水産食品の味に及ぼす遊離D型アミ ノ酸の影

水 産食 品 の 味 に及 ぼす 遊 離D型 ア ミノ酸 の 影響
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水産 食品の味 に及ぼす遊離D型 ア ミノ酸の影響
阿
タ ンパ ク質 を構 成 す る ア ミノ酸 が すべ てL型 ア
ミノ酸 で あ る こ とは 周知 の 事 実 で あ るが,生 理 活
性 ペ プ チ ドの 中 にはD型 ア ミノ酸 を含 む もの も あ
る こ とが 知 られ,ま
部
宏
喜(共 立女子大学家政学部教授)
か は興 味 が もたれ る と こ ろで あ る。 しか しな が ら,
食 品 の 味 に対 す るD型 ア ミノ酸 の 関 与 に つ い て は
これ まで 検 討 は行 わ れ て い な い。
た近 年遊 離 の ア ミノ酸 とし て
従 来D型 ア ミ ノ酸 が 省 み られ る こ とが 少 な か っ
D一ア スパ ラギ ン酸 やD一 ア ラ ニ ンが ヒ トも含 め て
た原 因 は,通 常 用 い られ て い るア ミノ酸 分 析 機 で
さ まざ まな 生 物 の 中枢 神 経 系 や血 液 中 に見 い だ さ
はLお よびD型 の 合計 量 が 求 め ら れ て お り,D型
れ て い る1)。 生 物 種 あ るい は 組 織 に よ って はD型
ア ミノ酸 の み を特 異 的 に定量 す る こ とが 難 しか っ
の比 率 がか な り高 い 場 合 もあ り,生 理 学 分野 で は
た こ と にあ る と考 え ら れ る 。 最 近Lお
に わ か に これ らD型 ア ミ ノ酸 が 注 目 を浴 び,そ
ミノ酸 をガ ス ク ロマ トグ ラ フ ィお よ び高 速 液 体 ク
らの分 布,代
れ
謝 お よび 生 理 的 機能 の研 究 が 開始 さ
ロ マ トグ ラフ ィ(HPLC)で
よびD型 ア
分 離定 量 す る方 法 が 幾
れ て い る。 しか しな が ら,こ れ まで生 理 的 機能 に
つ か報 告 され,分 析 機 も市 販 され て い る が,水 産
関 して は ほ とん ど明 らか に され て い ない 。 医学 的
動 物 エ キス の よ う に タ ンパ ク質 を構 成 し な い遊 離
に は 最 近 ア ル ツハ イ マ ー 病 患 者 の脳 中 に遊 離D一
ア ミノ酸 を多量 に含 む試 料 で は,目 的 とす るD型
ア ラニ ン とD一 ア ス パ ラギ ン酸 が存 在 し,こ れ ら
ア ミ ノ酸 の ピー ク に そ の よ うな 他 の ア ミノ 酸 の
が 加 齢 に よ り増 加 す る こ とが 報告 され2),ま
ピー クが 重 な り,正 確 な分 離 は不 可能 で あ っ た。
た歯
の エ ナ メ ル質3)に もD一ア スパ ラ ギ ン酸 が検 出さ れ
著 者 ら は これ まで(十)-1-(9-fluorenyi)-ethyl-
るな ど,ま だ報 告 は 少 な い もの の今 後 の 研 究 が 待
chloroformate(FLEC)で
蛍 光 ラベ ル したLお
た れ て い る。
びD型 ア ミノ酸18種 を,他
の遊 離 ア ミノ 酸 と完 全
一 方,食
品化 学 的 に はD型 ア ミ ノ酸 は 一 般 にL
型 に比 べ て甘 い ア ミ ノ酸 が 多 く,グ
してL型 で は ア ラ ニ ン,プ
ロ リン,セ
リシ ン を別 と
リンおよび
に 分離 してHPLCで
よ
分析 す る 方法 を確 立 した5)。
そ こ で本 研 究 で は まず こ の方 法 を用 い て,甲 殻 類,
軟 体 類,お
よび 魚類 諸 組 織 にお け るD型 ア ミ ノ酸
