 2 8 は水素であり、ならびにR 5 1 は水素 R 、R 、R 、R 9 およびR 3 2 【0167】 およびR はエチルであり、R 6 は水素であり、R はメトキシエチルであり、R 1 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 8 は水素であり、ならびにR 5 R 1 は水素であり、R 1 2 4 4 は水素 は水素であり、ならびにR 9 れるとおりである。 2 【0168】 8 、 2 およびR 5 は水素であり、 、R 、R 1 1 2 3 は表1に規定さ 9 およびR 1 2 およびR 表123は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は水素であり、R はメチルであり、R は水素であり、ならびにR 8 、R 、R 1 8 6 は水素であり、ならびにR およびR はメチルであり、R 4 中R はエチルであり、R およびR 1 中R 6 2 9 5 R はエチルであり、R および 1 れるとおりである。 3 は 30 【0169】 およびR 8 は水素であり、ならびにR 1 、R 5 は水素であり、 、R 、R 1 1 2 3 は表1に規定さ およびR はメチルであり、R 6 表115は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 6 2 、R 、R は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 5 1 R はメチルであり、R 【0160】 中R は水素で は水素であり、な 表122は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 20 4 およびR はメチルであり、R 9 表114は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 であり、R は水素 は表1に規定されるとおりである 4 中R 1 【0159】 中R 3 5 【0166】 はエトキシメチルであり、R 1 1 2 、R 、R は水素であり、R 1 およびR 1 9 表121は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 はエチルであり、R であり、R およびR はメチルであり、R 1 表113は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R は水素であり、R はメチルであり、R 1 およびR 4 7 あり、R 【0158】 1 6 は水素 10 は水素であり、R 5 はエチルであり、R 9 およびR 1 2 およびR 表1に規定されるとおりである。 表124は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0161】 中R 1 表116は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R R 6 1 はエチルであり、R は水素であり、R およびR 1 2 8 4 は水素であり、R はエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 5 4 およびR はメチルであり、R 6 R はメトキシメチルであり、R 1 および びR 2 は水素であり、ならびにR 1 1 に規定されるとおりである。 3 は 【0170】 、R およびR 8 5 、R 2 は水素であり、 9 1 、R 1 およ 3 およびR は表1 表1に規定されるとおりである。 表125は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0162】 中R 1 6 表117は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R R 6 1 はエチルであり、R は水素であり、R は水素であり、R 5 、R 1 びR 3 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、ならびにR R はエトキシメチルであり、R および 40 はメトキシメチルであり、R 1 およびR 1 2 8 4 2 4 およびR はメチルであり、R 9 およ 0 1 よびR 3 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、ならびにR 6 1 はエチルであり、R は水素であり、R 5 は水素であり、R 8 、R 1 1 は水素であり、ならびにR びR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 【0164】 1 2 1 お 表126は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 4 R はメトキシエチルであり、R R 2 【0171】 表118は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 9 、R 、R 、R 中R 4 8 1 【0163】 1 、R は水素であり、 1 およびR 2 7 5 6 1 および はエトキシメチルであり、R 2 およびR はメチルであり、R びR 9 2 8 は水素であり、ならびにR 5 、R 2 は水素であり、 9 1 、R 1 およ 3 およびR は表1 に規定されるとおりである。 およ 【0172】 表127は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 50 1 中R 4 およびR はメチルであり、R 5 6 およびR は水 ( 23 ) JP 45 素であり、R 1 2 8 2 9 、R およびR 1 1 3 およびR は表1に規 表136は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 中R R はメトキシメチルであり、R 1 表128は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 およびR 素であり、R 1 2 8 4 はメチルであり、R はエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 5 およびR 、R およびR 1 1 3 6 びR は水 およびR 1 中R 10 およびR 素であり、R およびR 1 2 8 4 はメチルであり、R 5 およびR はメトキシメチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 6 びR およびR 1 2 2 8 はエトキシメチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 6 4 およびR はエチルであり、R 1 びR 2 素であり、R およびR 1 2 8 はメトキシエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 4 およびR はエチルであり、R 2 はメチルであり、R 1 はメチルであり、R 1 2 R 1 2 およびR 3 9 およびR 5 は水素であり、 30 1 2 6 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 R 9 、R およびR R 1 およびR 2 4 およびR はエチルであり、R 1 8 は水素であり、ならびにR はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 9 5 、R 、R 2 3 およびR 2 9 5 およびR 6 およびR は水 1 1 3 は表1に規 、R およびR 4 およびR はエチルであり、R およびR 1 2 8 5 およびR 6 およびR は水 はメトキシメチルであり、R は水素であり、ならびにR 表1に規定されるとおりである。 2 【0187】 2 9 1 1 3 は 、R およびR 表142は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は水素であり、 1 1 はエチルであり、R 、 1 はエチルであり、R は表1に規 定されるとおりである。 中R 、R 8 は水素であり、ならびにR 中R 4 3 、R およびR 表141は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表134は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 40 6 1 【0186】 【0179】 中R 1 表140は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は水素であり、R 5 6 およびR は水 は およびR は水素であり、ならびにR はエチルであり、R 2 5 【0185】 素であり、R 4 はメチルであり、R 9 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR およびR は表1 定されるとおりである。 表133は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 およ 3 1 【0178】 中R 1 1 表132は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 8 1 、R は水 、R 1 はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 1 4 9 表139は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 素であり、R およびR 2 は水素であり、 は 20 【0177】 1 、R 【0184】 中R 6 5 1 表1に規定されるとおりである。 中R 8 は水素であり、ならびにR 1 6 およびR は表1 3 およびR およびR およ 1 、R 1 5 1 3 に規定されるとおりである。 中R はメチルであり、R 1 、R は水 素であり、R 4 9 表138は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表131は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 およびR 2 は水素であり、 【0183】 【0176】 1 、R は 表1に規定されるとおりである。 中R 5 3 およびR およびR およ およびR は表1 1 1 5 1 3 1 、R 中R はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR R はメトキシエチルであり、R 4 1 、R に規定されるとおりである。 表130は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 素であり、R 6 6 およびR 9 は水 【0175】 1 4 およびR はエチルであり、R R はエトキシメチルであり、R 1 表1に規定されるとおりである。 中R 2 表137は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表129は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 は水素であり、ならびにR 、R は水素であり、 【0182】 は表1に規 【0174】 2 8 5 に規定されるとおりである。 定されるとおりである。 中R 4 およびR はエチルであり、R 6 【0173】 1 2015.8.26 【0181】 定されるとおりである。 中R B2 46 はメチルであり、R は水素であり、ならびにR 5771189 1 およびR 4 およびR はエチルであり、R 素であり、R およびR 2 1 2 8 5 6 およびR は水 はエトキシメチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 1 1 3 は 、R およびR 表1に規定されるとおりである。 は表1に規定さ 【0188】 れるとおりである。 表143は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0180】 中R 1 表135は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R R 6 1 およびR 4 はエチルであり、R はエチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR れるとおりである。 9 5 1 1 2 3 およびR びは水素であり、R 1 は水素であり、 、R 、R 1 およびR 4 およびR はエチルであり、R R 2 1 1 およびR 2 8 5 6 およびR およ はメトキシエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 、 および 3 R は表1に規定されるとおりである。 は表1に規定さ 【0189】 50 表144は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 ( 24 ) JP 47 中R 6 R 1 およびR 4 8 はメチルであり、R 1 2 1 2 およびR 3 9 およびR 5 R 、R 9 1 1 は水素であり、R およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、ならびにR 1 5 表145は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R はジフルオロメトキシであり、R 、R 5 、R 8 であり、ならびにR 、R 2 9 1 1 、R およびR 3 4 、R は水素であり およびR 1 2 びにR は表1に規定されると は水素であり、R 、R 1 1 びR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 6 は水素であり はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 びにR およ 、R は水素であり、R 、R 1 1 びR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 6 4 5 、R は水素であり はエチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 20 およ 、R 5 、R 9 R 2 6 4 5 、R は水素であり はエトキシメチル は水素であり、なら 3 はジフルオロメトキシであり、R 6 およびR は水素であり、R 2 9 1 、R 1 1 およびR 2 8 4 は水素であり はメトキシエチル は水素であり、なら 3 およびR は表1に規定されるとおりである。 はジフルオロメトキシであり、R は水素であり、R 9 素であり、ならびにR とおりである。 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、ならびに 4 は水素であり 6 はメチルであり、R 8 および 1 はメチルであり、R 1 2 は水 3 およびR は表1に規定される 【0202】 【0194】 表157は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表149は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 30 中R 1 はジフルオロメトキシであり、R 、R 5 は水素であり、R 2 2 8 およびR は表1に規定されるとおりである。 1 2 3 R 1 およびR はメトキシメチルであり、R およびR 9 1 2 1 、R 1 、R 1 1 8 2 9 R は水素であり、R は水素であり 、R およびR 6 4 表156は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 は水素であり、R 8 びにR 中R はジフルオロメトキシであり、R は水素であり、なら 【0201】 表148は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 はメトキシメチル 3 であり、R 【0193】 中R およびR 2 表155は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表147は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 はジフルオロメトキシであり、R 1 は水素であり 【0200】 1 5 、R 1 およびR は水素であり、R 中R 1 1 4 およびR は表1に規定されるとおりである。 であり、R 【0192】 中R 2 9 5 、R 5 およびR は水素であり、R 8 はジフルオロメトキシであり、R 表146は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 、R 6 1 中R 4 2 表154は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0191】 はジフルオロメトキシであり、R は水素であり、ならびにR 【0199】 10 1 2 はジフルオロメトキシであり、R であり、R は水素 おりである。 中R 1 表153は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 1 およびR 【0198】 は表1に規定されるとおりである。 、R 2015.8.26 は水素であり、 【0190】 6 B2 48 はエチルであり、R はメチルであり、R 1 5771189 6 4 は水素であり はトリフルオロメトキシであり、R り、R 5 6 8 、R 、R はエトキシメチルであり、R 素であり、ならびにR 1 2 とおりである。 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 中R は水素であり、ならびに 9 1 、R 、R 2 1 4 は水素であ 1 およびR 2 は水 3 およびR は表1に規定される 【0203】 【0195】 表158は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表150は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R はトリフルオロメトキシであり、R り、R 5 は水素であり、R 9 、R 1 1 よびR 3 は表1に規定されるとおりである。 中R 1 、R 5 はジフルオロメトキシであり、R 8 、R R 2 は水素であり、R 9 6 4 は水素であり はメトキシエチルであり、R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 1 2 は水素であり、ならびに 40 1 およびR 2 6 4 は水素であ はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 お 【0204】 【0196】 表159は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表151は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R はトリフルオロメトキシであり、R り、R 5 は水素であり、R 9 、R 1 1 よびR 3 は表1に規定されるとおりである。 中R 1 、R 5 およびR 6 は水素であり、R 1 2 8 4 は水素であり はメチルであり、 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 R 9 はジフルオロメトキシであり、R およびR は水素であり、ならびにR 2 【0197】 1 1 およびR 2 6 4 は水素であ はエチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 お 【0205】 表160は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表152は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 1 はジフルオロメトキシであり、R 、R 5 およびR 6 は水素であり、R 8 4 は水素であり はエチルであり、 50 1 中R はトリフルオロメトキシであり、R り、R 5 8 R 、R は水素であり、R 9 1 、R 1 6 およびR 4 は水素であ はメトキシメチルであり、 1 2 は水素であり、ならび ( 25 ) JP 49 1 【0206】 水素であり、ならびにR 2 表161は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 るとおりである。 中R 2 1 り、R R 8 にR およびR 5 は水素であり、R 9 1 、R およびR 3 9 は表1に規定されるとおりである。 はトリフルオロメトキシであり、R 、R 2 3 1 6 およびR 4 びR は水素であ り、R R 8 にR 、R 2 9 1 、R およびR 3 1 およびR はシクロプロピルであり、R 6 1 4 り、R 2 5 およびR 、R およびR 3 1 およびR り、R 8 4 は水素であ はメチルであり 2 は水素であり、R は水素であ 、R およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 り、R およびR ルであり、R らびにR 2 3 は表1に規定されるとおりである。 9 6 は水素であ は水素であり、な 30 およびR およびR 9 、R 2 はメトキシメチ は水素であり、R 1 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 6 4 は水素であり、R はエチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 9 、R 2 はシクロプロピルであり、R は水素であり、R 6 4 は水素であり、R R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 1 中R 5 は表1に規定されるとおりである およびR 1 2 は水素であり、R 6 4 はエトキシメチルであり、R 1 【0211】 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 表166は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0219】 り、R 5 およびR ルであり、R らびにR 2 9 6 は水素であり、R 、R 1 1 3 およびR およびR 1 2 8 は水素であ 1 中R 5 は水素であり、な は表1に規定されるとおりである 40 表167は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R り、R はトリフルオロメトキシであり、R 5 およびR ルであり、R らびにR 2 9 6 は水素であり、R 、R 1 1 3 およびR およびR 1 2 8 4 およびR 1 2 8 は水素であり、ならびにR はシクロプロピルであり、R は水素であり、R 9 。 1 2 、 2 表174は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 はエトキシメチ 【0212】 、 は水素であり、R 1 4 8 は水素であり、ならびにR はシクロプロピルであり、R 9 はトリフルオロメトキシであり、R およびR はメトキシメチルであり、R R 、R 1 、R 表173は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 。 中R 、R およびR 【0218】 1 1 3 8 は水素であり、ならびにR 1 5 8 、R 2 5 中R は水素であり、R 1 2 1 は水素であり、R はメチルであり、R はシクロプロピルであり、R 9 はトリフルオロメトキシであり、R 5 1 1 は水素であり、ならびにR 4 4 1 およびR 6 表172は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表165は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R は水素であ 【0217】 【0210】 1 はシクロプロピルであり、R は水素であり、R 1 はエチルであり 1 およびR 1 2 8 4 1 、R 9 は表1に規定されるとおり 5 中R 20 6 2 表171は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 【0216】 は水素であり、ならびにR はトリフルオロメトキシであり、R 5 およびR およびR 【0215】 1 表164は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 3 、R 中R は水素であり、R 1 2 2 は水素であり、R 1 表170は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は水素であり、ならび 【0209】 中R 、R 、R 4 1 1 2 は表1に規定されるとおりである。 6 9 はメトキシエチルであり、 はトリフルオロメトキシであり、R 1 、R 9 、R 8 である。 は水素であ 10 表163は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R は表1に規定され 5 【0208】 1 およびR は 中R は水素であり、ならび り、ならびにR は水素であり、R 3 2 表169は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は表1に規定されるとおりである。 6 1 はメチルであり、R 1 2 はトリフルオロメトキシであり、R 5 1 【0214】 表162は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 2015.8.26 はエトキシメチルであり、 【0207】 中R B2 50 は水素であり、R にR 5771189 は水素であ はメトキシエチ 6 4 は水素であり、R はメトキシエチルであり、R R 、R 1 1 およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR 1 2 8 は水素であり、ならびにR 、 2 【0220】 表175は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 中R 5 はシクロプロピルであり、R およびR 6 は水素であり、R 1 3 は表1に規定されるとおりである。 は水素であり、な 、R びR およびR 2 は水素であり、R はメチルであり、R 1 は表1に規定されるとおりである 1 8 4 は水素であり、ならびにR 2 9 およ 。 【0221】 【0213】 表176は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表168は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 1 り、R はトリフルオロメトキシであり、R 5 は水素であり、R 6 4 は水素であ はメチルであり、R 8 およ 50 1 中R 5 はシクロプロピルであり、R およびR 1 、R 1 6 は水素であり、R 1 およびR 2 8 4 は水素であり、R はエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 およ ( 26 ) JP 51 びR 3 1 1 中R 、R 1 1 は水素であり、ならびに およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 9 およびR 1 2 1 はメトキシメチルであ 1 1 は水素であり、R 、R 1 1 は水素であり、ならびに およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 およびR R 9 およびR 1 2 はエトキシメチルであ 1 表179は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 5 8 、R 1 1 は水素であり、ならびに およびR 3 は表1に規定されるとおりである。 り、R R 2 9 6 は水素であり、R は水素であり、R およびR およびR 1 2 5 はシクロプロピルであり、R はメチルであり、R 8 は水素であり、R 1 1 はメチルであり、R 1 2 あり、ならびにR 2 およびR 3 1 中R 6 よびR 9 およびR は水素で 【0226】 R 8 にR 、R 2 9 およびR 6 、R 1 1 3 は表1に規定されるとおりである。 、R およびR 1 2 5 1 R は水素であり、ならび 30 表182は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 あり、R R 1 2 6 は水素であり、R はメチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 、R およびR 5 は水素で 1 1 3 9 1 2 3 およびR は塩素であり、R 1 2 8 4 は水素であり、R はメチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 5 およびR 1 、R 1 お 3 およびR は表 は塩素であり、R 1 2 8 4 は水素であり、R はエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 5 およびR 1 、R 1 お 3 およびR は表 は塩素であり、R 1 およびR 2 8 4 は水素であり、R 5 およびR はメトキシメチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 、 および 表190は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 4 、R 、R 【0235】 6 は塩素であり、R は水素で R は表1に規定されるとおりである。 中R 1 5 3 、 【0227】 中R は水素であり、ならびにR は水素であり、R 1 表181は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は水素であり、R 2 8 表189は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 4 は水素であり、R 【0234】 は表1に規定されるとお 6 は塩素であり、R 3 およびR 1に規定されるとおりである。 中R 1 1 は水素であり、R りである。 中R 2 表188は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 は水素であり、R 6 は水素であり、R 1 【0233】 表180は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R 9 1に規定されるとおりである。 20 4 4 はメトキシエチルであり、R は水素であり、R よびR はメトキシエチルであ 【0225】 1 は水素であり、ならびにR は水素で 、R 、R 表187は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 1 はシクロプロピルであり、R 2 5 【0232】 6 中R 1 8 は表1に規定されるとおりである。 中R 4 6 およびR 【0224】 1 はエトキシメチルであり、R は塩素であり、R あり、R は水素であり、R 10 8 り、R 2 4 は水素であり、R 表186は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 中R はシクロプロピルであり、R 6 およびR 4 【0231】 表178は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 5 6 は表1に規定されるとおりである。 【0223】 中R は塩素であり、R あり、R は水素であり、R は水素であり、R およびR 2 4 8 り、R R はシクロプロピルであり、R 6 2015.8.26 表185は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 表177は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 5 B2 52 は表1に規定されるとおりである。 【0222】 中R 5771189 は塩素であり、R 4 は水素であり、R 5 は水素であり、R 8 1 は水素であり、ならびにR 1 R 1 およびR 2 およびR はエトキシメチルであり、R 2 9 、 および 3 および R は表1に規定されるとおりである。 は表1に 【0236】 規定されるとおりである。 表191は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0228】 中R 表183は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 6 中R 1 は塩素であり、R あり、R R 1 2 1 6 4 は水素であり、R はエチルであり、R 8 は水素であり、ならびにR 、R 2 9 、R およびR 5 は水素で 40 1 1 3 は塩素であり、R は水素であり、R 1 1 R 1 およびR 2 8 4 は水素であり、R 5 およびR はメトキシエチルであり、R は水素であり、ならびにR 2 9 、 および 3 および R は表1に規定されるとおりである。 は表1に 【0237】 規定されるとおりである。 表192は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 【0229】 中R 表184は、T−2型の378個の化合物を包含し、式 あり、R 中R 1 は塩素であり、R あり、R 1 1 6 およびR 4 は水素であり、R はメトキシメチルであり、R 1 2 8 は水素であり、ならびにR 5 は水素であり、R 6 はメチルであり、R 8 およびR はメチルであり、R 1 2 9 5 は水素で は水素であ り、R 1 1 9 1 びにR 2 およびR は表1に規定されるとおりである。 3 【0238】 、R およびR は表1に規定されるとおりである。 【0230】 4 は水素で 、R 2 は塩素であり、R 【化6】 50 3 は水素であり、なら ( 27 ) JP 53 5771189 B2 2015.8.26 54 【0240】 P12の調製 実施例T1由来の300mgを10mlのジクロロメタ ン中に導入し、0.34mlのトリエチルアミンを添加 【0239】 し、次いで0.09mlのクロロギ酸エチルを滴下した 【表3】 。この混合物を室温で30分間攪拌し、次いで濃縮し、 この残渣を7:3のヘプタン/酢酸エチルを溶媒系とし て用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーに供する。 これによって272mgの生成物(理論値の75%)を 10 得る。 【0241】 本発明の活性な化合物は、良好な植物耐性および温血動 物に対する都合のよい毒性、ならびに環境に十分耐性で あることと組み合わせて、植物および植物器官を保護す るために、収穫高を増大するために、収穫した材料の質 を改善するために、および動物の疫病(害虫)、具体的 には、農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設 、貯蔵製品および材料の保護において、ならびに衛生区 域において遭遇する、昆虫、クモ形類動物、寄生蠕虫、 20 線虫および軟体動物を管理するために、適切である。こ れらは、好ましくは、植物保護(防疫)剤として使用さ れ得る。これらは、正常には感受性であり耐性の種に対 して、ならびに発達の全ての段階またはいくつかの段階 に対して活性である。上述の疫病(害虫)としては以下 が挙げられる: 軟体動物門から、例えば、弁鰓綱(Lamellibr anchiata)例えば、ドレイスセンナspp.( Dreissena spp.)。 【0242】 30 腹足綱(class of the Gastropo da)から、例えば、アリオンspp.(Arion spp.)、ビオムファラリアspp.(Biomph alaria inus spp.)、ブリヌスspp.(Bul spp.)、デロセラスspp.(Dero ceras spp.)、ガルバspp.(Galba spp.)、リムナエアspp.(Lymnaea spp.)、オンコメラニアspp.(Oncomel ania 40 spp.)、ポマセアspp.(Pomac ea spp.)、スクシネアspp.(Succin ea spp.)。 【0243】 節足動物(Arthropoda)門から、例えば、等 脚目(Isopoda)、例えば、アルマジリジウム・ ブルガレ(Armadillidium vulgar e)、オニスカス・アセルス(Oniscus ase llus)、ポルセリオ・スカベル(Porcelli o scaber)。 【0244】 クモ形目(Arachnida)から、例えば、アカル 50 スspp(Acarus spp.)、アセリア・シェ ( 28 ) JP 55 ルドーニ(Aceria B2 2015.8.26 56 sheldoni)、アクロ プスspp.(Aculops spp.(Aculus 5771189 spp.)、アクラス spp.)、アンブリオンマ spp.(Amblyomma spp.)、アンフィ spp.(Tetranychus ビスspp.(Vaejovis spp.)、バヨ spp.)、バサテ ス・リコペルシシ(Vasates lycopers ici)。 テトラニカス・ビエンネンシス(Amphitetra 【0245】 nychus コムカデ目(Symphyla)から、例えば、スクチ viennensis)、アルガスsp p.(Argas spp.)、ボオフィルスspp. (Boophilus spp.)、ブレビパルプスs pp.(Brevipalpus spp.)、ブリオ ビア・プラエチオサ(Bryobia praetio 10 ゲレラspp.(Scutigerella 【0246】 ムカデ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフ sa)、セントルロイデスspp.(Centruro ィルスspp.(Geophilus ides クチゲラspp.(Scutigera spp)、コリオプテスspp.(Chor ioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ( Dermanyssus gallinae)、デルマ spp. )。 spp.)、ス spp.)。 【0247】 トビムシ目(Collembola)から、例えば、オ トファゴイデス・プテロニシシウス(Dermatop ンキウルス・アルマタス(Onychiurus hagoides matus)。 pteronyssius)、デル ar マトファゴイデス・ファリナエ(Dermatopha 【0248】 goides ヤスデ目(Diplopoda)から、例えば、ブラニ farinae)、デルマトセントルs pp.(Dermacentor spp.)、エオテ トラニクスspp.(Eotetranychus s 20 ウルス・グツラタス(Blaniulus guttu latus)。 pp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimer 【0249】 us シミ目(Zygentoma)から、例えば、レピスマ pyri)、エウテトラニクスspp.(Eut etranychus spp.)、エリオフィエスs pp.(Eriophyes spp.)、ハルトイデ ウス・デストラクター(Halotydeus des ・サッカリナ(Lepismasaccharina) 、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia do mestica)。 tructor)、ヘミタルソネムスspp.(Hem 【0250】 itarsonemus spp.)、ヒアロンマsp バッタ目(直翅目)(Orthoptera)から、例 p.(Hyalomma spp.)、イクソデスsp えば、アケタ・ドメスチカス(Acheta dome p.(Ixodesspp.)、ラトロデクツスspp sticus)、ブラタ・オリエンタリス(Blatt .(Latrodectus a orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ( spp.)、ロキソスセ 30 レスspp.(Loxosceles spp.)、メ Blattella germanica)、ジクロプ タテトラニクスspp.(Metatetranych ラスspp.(Dichroplus us リロタルパspp.(Gryllotalpa a spp.)、ヌヘルサspp.(Nuphers spp.)、オリゴニクスspp.(Oligon ychus spp.)、オルニトドロスspp.(O rnithodoros spp.)、オルニトナイサ スspp.(Ornithonyssus spp.) 、パノニクスspp.(Panonychus spp a maderae)、ロクスタspp.(Locus ta spp.)、メラノプルスspp.(Melan oplus spp.)、ペリプラネタspp.(Pe riplaneta spp.)、プレクス・イリタン ス(Pulex optruta グレガリア(Schistocerca irritans)、シストセルカ・ gregar ソネムス・ラトゥス(Polyphagotarson ia)、スペラ・ロンギパルパ(Supella emus ngipalpa)。 latus)、プソロプテスspp.(Ps oroptes spp.)、リピセファルスspp. (Rhipicephalus spp.)、リゾグリ フスspp.(Rhizoglyphus spp.) spp .)、レウコファエア・マデラエ(Leucophae .)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phylloc oleivora)、ポリファゴタル 40 spp.)、グ lo 【0251】 シロアリ目(等翅目)から、例えば、コプトテルメスs pp.(Coptotermes spp.)、コルニ 、サルコプテスspp.(Sarcoptes spp テルメス・クムランス(Cornitermes .)、スコルピオ・マウルス(Scorpio mau mulans)、クリプトテルメスspp.(Cryp rus)、ステノタルソネムスspp.(Stenot totermes arsonemus p.(Incisitermes spp.)、タルソネムスspp .(Tarsonemus spp.)、テトラニクス 50 cu spp.)、インシステルメスsp spp.)、ミルコ テルメス・オブセイ(Microtermes obe ( 29 ) JP 57 5771189 B2 2015.8.26 58 si)、オドントテルメスspp.(Odontote 咀顎目(シラミ目)(Anoplura(Phthir rmes aptera))から、例えば、ダマリニアspp.( spp.)、レチクリテルメスspp.(R eticulitermes spp.)。 Damalinia spp.)、ヘマトピナスspp 【0252】 .(Haematopinus カメムシ目(異翅目)(Heteroptera)、例 タスspp.(Linognathus えば、アナサ・トリスチス(Anasa ペディクラスspp.(Pediculus tristi spp.)、リノグナ spp.)、 spp. s)、アンテスチオプシスspp.(Antestio )、プチルス・プビス(Ptirus psisspp.)、ボイセアspp.(Boisea トリコデクテスspp.(Trichodectess spp.)、ブリッサスspp.(Blissus pp.)。 spp.)、カロコリスspp.(Calocoris 10 spp.)、カムピロムマ・リビダ(Campylo mma imex ria 【0254】 同翅目(ヨコバイ目)(Homoptera)、例えば livida)、カベレリウスspp.(Ca velerius pubis)、 、アシルソシポンspp.(Acyrthosipon spp.)、シメクスspp.(C spp.)、アクロゴニアspp.(Acrogon spp.)、コラリアspp.(Colla ia)spp.,アエネオラミアspp.(Aeneo spp.)、クレオンチアデス・ディルツス( Creontiades lamia dilutus)、ダシヌス ・ピペリス(Dasynus piperis)、ディ ケロプス・フルカツス(Dichelops spp.)、アゴノスセナspp.(Ag onoscena spp.)、アレウロデスspp. (Aleurodes furc spp.)、アレウロロブス・ バロデンシス(Aleurolobus barode atus)、ディコノコリス・ヘウェッチ(Dicon nsis)、アロウロスリクスspp.(Aleuro ocoris thrixus hewetti)、ディスデルクスsp 20 p.(Dysdercus spp.)、エウスキスツ スspp.(Euschistus mrasca spp.)、エウ リガステルspp.(Eurygaster (Anuraphis spp. i)、アフィスspp.(Aphis nobilellus)、レプトコリサspp.( pir spp.)、ア ルボリジア・アピカリス(Arboridia spp.)、レプトグロッサ api calis)、アスピジエラspp.(Aspidie ス・フィロプス(Leptoglossus phyl lla lopus)、リグスspp.(Lygus spp. idiotus )、マクロペス・エクスカバツス(Macropes spp.)、アファ ノスチグマ・ピリ(Aphanostigma spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcia Leptocorisa cardui)、アオニジエラ spp.(Aonidiella )、ヘリオペルチスspp.(Heliopeltis s spp.)、アムラスカspp.(A spp.)、アヌラフィス・カルデュイ 30 spp.)、アスピジオツスspp.(Asp spp.)、アタヌスspp.(At anusspp.)、アウラコルスム・ソラニ(Aul excavatus)、ミリダエ(カスミカメムシ科) acorthum solani)、ベミシアspp. (Miridae)、モナロニオン・アトラタム(Mo (Bemisia spp.)、ブラキカウダス・ヘリ nalonion キリシイ(Brachycaudus (Nezara ebalus atratum)、ネザラspp. spp.)、オエバルスspp.(O helichr ysii)、ブラキコルスspp.(Brachyco spp.)、ペントミダエ(Pento lus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Br midae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma evicoryne quadrats)、ピエゾドルスspp.(Piez ナ・マルギナタ(Calligypona odorus nata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carne llus spp.)、プサルスspp.(Psa spp.)、シューダシスタ・パルセア(P seudacysta ocephala persea)、ロドニウスs 40 pp.(Rhodnius spp.)、サールベルゲ ラシングラリス(Sahlbergella brassicae)、カリギポ margi fulgida)、セラトバクナ・ ラニゲラ(Ceratovacuna laniger a)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプ sing ラステスspp.(Ceroplastes spp. ularis)、スカプトコリス・カスタネア(Sca )、カエトシフォン・フラガエフォリイ(Chaeto ptocoris siphon castanea)、スコチノフォ ラspp.(Scotinophora spp.)、 ステファニティス・ナシイ(Stephanitis tegal ensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita nashi)、チブラカspp.(Tibraca s pp.)、トリアトマspp.(Triatoma s onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ( Chromaphis pp.)。 【0253】 fragaefolii)、キオナスピ ス・テガレンシス(Chionaspis juglandicola)、 クリソムファルス・フィクス(Chrysomphal 50 us ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cica ( 30 ) JP 59 dulina pp.(Coccus B2 2015.8.26 60 mbila)、コッコミチルス・ハリ( Coccomytilus 5771189 halli)、コッカスs spp.)、クリプトミズス・ リビス(Cryptomyzus ribis)、ダル ブルスspp.(Dalbulus spp.)、ディ アレウロデスspp.(Dialeurodes sp toria spp.)、ペムフィグスspp.(Pe mphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス (Peregrinus maidis)、フェナコッ カスspp.(Phenacoccus spp.)、 フロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzu s passerinii)、フォロドン・フムリ(P p.)、ディアフォリナspp.(Diaphorin horodon a spp.)、ディアスピスspp.(Diaspi .(Phylloxeraspp.)、ピナスピス・ア spp.)、ドロシカspp.(Drosicha スピジストラエ(Pinnaspis s spp.)、ディサフィスspp.(Dysaphi 10 s spp.)、ディスミコッカスspp.(Dysm icoccus spp.)、エムポアスカspp.( humuli)、フィロキセラspp aspidis trae)、プラノコッカスspp.(Planoco ccus spp.)、プロトプルビナリア・ピリフォ ルミス(Protopulvinaria pyrif Empoasca spp.)、エリオソマspp.( ormis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(P Eriosoma spp.)、エリスロネウラspp seudaulacaspis .(Erythroneura spp.)、エウスセ リス・ビロバツス(Euscelis bilobat us)、フェリシアspp.(Ferrisia sp p.)、ゲオコッカス・コッフェアエ(Geococc us coffeae)、ヒエログリファスspp.( 、シュードコッカスspp.(Pseudococcu s spp.)、プシラspp.(Psylla spp.)、ピリラspp.(Pyrilla spidiotus Quesada spp.)、クエサダ・ギガス( gigas)、ラストロコッカスsp ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopteru p.(Rastrococcus s シフムspp.(Rhopalosiphum rya spp.)、イディオセルスspp.(Idi ocerus spp.)、イジオスコプスspp.( Idioscopus spp.)、ラオデルファキス ・ストリアテルス(Laodelphax stria sp p.)、クアドラスピジオツスspp.(Quadra タ(Homalodisca arundinis)、イセルヤspp.(Ice sp p.)、プテロマルスspp.(Pteromalus Hieroglyphus)、ホマロジスカ・コアグラ 20 coagulata)、 pentagona) spp.)、ロパロ spp .)、サイセチアspp.(Saissetia sp p.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoide stitanus)、スキザフィス・グラミヌム(Sc hizaphis graminum)、セレナスピド tellus)、レカニウムspp.(Lecaniu ゥス・アルチクラツス(Selenaspidus m rticulatus)、ソガタspp.(Sogat spp.)、レピドサフェスspp.(Lepid osaphes spp.)、リパフィス・エリシミ( 30 a a spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogat Lipaphiserysimi)、マクロシフムsp ella p.(Macrosiphum (Sogatodesspp.)、スチクトセファラ・ spp.)、マハナル バspp.(Mahanarva spp.)、メラナ フィス・サッカリ(Melanaphis sacch furcifera)、ソガトデスspp. フェスチナ(Stictocephala ari)、メトカルフィエラspp.(Metcalf phara iella ルヤエフォリアエ(Tinocallis spp.)、メトポロフィウム・ディロド ゥム(Metopolophium dirhodum )、モネリア・コスタリス(Monellia cos malayensis)、チノカリス・カ is spp.)、トキソプテラspp.(Toxop tera liopsis rialeurodes Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ( Nasonovia ribisnigri)、ネフォ テッチキスspp.(Nephotettix spp spp.)、トリアレウロデスspp.(T .(Trioza spp.)、チフロシバspp.( Typhlocyba .(Unaspis spp.)、トリオザspp spp.)、ウナスピスspp spp.)、ヴィテウス・ヴィテ .)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvat ィフォリイ(Viteus a ギナspp.(Zygina lugens)、オンコメトピアspp.(Onc ometopia spp.)、オルセジア・プラエロ ンガ(Orthezia praelonga)、パラ ベミシア・ミリカエ(Parabemisia myr carya efoliae)、トマスピスspp.(Tomasp talis)、モネリオプシス・ペカニス(Monel pecanis)、ミズスspp.( 40 festi na)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenala vitifolii)、ジ spp.)。 【0255】 コウチュウ目(鞘翅目)(Coleoptera)から 、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma icae)、パラトリオザspp.(Paratrio vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス za (Acanthoscelides spp.)、パルラトリアspp.(Parla 50 obtectus ( 31 ) JP 61 5771189 B2 2015.8.26 62 )、アドレツスspp.(Adoretus spp. )、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica a イネア(Lachnosterna consangu inea)、レマspp.(Lema spp.)、レ lni)、アグリオテスspp.(Agriotes プチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotar spp.)、アンフィトビウス・ジアペリヌス(Alp sa hitobius p.(Leucoptera diaperinus)、アンフィ decemlineata)、レウコプテラsp spp.)