ス レオ ニ ン の みが甘 味 ア ミノ酸 で あ る こ とが知 ら
の 分布 を調 べ た。 また,ケ
れ て い る が,D型
ら海 水 に順 応 させ,順 応 過 程 にお け るD型 ア ミノ
で はバ リン を始 め とす る か な り
フサ イ ソガ ニ を淡 水 か
の ア ミノ酸 が甘 味 を も って い る4)。 し か し なが ら,
酸 の変 動 を検 討 した。 さ ら に,D一 ア ラ ニ ン とL一
これ まで は ア ミノ酸 はす べ てL型 と考 え て食 品 の
ア ラ ニ ン の味 質 を 官能 検 査 に よ り調 べ,ホ
味 を考 え,主 要 水 産 物 に 関 して は 合成 エ キ スな ど
イ お よび ズ ワ イ ガ ニ の 合成 エ キ スの 内L一 ア ラ ニ
も作 成 され て お り,D型
ア ミノ酸 は全 く考 慮 さ れ
て いな か った。 水 産 食 品 特 に水 産無 脊 推 動 物筋 肉
は特 有 の甘 味 を もつ もの が 多 く,ア
ミノ酸 はそ れ
タテガ
ンをD一 ア ラニ ン に変 え て 官 能 検 査 を行 い,味
質
の 違 い を明 らか に した。
実験 方 法
らの 美 味 し さの主 要 な要 素 で あ る こ とが知 られ て
1.試
い るが,そ
試 料 は,甲 殻 類 としてアメ リカザ リガニ(crayfish)
の味 にD型 ア ミノ酸 が関 与 す る か ど う
料
浦 上 財 団研 究 報 告 書Vol.4(1994)
130
Procambarusclarkii,ミ
Jasussp.,ズ
opilioお
合 物 が 多 く,そ れ らが タ ンパ ク質 構 成 ア ミノ酸 と
ナ ミイ セ エ ビ(rocklobster)
重 な って 溶 出 す るた め,す
ワ イ ガ ニ(snowcrab)Claionoecetes
grapsuspenicillatus,軟
体 類 と し て ホ タ テ ガ イ
(scallop)Patinopectenyessoensis,魚
(carp)Cyprinuscarpioを
以 後:1℃
類 と して コイ
使 用 し た 。い ず れ も 生 き
た も の を 入 手 し,直
ち に 解 剖 して 組 織 を 取 り 出 し,
組 織 に10倍
3.誘
量 の8%過
塩 素 酸 を加 え て ホ モ ジナ
ァ ン,チ
加 え,こ
液500ｵ1を
ロ シ ン,お
2.甲
殻 類,軟 体 類,お
ア セ トン 溶
添 加 し て 混 合 し,45秒
反 応 のFLECを2mlの
間 反 応 させた の
ペ ン タ ン で2回
出限界
度 で あ った 。
よび 魚 類 諸 組 織 に お け
甲 殻 類 諸 組 織 に お け るD型 ア ミノ酸
の分 布 を示 す 。 定量 可能 な18種 のD型 ア ミノ酸 中,
ウ 酸 緩 衝 液(pH
れ にFLECの
リプ トフ
よび シ ス テ イ ン は誘 導 体 化 さ
るD型 ア ミノ酸 の 分 布
Table3に
過 塩 素 酸 抽 出 液100ｵ1に0.3Mホ
11.0)400u1を
グラ ジ エ ン トの 溶 離 液 の 組 成
の 分析 で タ ンパ ク質 構 成 ア ミノ酸
18種 の 分 離 定量 を可能 に した。 な お,ト
法 に従 って 過塩 素 酸 抽 出 液 を調 製 した 。
導 体 化
ち,未
を変 えて,3回
は いず れ の ア ミノ酸 で も1pmol程
織 抽 出 液 の 調 製
イ ズ し,常
に示 す よ う に,3液
れ な い ため 分 析 はで きな か っ た。 また,検
に凍 結 貯 蔵 した。
2.組
べ て のL一 お よびD一 ア
ミノ酸 の 分 離 定 量 は 困 難 で あ った 。 そ こでFig.1