、リソロプト マロン・ソルスチチアリス(Amphimallon ルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus solstitialis)、アノビウム・プンクタツ oryzophilus)、リクスspp.(Lixu ム(Anobium s spp.)、ルペロデスspp.(Luperod punctatum)、アノプロ フォラspp.(Anoplophoraspp.)、 es アントノムスspp.(Anthonomus spp.)、メガスセリスsp.(Megasceli spp 10 .)、アントレヌスspp.(Anthrenus s spp.)、リクタスspp.(Lyctus s spp.)、メラノタスspp.(Melanot pp.)、アピオンspp.(Apion spp.) us 、アポゴニアspp.(Apogonia spp.) gethes 、アトマリアspp.(Atomaria spp.) Melolontha spp.)、ミグドルスspp spp. .(Migdolus spp.)、モノカムスspp 、アタゲヌスspp.(Attagenus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meli aeneus)、メロロンタspp.( )、ブルチジウス・オブテクツス(Bruchidiu .(Monochamus s ・キサンソグラフス(Naupactus obtectus)、ブルクスspp.(Bruc hus spp.)、カシダspp.(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Ceroto ma trifurcata)、セウトリンクスspp 20 .(Ceuthorhynchus spp.)、カエ トクネルナspp.(Chaetocnerna sp p.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus m spp.)、ナウパクツス xanth ographus)、ニプツス・ホロレウクス(Nip tus hololeucus)、オリクテス・リノセ ロス(Oryctes rhinoceros)、オリ ザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephil ussurinamensis)、オリザファガス・オ リザエ(Oryzaphagus oryzae)、オ endicus)、コノデルスspp.(Conode チオリンクスspp.(Otiorrhynchus rus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxyce spp.)、コスモポリテスspp.(Cos mopolites spp.)、コステリトラ・ゼア ランジカ(Costelytra zealandic tonia jucunda)、ファエドン・コクレア リアエ(Phaedon cochleariae)、 a)、セテニセラspp.(Ctenicera sp フィロファガspp.(Phyllophaga p.)、クルクリオspp.(Curculio sp p.)、フィロトレタspp.(Phyllotret sp p.)、クリプトリンクス・ラパシ(Cryptorh 30 aspp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popilli ynchus a japonica)、プレムノトリペスspp.( lapathi)、クリンドロコプツル スspp.(Cylindrocopturus sp Premnotrypes spp.)、プロステファ p.)、デルメステスspp.(Dermestes ナス・トルンカタス(Prostephanus spp.)、ジアブロチカspp.(Diabroti uncatus)、プシリオデスspp.(Psyll ca iodes spp.)、ジクロクロシスspp.(Dich rocrocis spp.)、ジロボデルスspp. (Diloboderus spp.)、エピラクナs us spp.)、プチヌスspp.(Ptin spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhi zobius ventralis)、リゾペルタ・ド pp.(Epilachnaspp.)、エピトリクス ミニカ(Rhizopertha spp.(Epitrix 、シトフィルスspp.(Sitophilus spp.)、ファウスチヌ スspp.(Faustinus spp.)、ギビウ 40 ム・プシロイデス(Gibbium psylloid es)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula und dominica) orus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(S tegobium paniceum)、ステルネクス spp.(Sternechus ychus ィレテスspp.(Symphyletes arator)、ヘテロニクスspp.( spp.)、ヒラモルファ・エレ ガンス(Hylamorpha elegans)、ヒ sp p.)、スフェノフォルスspp.(Sphenoph alis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteron Heteronyx tr spp.)、シムフ spp. )、タニメカスspp.(Tanymecus .)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio spp mo ロトルペス・パジュルス(Hylotrupes ba litor)、トリボリウムspp.(Triboli julus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera po um spp.)、トロゴデルマspp.(Trogo stica)、ヒポセネムスspp.(Hypothe dermaspp.)、チキウスspp.(Tychi nemus us spp.)、ラクノステルナ・コンサング 50 spp.)、キシロトレクスspp.(Xylo ( 32 ) JP 63 trechus brus 5771189 B2 2015.8.26 64 spp.)、ザブルスspp.(Za spp.)。 )、シジアspp.(Cydia ・ノクツイデス(Dalaca spp.)、ダラカ noctuides) 【0256】 、ジアファニアspp.(Diaphania ハチ目(膜翅目)(Hymenoptera)から、例 .)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea えば、アクロミルメクスspp.(Acromyrme saccharalis)、エアリスspp.(Ea x spp.)、アタリアspp.(Athalia spp.)、アッタspp.(Atta ジプリオンspp.(Diprion rias spp.)、 spp.)、ホ プロカンパspp.(Hoplocampa )、ラシウスspp.(Lasius spp. spp.)、モ 10 ノモリウム・ファラオニス(Monomorium spp spp.)、エクチドルファ・アウラニウム (Ecdytolopha aurantium)、エ ラスモパルス・リグノセラス(Elasmopalpu s lignosellus)、エルダナ・サッカリナ (Eldana saccharina)、エフェスチ p アspp.(Ephestia spp.)、エピノチ haraonis)、ソレノプシス・インビクタ(So アspp.(Epinotia spp.)、エピフィ lenopsis アス・ポストビタナ(Epiphyas invicta)、タピノマspp .(Tapinoma Vespa spp.)、ベスパspp.( spp.)。 postvi ttana)、エチエラspp.(Etiellasp p.)、エウリアspp.(Eulia spp.)、 【0257】 エウポエシラ・アンビグエラ(Eupoecilia チョウ目(鱗翅目)(Lepidoptera)から、 ambiguella)、エウプロクチスspp.(E 例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta uproctis major)、アドクソフィエスspp.(Adox ophyes Aedia spp.)、アエジア・レウコメラス( 20 leucomelas)、アグロチスsp p.(Agrotis (Alabama spp.)、アラバマspp. spp.)、アミエロイス・トラン シテラ(Amyelois transitella) 、アナルシアspp.(Anarsia spp.)、 アンチカルシアspp.(Anticarsia sp Euxoa spp.)、エウキソアspp.( spp.)、フェルチアspp.(Fel tia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galle ria mellonella)、グラシラリアspp .(Gracillaria spp.)、グラホリタ spp.(Grapholitha レプタ spp.)、ヘジ spp.(Hedylepta spp.)、 ヘリコベルパspp.(Helicoverpa sp p.)、ヘリオシスspp.(Heliothis s p.)、アルギロプロセspp.(Argyroplo pp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Ho ce fmannophila spp.)、バラスラ・ブラシカエ(Barat hra brassicae)、ボルボ・シンナラ(B orbo cinnara)、ブクラトリクス・ツルベ 30 リエラ(Bucculatrix pseudospretel la)、ホモエオソマspp.(Homoeosoma spp.)、ホモナspp.(Homona spp thurberie .)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta lla)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalusp padella)、カキボリア・フラボファスシアタ iniarius)、ブセオラspp.(Busseo (Kakivoria la spp.)、カコエシアspp.(Cacoec 、ラフィグマspp.(Laphygma ia spp.)、カロプチラ・テイボラ(Calop 、ラスフィレシア・モレスタ(Laspeyresia tilia theivora)、カプア・レチクラナ (Capua reticulana)、カルポカプサ ・ポモネラ(Carpocapsa pomonell flavofasciata) spp.) molesta)、ロイシノデス・オルボナリス(L eucinodes orbonalis)、ロイコプ テラspp.(Leucoptera spp.)、リ a)、カルポシナ・ニポネシス(Carposina トコレチスspp.(Lithocolletis niponesis)、ケイマトビア・ブルマタ(Ch 40 pp.)、リソファネ・アンテナタ(Lithopha eimatobia ne (Chilo brumata)、キロspp. spp.)、コリストネウラspp.( s antennata)、ロベシアspp.(Lo besia spp.)、ロキサグロティス・アルビコ Choristoneura spp.)、クリシア・ スタ(Loxagrotis アムビグエラ(Clysia albicosta)、 ambiguella) リマントリアspp.(Lymantria spp. 、クナファロセルスspp.(Cnaphalocer )、リオネチアspp.(Lyonetia spp. us )、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma spp.)、クネファシアspp.(Cneph asia spp.)、コノポモルファspp.(Co nopomorpha spp.)、コノトラケルスs pp.(Conotrachelus spp.)、コ ピタルシアspp.(Copitarsia spp. 50 neustria)、マルカテス・ツラリス(Mar uca testulalis)、マメストラ・ブラシ カエ(Mamestra ス・spp.(Mocis brassicae)、モシ spp.)、ミティムナ・ ( 33 ) JP 65 セパラタ(Mythimna spp.)、オイ ケチクスspp.(Oiketicus p.(Orthaga ザエ(Oulema spp.)、 spp.)、オルタガsp spp.)、オストリニアsp p.(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリ oryzae)、パノリス・フラ ムメア(Panolis spp.(Parnara B2 2015.8.26 66 separata)、ニ ンプラspp.(Nymphula オリタspp.(Oria 5771189 flammea)、パルナラ spp.)、ペクチノフォ ラspp.(Pectinophora spp.)、 10 Virachola spp.)。 【0258】 双翅目(Diptera)から、例えば、アエデスsp p.(Aedes spp.)、アグロマイザ(Agr omyza)spp.、アナストレファspp.(An astrepha spp.)、アノフェレスspp. (Anopheles spp.)、アスフォンジリア spp.(Asphondylia spp.)、バク トロセラspp.(Bactrocera 、ビブリオ・ホルツラヌス(Bibio spp.) hortul ペリルコプテラspp.(Perileucopter anus)、カリフォラ・エリトロセファラ(Call a iphora spp.)、プトリマエアspp.(Phthor imaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ (Phyllocnistis citrella)、 フィロノリクターspp.(Phyllonoryct erspp.)、ピエリスspp.(Pieris s pp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynot a stultana)、プロジア・インテルパンクテ ラ(Plodia interpunctella)、 プルシアspp.(Plusia spp.)、プルテ 20 ラ・キシロステラ(Plutella xylotel erythrocephala)、セラ チチス・カピタタ(Cerattis capitat a)、キロノマスspp.(Chironomus s pp.)、クリソミアspp.(Chrysomyia spp.)、クリソプスspp.(Chrysops spp.)、コキロミアspp.(Cochliom yia spp.)、コンタリナspp.(Conta rinia spp.)、コルジロビア・アントロポフ ァガ(Cordylobia anthropphag a)、クレクスspp.(Culex spp.)、ク la)、プライスspp.(Prays spp.)、 リコイデスspp.(Culicoides プロデニアspp.(Prodenia spp.)、 )、クリセタspp.(Culisetaspp.)、 プロトパルセspp.(Protoparce spp .)、シューダレチアspp.(Psedaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(P seudoplusia includens)、ピタ ウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubila クテレブラspp.(Cuterebra 、ダカス・オレアエ(Dacus spp.) oleae)、デシ ネウラspp.(Dasyneura リアspp.(Delia spp. spp.)、デ spp.)、デルマトビア ・ホミニス(Dermatobia hominis) lis)、ラキプルシア・ヌ−(Rachiplusi 、ドロソフィラspp.(Drosphila a .)、エキノクネムスspp.(Echinocnem nu)、スコエノビウスspp.(Schoeno 30 bius spp.)、シルポファーガspp.(Sc irpophaga (Scotia spp.)、スコチア・セガツム segetum)、セサミアspp. (Sesamia spp.)、スパルガノティスsp p.(Sparganothis spp.)、スポド ペラspp.(Spodopera spp.)、スタ テモポーダspp.(Stathmopoda spp us spp.)、ファニアspp.(Fannia spp.)、ガステロフィルスspp.(Gaster ophilus ossina spp.)、グロシナspp.(Gl spp.)、ヘマトポエアspp.(H aematopota spp.)、ヒドレリアspp .(Hydrellia .(Hylemyia spp.)、ヒレミアspp spp.)、ハイポボスカsp .)、ストモプテリクス・スベセシベラ(Stomop p.(Hypobosca teryx spp.(Hypoderma subsecivella)、シナンテド ンspp.(Synanthedon シア・ソラニボラ(Tecia spp.)、テ 40 solanivora )、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia spp spp.)、ハイポデルマ spp.)、リリオマ イザspp.(Liriomyza spp.)、ルシ リアspp.(Lucilia spp.)、ルトゾミ g アspp.(Lutzomia spp.)、マンソニ emmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tine アspp.(Mansonia spp.)、ムスカs a pp.(Musca pellionella)、チネオラ・ビセリエラ (Tineola bisselliella)、トリ トリキスspp.(Tortrix spp.)、トリ コファガ・タペトゼラ(Trichophaga ezara spp.)、ネザラspp.(N spp.)、オエストルスspp.(Oe strus spp.)、オシネラ・フリト(Ocin ta ella frit)、ペゴミイアspp.(Pego petzella)、トリコプルシアspp.(Tri myia spp.)、フレボトムスspp.(Phl choplusia ebotomusspp.)、フォルビアspp.(P (Tuta spp.)、タウタ・アブソルタ absoluta)、ビラコラspp.( 50 horbia spp.)、フォルミアspp.(Ph ( 34 ) JP 67 ormia (Psila 2015.8.26 ori)、ブノストムムspp.(Bunostomu spp.)、プシラ・ロセアエ m spp.)、カベルチアspp.(Chabert rosae)、ロゴレチスspp.(R hagoletis B2 68 spp.)、プロジプロシスspp.(P rodiplosis 5771189 ia spp.)、サルコファガspp spp.)、クロノルキスspp.(Clono rchis spp.)、コオペリアspp.(Coo .(Sarcophaga spp.)、シムリウムs peria spp.)、ジルココエリウムspp.( pp.(Simulium spp.)、ストミオキス Dicrocoelium spp.(Stomoxys pp.(Tabanus spp.)、タバヌスs spp.)、ジクチオカウ ルス・フィラリア(Dictyocaulus spp.)、タニアspp. (Tannia spp.)、テタノプスspp.(T yllobothrium etanops spp.)、チプラspp.(Tip 10 ルス・メジネンシス(Dracunculus ula fil aria)、ジフィロボテリウム・ラクタム(Diph spp.)。 latum)、ドラクノク med inensis)、エキノコッカス・グラヌロスサス( 【0259】 Echinococcus アザミウマ目(Thysanoptera)から、例え エキノコッカス・マルチロクラリス(Echinoco ば、アナフォトリプス・オブスクルス(Anaphot ccus hrips ビウス・ベルミクラリス(Enterobius obscurus)、バリオトリプス・バ イオフォルミス(Baliothrips bifor multilocularis)、エンテロ iola thris monchus reuteri)、エンネオトリプス・フ flavens) spp.)、ヘモンコウスspp.(Hae spp.)、ヘテラキスspp.(H eterakis spp.)、ヒメノルピス・ナナ( 、フランクリニエラspp.(Frankliniel 20 Hymeno la ラスspp.(Hyostrongulus spp.)、ヘリオトリプスspp.(Heli othrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェ モラリス(Hercinothrips ve rmicularis)、ファシオラspp.(Fac mis)、ドレパノテリス・レウテリ(Drepano ラベンス(Enneothrips granulosus)、 lepis )、ロア・ロア(Loa femora nana)、ヒストロング spp. Loa)、ネマトジルスsp p.(Nematodirus spp.)、オエソフ lis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhi ァゴストマムspp.(Oesophagostomu piphorothrips m spp.)、オピストルキスspp.(Opist cruentatus) 、シルトトリプスspp.(Scirtothrips horchis spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Tae niothrips cardamoni)、トリプス spp.(Thrips spp.)、オンコセルカ・ボルブラ ス(Onchocerca volvulus)、オス テルタギアspp.(Ostertagia spp.)。 spp. )、パラゴニムスspp.(Paragonimus 【0260】 30 spp.)、シストソメンspp.(Schistos 隠翅目(ノミ目)(Siphonaptera)から、 omen 例えば、セラトフィルスspp.(Ceratophy ルニ(Strongyloides llus rni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(St spp.)、クテノセファリデスspp.( Ctenocephalides ・ペネトランス(Tunga spp.)、ツンガ penetrans)、 キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla ch eopis)。 spp.)、ストロンギロイデス・フエレボ rongyloides fuellebo stercoralis)、 ストロニロイデスspp.(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia s aginata)、タエニア・ソリウム(Taenia 【0261】 solium)、トリキネラ・スピラリス(Tric 動物の寄生生物として扁形動物門(phylums P hinella spiralis)、トリキネラ・ナ lathelminthes)および線形動物門(Ne 40 チバ(Trichinella matoda)から、例えば、蠕虫目(Helmint キネラ・ブリトビ(Trichinella hs)、例えば、アンキロストマ・デュオデナレ(An ovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinel cylostoma la duodenale)、アンキロ ストマ・セイラニカム(Ancylostoma ce nativa)、トリ brit nelsoni)、トリキネラ・シュードスピラ リス(Trichinella pseudopsir ylanicum)、アクロストマ・ブラジリエンシス alis)、トリコストロングラスspp.(Tric (Acylostoma hostrongulus braziliensis) 、アンキロストマspp.(Ancylostoma spp.)、アスカリスspp.(Ascaris pp.)、ブルギア・、マライイ(Brugia layi)、ブルギア・チモリ(Brugia spp.)、トリクリス・ トリチュリア(Trichuris s ma tim 50 trichuri a)、ヴケレリア・バンクロフチ(Wuchereri a bancrofti)。 【0262】 ( 35 ) JP 69 5771189 B2 2015.8.26 70 植物の害虫としての無体節蠕虫(回虫)(phylum 果実、種子、根、塊茎および Nematoda)、から、例えば、アフェレンキデ スspp.(Aphelenchoides 根茎(地下茎)を挙げる ことができる。植物部分としてはまた、収穫物、ならび spp. に無性および生殖性の増殖物、例えば、刈り取り部分、 )、ブルサフェレンクスspp.(Bursaphel 塊茎、根茎(地下茎)、側枝および種子が挙げられる。 enchus 【0266】 spp.)、ジチレクスspp.(Di tylenchus spp.)、グロボデラspp. 活性化合物での植物および植物部分の本発明による処理 spp.)、ヘテロデラspp は、直接、またはこの化合物が日常的な処理方法によっ (Globodera .(Heterodera spp.)、ロンギドラス spp.(Longidorus て、例えば、浸漬、噴霧(spraing)、蒸発、噴 spp.)、メロイ ドギンspp.(Meloidogyne 霧(fogging)、散乱、ペインティング、注入に spp.) 10 よって、および増殖物の場合には、具体的には、種子の 、ピラチレンクスspp.(Pratylenchus 場合には、また1つ以上の被覆を塗布することによって spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radoph も、周囲、生息地または貯蔵空間に作用することを可能 olus similis)、トリコドラスspp.( Trichodorus にすることによって行う。 spp.)、チレンクラス・ セミペネトランス(Tylenchulus 【0267】 semi 活性化合物は、慣用的な製剤、例えば、溶液、エマルジ penetrans)、キフェネマspp.(Xiph ョン、水和剤、水および油ベースの懸濁液、粉末、ダス inema ト、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用粉末、 spp.)。 【0263】 懸濁−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸した天然 プロトゾア亜門から、例えば、エイメリア(Eimer 物、活性化合物を含浸した合成物、肥料およびポリマー ia)。 20 物質中のマイクロカプセルに変換されてもよい。 【0264】 【0268】 必要に応じて、本発明の化合物は、特定の濃度または適 これらの製剤は、公知の方式で、例えば、活性化合物と 用率で、また、除草剤、緩和剤、成長調節因子または植 増量剤(液体の溶媒および/または固体担体である。) 物特性を改善するための剤として、または殺菌剤(mi とを、場合により界面活性剤(乳化剤および/または分 crobicides)として、例えば、抗真菌剤、殺 散剤および/または発泡剤である。)の使用によって、 菌剤、殺菌剤(bactericides)、殺ウイル 混合することによって生成される。この製剤は、適切な ス剤(ウイロイドに対する剤を含む。)として、または 植物中で、またはそうでなければ適用の前または間に調 MLO(マイコプラズマ様生物体(Mycoplasm 製される。 a−like 【0269】 organisms))およびRLO( リケッチア様生物体(Rickettsia−like 30 補助剤としての使用に適切なのは、組成物自体、および organisms))に対する剤として用いられ得 /またはこれに由来する調製物(例えば、スプレー液、 る。必要に応じて、これらの化合物はまた、他の活性化 種子粉衣)に特定の特質、例えば、特定の技術的特性お 合物の合成のための中間体または前駆体として使用され よび/または特定の生物学的特性も付与するのに適切な てもよい。 物質である。典型的な適切な補助剤とは:増量剤、溶媒 【0265】 および担体である。 