よ び ケ フ サ イ ソ ガ ニ(shorecrab)Hemi-
抽
種 お よ び組 織 に よ って2か
が,ほ
とん ど は1ｵmol/g以
ら7種 類 が 検 出 され た
下 で あ っ た。 しか し
な が ら,量 的 に は わ ず か で もD一ア ス パ ラ ギ ン酸 の
出 除 去 し た 。 得 られ た 水 層5∼10μ1をHPLCに
よ う にD型 の比 率 が きわ め て 高 い場 合 も認 め られ
イ ンジ ェ ク トし た。
た。 この ア ミノ酸 はす で に哺 乳 類 の 脳 中 に も見 い
4.L一
だ され,ニ
お よ びD一 ア ミ ノ酸 の 分 離 定 量
島 津 高 速 液 体 ク ロ マ ト グ ラ フLC-6Aを
用 い,
ュ ー ロ トラ ンス ミッ ター の 可 能 性 も指
摘 され て い るD。 甲 殻 類 で も ミナ ミイ セ エ ビの 神
経 系 お よ び眼 球 で高 い 値 を示 した。v一ア ル ギ ニ ン
カ ラ ム に はShimpackCLC-ODS(4.6x250mm)
を 使 用 し た 。 溶 離 液 に は イ オ ン ペ ア ー 剤 と し て10
はD一 ア ラ ニ ン に次 い で 広 い分 布 を示 した が,含 量
mMテ
エ ン
は 低 く,総 ア ル ギニ ンに 占 め る比 率 も低 か っ た。
よび テ トラ ヒ ドロ
一 方,D一 ア ラニ ンは す べ ての 種 お よび 組 織 に高 濃
ト ラ メ チ ル ア ン モ ニ ウム を 含 む15mMク
酸 緩 衝 液,ア
セ トニ ト リル,お
フ ラ ン を 用 い,こ
れ らの 組 成 の 異 な る3液
グ ラ ジ
エ ン トで 溶 出 し た 。 カ ラ ム 温 度 は55℃,流
速 は
0.7ml/minと
nmで
し,励
起 波 長260nm,蛍
光 波 長310
度 に存 在 し,ミ ナ ミイセ エ ビ の心 臓 お よ び肝 膵 臓,
ズ ワ イ ガ ニ の筋 肉 お よび 神経 系 で は きわ め て高 い
含量 で あ っ た。さ ら に,総 ア ラニ ンに 占め るD一 ア
ラニ ンの比 率 もか な り高 い こ とが明 らか で あ る。
蛍 光 検 出 し た。
結 果 と考 察
主 に食 用 とする筋 肉 で もD一ア ラ ニ ン の含 量 は高 く,
1.高
比 率 も32∼45%に
速 液 体 ク ロ マ ト グ ラ フ ィに よ るL一 お よ び
上 記 の 方 法 を 用 い てHPLCに
達 し,こ れ らが甲 殻 類 の味 に ど
の よ うに関 与 す るか は興 味 が もたれ る とこ ろで あ
D一 ア ミ ノ 酸 の 一 斉 分 析
よ るL一 お よ びD一
ア ミ ノ 酸 の 分 離 定 量 を 試 み た が,水
産 動物 の組 織
る。
次 に,1種
類 ず つで はあ る が,軟 体 動 物 の ホ タ
抽 出 液 中 に は 種 あ る い は 組 織 に よ り タ ウ リ ン,
テ ガ イ と魚 類 の コイ の 結 果 をTable2に
示す。
β 一ア ラ ニ ン,ヒ
ス チ ジ ン 関 連 ジ ペ プ チ ド等 の タ
ホ タ テ ガ イ で は 閉 殻 筋 と心 臓 中 のD一 ア ラニ ン含
ンパ ク質 を構 成 しな い遊 離 ア ミノ酸 お よび 関連 化
量 が 高 く,総 ア ラ ニ ン に占 め る比 率 も高 か っ た。
水産 食品 の 味 に及 ぼ す遊 離D型 ア ミノ酸 の 影響
131
Fig.lChromatogramsofstandardL-andU-aminoacidsderivatizedwith(+)-1-(9-fluorenyl)ethylchloroformate.