全ての植物および植物の部分は、本発明に従って処理さ 【0270】 れ得る。植物とは、本発明の状況では、全ての植物およ 適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機 び植物集団、例えば、所望のおよび所望されない野生植 化学的液体、例えば、芳香族および非芳香族の分類の炭 物または作物(天然に存在する作物を含む。)を意味す 化水素(例えば、パラフィン、アルキルベンゼン、アル ると理解されるべきである。作物とは、従来の植物の品 40 キルナフタレン、クロロベンゼン)、アルコールおよび 種改良および最適方法によって、またはバイオテクノロ ポリオール(これは、必要に応じて、置換されても、エ ジーおよび遺伝子操作法によって、またはこれらの方法 ーテル化されてもおよび/またはエステル化されてもよ の組み合わせによって得られ得る植物であって、トラン い。)、ケトン(例えば、アセトン、シクロヘキサノン スジェニック植物を含み、および植物品種改良者の権利 )、エステル(脂肪およびオイルを含む。)および(ポ によって保護可能であるかまたは保護できない植物栽培 リ)エーテル、非置換および置換のアミン、アミド、ラ 品種を含む植物であってもよい。植物部分とは、地面の クタム(例えば、N−アルキルピロリドン)およびラク 上下の全ての部分および器官、例えば、芽、葉、花およ トン、スルホンおよびスルホキシド(例えば、ジメチル び根を意味すると理解されるべきであり、この例として スルホキシド)である。 は、葉(leaves)、針状葉(needles)、 【0271】 柄(stalks)、茎(stems)、花、子実体、 50 用いられる増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を ( 36 ) JP 71 5771189 B2 2015.8.26 72 増量溶媒として使用することも可能である。本質的に、 びに天然および合成のポリマーは、粉末、顆粒またはラ 適切な液体溶媒は以下である:芳香族、例えば、キシレ テックス、例えば、アラビア・ゴム、ポリビニルアルコ ン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族 ールおよびポリ酢酸ビニルの形態で、ならびに天然のリ および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン ン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、ならびに 、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素 合成のリン脂質が、この製剤中で用いられ得る。 、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、 【0274】 石油画分、鉱油および植物油、アルコール、例えば、ブ 着色剤、例えば、無機色素、例えば、酸化鉄、酸化チタ タノールまたはグリコール、およびまたこれらのエーテ ンおよびプルシアンブルー(Prussian ルおよびエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチル e)、ならびに有機染料、例えば、アリザリン染料、ア エチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロ 10 ゾ染料、および金属フタロシアニン染料、ならびに微量 ヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えば、ジメチルスル 栄養素、例えば、鉄、マグネシウム、ホウ素、銅、コバ ホキシド、ならびにまた水も。 ルトモリブデンおよび亜鉛の塩を使用することが可能で 【0272】 ある。 適切な固体担体としては以下がある: 【0275】 例えば、アンモニウム塩および土壌天然鉱物、例えば、 他の可能性のある添加物は、香水、鉱油または植物油、 カオリン、粘土、滑石、白亜(chalk)、石英、ア 場合により修飾されたオイル、ワックスおよび栄養素( タパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土、お 微量栄養素を含む。)、例えば、鉄、マグネシウム、ホ よび土壌合成鉱物、例えば、超微粒子状シリカ、アルミ ウ素、銅、コバルトモリブデンおよび亜鉛の塩である。 ナおよびケイ酸塩;顆粒に適切な固体担体は以下である 【0276】 :例えば、粉砕および分割された天然石、例えば、カル 20 安定化剤、例えば、低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、 サイト(方解石)、大理石、軽石、海泡石およびドロマ 光安定剤、または化学的および/または物理的な安定性 イト(白雲石)、ならびにまた、無機および有機ミール を改善する他の剤も存在してもよい。 の合成の顆粒、ならびに紙、おがくず、ヤシ殻、トウモ 【0277】 ロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機物の顆粒;適切な この製剤は一般には、0.01重量%から98重量%の 乳化剤および/または発泡剤は以下である:例えば、非 活性化合物、好ましくは0.5%から90%を含む。 イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキ 【0278】 シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪ア 本発明による活性化合物は、この市販の製剤中で、およ ルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリ びこれらの製剤から調製された使用型で、他の活性化合 コールエーテル、アルキルスルホナート、アルキル硫酸 物、例えば、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤(bac 塩、アリールスルホン酸およびまたタンパク質加水分解 30 tericides)、殺ダニ剤、抗線虫剤、抗真菌剤 産物;適切な分散剤は、例えば、アルコール−POE− 、成長調節物質、除草剤、毒性緩和剤、肥料または情報 および/または−POP−エーテル、酸および/または 物質との混合物として用いられてもよい。 POP−POEエステル、アルキルアリールおよび/ま 【0279】 たはPOP−POEエーテル、脂肪−および/またはP 他の公知の活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調 OP−POE付加体、POE−および/またはPOP− 節物質、毒性緩和剤、情報物質との、そうでなければ、 ポリオール誘導体、POE−および/またはPOP−ソ 植物の特性を改善する剤との混合物を用いることも可能 ルビタン−または−糖付加体、アルキルまたはアリール である。 硫酸塩、アルキル−またはアリールスルホン酸塩、およ 【0280】 びアルキルまたはアリールリン酸塩または対応するPO 殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物 エーテル付加体の分類に由来する非イオン性および/ま 40 はさらに、市販の製剤中に、およびこれらの製剤から調 たはイオン性の物質である。さらに、適切なオリゴ−ま 製された使用型で、相乗作用剤との混合物として存在し たはポリマー、例えば、ビニル単量体由来、アクリル酸 てもよい。相乗作用の剤とは、活性化合物の作用を増大 由来、EOおよび/またはPO由来のものは、単独でま する化合物であり、添加される相乗作用の剤これ自体が たは例えば、(ポリ)アルコールまたは(ポリ)アミン 活性である必要はない。 と組み合わせる。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体 【0281】 、未修飾および修飾されたセルロース、芳香族および/ 殺虫剤として用いられる場合、本発明による活性化合物 または脂肪族のスルホン酸およびこれらの付加体をホル はさらに、市販の製剤中に、およびこれらの製剤から調 ムアルデヒドとともに使用することも可能である。 製された使用型で、植物の環境中で、植物の部分の表面 【0273】 上で、または植物組織中での使用後にこの活性化合物の 粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロースなら 50 分解を低下するインヒビターとの混合物として存在して Blu ( 37 ) JP 73 5771189 B2 2015.8.26 74 もよい。 m spp.)、フェレボトムスspp.(Phleb 【0282】 otomus 市販の製剤から調製された使用型のこの活性化合物の含 tzomyia 量は、広い範囲内で変化し得る。この使用型の活性化合 Culicoides spp.)、クリスポスspp 物濃度は、活性化合物の0.00000001重量%か .(Chrysops spp.)、ヒボミトラspp ら95重量%、好ましくは0.00001重量%から1 .(Hybomitra spp.)、アチロタスsp 重量%であり得る。 p.(Atylotus spp.)、タバナスspp 【0283】 .(Tabanusspp.)、ハエマトポタspp. 活性化合物は、使用型に適切な慣習的な方式で使用され る。 spp.)、ルトゾミアspp.(Lu spp.)、クリコイデスspp.( (Haematopota 10 spp.)、フィリポミイ アspp.(Philipomyia spp.)、ブ 【0284】 ラウラspp.(Braula 本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵物の pp.(Musca 害虫に対してだけでなく、動物の害虫(外部寄生虫およ .(Hydrotaea spp.)、ストモキスsp び内部寄生虫)、例えば、カタダニ、軟ダニ、キュウセ p.(Stomoxys spp.)、ハエマトビアs ンヒゼンダニ(mange pp.(Haematobia eaf mites)、葉ダニ(l mites)、ハエ(刺咬性および舐性)、寄 生バエ幼生(parasitic fly larva spp.)、ムスカs spp.)、ヒドロタエアspp spp.(Morellia spp.)、モレリア spp.)、ファンニア spp.(Fannia spp.)、グロッシナsp e)、シラミ、毛じらみ、羽ジラミ(feather p.(Glossina spp.)、カリフォラsp lice)およびノミ(fleas)に対する獣医薬の p.(Calliphoraspp.)、ルシリアsp 部門においても役立つ。これらの寄生生物としては以下 20 p.(Lucilia が挙げられる: p.(Chrysomyia spp.)、クリソミイアsp spp.)、ウォルファ シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ハエ ルチアspp.(Wohlfahrtia モトピナスspp.(Haematopinus sp 、サルコファガspp.(Sarcophaga sp p.)、リノグナツスspp.(Linognathu p.)、オエストルスspp.(Oestrus sp s p.)、ヒポデルマspp.(Hypoderma spp.)、ペディキュラスspp.(Pedic ulus rus spp.)、フィチラスspp.(Phti spp.)、ソレノポテスspp.(Sole nopotes spp.)。 spp.) s pp.)、ガステロフィルスspp.(Gastero philus spp.)、ヒッポボスカspp.(H ippobosca spp.)、リポプテナspp. 【0285】 (Lipoptena spp.)、メロファグスsp ハジラミ目(Mallophagida)およびマルツ 30 p.(Melophagus ノハジラミ亜目(Amblycerina)およびホソ 【0287】 ツノハジラミ亜目(Ischnocerina)から、 ノミ目(Siphonapterida)から、例えば 例えば、トリメノポンspp.(Trimenopon 、プレクスspp.(Pulex spp.)。 spp.)、セント spp.)、メノポンspp.(Menopon s セファリデスspp.(Ctenocephalide pp.)、トリントンspp.(Trinoton s s spp.)、キセノプシラspp.(Xenops pp.)、ボヴィコラspp.(Bovicola s ylla spp.)、セラトフィラスspp.(Ce pp.)、ヴェルネッキエラspp.(Werneck ratophyllus iella 【0288】 spp.)、レピケントロンspp.(L epikentron (Damalina spp.)、ダマリナspp. spp.)、トリコデクテスsp 40 spp.)。 ヘテロプテリダ目(Heteropterida)から 、例えば、シメクスspp.(Cimex spp.) p.(Trichodectes spp.)、フェリ 、トリアトマspp.(Triatoma spp.) コラspp.(Felicola spp.)。 、ロドニウスspp.(Rhodnius spp.) 【0286】 、パンストロンギルスspp.(Panstrongy 双翅目(Diptera)およびカ亜目(Nemato lus cerina)およびハエ亜目(Brachyceri 【0289】 na)から、例えば、アエデスspp.(Aedes ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、ブ spp.)、アノフェレスspp.(Anophele ラタ・オレインタリス(Blatta s spp.)。 orienta spp.)、クレクスspp.(Culex sp lis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Peripla p.)、シムリウムspp.(Simulium sp netaamericana)、ブラテラ・ゲルマニカ p.)、エウシムリウムspp.(Eusimuliu 50 (Blattela germanica)、スペラs ( 38 ) JP 75 pp.(Supella 5771189 B2 2015.8.26 76 spp.)。 【0292】 【0290】 本発明による式(I)の活性化合物はまた、農産家畜、 ダニ亜綱(Acari(Acarina))、ならびに 例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラク マダニ亜目(Metastigmata)およびトゲダ ダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、ヒチメンチョウ ニ亜目(Mesostigmata)から、例えば、ア 、カモ、ガチョウおよびミツバチなど、他のペット、例 ルガスspp.(Argas spp.)、オルニソド えば、イヌ、ネコ、愛玩用の鳥および水槽の魚など、な ラスspp.(Ornithodorusspp.)、 らびにまたいわゆる研究動物、例えば、ハムスター、モ オトビウスspp.(Otobius spp.)、イ ルモット、ラットおよびマウスなどに群がる節足動物を spp.)、アンブ 制御するために適切である。これらの節足動物を管理す クソデスspp.(Ixodes リオンマspp.(Amblyomma spp.)、 10 ボーフィルスspp.(Boophilus ることによって、死亡例および生産(例えば、肉、乳、 spp. ウール、皮革、卵、蜜など)の低下は、低減されるはず )、デルマセントルspp.(Dermacentor であり、その結果、より経済的および容易な動物の畜産 spp.)、ハエモフィサリスspp.(Haemo が、本発明による活性化合物の使用によって可能である physalis yalomma spp.)、ヒアロマspp.(H 。 spp.)、リピセファルスspp. (Rhipicephalus 【0293】 spp)、デルマニス スspp.(Dermanyssus 本発明による活性化合物は、獣医部門でおよび動物畜産 spp.)、ラ イリエチアspp.(Raillietia で、腸内投与による公知の方式で、例えば、錠剤、カプ spp. セル、ポーション、ドレンチ、顆粒、ペースト、ボーラ )、ニューモニススspp.(Pneumonyssu ス、フィードスルー過程および坐剤の形態で、非経口投 s 与によって、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹 spp.)、ステルノストマspp.(Stern 20 ostoma oa spp.)、バロアspp.(Varr 腔内など)などによって、インプラント、経鼻投与によ spp.)。 って、例えば、浸漬またはベイジングの形態での経皮使 【0291】 用、噴霧、注入(pouring)およびスポット(s アクチネジダ目(Actinedida(Prosti potting)、洗浄およびパウダリング(powd gmata))およびコナダニ目(Acaridida ering)によって、ならびにまた活性化合物を含む (Astigmata))から、例えば、アカラピスs 成形品、例えば、カラー、耳標、尾標、脚バンド、端綱 pp.(Acarapis 、マーキング器具などの補助で用いられる。 spp.)、ケイレチエラ spp.(Cheyletiella spp.)、オ 【0294】 ルニソケイレチアspp.(Ornithocheyl ウシ、家禽、ペットなどに用いる場合、式(I)の化合 etia 物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤( a spp.)、ミオビアspp.(Myobi 30 spp.)、プソレルガテスspp.(Psore rgates modex 例えば、粉末、エマルジョン、自由流動性組成物)とし spp.)、デモデクスspp.(De て、直接または100から10000倍希釈で用いられ spp.)、トロムビクラspp.(Tr ombicula てもよいし、または薬浴として用いられてもよい。 spp.)、リストロフォルスsp p.(Listrophorus スspp.(Acarus 【0295】 spp.)、アカル 本発明による化合物はまた、工業的な材料を破壊する昆 spp.)、チロファグス 虫に対して強力な殺虫作用を有することがさらに見出さ spp.(Tyrophagus spp.)、カログ リフスspp.(Caloglyphus れた。 spp.) 、ヒポデクテスspp.(Hypodectes 【0296】 sp 以下の昆虫は、なんら限定するものではないが、例であ p.)、プテロリカスspp.(Pterolichu 40 りおよび好ましいということができる: s 甲虫、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylot spp.)、プソロプテスspp.(Psorop tes spp.)、コリオプテスspp.(Chor ioptes rupes spp.)、オトデクテスspp.(O todectes spp.)、サルコプテスspp. (Sarcoptes )、シトジテスspp.(Cytodites stobium spp. spp.)。 rufovillosum)、プチリ ヌス・ペクチコルニス(Ptilinus spp pecti cornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(De .)、ラミノシオプテスspp.(Laminosio ptes punc tatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xe spp.)、クネミドコプ テスspp.(Knemidocoptes pilosis)、 アノビウム・プンクタツム(Anobium spp.)、ノトエドレスsp p.(Notoedres bajulus)、クロロフォルス・ピロ シス(Chlorophorus ndrobium 50 pertinex)、エルノビウス ・モリス(Ernobius mollis)、プリオ ( 39 ) JP 77 5771189 B2 2015.8.26 78 ビウム・カルピニ(Priobium carpini )、ライクツス・ブルネウス(Lyctus 【0298】 brun すぐ使える組成物は、必要に応じて、さらなる殺虫剤を neus)、ライクツス・アフリカヌス(Lyctus 、および必要に応じて1つ以上の抗真菌剤を含んでもよ africanus)、ライクツス・プラニコリス( Lyctus い。 planicollis)、ライクツス ・リネアリス(Lyctus 【0299】 linearis)、ラ イクツス・プベセンス(Lyctus 可能性のある追加の添加物に関しては、上述の殺虫剤お pubesce よび抗真菌剤が参照され得る。 ns)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxy 【0300】 lon 本発明による化合物は同様に、付着物に対して、海水ま aequale)、ミンセス・ルギコリス(M inthes rugicollis)、キシレボルス 10 種(Xyleborus spec.)、トリプトデン ドロン種(Tryptodendron 、アパテ・モナクス(Apate たは汽水と接触する物体、例えば、船殻、遮蔽物、ネッ ト、建物、係留索具および信号伝達システムを保護する spec.) ために使用されてもよい。 monachus) 【0301】 、ボストリクス・カプシンス(Bostrychusc さらに、本発明による化合物は、単独で、または他の活 apucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス( 性な化合物と組み合わせて、汚れ止め(付着物防止)剤 Heterobostrychus として使用されてもよい。 brunneus )、シノキシロン種(Sinoxylon spec. )、ディノデルス・ミヌツス(Dinoderus 【0302】 m 家庭内、衛生および貯蔵品の保護において、活性化合物 inutus); はまた、動物の害虫、具体的には、例えば、住居、工場 膜翅類(Hymenopterons)、例えば、シレ 20 のホール、オフィス、車両のキャビンなどのような囲ま クス・ジュベンクス(Sirex れた空間で見出される昆虫、クモ形類動物およびダニ類 juvencus) 、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas を管理するために適切である。これらは、単独で使用さ )、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Uroceru れてもよいし、またはこれらの害虫を管理するための家 s 庭用殺虫製品中の他の活性な化合物および補助剤と組み gigas taignus)、ウロセルス・アウ グア(Urocerus augur); 合わせて、使用されてもよい。これらは感受性および耐 シロアリ(termites)、例えば、カロテルメス 性の種に対して、ならびに全ての発達段階に対して活性 ・フラビコリス(Kalotermes である。これらの害虫としては以下が挙げられる: flavic ollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryp スコルピオニデア(サソリ)目(Scorpionid totermes ea)から、例えば、ブツス・オクシタヌス(Buth brevis)、ヘテロテルメス・ インジコラ(Heterotermes indico 30 us occitanus)。 la)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticu 【0303】 litermes ダニ目(Acarina)から、例えば、例えばアルガ flavipes)、レチクリテル メス・サントネンシス(Reticulitermes ス・ペルシクス(Argas santonensis)、レチクリテルメス・ルシ フグス(Reticulitermes lucifu reflexus )、ブリオビアspp.(Bryobia gus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Ma stotermes persicus)、ア ルガス・レフレスサス(Argas ssp.) 、デルマニスサス・ガリナエ(Dermanyssus darwiniensis)、ゾ gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス ーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermops (Glyciphagus is オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus nevadensis)、コプトテルメス・フォ ルモサヌス(Coptotermes formosa 40 domesticus)、 moubat)、リピセファラス・サングイネウス( nus); Rhipicephalus シミ(bristletails)、例えば、レピスマ 、トロムビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicu ・サッカリナ(Lepismasaccharina) la 。 ・アウツムナリス(Neutrombicula 【0297】 tumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニ 本発明における工業的材料とは、生きていない材料、例 シムス(Dermatophagoides えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊サイズ剤 onissimus)、デルマトファゴイデス・フォリ (sizes)、紙およびボール紙、皮革、木および加 ナエ(Dermatophagoides 工された木製品および被覆組成物を意味することが理解 ae)。 されるべきである。 50 sanguineus) alfreddugesi)、ネウトロムビクラ 【0304】 au pter forin ( 40 ) JP 79 5771189 B2 2015.8.26 80 クモ目(Araneae)から、例えば、アビクラリイ 、アケタ・ドメスチクス(Acheta ダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ( icus)。 Araneidae)。 【0312】 【0305】 ハサミムシ目(革翅目)(Dermaptera)から ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シ 、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forf ュードスコルピオネス・ケリファ(Pseudosco icula rpiones 【0313】 chelifer)、シュードスコル domest auricularia)。 ピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpio 等翅目(Isoptera)から、例えば、カロテルメ nes スspp.(Kalotermes cheiridium)、オピリオネス・ファ ランギウム(Opiliones phalangiu 10 m)。 spp.)、レチ クリテルメスspp.(Reticulitermes spp.)。 【0306】 【0314】 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・ 噛虫目(チャタテムシ目)(Psocoptera)か アセルス(Oniscus ら、例えば、レピナツスspp.(Lepinatus asellus)、ポルセ リオ・スカベル(Porcellio scaber) spp.)、リポセリスspp.(Liposcel 。 is 【0307】 【0315】 ヤスデ目(倍脚目)(Diplopoda)から、例え 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アンス ば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus レヌスspp.(Anthrenus guttulatus)、ポリデスムスspp.(Po 20 タゲヌスspp.(Attagenus lydesmus デルメステスspp.(Dermestes spp.)。 spp.)。 spp.)、ア spp.)、 spp. 【0308】 )、ラセチクス・オリザエ(Latheticus ムカデ目(唇脚目)(Chilopoda)から、例え ryzae)、ネクロビアspp.