HPLCconditionswereasfQllows;cひromatograph,ShimadzuLC-6A;column,ShimpackCLC-ODS(4.6x
250mm);temperature,55℃;flowrate,0.7m1/min;detection,fluorescence(λex=260nm,λem=310nm);
mobilephase,15mMcitratebuffercontaining10mMtetramethylammonium,acetonitrile,andtetrahydrofuran.A,B,andCshowsthechromatogramsdifferedfromthemobilephasecompositionsandgradient
conditions.FromArun,arginine(Arg),asparagine(Asn),glutamine(Gln),asparticacid(Asp),glutamicacid
(Glu),threonine(Thr),glycine(Gly),methionine(Met),valine(Val),phenylalanine(Phe),leucine(Leu),
isoleucine(Ile),cystine,andlysine(Lys)weredetermined.FromBrun,histidine(His),serine(Ser),and
proline(Pro)weredetermined.AlaninewasdeterminedfromCrun.
v一ア ル ギ ニ ンは 甲 殻 類 と 同様 に 含量 は 低 い も の
D一 ヒス チ ジ ンが 認 め られ,総
の ほ とん どす べ ての 組 織 に検 出 され たが,含 量 は
る比 率 も きわ め て 高 か った 。 しか しな が ら,筋 肉
ヒ スチ ジ ン に 対 す
わ ず か で あ った 。D一 ア スパ ラ ギ ン酸 は 両 種 と も
に は検 出 され な か っ た。 コ イは筋 肉 中 に 多量 の遊
にい くつ か の組 織 に認 め られ,比 率 も ホ タテ ガ イ
離 ヒ スチ ジ ンを 含 む こ とが 知 られ て い る が,こ
お よび コ イ の鯉 お よび コ イの眼 球 で は高 か った 。
結 果 か ら それ らは すべ てL型 で あ る こ とが 確 認 さ
コイ で は量 的 に は少 な い もの の ほ とん どの 組 織 に
れ た 。 一 方,魚
の
類 筋 肉 に はD一 ア ラニ ン は一 切 認
132
浦上 財 団 研究 報 告 書Vo1.4(1994)
133
水産 食 品 の味 に及 ぼ す遊 離D型 ア ミノ酸 の影 響
Table2DistributionofD‐aminoacidsinthetissuesofscallopandcarp
め られ ず,こ の 点 は 無 脊椎 動 物 との関 係 で 興味 が
もたれ,今
後 他 の 種 に つ い て も検 討 す る必 要 が あ
ろ う。 これ ま で二 枚 貝 に は種 に よ り閉 殻 筋 に 多量
2.ケ
フサ イ ソ ガ ニ海 水 順 応 中のD型 ア ミノ酸
の 変動
汽 水域 か ら海 水 域 に生 息 す る ケ フ サ イ ソガニ を
のD一 ア ラニ ンが 存 在 す る こ とが 知 られ て いるが6},
河 口 で 採 取 し,研 究 室 の 水槽 中 で あ ら か じめ淡 水
ホ タ テ ガ イ で は この 含量 はそ う高 くは な く,種 に
に順 応 させ,そ
よ って か な り異 な る もの と考 え られ る。 この 点 は
させ,順
Table1に
示 した 甲殻 類 で も同 様 で,こ
れ らの 種
の後10日 間 か け て海 水 に まで順 応
応 過程 に お け るD型 ア ミ ノ酸 の 変 動 を調
べ た 。 結 果 をFig.2に
示 す 。順 応 過 程 で変 化 を示
に よる差 異 が どの よ うな 原 因 に よ る もの か は 興 味
したD一 ア ミ ノ酸 はD一ア ラニ ンの み で あ った 。D一
が もた れ る。
ア ラニ ン は筋 肉 にお け る変 化 が 最 も大 き く,1/2
海 水 で は淡 水 の3.7倍
の 含 量 に まで増 加 し,そ の
後 は緩 や か な増 加 で あ った 。総 ア ラ ニ ンに対 す る
比 率 も淡 水 の37.2%か
ら海 水 の46.9%ま
で増 大 し
て い る。 また,心 筋 にお い て も同様 な変 化 を示 し,
淡 水 に 比 べ て1/2海 水 で は6.7倍 に ま で増 加 した が,
その 後 の 増 加 は緩 や か で あ った 。 や は り総 ア ラ ニ
ン に対 す る比 率 も11.3%か
ら30.5%ま
で 増大 して
い る。 一 方,肝 膵 臓 や 鯉 で は 増加 は わ ず か で あ り,
む し ろ1/2海 水 か ら海 水 への 順 応 過 程 で や や増 加
Fig.2ChangesofD-alanineconcentrationin
sometissuesofshorecrabHemigrapsus
penicillatusduringseawateracclimation.