(Necrobia ば、ゲオフィルスspp.(Geophilus sp spp.)、プチヌスspp.(Ptinus o sp p.)。 p.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizoperth 【0309】 a dominica)、シトフィルス・グラナリウス シミ目(Zygentoma)から、例えば、クテノレ (Sitophilus ピスマspp.(Ctenolepisma spp. フィルス・オリザエ(Sitophilus )、レピスマ・サッカリナ(Lepisma sacc ae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophil harina)、レピスモデス・インクイリヌス(Le 30 us pismodes Stegobium inquilinus)。 【0310】 granarius)、シト oryz zeamais)、ステゴビウム・パニセウム( paniceum)。 【0316】 ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラ 双翅目(ハエ目)(Diptera)から、例えば、ア タ・オリエンタリエス(Blatta エデス・アエギプティ(Aedes orienta aegypti) lies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattel 、アエデス・アルボピクツス(Aedes la ictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aede germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ (Blattella asahinai)、レウコフ ァエア・マデラエ(Leucophaea mader ae)、パンクロラspp.(Panchlora s albop s taeniorhynchus)、アノフェレスs pp.(Anopheles spp.)、カリフォラ ・エリスロセファラ(Calliphora eryt pp.)、パルコブラッタspp.(Parcobla 40 hrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス tta (Chrysozona spp.)、ペリプラネタ・アウストララシア エ(Periplaneta australasia pluvialis)、クレ クス・クインクエファスシアツス(Culex qui e)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplane nquefasciatus)、クレクス・ピピエンス ta (Culex americana)、ペリプラネタ・ブルンネ ア(Periplaneta brunnea)、ペリ プラネタ・フリギノーサ(Periplaneta f ス(Culex pipiens)、クレクス・タルサリ tarsalis)、ドロソフィアs pp.(Drosophila spp.)、ファンニ uliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Sup ア・カニクラリス(Fannia ella is)、ムスカ・ドメスチカ(Musca longipalpa)。 canicular domes 【0311】 tica)、フレボトムスspp.(Phleboto サルタトリア目(Saltatoria)から、例えば 50 mus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sa ( 41 ) JP 81 rcophaga B2 2015.8.26 82 carnaria)、シムリウムs pp.(Simulium 5771189 spp.)、ストモキス・ カルシトランス(Stomoxys calcitra ns)、チプラ・パルドサ(Tipula palud スタンス(Triatoma infestans)。 【0322】 家庭用殺虫剤分野では、これらは、単独で、または他の 適切な活性化合物、例えば、リン酸エステル、カルバミ osa)。 ン酸塩、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節因 【0317】 子、または他の公知の殺虫剤類由来の活性化合物と組み 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アク 合わせて用いられる。 ロイア・グリセラ(Achroia 【0323】 grisella )、ガレリア・メロネラ(Galleria mell これらは、エアロゾル、非加圧式の噴霧製品、例えばポ onella)、プロジア・インテルプンクテラ(Pl 10 ンプおよび噴霧スプレー、自動噴霧システム、噴霧機( odia foggers)、泡、ゲル、セルロースまたはプラス interpunctella)、チネア・ クロアセラ(Tinea cloacella)、チネ ア・ペリオネラ(Tinea pellionella )、チネオラ・ビセリエリア(Tineola bis チックの蒸発板を備える蒸発製品、液体蒸発器、ゲルお よび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギーを、使 わないかまたは受動的な蒸発システム、ハエ捕り紙、ハ sellielia)。 エ取りおよびハエ捕りゲルにおいて、顆粒または粉塵と 【0318】 して、薪餌においてまたは餌場において、用いられる。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ク 【0324】 テノセファリデス・カニス(イヌノミ)(Ctenoc 本発明による化合物は、強力な抗菌作用を示し、ならび ephalides に望ましくない微生物、例えば、真菌および細菌と、植 canis)、クテノセファリデ ス・フェリス(ネコノミ)(Ctenocephali 20 物防疫においておよび材料の保護において戦うために用 des felis)、プレクス・イリタンス(Pul いられ得る。 irritans)、トゥンガ・ペネトランス( 【0325】 ex Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケ オピズ(Xenopsylla cheopis)。 抗真菌剤は、プラスモディオホロミセテス(Plasm odiophoromycetes)、オーミセテス( 【0319】 Oomycetes)、キトリディオミセテス(Chy 膜翅目(Hymenoptera)、例えば、カムポノ tridiomycetes)、ジゴミセテス(Zyg ツス・ヘルクレアヌス(Camponotus her omycetes)、アスコミセテス(Ascomyc culeanus)、ラシウス・フリギノスス(Las etes)、バシジオミセテス(Basidiomyc ius etes)およびドイテロミセテス(Deuterom fuliginosus)、ラシウス・ニゲル (Lasius ス(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツ 30 umbratus)、モノモリウム ・ファラオニス(Monomorium pharao ycetes)を防除するための植物防疫に用いられて もよい。 【0326】 nis)、パラベスプラspp.(Paravespu 殺菌剤(Bactericides)は、植物防疫にお la いて、シュードモナス科(Pseudomonadac spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(T etramorium caespitum)。 eae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae) 【0320】 、腸内細菌科(Enterobacteriaceae シラミ目(Anoplura)から、例えば、ペジクル )、コリネバクテリウム科(Corynebacter ス・フマヌス・カピチス(Pediculus hum iaceae)およびストレプトマイセス科(Stre capitis)、ペジクルス・フマヌス・ ptomycetaceae)を防除するために用いら anus コルポリス(Pediculus humanus c 40 れてもよい。 orporis)、ペムフィグスspp.(Pemph 【0327】 igus spp.)、フィロエラ・バスタトリクス( 例として、限定するものではないが、上記で列挙した総 Phylloeravastatrix)、フティルス 称に入る、真菌および細菌の疾患のいくつかの病原体を ・ピュビス(Phthirus 挙げることができる: pubis)。 【0321】 例えば、以下のような、うどんこ病の病原体によって生 異翅目(Heteroptera)から、例えば、シメ じる病害、 クス・ヘミプテルス(Cimex ブルメリア属各種(Blumeria hemipteru s)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lec species )、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeri tularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhod a graminis)など; inus ポドスファエラ属各種(Podosphaera prolixus)、トリアトマ・インフェ 50 sp ( 42 ) JP 83 5771189 B2 2015.8.26 84 ecies)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ プセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudope (Podosphaera ronospora leucotricha) など; cubensis)など; ピシウム属各種(Pythium スファエロテカ属各種(Sphaerotheca s species)、 例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ul pecies)、例えば、スファエロテカ・フリギネア timum)など; (Sphaerotheca 例えば以下によって生じる、葉汚斑性病害(leaf fuliginea)な ど; spot ウンシヌラ属各種(Uncinula species eaf )、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)など; アルテルナリア属各種(Alternaria 10 例えば以下のようなさび病(rust diseases)および葉萎凋性病害(l wilts)、 disease spe cies)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alt ernaria solani)など; )病原体によって生じる、病害、 セルコスポラ属各種(Cercospora ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporan ies)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cerc gium ospora species)、例えば、ギムノスポラン spec beticola)など; ギウム・サビナエ(Gymnosporangium クラドスポリウム属各種(Cladosporium sabinae)など; species)、例えば、クラドスポリウム・ククメ ヘミレイア属各種(Hemileia species リヌム(Cladosporium cucumeri )、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemil num)など; eia コクリオボルス属各種(Cochliobolus vastatrix)など; ファコプソラ属各種(Phakopsora spec 20 s pecies)、例えば、コクリオボルス・サチブス( ies)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phak Cochliobolus opsora (分生子形態:Drechslera、異名:Helm pachyrhizi)およびファコプ ソラ・メイボミアエ(Phakopsora meib sativus)など; inthosporium); omiae)など; コレトトリクム属各種(Colletotrichum プッシニア属各種(Puccinia species species)、例えば、コレトトリクム・リンデ )、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccini ムタニウム(Colletotrichum a emuthanium)など; recondita)など; ウロミセス属各種(Uromyces species シクロコニウム属各種(Cycloconium )、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Urom yces appendiculatus)など; 30 (Cycloconium oleaginum)など ; 原体によって生じる、病害、 ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例 えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia specie s)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporth lact e citri)など; ucae)など; エルシノエ属各種(Elsinoe ペロノスポラ属各種(Peronospora sp ecies)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム 例えば以下のような卵菌類(Oomycetes)の病 ブレミア属各種(Bremia lind spe species) 、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsino cies)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peron e fawcettii)など; ospora グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium pisi)またはペロノスポラ・ブラシ カエ(P.brassicae)など; species)、例えば、グロエオスポリウム・ラ フィトフトラ属各種(Phytophthora sp 40 エチコロル(Gloeosporium ecies)、例えば、フィトフトラ・インフェスタン olor); ス(Phytophthora グロメレラ属各種(Glomerella infestans) など; laetic speci es)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glome プラスモパラ属各種(Plasmopara spec rella cingulata)など; ies)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plas グイグナルジア属各種(Guignardia mopara cies)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(G viticola)など; spe プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperon uignardia ospora species)、例えば、プセウドペ レプトスファエリア属各種(Leptosphaeri ロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospo a species)、例えば、レプトスファエリア・ ra humuli)または 50 bidwelli)など; マクランス(Leptosphaeria macul ( 43 ) JP 85 5771189 2015.8.26 86 ans)など; チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis マグナポルテ属各種(Magnaporthe spe species)、例えば、チエラビオプシス・バシ cies)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Mag コラ(Thielaviopsis naporthe )など; grisea)など; ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerell a B2 例えば以下によって生じる、穂の病害(ear species)、例えば、ミコスファエレラ・グ ラミニコラ(Mycosphaerella panicle gram diseases)(トウモロコシ アルテルナリア属各種(Alternaria fijiens is)など; and の穂軸を包含する。)、 inicola)およびミコスファエレラ・フィジエン シス(Mycosphaerella basicola spe cies)、例えば、アルテルナリア属種(Alter 10 naria spp.)など; ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaer アスペルギルス属各種(Aspergillus ia ecies)、例えば、アスペルギルス・フラブス(A species)、例えば、ファエオスファエリ ア・ノドルム(Phaeosphaeria nodo spergillus rum)など; flavus)など; クラドスポリウム属各種(Cladosporium ピレノホラ属各種(Pyrenophora spec species)、例えば、クラドスポリウム・クラド ies)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyreno スポリオイデス(Cladosporium phora osporioides)など; teres)など; ラムラリア属各種(Ramularia specie クラビセプス属各種(Claviceps s)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramul aria sp collo−cygni)など; clad speci es)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Clav 20 iceps purpurea)など; リンコスポリウム属各種(Rhynchosporiu フサリウム属各種(Fusarium m )、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusariu species)、例えば、リンコスポリウム・セ カリス(Rhynchosporium secali species m culmorum)など; s)など; ジベレラ属各種(Gibberella セプトリア属各種(Septoria species specie s)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberell )、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria a zeae)など; apii)など; モノグラフェラ属各種(Monographella チフラ属各種(Typhula species)、例 えば、チフラ・インカルナタ(Typhula species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス inc arnata)など; (Monographella 30 ベンツリア属各種(Venturia species nivalis)など ; 例えば以下のような黒穂病(smut)によって生じる )、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Ventu 、病害、 ria スファセロテカ属各種(Sphacelotheca inaequalis)など; 例えば以下によって生じる、根および茎の病害、 species)、例えば、スファセロテカ・レイリア コルチシウム属各種(Corticium ナ(Sphacelotheca speci es)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Co など; rticium チレチア属各種(Tilletia graminearum)など; フサリウム属各種(Fusarium species oxysporum)など; species) 、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia )、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusar ium reiliana) c aries)など; 40 ウロシスチス属各種(Urocystis speci ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyc es)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocy es stis species)、例えば、ガエウマンノミセス ・グラミニス(Gaeumannomyces gra occulta)など; ウスチラゴ属各種(Ustilago minis)など; species )、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago リゾクトニア属各種(Rhizoctonia spe n uda)など; cies)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhiz 例えば以下によって生じる、果実の腐敗(fruit octonia rot)、 solani)など; タペシア属各種(Tapesia species)、 例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia cuformis)など; アスペルギルス属各種(Aspergillus a sp ecies)、例えば、アスペルギルス・フラブス(A 50 spergillus flavus)など; ( 44 ) JP 87 5771189 B2 2015.8.26 88 ボトリチス属各種(Botrytis species ジベレラ属各種(Gibberella )、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis specie s)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberell cinerea)など; a zeae)など; ペニシリウム属各種(Penicillium spe マクロホミナ属各種(Macrophomina sp cies)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム( ecies)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ( Penicillium Macrophomina expansum)およびペ ニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium phaseolina)な ど; purpurogenum)など; モノグラフェラ属各種(Monographella スクレロチニア属各種(Sclerotinia sp species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス ecies)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオ 10 (Monographella ルム(Sclerotinia ; sclerotior um)など; nivalis)など ペニシリウム属各種(Penicillium ベルチシリウム属各種(Verticilium sp spe cies)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム( ecies)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトル Penicillium expansum)など; ム(Verticilium ホマ属各種(Phoma species)、例えば、 alboatrum)な ど; ホマ・リンガム(Phoma 例えば以下によって生じる、種子および土壌が媒介する ホモプシス属各種(Phomopsis 腐朽性の病害rots)および立ち枯れ病(wilts s)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomops )、ならびに、種苗の病害(seedling is dis eases)、 20 アルテルナリア属各種(Alternaria spe lingam)など; specie sojae)など; フィトフトラ属各種(Phytophthora sp ecies)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(P cies)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ( hytophthora Alternaria ピレノホラ属各種(Pyrenophora brassicicola)な ど; cactorum)など; spec ies)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyre アファノミセス属各種(Aphanomyces sp nophora graminea)など; ecies)、例えば、アファノミセス・エウテイケス ピリクラリア属各種(Pyricularia (Aphanomyces cies)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyr euteiches)など ; icularia アスコキタ属各種(Ascochyta specie oryzae)など; ピシウム属各種(Pythium species)、 s)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochy 30 例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ta timum)など; lentis)など; アスペルギルス属各種(Aspergillus sp spe リゾクトニア属各種(Rhizoctonia ul spe ecies)、例えば、アスペルギルス・フラブス(A cies)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhiz spergillus octonia flavus)など; solani)など; クラドスポリウム属各種(Cladosporium リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバ 、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus ルム(Cladosporium ryzae)など; herbarum) など; スクレロチウム属各種(Sclerotium コクリオボルス属各種(Cochliobolus s clerotium Cochliobolus セプトリア属各種(Septoria sativus)など; (分生子形態:Drechslera、Bipolar チフラ属各種(Typhula species)、例えば、コレトトリクム・ココデ coccodes species)、例 inc arnata)など; ベルチシリウム属各種(Verticillium species s pecies)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ )、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusariu culmorum)など; species えば、チフラ・インカルナタ(Typhula )など; m rolfsii)など; nodorum)など; コレトトリクム属各種(Colletotrichum フサリウム属各種(Fusarium spe )、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria 異名:Helminthosporium); ス(Colletotrichum o cies)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(S pecies)、例えば、コクリオボルス・サチブス( 40 is species) (Verticillium 50 dahliae)など; 例えば以下によって生じる、潰瘍病(cankers) ( 45 ) JP 89 B2 2015.8.26 90 、瘤(galls)およびてんぐ巣病(witches る。 ’broom)、 【0329】 ネクトリア属各種(Nectria 5771189 species) 、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria 例えば以下によって生じる、葉、茎、鞘および種子の真 g 菌病、 alligena)など; アルタナリア(alternaria)斑点病(アルテ 例えば以下によって生じる、立ち枯れ病(wilts) ルナリア・スペック.アトランス・テヌイシマ(Alt 、 ernaria モニリニア属各種(Monilinia specie s)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilini a laxa)など; spec.atrans tenui ssima))、炭疽病(コレトトリクム・グロエオス ポロイデス・デマチウム・バール(変種).トランカツ 10 ム(Colletotrichum 例えば以下によって生じる、葉、花および果実の奇形、 roides タフリナ属各種(Taphrina atum)、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Sep species) 、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)など; toria dematium gloeospo var.trunc glycines)、セルコスポラ斑点病 および葉枯れ病(セルコスポラ・キクチ(Cercos 例えば以下によって生じる、木本植物の退行性の病害( pora degenerative コアネホラ・インフンジブリフェラ・トリスポラ(異名 エスカ属各種(Esca diseases)、 species)、例えば、 kikuchii)、コアネホラ葉枯れ病( )(Choanephora infundibuli ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomon fera iella オホラ斑点病(ダクツリオホラ・グリシネス(Dact clamydospora)、ファエオア trispora(syn.))、ダクツリ クレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacrem 20 uliophora onium ロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora aleophilum)およびフォミチポ リア・メジテラネア(Fomitiporia med iterranea)など; glycines)、べと病(ペ manshurica)、ドレチスレラ葉枯れ病(ドレ チスレラ・グリシニ(Drechslera glyc 例えば以下によって生じる、花および種子の病害、 ini))、白星斑点病(セルコスポラ・ソジナ(Ce ボトリチス属各種(Botrytis rcospora species )、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)など; sojina))、レプトスファエ ルリナ斑点病(レプトスファエルリナ・トリホリ(Le ptosphaerulina 例えば以下によって生じる、植物塊茎の病害、 リゾクトニア属各種(Rhizoctonia trifolii)) 、フィロスチカ斑点病(フィロスチクタ・ソジャエコラ spe (Phyllosticta sojaecola)) cies)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhiz 30 、鞘および茎の胴枯れ病(pod octonia blight)(フォモプシス・ソジャエ(Phomo solani)など; and stem ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosp psissojae))、うどんこ病(ミクロスファエ orium ラ・ディフューザ(Microsphaera species)、例えば、ヘルミントス ポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)など; dif fusa))、ピレノチャエタ斑点病(Pyrenoc haeta Leaf Spot)(ピレノチャエタ・ 例えば以下のような細菌性病原体によって生じる、病害 グリシネス(Pyrenochaeta : es))、リゾクトニア・アエリアル(rhizoct キサントモナス属各種(Xanthomonas sp onia aerial)、茎葉(foliage)、 ecies)、例えば、キサントモナス・カムペストリ およびくもの巣病(web ス ア・ソラニ(Rhizoctonia pv.オリザエ(Xanthomonas pestris cam 40 pv.oryzae)など; glycin blight)リゾクトニ solani) 、さび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopso シュードモナス属各種(Pseudomonas sp ra pachyrhizi))、赤カビ病(スファセ ecies)、例えば、シュードモナス・シリンガエ ロマ・グリシネス(Sphaceloma pv.ラクリマンス(Pseudomonas nes))、ステムフィリウム葉枯れ病(ステムフィリ ingae syr pv.lachrymans)など; エルウィニア属各種(Erwinia species glyci ウム・ボトリオスム(Stemphylium ryosum))、紫斑点病(target bot spot )、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwini )(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespo a ra amylovora)など。 cassiicola))。 【0328】 【0330】 好ましくは、以下のダイズの疾患を防除することができ 50 例えば以下によって生じる、根、および茎ベースの真菌 ( 46 ) JP 91 5771189 B2 2015.8.26 92 病、 ある物質を意味すると理解されるべきである。 黒色根腐れ(カロネクトリア・クロタラリアエ(Cal 【0333】 onectria crotalariae))、炭腐 本発明の場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真 病(マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophom 菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されるべきで ina phaseolina))、フサリウム葉枯れ ある。従って、本発明による物質は、言及された有害な 病または立ち枯れ病、根腐れ病、ならびに鞘およびカラ 病原体による攻撃に対して、処理後、一定の期間内、植 ーの腐れ病(フサリウム・オキシスポラム(Fusar 物を保護するために用いられてもよい。この保護が達成 ium される期間は、一般に、この活性物質で植物を処理した oxysporum)、フサリウム・オルトセ ラス(Fusarium orthoceras)、フ サリウム・セミテクツム(Fusarium 後、1から10日まで、好ましくは1から7日までにお semi 10 よぶ。 tectum)、フサリウム・エクイセチ(Fusar 【0334】 ium equiseti))、マイコレプトジスクス 植物の病害を駆除するために必要とされる濃度において 根腐れ病(マイコレプトジスクス・テレストリス(My 、活性物質が、植物によって十分に耐容されるという事 coleptodiscus 実のおかげで、植物の地上部分の、植物増殖材料および terrestris) 、ネオコスモスポラ(ネオコスモスポラ・バシンフェク 種子の、ならびに土壌の処理が可能になる。 タ(Neocosmopspora 【0335】 vasinfec ta))、鞘および茎枯病(ジアポルセ・ファセオロル 本発明においては、本発明による活性物質は、例えば、 ム(Diaporthe phaseolorum)) プッシニア(Puccinia)種などの穀物病、なら 、茎胴枯病(ジアポルセ・ファセオロルム・バール(変 びに例えば、ボトリティス(Botrytis)、ベン 種).カウリボラ(Diaporthe チュリア(Venturia)またはアルテルナリア( lorum phaseo 20 var.caulivora)、疫病菌腐 Alternaria)種などのブドウ栽培、果物およ れ病(フィトフソラ・メガスペルマ(Phytopht び野菜の栽培における病害を駆除するために、特に首尾 hora よく用いられ得る。 megasperma))、褐変茎腐敗(フ ィアロフォラ・グレガタ(Phialophora g 【0336】 regata))、ピチウム腐れ病(ピチウム・アファ 本発明による活性な物質はまた、作物の収量を増加させ ニデルマツム(Pythium るのにも適している。さらに、これらは、低下した毒性 aphaniderm atum)、ピチウム・イレグラレ(Pythium を示し、植物によって十分に耐容される。 irregulare)、ピチウム・デバルリアヌム( 【0337】 Pythium 本発明による活性物質はまた、場合により、特定の濃度 debaryanum)、ピチウム・ ミリオチルム(Pythium myriotylum 30 )、ピチウム・ウルチムム(Pythium で、および適用量で、除草剤として、植物の増殖に影響 ulti を与えるために、および動物の害虫を駆除するために用 mum))、リゾクトニア根腐れ病、茎腐食および苗立 いられ得る。これらは場合によりまた、追加の活性物質 ち枯れ病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizocton を合成するための中間体および前駆体としても用いられ ia 得る。 solani))、スクレロチニア茎腐食(スク レロチニア・スクレロチオルム(Sclerotini 【0338】 a sclerotiorum))、スクレロチニア白 本発明に従って、全ての植物および植物の部分が処理さ 絹病(スクレロチニア・ロルフシ(Sclerotin れ得る。本発明においては、植物とは、望ましいおよび ia 望ましくない野生の植物または作物植物(自然に存在す rolfsii))、チエラビオプシス根腐れ病 (チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviop sis basicola))。 る作物植物を含む。)などの全ての植物および植物集団 40 を意味するものと理解されるべきである。 【0331】 作物植物は、慣用的な植物品種改良および最適化法によ 本発明による活性化合物は、また、植物において強力な って、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法に 活性化作用を示す。従って、これらの化合物は、望まし よって、またはこれらの方法の組み合わせによって取得 くない微生物による攻撃に対する植物の内部防御を動員 できる植物であり得、この植物としてはトランスジェニ するのに適している。 ック植物が含まれ、ならびに種々の認証基準によって保 【0332】 護され得る植物品種も、または保護され得ない植物品種 本発明の状況において、植物を強化する(耐性誘導性) も包含される。植物の部分とは、芽、葉、花および根な 物質は、処理される植物が連続して望ましくない微生物 ど、地上および地下にある植物の全ての部分および器官 を接種されたときに、これらの微生物に対して広範な耐 を意味するものとして理解しなければならず、この例と 性を示すように、植物の防御システムを刺激する能力が 50 しては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子 ( 47 ) JP 93 5771189 B2 2015.8.26 94 実体、果実および種が挙げられ、さらに、根、塊茎およ フザリウム・ラングセチアエ(F.langsethi び地下茎も挙げられる。植物の部分としてはまた、収穫 ae)、フザリウム・スブグルチナンス(F.subg された作物、ならびに栄養繁殖および生殖により増殖す lutinans)、フザリウム・トリシンクツム(F る物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、切り枝および .tricinctum)、フザリウム・ベルチシリオ 種子も挙げられる。 イデス(F.verticillioides)など、 【0339】 さらにまた、アスペルギルス属各種(Aspergil 活性物質を用いる植物および植物部分の本発明による処 lus 理は、直接行われるか、または、慣用的な処理法を用い cillium て、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、散布に レア(Claviceps よって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、さらに 10 キボトリス属各種(Stachybotrys 単層または多層コーティングを与えることによって、こ c.)、など。 れらの周囲、生息環境または保存場所に作用させること 【0341】 により行われる。 材料保護では、本発明による物質は、望ましくない微生 【0340】 物による攻撃および破壊から工業的材料を保護するため さらに、本発明による処理によって、収穫された作物お に用いられてもよい。 よび食料品ならびにこれから調製された食料品中のマイ 【0342】 コトキシンの含量を減らすことが可能である。本発明に 工業的材料は、本発明においては、工業での使用のため おいては、特に、排他的ではないが、以下のマイコトキ に調製された生きていない材料を意味するものと理解さ シンを挙げることができる:デオキシニバレノール(D れるべきである。例えば、微生物による変化または破壊 ON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac 20 から本発明による活性物質によって保護される工業的材 −DON、T2およびHT2毒素、毒素、フモニシン、 料とは、接着剤、糊(sizes)、紙およびボール紙 ゼアラレノン、モニリホルミン、フサリン、ジアセトキ 、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷 シスシルペノール(diacetoxyscirpen 却潤滑剤、および微生物により攻撃または破壊され得る ol)(DAS)、ベアウベリシン(beauveri 他の材料であり得る。保護されるべき材料の状況では、 cin)、エンニアチン(enniatin)、フサロ 製造プラントの一部、例えば微生物の繁殖により害され プロリフェリン(fusaroproliferine る可能性がある冷却水回路も挙げることができる。本発 )、フサレノール(fusarenole)、オクラト 明においては、好ましくは、工業的材料として、接着剤 キシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類および 、糊(sizes)、紙およびボール紙、皮革、木材、 アフラトキシン類(これらは、例えば、以下の菌類病に 塗料、冷却潤滑剤、および熱交換液からなるもの、特に よって生じ得る:フザリウム属各種(Fusarium 30 木からなるものを挙げることができる。 spec.)、例えば、フザリウム・アクミナツム( Fusarium spec.)、ペニシリウム属各種(Peni spec.)、クラビセプス・プルプ purpurea)、スタ spe 【0343】 acuminatum)、フザリウ 工業材料を腐食(分解)または改変し得る、微生物の例 ム・アベナセウム(F.avenaceum)、フザリ としては、細菌、真菌、酵母、藻類およびスライム生物 ウム・クロオクウェレンセ(F.crookwelle を挙げることができる。本発明による活性物質は好まし nse)、フザリウム・クルモルム(F.culmor くは、真菌、特にカビ、木材を変色させるかまたは木材 um)、フザリウム・グラミネアルム(F.grami を破壊する真菌(バシジオマイセテス(Basidio nearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberel mycetes))、ならびにスライム生物および藻類 la に対して活性である。 zeae))、フザリウム・エクイセチ(F.e quiseti)、フザリウム・フジコロイ(F.fu 【0344】 jikoroi)、フザリウム・ムサルム(F.mus 40 以下の属の微生物が例として挙げられ得る: arum)、フザリウム・オキシスポルム(F.oxy アルテルナリア属(Alternaria)、例えばア sporum)、フザリウム・プロリフェラツム(F. ルテルナリア・テヌイス(Alternaria proliferatum)、フザリウム・ポアエ(F nuis)、 .poae)、フザリウム・プセウドグラミネアルム( コウジカビ属(Aspergillus)、例えばアス F.pseudograminearum)、フザリウ ペルギルス・ニゲル(Aspergillus ム・サムブシヌム(F.sambucinum)、フザ er)、 リウム・シルピ(F.scirpi)、フザリウム・セ ケダマカビ属(Chaetomium)、例えばケトミ ミテクツム(F.semitectum)、フザリウム ウム・グロボスム(Chaetomium ・ソラニ(F.solani)、フザリウム・スポロト sum)、 リコイデス(F.sporotrichoides)、 50 イドタケ属(Coniophora)、例えばコニオフ te nig globo ( 48 ) JP 95 5771189 B2 2015.8.26 96 オラ・プテアナ(Coniophora puetan ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水 a)、 素または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼ マツオウジ属(Lentinus)、例えばレンティヌ ン、クロロエチレンまたはメチレンクロライド、脂肪族 ス・チグリナス(Lentinus 炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例 tigrinus )、 えば石油画分、アルコール、例えばブタノールまたはグ ペニシリウム属(Penicillium)、例えばペ リコール、ならびにこのエーテルおよびエステル、ケト ニシリウム・グラウクム(Penicillium ン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ g laucum)、 ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強度に極性の タマチヨレイタケ属(Polyporus)、例えばポ 溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル リポルス・ベルシコル(Polyporus ホキシド、ならびにまた水である。液化ガスの増量剤ま vers 10 icolor)、 たは担体とは、標準的な温度でおよび標準的な圧力では アウレンバシジウム属(Aureobasidium) ガス状である液体、例えば、エアロゾル噴霧剤、例えば 、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureo 、ハロゲン化炭化水素、ならびにまた、ブタン、プロパ basidium ン、窒素および二酸化炭素も意味すると理解されるべき pullulans)、 スクレロフオマ属(Sclerophoma)、例えば である。固体キャリアとして可能性があるのは、例えば スクレロホマ・ピチオフイラ(Sclerophoma 、土壌の天然鉱物、例えば、カオリン、陶土、タルク、 pityophila)、 白亜(chalk)、石英、アタパルジャイト、モンモ トリコデルマ属(Trichoderma)、例えばト リロナイトまたは珪藻土および土壌合成鉱物、例えば、 リコデルマ・ビリド(Trichoderma 超微粒子状シリカ、酸化アルミニウムおよびケイ酸塩で vir ide)、 20 ある。顆粒の固体担体としてとして可能性があるのは、 エシエリヒア属(Escherichia)、例えば大 例えば、粉砕および分割された天然石、例えば、カルサ 腸菌(Escherichiacoli)、 イト(方解石)、軽石、大理石、海泡石またはドロマイ プソイドモナス属(Pseudomonas)、例えば ト(白雲石)、ならびにまた、無機および有機ダストか 緑膿菌(Pseudomonas ら形成された合成の顆粒、ならびにまた、おがくず、ヤ aeruginos a)、 シ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機物か スタフィロコッカス属(Staphylococcus ら形成された顆粒である。乳化剤および/または発泡剤 )、例えば黄色ブドウ状球菌(Staphylococ として可能性があるのは、例えば、非イオン性およびア cus ニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸 aureus)。 【0345】 エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル 本発明は、本発明による化合物のうち少なくとも1つを 30 、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、 含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成 アルキルスルホナート、アルキル硫酸塩、アリールスル 物に関する。 ホン酸およびまたタンパク質加水分解産物である。分散 【0346】 剤として可能性があるのは、例えば、リグノ亜硫酸塩廃 本発明による化合物は、これに関して、これらのそれぞ 液(lignosulphite れの物理学的特性および/または化学的特性次第で、標 uor)およびメチルセルロースである。 準的な製剤、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、粉 【0348】 末、泡状物、ペースト、顆粒、エアロゾル、ポリマー物 粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、天 質中におよび被覆材料中にごく微細なカプセルにしたも 然および合成のポリマー(粉末、顆粒、またはラテック の、さらにまた、ULV−冷煙霧製剤(cold スの形態にある。)、例えば、アラビアゴム、ポリビニ gging fo formulation)、およびULV 40 waste liq ルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ならびにまた天然のリ −温煙霧製剤に変換され得る。 ン脂質、例えば、セファリン、レシチンなども、ならび 【0347】 に合成のリン脂質をこの製剤中に利用してもよい。他に これらの製剤は、公知の方法で、例えば、活性物質と増 可能な添加剤は、鉱油および植物油である。 量剤(液体の溶媒、圧力下で液化したガス、および/ま 【0349】 たは固体の担体)とを混合することにより、場合により 無機顔料顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシア 、界面活性剤(乳化剤および/または分散剤および/ま ンブルー)および有機染料(例えば、アリザリン染料、 たは発泡剤である。)を混合することによって調製され アゾ染料、および金属フタロシアニン染料)などの着色 る。増量剤として水を用いる場合、例えば、有機溶媒も 剤ならびに微量元素(例えば、鉄、マンガン、ホウ素、 共溶媒として利用され得る。可能な液体溶媒とは本質的 銅、コバルト、モリブデン、および亜鉛の塩)を利用す に以下である:芳香族炭化水素、例えば、キシレン、ト 50 ることも可能である。 ( 49 ) JP 97 5771189 B2 2015.8.26 98 【0350】 本発明による組成物は、農業で、温室で、森林でまたは この製剤は、一般に、活性物質を0.1から95重量% 園芸において用いられる任意の植物種の種子の防御のた 、好ましくは0.5から90%含む。 めに適切である。本発明に関する種子は、具体的には、 【0351】 穀物類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、キビお 上記の製剤は、望まれない微生物を駆除するために本発 よびオートムギ(カラスムギ))、トウモロコシ、ワタ 明による方法で用いられてもよく、ここでは本発明によ 、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒ る化合物は、微生物におよび/またはこの生息環境に与 ー、ビート(例えば、サトウダイコンおよび飼料用ビー えられる。 ト)、ピーナツ、植物(例えば、トマト、キュウリ、タ 【0352】 マネギおよびレタス)、芝および鑑賞植物の種子である 植物の種子の処理による植物病原菌の駆除は、長らく公 10 。穀物類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよび 知であり、および持続的な改善の主題である。それにも オートムギ(カラスムギ))、およびトウモロコシおよ かかわらず、一連の問題が種子の処理において生じ、こ びイネの種子は特に重要である。 の問題は、常に満足に解決され得るわけではない。従っ 【0359】 て、植物の播種後または出芽後に植物防御組成物の追加 本発明においては、本発明の組成物は、種子単独にまた の適用を余分にもたらすかまたは少なくとも顕著に低下 は適切な製剤中で適用される。 させる、種子および発芽性植物を防御するための方法を 好ましくは、種子は、処理の間に損傷を生じないように 開発することが所望される。種子および発芽性植物が、 十分に適切な条件で処理される。 植物病原菌による攻撃に対して可能な最高の防御を与え 一般には、種子の処理は、収穫と播種との間の任意の時 られるが、植物自体は用いられる活性物質によって損傷 点で行われ得る。植物から分離され、ならびに鞘、殻、 されないように、用いられる活性物質の量を最適化する 20 茎、表皮、毛または果肉を除去された種子を通常利用す ことがさらに望ましい。具体的には、種子の処理のため る。従って、例えば、収穫し、清浄にし、および最高で の方法はまた、植物防御組成物の支出を最小にしながら も15重量%未満までの湿度に乾燥した種子を用いるこ 種子および発芽性植物の最適な防御を達成するために、 とが可能である。または、乾燥後の種子を、例えば水で トランスジェニック植物の固有の抗真菌特性を包含しな 処理し、次に再度乾燥して用いることも可能である。 ければならない。 【0360】 【0353】 一般には、種子の処理においては、本発明による組成物 従って、本発明はまた具体的には、本発明による組成物 の、および/または種子に適用される追加の添加物の量 を用いて種子を処理することによって、植物病原菌によ は、この種子の発芽が損なわれないように、ならびにそ る攻撃から種子および発芽性植物を防御するための方法 れから得られた植物が障害を受けないように選択するこ に関する。 30 とに注意を払わなければならない。