HP;hepatopancreas.Valuesindicatedin
thefigurewerepercentageratioofDalaninetototalL-andD-alanine.
して い る。 デ ー タ は示 さな か っ た が,イ
ソガ ニ の
海 水 順 応 に よ り最 も大 き く増 加 した ア ミ ノ酸 はL一
プ ロ リンの14.3倍 で,次 い でL一 グ ル タ ミン の4.3
倍,D一 ア ラ ニ ンの3.9倍,L一
ア ラ ニ ンの2.6倍 な
134
浦 上 財団 研 究報 告 書Vo1.4(1994)
どが大 き く増加 した ア ミ ノ酸 で あ っ た。 海 水 順 応
時 の含 量 で は グ リ シン の27.6μmol/g,L一
ミン の24.7,L一
Table3Compositionoftaste-activecomponentsinthesimplesyntheticextracts
グル タ
ofscallopandsnowcrab
ア ラ ニ ンの23.2に 次 い でD一 ア ラ
ニ ン含 量 は高 く,L一 お よ びD一 ア ラニ ンの 合計 値
は43.7μmol/gと,す
べ ての 遊 離 ア ミ ノ酸 中 最 も
多 か っ た。
この よ う な結 果 か ら,少 な く と もイ ソ ガ ニの 海
水 順 応 に よ り筋 肉 中 に 蓄 積 さ れ た 多量 のD一 ア ラ
ニ ンは イ ソ ガニ の 浸 透 圧 調節 に 関与 す る もので あ
る こ とは 明 らか で あ る。著 者 らは す で にザ リガニ
の 海水 順 応 に伴 って 非 必 須 ア ミ ノ酸,特
ン,ア ラ ニ ン,プ
にグリシ
ロ リ ンな どの甘 味 を呈 す る ア ミ
ノ酸 が 合計 で約7倍
に増 加 す る こ とを報 告 して い
る7)。 イ ソガニ で も海 水 順 応 に よ り増 加 した ア ラ
ニ ンの 約 半 分 はD一 ア ラニ ン で あ り,そ の 浸 透 圧
法 に よ り,呈 味 試 験 を行 った 。 パ ネ ラ ー の味 覚 疲
調節 へ の 寄与 は大 で あ る と考 え られ る。
3.水
産物 の 味 に対 す るD一ア ラ ニ ン の寄 与
次 に,上
記試 料 動 物 の 筋 肉 中 に量 的 に最 も多 か
労 を避 け る た め,使 用 エ キ スはTable3に
合 成 エ キ ス の2倍
希 釈 と し,ま
っ たD一 ア ラ ニ ンが それ ら の筋 肉 の 味 に関 与 して
pHは
い る もの か否 か を官 能 検 査 に よ り検討 した 。 まず,
エ キ ス で は6.6に,そ
L一お よびD一 ア ラ ニ ン の甘 さの 差 異 を検 討 した 。
した 。
両 ア ラニ ンを200mMの
溶 液 と し,食 物 学 科 学 生43
名 をパ ネ ラー と して,3点
っ た と こ ろ,36名
識 別 試験 法 で 試験 を行
す なわ ち83.7%が
正 解 で あ っ た。
た合 成 エ キ ス の
ホ タ テ ガ イエ キ ス で は6.05に,ズ
まず,ホ
示 した
ワイガニ
れ ぞ れ リン酸 を 用 い て 調 整
タ テ ガ イエ キ スの 官能 検 査 で は,バ
ラー21名 中正 解 者 は13名 で,正
解率 は61.9%で
ネ
あ
った 。 この よ う に エ キ ス の場 合 で もL一 お よびD一
この こ とか らL一お よ びD一 ア ラ ニ ン の甘 さ は有 意
ア ラニ ンの 間 に は1%以
に異 な る こ とが わ か っ た。 ま た,正 解 の36名 中D一
め られ た。 しか しな が ら,正 解 者 の 中 でL一 ア ラ