これは、具体的には 【0354】 、特定の適用率で植物毒性効果を示し得る活性物質と一 本発明は同様に、種子および発芽性植物を植物病原菌か 緒に考慮すべきである。 ら防御するための種子の処理のための本発明による組成 【0361】 物の使用に関する。 本発明による組成物は、直ちに、従って、追加の成分な 【0355】 く、かつ希釈されることもなく適用されてもよい。適切 さらに、本発明は、植物病原菌から防御するために、本 な製剤の形態で種子に組成物を適用することが一般に好 発明による組成物で処理された種子に関する。 ましい。 【0356】 種子を処理するために適切な製剤および方法は、当業者 本発明の利点の1つは、本発明による組成物の特定の浸 に公知であり、および例えば、以下の文献に記載されて 透性特性のおかげで、これらの組成物での種子の処理が 40 いる:US4272417A、US4245432A、 植物病原菌からこの種子自体を防御するだけでなく、こ US4808430A、US5876739A、US2 れから生じる植物を出芽後にも植物病原菌から防御する 003/0176428A1、WO2002/0806 ということである。この方法では、播種またはその直後 75A1、WO2002/028186A2。 の時点で作物の即時的な処理が与えられてもよい。 【0362】 【0357】 本発明に従って用いられ得る活性物質の組み合わせは、 同様に、本発明による混合物は、具体的には、トランス 溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、泡状物、スラリー ジェニックの種子で用いられ得るということが利点とみ または種子のための他のコーティング物質などの粉衣製 なされる。 剤に変換され、ならびにまたULV製剤にも変換されて 【発明を実施するための形態】 もよい。 【0358】 50 【0363】 ( 50 ) JP 99 5771189 B2 2015.8.26 100 これらの製剤は、公知の方法で、活性物質または活性物 の組成物に用いられ得る全ての物質を含む。好ましくは 質の組み合わせを、従来の添加物、例えば、従来の増量 適切なのは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キ 剤と、ならびにまた溶媒または希釈剤、着色料、保湿剤 サンタン、改質粘土および高分散性シリカである。 、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、接着 【0370】 剤、ジベレリンおよびまた水とも混合することによって 本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る 調製される。 、可能な接着剤は、種子粉衣に用いられ得る全ての都合 【0364】 のよい結合剤を含む。好ましくは、ポリビニルピロリド 本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る ン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロ 適切な着色料は、このような目的に都合のよい全ての着 ースが挙げられ得る。 色料を含む。本発明では、水に散布されて溶解される顔 10 【0371】 料、および水の可溶性である色素の両方が利用され得る 本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る 。Rhodamine B,C.I.Pigment 、可能なジベレリンは好ましくは、ジベレリンA1、A 112およびC.I.SolventRed 3(=ジベレリン酸)、A4およびA7を含む;特に好 Red 1の記載から公知である着色料を例として挙げることが ましくは、ジベレリン酸が利用される。ジベレリンは公 できる。 知である(参考、R.Wegler,「Chemie 【0365】 der 本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤に存在しても haedlingsbekaempfungsmitt よい、可能な保湿剤とは、保湿を促進し、農業上有効な el」[Chemistry 物質の製剤中で都合がよい全ての物質を含む。好ましく otection は、アルキルナフタレンスルホナート、例えば、ジイソ 20 Pflanzenschutz−und and of Pest Sc Plant Pr Control Agents],第2巻、Springer Ver プロピル−またはジイソブチルナフタレンスルホナート lag,1970,401−412頁)。 が利用され得る。 【0372】 【0366】 本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤は、ほとんど 本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る の変化した種の種子の処理のために、直接または水での 適切な分散剤および/または乳化剤は、農業上有効な物 希釈の前後に用いられ得る。従って、それから水での希 質の製剤中で都合がよい全ての非イオン性、アニオン性 釈により得られ得る濃度または組成物は、コムギ、オオ およびカチオン性の分散剤を含む。好ましくは、非イオ ムギ、ライムギ、オートムギ(カラスムギ)およびライ ン性またはアニオン性の分散剤、または非イオン性また コムギなどの穀類の種子、ならびにまたトウモロコシ、 はアニオン性の分散剤の混合物が利用され得る。適切な イネ、ナタネ、エンドウ、マメ、ワタ、ヒマワリおよび 非イオン性の分散剤としては、エチレンオキシド/プロ 30 ビートの種子、またはほとんどの変化した性質の野菜の ピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノール 種子の粉衣のために用いられ得る。本発明によって用い ポリグリコールエーテルおよびまたトリスチリルフェノ られ得る種子粉衣製剤またはこの希釈組成物はまた、ト ールポリグリコールエーテル、ならびにこれらのリン酸 ランスジェニック植物の種子の粉衣のためにも用いられ 塩または硫酸塩誘導体を挙げることができる。適切なア 得る。本発明では、追加の相乗効果がまた、発現によっ ニオン性分散剤は、具体的には、リグノスルホナート、 て形成される物質との相互作用を生じ得る。 ポリアクリル酸塩、およびアリールスルホナート/ホル 【0373】 ムアルデヒド凝縮物である。 粉衣のために都合よく用いられ得る全ての混合デバイス 【0367】 は、本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤、または 本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る 水の添加によってそれから調製される組成物での種子の 消泡剤とは、農業上有効な物質の製剤中で都合がよい全 40 処理のために適切である。具体的には、この粉衣化手順 ての発泡阻害物質を含む。好ましくはシリコーン消泡剤 は、この種子が混合物に導入され、所望の種子粉衣製剤 およびステアリン酸マグネシウムが利用され得る。 の量が各時間に、このまままたは水での希釈の前後のい 【0368】 ずれかに添加され、製剤が種子の上に均一に分布される 本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る まで混合が行われるような手順である。必要に応じて、 防腐剤とは、このような目的のための農業上の組成物に 乾燥の作業が続く。 用いられ得る全ての物質を含む。ジクロロフェンおよび 【0374】 ベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられ得る。 本発明によって用いられ得る種子粉衣製剤の適用率は、 【0369】 比較的広範囲で変化され得る。 本発明に従って用いられ得る種子粉衣製剤に存在し得る この率は、製剤中および種子上の活性物質の相対的な含 、可能な二次増粘剤は、このような目的のための農業上 50 量に依存する。活性物質組み合わせの適用率は一般には ( 51 ) JP 101 5771189 B2 2015.8.26 102 、種子の1kgあたり0.01gと50gとの間、好ま 【0380】 しくは1kgあたり0.01gから15gである。 植物の種子を、処理することも可能である。 【0375】 【0381】 本発明による化合物は、このままで、またはこれらの製 本発明による化合物を殺菌剤として用いる場合、適用率 剤中で、また公知の抗真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線 は、適用の種類に応じて、かなり大きな範囲にわたって 虫剤または殺虫剤との混合物中で、従って、例えば、活 変化してもよい。植物部分の処理において、活性物質の 性のスペクトルを広げるために、または抵抗の発生を妨 適用率は、一般的に、1haあたり0.1から10,0 げるために用いられ得る。 00g、好ましくは、1haあたり10から1,000 【0376】 gである。種子の処理の際、活性物質の適用率は、一般 除草剤のような他の公知の活性物質との、または肥料お 10 に種子1kgあたり0.001から50g、好ましくは よび成長制御因子、毒性緩和剤または情報物質との混合 種子1kgあたり0.01から10gである。土壌の処 も可能である。 理の際、活性物質の適用率は、一般に1haあたり0. 【0377】 1から10,000gの間、好ましくは1haあたり1 さらに、本発明による式(I)の化合物はまた、極めて から5,000gの間である。 良好な殺菌活性を呈する。これらの化合物は、極めて広 【0382】 範なスペクトルの殺菌活性、具体的には、皮膚糸状菌お 既に上述したとおり、全ての植物およびこの一部は、本 よび出芽真菌、カビおよび二相性の真菌(例えば、カン 発明に従って処理され得る。好ましい実施形態では、野 ジダ(Candida)種、例えば、カンジダ・アルビ 生で出現するか、または従来の生物学的育種方法(例え カンス(Candida ば、交雑またはプロトプラスト融合)によって得られる albicans)、カンジ ダ・グラブラタ(Candida・glabrata) 20 植物種および植物の変種、ならびにこれらの一部が処理 )に対して、ならびにまたエピデルモフィトン・フロッ される。さらなる好ましい実施形態では、遺伝子工学法 コサム(Epidermophyton flocco によって、場合により、従来の方法(遺伝子操作された sum)、アスペルギルス(Aspergillus) 生物体)と組み合わせて得られるトランスジェニック植 種、例えば、アスペルギルス・ニガー(Aspergi 物および植物の変種、ならびにこの一部が処理される。 llusniger)およびアスペルギルス・フミガタ 「部分」または「植物の一部」または「植物部分」とい ス(Aspergillus う用語は、上記で説明した。 fumigatus)ト リコフィトン種、例えば、トリコフィトン・メンタグロ 【0383】 ファイト(Trichophyton mentagr 本発明による処理の方法は、遺伝子操作された生物体( ophyte)、ミクロスポロン種、例えば、ミクロス GMO)、例えば、植物または種子の処理において用い ポロン・カニス(Microsporon られ得る。遺伝子操作された植物(またはトランスジェ canis 30 )およびオードウイニイ(audouinii)に対す ニック植物)とは、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込 る殺菌活性を有する。これらの菌の列記は、含むことが まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は本質的 できる菌スペクトルを決して制限するものではなく、例 に、植物の外側で提供されるか組み立てられ、核、葉緑 示に過ぎない。 体またはミトコンドリアのゲノムに導入されたとき、形 【0378】 質転換された植物に新しいまたは改善された農学的また 本発明による化合物は従って、医学適用において、およ は他の特性を、目的のタンパク質またはポリペプチドを び非医学的な適用において両方で用いられ得る。 発現することによって、または植物に存在する他の遺伝 【0379】 子(単数または複数)を下方制御またはサイレンシング 活性物質は、このままで、これらの製剤の形態で、また することによって(例えば、アンチセンス技術、同時抑 はこれらから調製された適用型の形態で、例えばすぐ使 40 制技術またはRNA干渉RNAi技術を用いる。)、も 用できる溶液、懸濁液、湿潤可能な粉末、ペースト、可 たらす遺伝子を意味する。ゲノムに位置する異種遺伝子 溶性粉末、ダストおよび顆粒の形態で適用されてもよい はまた導入遺伝子とも呼ばれる。導入遺伝子は、植物ゲ 。適用は、標準的な方式で、例えば、注入(pouri ノムにおけるこの特定の位置によって規定され、形質転 ng)、噴霧(spraying)、噴霧(atomi 換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。 zing)、散乱(scattering)、ダスティ 【0384】 ング(dusting)、発泡(foaming)、展 植物種または植物栽培品種、これらの位置および増殖条 着(spreading)などによって、行う。さらに 件(土壌、気候、植生 、超低容量法によって活性物質を適用すること、または よる処理はまた、超相加的(「相乗的」)効果を生じ得 活性物質組成物または活性物質自体を土壌中に注入する る。従って、例えば、適用率の低下、ならびに/または ことが可能である。 50 期間、食餌)次第で、本発明に 活性スペクトルの拡大、ならびに/または本発明によっ ( 52 ) JP 103 5771189 B2 2015.8.26 104 て用いられ得る活性物質および組成物の活性の増大、よ ては、例えば、渇水、冷温暴露、熱暴露、浸透性ストレ り良好な植物成長、高温または低温に対する耐性の向上 ス、洪水、土壌塩分濃度の増大、鉱物暴露の増大、オゾ 、渇水に対するまたは水または土壌塩含量に対する耐性 ン暴露、高い光暴露、窒素栄養の利用性の制限、リン栄 の向上、開花能力の向上、より早い収穫、成熟の加速、 養の利用性の制限、日陰忌避を挙げることができる。 より高い収穫率、より大きい果実、より大きい植物の高 【0389】 さ、より濃い葉の緑色、より早い開花、より高い品質な 本発明に従ってこれもまた好ましくは処理される植物お らびに/または収穫された産物のより高い栄養価、果実 よび植物栽培品種は、収量の特徴的増強によって特徴付 内のより高い糖濃度、より良い貯蔵安定性、ならびに/ けられる植物である。この植物における収量の増大は、 または収穫された産物の処理可能性が可能であり、これ らは実際に期待される効果を超える。 例えば、植物生理学の改善、増殖および成長、例えば、 10 水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化の 【0385】 改善、光合成の改善、発芽効率の増大および成熟の加速 特定の適用率では、本発明による活性物質の組み合わせ の結果であり得る。 はまた、植物に増強効果を有し得る。従って、これらは 収量はさらに、早期の開花、ハイブリッド種子産生のた 、望ましくない植物病原菌および/または微生物および めの開花制御、種子活力、植物の大きさ、節間の数およ /またはウイルスによる攻撃に対して植物の防御システ び距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の ムを動員するために適切である。これは、必要に応じて 大きさ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数 、例えば、菌に対する、本発明による組み合わせの増強 、種子の質量、種子充実の向上、種子分散の減少、ポッ された活性の1つの理由であり得る。植物強化(耐性誘 ト裂開の減少、および耐倒伏性を含む、植物構造の改良 導)物質とは、本発明の状況では、望ましくない植物病 によって影響され得る(ストレスおよび非ストレス条件 原性菌および/または微生物および/またはウイルスを 20 下)。さらなる収量の特性としては、種子組成、例えば 引き続き接種された場合、この処理された植物がこれら 、炭化水素含量、タンパク質含量、オイル含量および組 の望ましくない植物病原性菌および/または微生物およ 成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性の向上および び/またはウイルスに対する実質的な程度の耐性を示す 貯蔵安定性の改善が挙げられる。 ような方法で、植物の防御システムを刺激し得る物質ま 【0390】 たは物質の組み合わせを意味すると理解されるべきであ 本発明に従って処理され得る植物は、既に雑種強勢また る。本発明においては、望ましくない植物病原性菌およ はハイブリッド活力という特徴を発現しているハイブリ び/または微生物および/またはウイルスとは、植物病 ッド植物であり、これは一般には高い収量、活力、健常 原性の真菌、細菌およびウイルスを意味するものと理解 度ならびに生物ストレスおよび非生物的ストレス因子に されるべきである。従って、本発明による物質は、処理 対する耐性を生じる。このような植物は典型的には、同 後特定の期間内に上述の病原体による攻撃に対して植物 30 系交配の雄性不稔性親株(雌性株)と別の同系交配の雄 を防御するために使用され得る。防御が達成される期間 性稔性の親株(雄性親)との交配によって作製される。 は一般に、活性物質での植物の処理後、1日から10日 ハイブリッド種子は典型的には、雄性不燃性親から収集 、好ましくは1日から7日におよぶ。 されて、栽培者に販売される。雄性不稔性植物はときに 【0386】 (例えば、トウモロコシでは)、ふさを取り除くこと( 本発明に従って好ましくは処理される植物および植物栽 即ち、雄性生殖器官または雄花の機械的な除去)によっ 培品種としては、これらの植物に対して特に有利で、有 て生成され得るが、さらに典型的には、雄性不稔性は、 用な特性を付与する遺伝物質を有する全ての植物が挙げ 植物ゲノム中の遺伝的決定基の結果である。その場合、 られる(育種によって得られようと、および/またはバ および特に種子がハイブリッド植物から収穫されるべき イオテクノロジーの方法によって得られようと)。 【0387】 所望の産物である場合、雄性不稔性を担う遺伝的決定基 40 を含むハイブリッド植物において雄性稔性が完全に回復 本発明に従ってこれもまた好ましくは処理される植物お されることを確実にすることが典型的には有用である。 よび植物栽培品種は、1つ以上の生物ストレスに対して これは、雄性の親が、ハイブリッド植物において雄性稔 耐性であり、即ち、この植物は、動物および微生物の害 性を修復できる適切な稔性修復遺伝子(雄性稔性を担う 虫に対して、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真 遺伝的決定基を含む。)を有することを確実にすること 菌、細菌、ウイルスおよび/またはウイロイドに対して によって達成され得る。雄性不稔性の遺伝的決定基は、 良好な防御を示す。 細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔性(CMS)の例 【0388】 は、例えば、Brassicaの各種において記載され 本発明に従ってこれもまた好ましくは処理される植物お た(WO1992/005251、WO1995/00 よび植物栽培品種は、1つ以上の非生物的ストレスに対 9910、WO1998/27806、WO2005/ して耐性である植物である。非生物的ストレス条件とし 50 002324、WO2006/021972およびUS ( 53 ) JP 105 5771189 B2 2015.8.26 106 6229072)。しかし、雄性不稔のための遺伝的決 ホセート耐性植物はまた、例えば、WO2002/03 定基はまた、核ゲノムに位置し得る。雄性不稔性植物は 6782、WO2003/092360、WO2005 また、植物バイオテクノロジー方法、例えば、遺伝子工 /012515およびWO2007/024782に記 学によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特 載のようなグリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵 に有用な手段は、WO89/10396に記載されてお 素をコードする遺伝子を発現することによって得てもよ り、ここでは例えば、リボヌクレアーゼ(例えば、バル い。グリホセート耐性植物は、また、例えば、WO20 ナーゼ(barnase))は、おしべのタペータム細 01/024615またはWO2003/013226 胞で選択的に発現される。次いで、稔性は、バルスター に記載のように、上述の遺伝子の天然に存在する変異体 (barstar)などのリボヌクレアーゼインヒビタ を含む植物を選択することによって得てもよい。 ーのタペータム細胞における発現によって修復され得る 10 【0393】 (例えば、WO1991/002069)。 他の除草剤耐性植物とは、例えば、ビアラホス、ホスフ 【0391】 ィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタチ 本発明に従って処理され得る植物または植物栽培品種( オンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にされて 遺伝子工学のような植物のバイオテクノロジー法によっ いる植物である。このような植物は、除草剤を無毒化す て得た)は、除草剤耐性植物、即ち、1つ以上の所定の る酵素、または阻害に耐性であるグルタミンシンターゼ 除草剤に対して耐性にされた植物である。このような植 酵素の変異体を発現することによって得ることができる 物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような除草 。このような効率的な無毒化酵素の1つは、ホスフィノ 剤耐性を付与する変異を含む植物の選択によって得るこ トリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素 とができる。 である(ストレプトマイセス(Streptomyce 【0392】 20 s)各種由来のバー(bar)またはパット(pat) 除草剤耐性植物は例えば、グリホセート耐性植物、即ち のタンパク質など)。内因性のホスフィノトリシンアセ 、除草剤グリホセートまたはこの塩に対して耐性にされ チルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、U た植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素 S5561236;US5648477;US5646 、5−エノールピルビルシキミ酸−3−ホスファターゼ 024;US5273894;US5637489;U シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を S5276268;US5739082;US5908 形質転換することによって得ることができる。このよう 810およびUS7112665に記載される。 なEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラ・ティフィ 【0394】 ムリウム(Salmonella typhimuri さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニ um)のAroA遺伝子(変異体CT7)(コマイ(C ルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する omai)ら、サイエンス(Science)1983 30 除草剤に対して耐性にされた植物である。ヒドロキシフ 年、221,370−371)、細菌アグロバクテリウ ェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキ ム種(Agrobacterium sp.)のCP4 シフェニルピルビン酸(HPP)がホモゲンチシン酸塩 遺伝子(バリー(Barry)ら、カレント・トピック に変換される反応を触媒する酵素である。HPPDイン ス・プラント・フィジオロジー(Curr.Topic ヒビターに対して耐性の植物は、WO1996/038 s Physiol.)(1992)、7 567、WO1999/024585およびWO199 ,139−145)、ペチュニアEPSPSをコードす Plant 9/024586に記載されるように、天然に存在する る遺伝子(シャー(Shah)ら、サイエンス(Sci 耐性HPPD酵素をコードする遺伝子、または変異した ence)1986年、233,478−481)、ト HPPD酵素をコードする遺伝子で形質転換され得る。 マトEPSPS(ガッサー(Gasser)ら、ジャー HPPDインヒビターに対する耐性はまた、HPPDイ ナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー(J.Bi 40 ンヒビターによる天然のHPPD酵素の阻害にかかわら ol.Chem.)1988年、263,4280−4 ず、ホモゲンチシン酸塩を形成できる特定の酵素をコー 289)またはエスリン(eleusine)のEPS ドする遺伝子で植物を形質転換することによって得るこ PS(WO2001/66704)である。これは、ま とができる。このような植物および遺伝子は、WO19 た、例えば、EP−A0837944、WO2000/ 99/034008およびWO2002/に記載される 066746、WO2000/066747またはWO 。HPPDインヒビターに対する植物の耐性はまた、W 2002/026995に記載の変異されたEPSPS O2004/024928に記載されるように、HPP であってもよい。グリホセート耐性の植物はまた、US D耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素プレフェ 5776760およびUS5463175に記載される ン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質 ようなグリホセートオキシドリダクターゼをコードする 転換することによって改善され得る。 遺伝子を発現することによって得ることができる。グリ 50 【0395】 ( 54 ) JP 107 5771189 B2 2015.8.26 108 さらなる除草剤耐性植物とは、アセトラクターゼシンタ おいて用いる場合、以下をコードするコード配列を含む ーゼ(ALS)インヒビターに対して耐性にされた植物 少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物を包含す である。公知のALSインヒビターとしては例えば、ス る: ルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン 1)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus 、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾアート(pyri thuringiensis)由来の殺虫結晶タンパク midinyoxy(thio)benzoates) 質またはこの殺虫部分、例えば、http://www および/またはスルフォニルアミノカルボニルトリアゾ .lifesci.sussex.ac.uk/Hom リノン除草剤が挙げられる。ALS酵素(アセトヒドロ e/Neil_Crickmore/Bt/)において キシ酸シンターゼ、AHASとしても公知)の種々の変 オンラインでバチルス・ツリンギエンシス(Bacil 異体は、例えばTranelおよびWright、We 10 lus ed thuringiensis)の毒素命名法に Science(2002)、50,700−7 おいてクリックモア(Crickmore)ら(200 12に、ただしまたUS5605011、US5378 5年)によって更新されたクリックモア(Crickm 824、US5141870およびUS5013659 ore)ら、マイクロバイオロジー・アンド・モレュラ にも記載のとおり、種々の除草剤および除草剤群に対す ー・バイオロジー・レビューズ(Microbiolo る耐性を付与することが公知である。