ア ラニ ンの 方 が甘 い と回答 した 人 数 は25名 で あ り,
ニ ン を用 い た 合成 エ キ スの 方 が甘 い と回答 した バ
0.1%以
ネ ラー が10名 で,上 記 の ア ラニ ンだ け の場 合 と逆
下 の 危 険 率 でD一 ア ラ ニ ン の方 が甘 い こ と
の 結 果 に な っ た。 これ はTable3に
が判 明 した 。
D一ア ラ ニ ンの 方 が 甘 い と回答 した パ ネ ラ ー の
う ち21名 を用 い て,次
下 の 危 険 率 で有 意 差 が認
に合 成 エ キ ス の 官能 検 査 を
行 った 。 合 成 エ キ ス と して はす で に 呈 味有 効 成 分
が明 らか に な っ て い る ホ タ テ ガ イ とズ ワ イ ガ ニ合
ホ タテ ガ イ エ キ ス は多 量 の グ リシ ン を含 み,ア
ラ
ニ ンは 相対 的 に 少 な いた め と,甘 味 の質 が 異 な る
こ とに よる もの と考 え られ た 。
そ こで次 に,グ
リシ ンが比 較 的少 な い ズ ワ イ ガ
示す。
ニ エ キ ス を 用 い,数 人 の パ ネ ラ ー に よ る風 味 側 描
ラ ニ ンの み をL一 あ る
法 に よ りエ キ ス の味 の 質 的 差 異 を検 討 した。 そ の
成 エ キ ス8)を作 成 した。 組 成 をTable3に
合 成 エ キ ス 組成 の う ち,ア
示 し た よ う に,
い はD一 ア ラ ニ ン の ど ち らか と し,3点
識別 試験
結 果,D一
ア ラ ニ ン を用 い た ズ ワ イ ガ ニ エ キ ス は
135
水産 食 品 の 味 に 及 ぼす 遊 離D型 ア ミノ酸 の 影響
L一ア ラ ニ ン を用 い た そ れ に 比 べ て ① 口 に含 ん だ
も し出 す の に一 役 買 って い る こ と は明 らか で あ っ
直 後 の甘 味 は うす い,② 後 味 に癖 の な い甘 味 が残
た 。 今 後 多 くの 水 産 物 に つ い て,D型
る,③ 塩 味 は弱 い,④ 味 は濃 厚 で はな く,⑤ さ ら
種 特 有 な味 との 関 連 性 を追 求 す る必 要 が あ ろ う。
っ と した舌 触 りで あ る,⑥
ア ミノ 酸 と
口蓋 に対 す る刺 激 が 弱
い,⑦ 化学 調 味 料 様 の味 は弱 い,な
異 が 認 め られ た 。 す な わ ち,L一
どの 明 確 な 差
本 研 究 の遂 行 に あ た り,研 究 助 成 金 を賜 っ た
ア ラニ ン を 用 い
(財)浦 上 食品 ・食 文 化 振 興 財 団 に対 し て深 く感
て作 成 した ズ ワイ ガ ニ エ キ ス は刺 激 が 強 く,口 に
謝 の 意 を 表 す る。
含 ん だ後 す ぐに甘 味 を 感 じ る が,D一 ア ラ ニ ン の
文
場 合 に は口 に含 ん だ と きに は さら っ と して い る が,
後 味 に甘 味 が 残 る よ うで あ る。 今 回 の 合 成 エ キ ス
は レ ア ラニ ン をす べ てD一 ア ラ ニ ンに 置 き換 え て
官 能 検 査 を行 った 極端 な 場 合 で あ るが,以
果 か ら,ズ
上の結
ワ イ ガニ筋 肉 中 に 多量 に含 有 され て い
るD一 ア ラ ニ ン は そ の 味 に 多大 な影 響 を 及 ぼ す も
の で あ る こ とが 明 らか で あ る。 したが って,今
後
D一ア ミ ノ酸 の 含量 を も考 慮 して 水 産 物 の 合 成 エ
キ ス を作 成 し,ま たエ キ スの 味 の検 討 に も少 な く
1)長
献
田 洋 子:札
幌 医 誌,58,271(1989).
2)G.H.Fisher,A.D'Aniello,A.Vetere,L.Padula,
G.P.Cusano,andE.H.Man:BrainRes.Bull.,26,
983(1991),
3)P.M.HelfmanandJ,L.Bada二Proc.、
∼'atl.Acad.
Sci.乙 棚,72,2891(1975).
4)小
俣
134,日
靖:"美
味 し さ"と
本 工 業 新 聞 社,東
味 覚 の 科 学,1986,pp.133京.
5)E.OkumaandH.Abe:J.Chrorn￠togr.,660,243
(1994).
と もD一 ア ラ ニ ンの 存 在 を考 慮 す る 必 要 が あ る も
6)H.FelbeckandS.Wiley:Comp.Biochem.Physiol.,
の と考 え られ る。
水 産物,特
87B,55(1987),
に エ ビ ・カニ 類 は 日本人 の好 む豊 か
な 風 味 を もつ ものが 多 く,ま た 種 に よ りそ の味 は
きわ め て 多様 で あ るが,以
上 の 検 討 の結 果 か ら,
エ ビ ・カ ニ 類 に は 種 に よ っ て筋 肉 中 に多 量 のD一
ア ラニ ン が 含 まれ て お り,こ れ が 種特 有 の味 を か
7)E.OkumaandH.Abe:Comp.Biochem.Ph}vial.,
109A,191(1994).
8)山
口勝 巳
・渡 辺 勝 子:魚
編),1988,pp,104-115,恒
介 類 の エ キ ス 成 分(坂
星 社 厚 生 閣,東
京.
口守 彦
URAKAMIFOUNDATIONMEMOIRSVo1.4(19941
136
Effectsoffreen-aminoacidsonthetasteofmarineanimalmuscle
HirokiAbe(KyoritsuWomen°sUniversity)
Allfreev-aminoacidsweredeterminedonthevarioustissuesofseveralcrustaceans,
scallop,andcarpusingaderivatizationwith(+)-1-(9-fluorenyl)ethylchloroformate
andhigh-performanceliquidchromatography.TastedifferenceofレandD-alaninewas
alsoevaluatedbythesensoryanalyses,aswellasthedifferenceofthesyntheticextracts
ofscallopandsnowcrabcontainingL-orD-alanineasaconstituent.
SeveralD-aminoacidswerefoundinthetissuesofallspecimensexaminedandDalaninewashighestintheconcentration.Crustaceanmusclecontainedhighu-alanine
andtheratiosofthisaminoacidtototalalaninewereashighas32-45%.
Duringtheseawateracclimation,onlyI)-alanineincreasedinthetissuesofshorecrab
Hemigrapsuspenicillatus.Inthemuscleofseawateracclimatedshorecrab,D-alanine
showedabout4-foldincreasecomparedwiththatoffreshwateracclimatedone.Theratio
ofD-alaninetototalalaninealsoincreasedfrom37.2%to46.9%duringtheseawater
acclimation.Thus,D-alanineinthemuscleofcrustaceanswasconsideredtobeaosmoregulator.
D-AlaninewasevaluatedtobesweeterthanL-alaninebythesensoryanalyses.In
caseofthesyntheticextracts,tastedifferencewasalsosignificant.Thesyntheticextract
ofsnowcrabcontainingD-alaninewasevaluatedtohaverefreshingtastejustaftertasted
andsweettasteafterthat.ThesedataindicatethatI)-aminoacid,especiallyD-alanine,
giveslargeeffectsonthetasteofdelicatesea-foods.