スルホニル尿素耐 gy 性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、US5 Reviews)1998年、62、807−813頁 605011;US5013659;US514187 に列挙された殺虫結晶タンパク質またはこれらの殺虫成 0;US5767361;US5731180;US5 分、例えば、Cryタンパク質の分類のCry1Ab、 304732;US4761373;US533110 Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3A 7;US5928937;およびUS5378824に 20 eまたはCry3Bbのタンパク質またはこれらの殺虫 ;ならびに国際公開WO1996/033270に記載 部分;または されている。他のイミダゾリノン耐性植物も、例えば、 2)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus WO2004/040012、WO2004/1065 thuringiensis)由来の第2の他の結晶タ 29、WO2005/020673、WO2005/0 ンパク質またはこの部分の存在下で殺虫性である、バチ 93093、WO2006/007373、WO200 ルス・ツリンギエンシス(Bacillus 6/015376、WO2006/024351および ingiensis)由来の結晶タンパク質またはこの WO2006/060634に記載されている。さらな 部分、例えば、Cry34およびCry35結晶タンパ るスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物はまた ク質で構成された二成分(binary)毒素(メーレ 、例えば、WO2007/024782に記載されてい ンベック(Moellenbeck)ら、ネイチャー・ る。 30 and Molecular Biology thur バイオテクノロジー(Nat.Biotechnol. 【0396】 )2001年、19、668−72;シェネフ(Sch イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素への他の nepf)ら、アプライド・アンド・エンバイロメンタ 植物耐性は、例えば、US5084082にダイズにつ ル・マイクロバイオロジー(Applied いて、WO1997/41218にイネについて、US ronm.Microbiol.)2006年、71、 5773702およびWO1999/057965にサ 1765−1774)または トウダイコンについて、US5198599にレタスに 3)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus ついて、またはWO2001/065922にヒマワリ thuringiensis)由来の2つの異なる殺虫 について記載されたように、除草剤または突然変異行く 結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫タンパク 種、除草剤の存在下での細胞培養における誘導性突然変 、選択によって得ることができる。 Envi 質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまた 40 は上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウ 【0397】 モロコシ事象MON98034(WO2007/027 本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バ 777)により産生されたCry1A.105タンパク イオテクノロジー法によって得られる。)植物または植 質;または 物栽培品種は、昆虫耐性のトランスジェニック植物、即 4)標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、およ ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性にされた植 び/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するた 物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって め、および/またはクローニングまたは形質転換の間に 、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む コードDNAに導入された変化という理由で、いくつか 植物の選択によって得ることができる。 の、特に1から10個のアミノ酸が、別のアミノ酸に置 【0398】 換されている、上記1)から3)のいずれか1つのタン 「昆虫耐性トランスジェニック植物」とは、本明細書に 50 パク質、例えば、トウモロコシ事象MON863または ( 55 ) JP 109 5771189 B2 2015.8.26 110 MON88017におけるCry3Bb1タンパク質、 イオテクノロジー法によって得られる。)植物または植 またはトウモロコシ事象MIR604におけるCry3 物栽培品種は、非生物的ストレスに対して耐性である。 Aタンパク質; このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこ 5)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus のようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の thuringiensis)またはバチルス・セレウ 選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐 ス(Bacillus 性植物としては、以下が挙げられる: cereus)由来の殺虫性分 泌タンパク質、またはこの殺虫部分、例えば、http a.WO2000/004173またはEP04077 ://www.lifesci.sussex.ac. 984.5またはEP06009836.5に記載され uk/home/Neil_Crickmore/Bt たような、植物細胞または植物中のポリ(ADP−リボ /vip.htmlに列挙された植物性殺虫(VIP) 10 ース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現および/ タンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク質の分類由 または活性を減少し得る導入遺伝子を含む植物。 来のタンパク質;または 【0401】 6)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus b.例えばWO2004/090140に記載されたよ thuringiensis)またはバチルス・セレウ うな、植物または植物細胞のPARGをコードする遺伝 ス(B.cereus)由来の第2の分泌タンパク質の 子の発現および/または活性を減少し得るストレス耐性 存在下で殺虫性である、バチルス・ツリンギエンシス( 増強導入遺伝子を含む植物; Bacillus c.例えば、EP04077624.7またはWO20 thuringiensis)また はバチルス・セレウス(Bacillus cereu 06/133827またはPCT/EP07/0024 s)由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1Aおよび 33に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニ VIP2Aタンパク質から構成されている二成分毒素( 20 コチナートホスフォリボシルトランスフェラーゼ、ニコ WO1994/21795); チン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、 7)バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまた thuringiensis)またはバチルス・セレウ はニコチンアミドホスフォリボシルトランスフェラーゼ ス(B.cereus)由来の異なる分泌タンパク質か を含めたニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベ らの部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、例えば、 ージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐 上記1)におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記 性増強導入遺伝子を含む植物。 2)におけるタンパク質のハイブリッド;または 【0402】 8)標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、およ 本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バ び/または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するた イオテクノロジー法によって得られる。)植物または植 め、および/またはクローニングまたは形質転換の間に 30 物栽培品種は、以下のような収穫された産物の変化した コードDNAへ導入された変化(ただし、依然として殺 量、品質および/または貯蔵安定性ならびに/または収 虫タンパク質をコードしている。)という理由で、いく 穫された製品の特定の成分の変化した特性を示す: つかの、特に1から10個のアミノ酸が、別のアミノ酸 1)この物理化学的特性において、特に、アミラーゼ含 で置換されている上記1)から3)のいずれか1つのタ 有量またはアミラーゼ/アミロペクチン比、分枝の程度 ンパク質、例えば、ワタの事象COT102におけるV 、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン IP3Aaタンパク質。 粒径および/またはデンプン粒子形態が、野性型の植物 【0399】 細胞または植物において合成されたデンプンと比較して 当然ながら、本明細書で用いられる昆虫耐性トランスジ 、この改変されたデンプンが特定の用途によりよく合致 ェニック植物としては、上記分類1から8のいずれか1 するように変えられている、改変されたデンプンを合成 つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む 40 するトランスジェニック植物。改変されたデンプンを合 任意の植物も挙げられる。一実施形態において、昆虫耐 成するこのトランスジェニック植物は、例えば、EP0 性植物は、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが、昆 571427、WO1995/004826、EP07 虫の異なる受容体結合部位に結合することなど異なる作 19338、WO1996/15248、WO1996 用様式を有する異なるタンパク質を用いることによって /19581、WO1996/27674、WO199 、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するか、または 7/11188、WO1997/26362、WO19 植物への昆虫耐性発生を遅らせるために、上記分類1か 97/32985、WO1997/42328、WO1 ら8のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上 997/44472、WO1997/45545、WO の導入遺伝子を含む。 1998/27212、WO1998/40503、W 【0400】 O99/58688、WO1999/58690、WO 本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バ 50 1999/58654、WO2000/008184、 ( 56 ) JP 111 5771189 B2 2015.8.26 112 WO2000/008185、WO2000/2805 7/039314、WO2007/039315、WO 2、WO2000/77229、WO2001/127 2007/039316、JP2006−304779 82、WO2001/12826、WO2002/10 、およびWO2005/012529に開示されている 1059、WO2003/071860、WO2004 ヒアルロナンを生成するトランスジェニック植物。 /056999、WO2005/030942、WO2 【0405】 005/030941、WO2005/095632、 本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バ WO2005/095617、WO2005/0956 イオテクノロジー法によって得ることができる。)植物 19、WO2005/095618、WO2005/1 または植物栽培品種は、変化した繊維特性を有するワタ 23927、WO2006/018319、WO200 植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質 6/103107、WO2006/108702、WO 10 転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付 2007/009823、WO2000/22140、 与する突然変異を含む植物の選択によって得ることがで WO2006/063862、WO2006/0726 き、この植物としては以下が挙げられる: 03、WO2002/034923、EP060901 a)WO1998/000549に記載されたセルロー 34.5、EP06090228.5、EP06090 スシンターゼ遺伝子の変化した形態を含むワタ植物など 227.7、EP07090007.1、EP0709 の植物、 0009.7、WO2001/14569、WO200 b)WO2004/053219に記載されたrsw2 2/79410、WO2003/33540、WO20 またはrsw3相同核酸の変化型を含むワタ植物などの 04/078983、WO2001/19975、WO 植物; 1995/26407、WO1996/34968、W c)WO2001/017333に記載されたスクロー O1998/20145、WO1999/12950、 20 スホスフェートシンターゼの発現が増大したワタ植物な WO1999/66050、WO1999/53072 どの植物、 、US6734341、WO2000/11192、W d)WO02/45485に記載されたスクロースシン O1998/22604、WO1998/32326、 ターゼの発現が増大したワタ植物などの植物; WO2001/98509、WO2001/98509 e)WO2005/017157に記載されているよう 、WO2005/002359、US5824790、 な、繊維細胞のベースにおける原形質連絡の開閉のタイ US6013861、WO1994/004693、W ミングが、例えば繊維選択的β−1,3−グルカナーゼ O1994/009144、WO1994/11520 の下方制御を通して変えられるワタ植物などの植物; 、WO1995/35026またはWO1997/20 f)WO2006/136351に記載されているよう 936に開示されている。 な、例えば、nodCおよびキチンシンターゼ遺伝子を 【0403】 30 含めたN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺 2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺 伝子の発現を通して、反応性が変化した繊維を有するワ 伝子組換えを用いずに野性型植物と比べて変化した特性 タ植物などの植物。 を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトラン 【0406】 スジェニック植物。例としては、EP0663956、 本発明に従って処理され得る(遺伝子工学などの植物バ WO1996/001904、WO1996/0210 イオテクノロジー法によって得ることができる。)植物 23、WO1998/039460およびWO1999 または植物栽培品種は、変化したオイルプロフィール特 /024593に開示されている特にイヌリンおよびレ 徴を有する、アブラナまたは関連のブラシカ属(Bra バンタイプのポリフルクトースを生成する植物、WO1 ssica)植物などの植物である。このような植物は 995/031553、US2002/031826、 、遺伝的形質転換によって、またはこのような変化した US6284479、US5712107、WO199 40 オイル特徴を付与する突然変異を含む植物の選択によっ 7/047806、WO1997/047807、WO て得ることができ、この植物としては以下が挙げられる 1997/047808およびWO2000/1424 : 9に開示されているα−1,4−グルカンを生成する植 a)例えば、US5969169、US5840946 物、WO2000/73422に開示されているα−1 、US6323392またはUS6063947に記載 ,6分枝α−1,4−グルカンを生成する植物、ならび された高いオレイン酸含量を有するオイルを産生するア にWO2000/047727、EP06077301 ブラナ植物などの植物; .7、US5908975およびEP0728213に b)US6270828、US6169190またはU 開示されているアルテルナンを生成する植物である。 S5965755に記載された低いリノレン酸含有量を 【0404】 有するオイルを産生するアブラナ植物などの植物 3)例えば、WO2006/032538、WO200 50 c)例えばUS5434283に記載された低レベルの ( 57 ) JP 113 5771189 B2 2015.8.26 114 飽和脂肪酸を有するオイルを産生するアブラナ植物など の濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度 の植物。 まで希釈する。ハクサイ(ブラシカ・ペキネシス(Br 【0407】 assica 本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニ に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。一旦 ック植物は、1つ以上の毒素をコードする1つ以上の遺 乾燥すれば、葉のディスクに、マスタードビートル(m 伝子を含む植物であり、以下の商品名で販売されている ustard トランスジェニック植物である。YIELDGARD( リア(Phaedon 登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、 幼虫を群がらせる。 KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ 【0410】 )、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロ 10 7日後の死亡率(%)を測定する。100%とは全ての コシ)、Bt−Xtra(登録商標)(例えば、トウモ ビートルの幼虫が死滅したことを意味し、0%とはビー ロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、ト トルの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。 ウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ) 【実施例2】 、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn3 【0411】 3B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登 スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera 録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta frugiperda)−試験(SPODFR噴霧適用 (登録商標)、および、NewLeaf(登録商標)( ) ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例 溶媒:78.0重量部のアセトン は、トウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種であ 1.5重量部のジメチルホルムアミド って、以下の商品名:Roundup 乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコー Ready(登 20 録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモ ルエーテル ロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty pekinesis))の葉のディスク beetle)(ファエドン・コクレア cochleariae))の Link( 活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合 登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば 物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、こ 、アブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系 の濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度 に対する耐性)、および、SCS(登録商標)(スルホ まで希釈する。トウモロコシ(ゼア・マイス(Zea ニル尿素に対する耐性)(例えば、トウモロコシ)で販 mais)の葉の切片に、所望の濃度の活性成分の調製 売されている植物である。挙げることができる除草剤耐 物を噴霧する。一旦乾燥すれば、葉の切片に、アワヨト 性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良さ ウムシの幼虫(スポドプテラ・フルギペルダ(Spod れた植物)としては、Clearfield(登録商標 optera )(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている 30 。 品種が挙げられる。 【0412】 【0408】 7日後の死亡率(%)を測定する。100%とは全ての 本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニ イモムシが死滅したことを意味し、0%とはイモムシが ック植物は、形質転換事象、または形質転換事象の組み 全く死滅しなかったことを意味する。 合わせを含み、例えば、種々の国内または地方当局のデ 【実施例3】 ータベース(例えば、http://gmoinfo. 【0413】 jrc.it/gmp_browse.aspxおよび ミズス・ペルシカエ(Myzus http://www.agbios.com/dba 試験(MYZUPE噴霧適用) se.phpを参照のこと)に列挙されている植物であ る。 persicae) 溶媒:78.0重量部のアセトン 40 【実施例1】 1.5重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコー 【0409】 ファエドン・コクレアリア(Phaedon frugiperda))を群がらせる ルエーテル coch 活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合 leariae)−試験;(PHAECO噴霧適用) 物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、こ 溶媒:78.0重量部のアセトン の濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度 1.5重量部のジメチルホルムアミド まで希釈する。ハクサイ(ブラシカ・ペキネシス(Br 乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコー assica ルエーテル 全齢のモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(My 活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合 zus 物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、こ 50 の活性成分の調製物を噴霧する。 oleracea))の葉のディスクを persicae))で感染させ、所望の濃度 ( 58 ) JP 115 5771189 B2 2015.8.26 116 【0414】 urticae)−試験;OP耐性(TETRUR噴霧 6日後の死亡率(%)を測定する。100%とは全ての 適用) アブラムシが死滅したことを意味し、0%とはアブラム 溶媒:78.0重量部のアセトン シが全く死滅しなかったことを意味する。 1.5重量部のジメチルホルムアミド 【実施例4】 乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコー 【0415】 ルエーテル ネコブセンチュウ(meloidogyne)の試験( 活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合 MELGIN) 物の1重量部を既定量の溶媒および乳化剤と混合し、こ 溶媒:80.0重量部分のアセトン の濃縮物を、乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度 活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合 10 まで希釈する。サヤマメ(ファセオラス・バルガリス( 物の1重量部を既定量の溶媒と混合し、この濃縮物を、 Phaseolus 乳化剤を含有する水を用いて、所望の濃度まで希釈する のナミハダニ(twospotted 。 ite)(テトラニカス・ウルチカエ(Tetrany 【0416】 chus vulgaris))に、全段階 spiderm urticae))を濃密に群がらせ、所望 容器に砂、活性成分の溶液、メロイドギネ・インコグニ の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。 タ(Meloidogyne 【0419】 incognita)の 卵および幼虫を含む懸濁液、ならびにサラダ(sala 6日後の死亡率(%)を測定する。100%とは、全て d)種子を充填する。サラダ種子は出芽し、実生は成長 のハダニが死滅したことを意味し、0%とはハダニが全 する。根の中でこぶが発生する。 く死滅しなかったことを意味する。 【0417】 20 14日後、殺線虫活性を、こぶの形成の割合に基づいて 【0420】 【表4】 測定する。100%とは全くこぶが見出されなかったこ とを意味し、0%とは処理した植物の根で見出されたこ ぶの数が未処理のコントロールの植物で見出された数と 等しかったことを意味する。 【実施例5】 【0418】 テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus ──────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. FI A01P 3/00 (2006.01) A01P A61P 31/10 (2006.01) A61P 31/10 C07D 493/08 (2006.01) C07D 493/08 (72)発明者 3/00 A フイツシヤー,ライナー ドイツ国、40789・モンハイム、ネリー−ザクス−シユトラーセ・23 (72)発明者 レーア,シユテフアン ドイツ国、65835・リーダーバツハ、ズルツバツハー・シユトラーセ・115 (72)発明者 フエールステ,アルント ドイツ国、50674・ケルン、モーツアルトシユトラーセ・3−5 審査官 (56)参考文献 瀬下 浩一 国際公開第2009/019015(WO,A1) 再公表特許第00/029387(JP,A1) 特開2000−319268(JP,A) ( 59 ) (58)調査した分野(Int.Cl.,DB名) A01N 43/12 A01P 7/02 A01P 7/04 A61K 31/343 A61P 33/14 A01P 3/00 A61P 31/10 C07D 493/08 CAplus/REGISTRY(STN) JP 5771189 B2 2015.8.26